CN113683767A - 一种聚烯醚类化合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种聚烯醚类化合物及其制备方法与应用，该制备方法包括如下步骤：在惰性气体保护下，将二元炔基化合物和二元羟基化合物在有机溶剂中进行聚合反应，反应完毕后提纯，得到聚烯醚类化合物。本发明的制备方法条件温和，聚合单体简单易得，聚合物产率高，分子量高，原子经济性高，且具有优异的区域选择性。本发明的聚烯醚类化合物具有优异的可加工性、成膜性、较高的热稳定性及折光指数。
Description
技术领域
本发明涉及高分子化学和材料学领域，具体涉及一种聚烯醚类化合物及其制备方法与应用。
背景技术
点击聚合源自点击化学，并具备点击化学的优异特性，包括反应高效、立体选择性好、反应条件温和、原子经济性高等。点击聚合的提出进一步推动了高分子领域的发展(Macromolecules,2007,40,2308-2317)。而炔类单体由于具有反应活性高、含不饱和三键等特点，是制备新型功能高分子不可或缺的原料，在点击聚合领域受到了广泛关注。其中，引入吸电基活化后的炔类单体在亲核加成机理下的点击聚合中表现优异，而砜基活化的炔类单体由于强吸电性砜基的存在，具有很高的反应活性。
2019年，唐本忠课题组报道了砜基活化的二元炔基单体与二元胺基单体的无催化自发点击聚合反应。该反应具有高活性和优异的区域选择性与立体选择性，在室温下反应5h即可以高产率(最高可达99％)得到高分子量(重均分子量最高可达160 000)的反马氏E式加成聚合物(Macromolecules,2019,52,4526-4533)。受此激励，我们进一步探索了砜基活化炔基单体与酚类单体的点击聚合反应。相比已报道的酯基活化炔基单体与酚类单体的点击聚合反应(Chem.Eur.J.2017,23,10725–10731)，该反应的催化条件更为温和、反应活性更高，使用弱碱N-甲基吗啉催化即可在反应30分钟后得到高分子量的聚烯醚类化合物。因此，开发简单、高效的烷氧化聚合方法具有重要的科学意义和应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种聚烯醚类化合物的制备方法，该制备方法基于炔-羟基的反应，反应简单、高效、容易操作。
本发明的另一目的在于提供利用给上述方法得到的一种聚烯醚类化合物，该聚烯醚类化合物具有良好的溶解性与加工性能。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
一种聚烯醚类化合物的制备方法，包括以下步骤：
在惰性气体保护下，将二元炔基化合物和二元羟基化合物在有机溶剂中进行聚合反应，反应完毕后提纯，得到聚烯醚类化合物；
所述的二元炔基化合物的结构通式如式(Ⅱ)所示：
所述的二元羟基化合物的结构通式如式(Ⅲ)所示；
HO-R2-OH
(Ⅲ)；
所述的聚烯醚类化合物的结构通式如式(Ⅰ)所示；
式(Ⅰ)～(Ⅲ)中，n为2～200的整数，R1、R2为相同或不同的有机基团。
优选的，所述式(Ⅰ)～(Ⅲ)中，R1、R2选自结构式1～26中的任意一种；
其中，m、h为1～20的整数；X选自NH、PH、O、S或SiH2元素或基团；*表示取代位置。
所述的制备方法可以在多种溶剂中进行，优选的，所述的有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、甲苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺中的一种以上；进一步优选的，所述的有机溶剂为四氢呋喃，此时得到的聚烯醚类化合物分子量较高，溶解性较好，便于下一步应用。
优选的，所述提纯为将产物溶解在有机溶剂中，然后加入到甲醇或正己烷中进行沉淀，收集沉淀物，干燥至恒重。
优选的，所述聚合反应的温度为20～100℃；进一步优选为20～30℃。
优选的，所述聚合反应的时间为30～720分钟；进一步优选为30～240分钟。
优选的，所述二元炔基化合物与二元羟基化合物的摩尔比为(0.9～1.1):1；进一步优选为1:1；
优选的，所述的二元炔基化合物在有机溶剂中的浓度为0.05～1mol/L；进一步优选为0.4mol/L。
优选的，所述的聚合反应在有机碱催化剂作用下进行聚合反应。
进一步优选的，所述的有机碱催化剂为1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯、4-二甲氨基吡啶、三乙烯二胺、N-甲基吗啉中的一种以上；更优选的，所述的有机碱催化剂为N-甲基吗啉。
进一步优选的，所述的有机碱催化剂的催化剂用量为二元炔基化合物的5～30mol％。更优选为10mol％。
一种聚烯醚类化合物，由上述的制备方法制备得到。该聚烯醚类化合物具有优异的可加工性、成膜性、较高的热稳定性及折光指数，有很好的应用前景。
上述的聚烯醚类化合物在制备光学器件中的应用。
与现有技术相比，本发明具有如下优点：
1、本发明的制备方法直接利用砜基活化的二元炔基单体和二元羟基单体进行烷氧化聚合反应。据我们所知，该聚合反应此前未见报道，因此具有创新性和极其重要的意义。
2、本发明的制备方法反应原料易得，可直接购买或通过简单的反应制备；聚合条件温和、工艺简单，聚合效率高，反应只要30分钟就能得到较高分子量的聚合物。
3、本发明的制备方法具有优异的区域选择性，聚合过程无副产物生成，符合原子经济性。
4、通过本发明的制备方法制得的聚烯醚类化合物具有优异的可加工性、成膜性、较高的热稳定性及折光指数。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的聚烯醚类化合物及其相应单体在CDCl3中的核磁共振氢谱对比图。其中A为单体M1的谱图，B为单体M2的谱图，C为实施例1制备的聚烯醚类化合物P1的谱图。
图2为本发明实施例1制备的聚烯醚类化合物及其相应单体在CDCl3中的核磁共振碳谱对比图。其中A为单体M1的谱图，B为单体M2的谱图，C为实施例1制备的聚烯醚类化合物P1的谱图。
图3为本发明实施例3制备的聚烯醚类化合物及其相应单体在CDCl3中的核磁共振氢谱对比图。其中A为单体M1的谱图，B为单体M4的谱图，C为实施例1制备的聚烯醚类化合物P3的谱图。
图4为本发明实施例3制备的聚烯醚类化合物及其相应单体在CDCl3中的核磁共振碳谱对比图。其中A为单体M1的谱图，B为单体M4的谱图，C为实施例1制备的聚烯醚类化合物P3的谱图。
图5为本发明实施例1制备的聚烯醚类化合物的红外吸收光谱对比图。其中A为单体M1的谱图，B为单体M2的谱图，C为实施例1制备的聚烯醚类化合物P1的谱图。
图6为本发明实施例1制备的聚烯醚类化合物P1的热失重曲线图。
图7为本发明实施例3制备的聚烯醚类化合物P3通过旋涂法制备的聚合物薄膜的折光指数图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行具体的描述，但本发明的保护范围不限于以下实施例。
实施例1
一种聚烯醚类化合物，其结构式如P1所示：
所述聚烯醚类化合物通过二元炔基单体与二元羟基单体经烷氧化聚合反应进行制备，反应方程式如式(一)：
其中，单体M1的合成方法可参照文献(Macromolecules,2019,52,4526-4533)的合成方法合成；M2为2,2-二(4-羟基苯基)丙烷(双酚A)，可由市场购得，本实例中购自上海阿拉丁生化科技股份有限公司。
所述的聚烯醚类化合物的制备步骤如下：
在10mL的聚合管中加入69.2mg(0.2mmol)单体M1和45.6mg(0.2mmol)单体M2，抽真空换氮气3次，加入0.45mL四氢呋喃。将22μLN-甲基吗啉(0.02mmol)稀释于0.5mL四氢呋喃中，使用50μL微量进样器取50μL稀释后的N-甲基吗啉加入聚合管中，反应30分钟，转速为300转/分钟。反应结束后加入5ml四氢呋喃稀释，将得到的聚合物溶液通过棉花过滤装置滴加到600转/分钟搅拌的100mL甲醇中，然后静置，过滤收集沉淀物，干燥至恒重，得到聚烯醚类化合物P1。
经测定分析，最终产物聚烯醚类化合物P1的产率为83.5％，重均分子量为28 300，分子量分布为2.33。附图1为该聚烯醚类化合物与其相应单体的核磁共振氢谱对比图(*代表溶剂峰)，从图中可以确定该聚合物为聚烯醚类化合物，在化学位移7.81ppm和6.02ppm处对应聚烯醚类化合物乙烯基上氢原子的特征峰，没有发现马氏加成的乙烯基上氢原子的特征峰，说明该聚合方法具有优异的区域选择性。附图2为该聚烯醚类化合物与其相应单体的核磁共振碳谱对比图(*代表溶剂峰)，在化学位移80.23ppm、81.80ppm处对应单体M1的炔基上碳原子特征峰的消失，在化学位移111.70ppm、158.31ppm处对应聚合物中乙烯基上碳原子特征峰的生成，进一步证明聚烯醚类化合物的生成。附图5为该聚烯醚类化合物与其相应单体的傅里叶共振红外光谱对比图，通过≡C-H、C≡C、-OH和C＝C红外吸收峰的变化，进一步证实了该反应的成功进行。附图6为该聚烯醚类化合物的热失重曲线图，失重5％时的温度为329℃，表明该化合物具有较好的热稳定性。此外，该聚烯醚类化合物在室温下易溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺等常见有机溶剂，表明具有优异的溶解性和可加工性。
实施例2
一种聚烯醚类化合物，其结构式如P2所示：
所述聚烯醚类化合物通过二元炔基单体与二元羟基单体经烷氧化聚合反应进行制备，反应方程式如式(二)：
其中，单体M1的合成方法同实施例1；M3为4,4'-二羟基二苯甲酮，可由市场购得，本实例中购自梯希爱(上海)化成工业发展有限公司。
所述的聚烯醚类化合物的制备步骤如下：
在10mL的聚合管中加入69.2mg(0.2mmol)单体M1和42.8mg(0.2mmol)单体M3，抽真空换氮气3次，加入0.45mL四氢呋喃。将22μLN-甲基吗啉(0.02mmol)稀释于0.5mL四氢呋喃中，使用50μL微量进样器取50μL稀释后的N-甲基吗啉加入聚合管中，反应30分钟，转速为300转/分钟。反应结束后加入5ml四氢呋喃稀释，将得到的聚合物溶液通过棉花过滤装置滴加到600转/分钟搅拌的100mL甲醇中，然后静置，过滤收集沉淀物，干燥至恒重，得到聚烯醚类化合物P2。
经测定分析，最终产物聚烯醚类化合物P2的产率为88.8％，重均分子量为85 900，分子量分布为2.64。此外，该聚烯醚类化合物在室温下易溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺等常见有机溶剂，表明具有优异的溶解性和可加工性。
实施例3
一种聚烯醚类化合物，其结构式如P3所示：
所述聚烯醚类化合物通过二元炔基单体与二元羟基单体经烷氧化聚合反应进行制备，反应方程式如式(三)：
其中，单体M1的合成方法同实施例1；M4的合成方法可参照文献(Polym.Chem.,2020,11,2568-2575)的合成方法合成。
所述的聚烯醚类化合物的制备步骤如下：
在10mL的聚合管中加入69.2mg(0.2mmol)单体M1和72.8mg(0.2mmol)单体M4，抽真空换氮气3次，加入0.45mL四氢呋喃。将22μLN-甲基吗啉(0.02mmol)稀释于0.5mL四氢呋喃中，使用50μL微量进样器取50μL稀释后的N-甲基吗啉加入聚合管中，反应30分钟，转速为300转/分钟。反应结束后加入5ml四氢呋喃稀释，将得到的聚合物溶液通过棉花过滤装置滴加到600转/分钟搅拌的100mL甲醇中，然后静置，过滤收集沉淀物，干燥至恒重，得到聚烯醚类化合物P3。
经测定分析，最终产物聚烯醚类化合物P3的产率为85.8％，重均分子量为37 100，分子量分布为2.64。附图3为该聚烯醚类化合物与其相应单体的核磁共振氢谱对比图(*代表溶剂峰)，从图中可以确定该聚合物为聚烯醚类化合物，在化学位移7.77ppm和6.02ppm处对应聚烯醚类化合物乙烯基上氢原子的特征峰，没有发现马氏加成的乙烯基上氢原子的特征峰，说明该聚合方法具有优异的区域选择性。附图4为该聚烯醚类化合物与其相应单体的核磁共振碳谱对比图(*代表溶剂峰)，在化学位移80.23ppm、81.80ppm处对应单体M1的炔基上碳原子特征峰的消失，在化学位移112.00ppm、157.59ppm处对应聚合物中乙烯基上碳原子特征峰的生成，进一步证明聚烯醚类化合物的生成。通过旋涂法将所述聚烯醚类化合物P3制成聚合物薄膜，测试其折光指数为n632.8nm＝1.66(见附图7)，高于传统聚合物材料，有望在光学领域有所应用。此外，该聚烯醚类化合物在室温下易溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺等常见有机溶剂，表明具有优异的溶解性和可加工性。
实施例4
一种聚烯醚类化合物，其结构式如P4所示：
所述聚烯醚类化合物通过二元炔基单体与二元羟基单体经烷氧化聚合反应进行制备，反应方程式如式(四)：
其中，单体M1的合成方法同实施例1；M5的合成方法可参照文献(J.HeterocyclicChem.,2006,43,1431-1434)的合成方法合成。
所述的聚烯醚类化合物的制备步骤如下：
在10mL的聚合管中加入69.2mg(0.2mmol)单体M1和60.4mg(0.2mmol)单体M5，抽真空换氮气3次，加入1.95mL四氢呋喃。将22μLN-甲基吗啉(0.02mmol)稀释于0.5mL四氢呋喃中，使用50μL微量进样器取50μL稀释后的N-甲基吗啉加入聚合管中，反应40分钟，转速为300转/分钟。反应结束后加入5ml四氢呋喃稀释，将得到的聚合物溶液通过棉花过滤装置滴加到600转/分钟搅拌的100mL甲醇中，然后静置，过滤收集沉淀物，干燥至恒重，得到聚烯醚类化合物P4。
经测定分析，最终产物聚烯醚类化合物P4的产率为86.6％，重均分子量为26 500，分子量分布为3.07。此外，该聚烯醚类化合物在室温下易溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺等常见有机溶剂，表明具有优异的溶解性和可加工性。
实施例5
一种聚烯醚类化合物，其结构式如P5所示：
所述聚烯醚类化合物通过二元炔基单体与二元羟基单体经烷氧化聚合反应进行制备，反应方程式如式(五)：
其中，单体M6的合成方法可参照文献(Macromolecules,2019,52,12,4526-4533)的合成方法合成；M2为2,2-二(4-羟基苯基)丙烷(双酚A)，可由市场购得，本实例中购自上海阿拉丁生化科技股份有限公司。
所述的聚烯醚类化合物的制备步骤如下：
在10mL的聚合管中加入78mg(0.2mmol)单体M6和45.6mg(0.2mmol)单体M2，抽真空换氮气3次，加入0.45mL四氢呋喃。将22μLN-甲基吗啉(0.02mmol)稀释于0.5mL四氢呋喃中，使用50μL微量进样器取50μL稀释后的N-甲基吗啉加入聚合管中，反应30分钟，转速为300转/分钟。反应结束后加入5ml四氢呋喃稀释，将得到的聚合物溶液通过棉花过滤装置滴加到600转/分钟搅拌的100mL甲醇中，然后静置，过滤收集沉淀物，干燥至恒重，得到聚烯醚类化合物P5。
经测定分析，最终产物聚烯醚类化合物P5的产率为87.5％，重均分子量为36 200，分子量分布为1.84。此外，该聚烯醚类化合物在室温下易溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺等常见有机溶剂，表明具有优异的溶解性和可加工性。
实施例6
一种聚烯醚类化合物，其结构式如P6所示：
所述聚烯醚类化合物通过二元炔基单体与二元羟基单体经烷氧化聚合反应进行制备，反应方程式如式(六)：
其中，单体M6的合成方法同实施例5；M3为4,4'-二羟基二苯甲酮，可由市场购得，本实例中购自梯希爱(上海)化成工业发展有限公司。
所述的聚烯醚类化合物的制备步骤如下：
在10mL的聚合管中加入78mg(0.2mmol)单体M6和42.8mg(0.2mmol)单体M3，抽真空换氮气3次，加入0.45mL四氢呋喃。将22μLN-甲基吗啉(0.02mmol)稀释于0.5mL四氢呋喃中，使用50μL微量进样器取50μL稀释后的N-甲基吗啉加入聚合管中，反应30分钟，转速为300转/分钟。反应结束后加入5ml四氢呋喃稀释，将得到的聚合物溶液通过棉花过滤装置滴加到600转/分钟搅拌的100mL甲醇中，然后静置，过滤收集沉淀物，干燥至恒重，得到聚烯醚类化合物P6。
经测定分析，最终产物聚烯醚类化合物P6的产率为79.1％，重均分子量为71 000，分子量分布为2.72。此外，该聚烯醚类化合物在室温下易溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺等常见有机溶剂，表明具有优异的溶解性和可加工性。
实施例7
一种聚烯醚类化合物，其结构式如P7所示：
所述聚烯醚类化合物通过二元炔基单体与二元羟基单体经烷氧化聚合反应进行制备，反应方程式如式(七)：
其中，单体M6的合成方法同实施例5；M4的合成方法同实施例3。
所述的聚烯醚类化合物的制备步骤如下：
在10mL的聚合管中加入78mg(0.2mmol)单体M6和72.8mg(0.2mmol)单体M4，抽真空换氮气3次，加入0.45mL四氢呋喃。将22μLN-甲基吗啉(0.02mmol)稀释于0.5mL四氢呋喃中，使用50μL微量进样器取50μL稀释后的N-甲基吗啉加入聚合管中，反应30分钟，转速为300转/分钟。反应结束后加入5ml四氢呋喃稀释，将得到的聚合物溶液通过棉花过滤装置滴加到600转/分钟搅拌的100mL甲醇中，然后静置，过滤收集沉淀物，干燥至恒重，得到聚烯醚类化合物P6。
经测定分析，最终产物聚烯醚类化合物P7的产率为89.7％，重均分子量为21 100，分子量分布为1.85。此外，该聚烯醚类化合物在室温下易溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺等常见有机溶剂，表明具有优异的溶解性和可加工性。
实施例8
一种聚烯醚类化合物，其结构式如P8所示：
所述聚烯醚类化合物通过二元炔基单体与二元羟基单体经烷氧化聚合反应进行制备，反应方程式如式(八)：
其中，单体M6的合成方法同实施例5；M5的合成方法同实施例4。
所述的聚烯醚类化合物的制备步骤如下：
在10mL的聚合管中加入78mg(0.2mmol)单体M6和60.4mg(0.2mmol)单体M5，抽真空换氮气3次，加入2.95mL四氢呋喃。将22μLN-甲基吗啉(0.02mmol)稀释于0.5mL四氢呋喃中，使用50μL微量进样器取50μL稀释后的N-甲基吗啉加入聚合管中，反应3小时，转速为300转/分钟。反应结束后加入5ml四氢呋喃稀释，将得到的聚合物溶液通过棉花过滤装置滴加到600转/分钟搅拌的100mL甲醇中，然后静置，过滤收集沉淀物，干燥至恒重，得到聚烯醚类化合物P8。
经测定分析，最终产物聚烯醚类化合物P8的产率为82.1％，重均分子量为15 800，分子量分布为2.19。此外，该聚烯醚类化合物在室温下易溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺等常见有机溶剂，表明具有优异的溶解性和可加工性。
以上实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种聚烯醚类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
在惰性气体保护下，将二元炔基化合物和二元羟基化合物在有机溶剂中进行聚合反应，反应完毕后提纯，得到聚烯醚类化合物；
所述的二元炔基化合物的结构通式如式(Ⅱ)所示：
所述的二元羟基化合物的结构通式如式(Ⅲ)所示；
HO-R2-OH
(Ⅲ)；
所述的聚烯醚类化合物的结构通式如式(Ⅰ)所示；
式(Ⅰ)～(Ⅲ)中，n为2～200的整数，R1、R2为相同或不同的有机基团。
2.根据权利要求1所述的一种聚烯醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述式(Ⅰ)～(Ⅲ)中，R1、R2选自结构式1～26中的任意一种；
其中，m、h为1～20的整数；X选自NH、PH、O、S或SiH2元素或基团；*表示取代位置。
3.根据权利要求1所述的一种聚烯醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、甲苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺中的一种以上；所述提纯为将产物溶解在有机溶剂中，然后加入到甲醇或正己烷中进行沉淀，收集沉淀物，干燥至恒重。
4.根据权利要求1所述的一种聚烯醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述聚合反应的温度为20～100℃；所述聚合反应的时间为30～720分钟。
5.根据权利要求1所述的一种聚烯醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述二元炔基化合物与二元羟基化合物的摩尔比为(0.9～1.1):1，所述的二元炔基化合物在有机溶剂中的浓度为0.05～1mol/L。
6.根据权利要求1所述的一种聚烯醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述的聚合反应在有机碱催化剂作用下进行。
7.根据权利要求6所述的一种聚烯醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述的有机碱催化剂为1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯、4-二甲氨基吡啶、三乙烯二胺、N-甲基吗啉中的一种以上。
8.根据权利要求6所述的一种聚烯醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述的有机碱催化剂的催化剂用量为二元炔基化合物的5～30mol％。
9.一种聚烯醚类化合物，其特征在于，由权利要求1～8任一项所述的制备方法制备得到。
10.权利要求9所述的聚烯醚类化合物在制备光学器件中的应用。
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2021
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