CN117986565A - 一种z式立构规整聚烯醚及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种Z式立构规整聚烯醚及其制备方法。本发明通过在碱作用下，将多元氰基炔类单体和多元酚类单体在有机溶剂中进行聚合反应，得到Z式立构规整聚烯醚。本发明的方法条件温和、反应高效且区域和立体选择性优异，能制得Z式异构体含量为100％的聚烯醚；本发明的聚烯醚具有优秀的溶解性和可加工性，有望用于生物、传感及医药等领域。
Description
技术领域
本发明涉及高分子化学和材料学技术领域，具体涉及一种Z式立构规整聚烯醚及其制备方法。
背景技术
在高分子科学领域，高效且具有高选择性的聚合反应的建立对于制备具有确定结构和独特性质的功能聚合物至关重要。近年来，羟基-炔点击聚合作为一类新型点击聚合，凭借其反应高效、条件温和、原子经济性和选择性好等优点已获得了较多关注，并在生物材料、形状记忆材料等领域取得一定应用。目前，羟基-炔点击聚合主要包括膦腈碱催化醇羟基-炔点击聚合(Polym.Chem.,2017,8,2713)、4-二甲氨基吡啶催化的酚羟基-酯基炔点击聚合(Chem.Eur.J.,2017,23,10725)和三乙烯二胺催化的醇羟基-酯基炔点击聚合(Polym.Chem.,2020,11,2568)，这些点击聚合虽然有一定的区域和立体选择性，但仅能提供无规或E式立构规整聚烯醚，尚缺少制备Z式立构规整聚烯醚的途径。因此，发展具有Z式选择性的新型羟基-炔点击聚合不仅可以为Z式立构规整聚烯醚的制备提供有效方法，而且能够为研究聚烯醚的构效关系提供平台，对于功能聚合物的制备和点击聚合的发展有重要意义。
发明内容
为了克服现有技术的缺点与不足，本发明的目的在于提供一种Z式立构规整聚烯醚及其制备方法；本发明提供一种羟基-炔点击聚合制备Z式立构规整聚烯醚的方法，该方法条件温和、操作简单且反应高效，能够合成高分子量的聚合物。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一种Z式立构规整聚烯醚的制备方法，包括以下步骤：
在碱(碱性化合物或碱性无机化合物)作用下，将多元氰基炔类单体和多元酚类单体在有机溶剂中进行聚合反应，得到Z式立构规整聚烯醚。
所述多元氰基炔类单体中至少有两个氰基炔基团；所述多元酚类单体中至少有两个苯酚基团；所述Z式立构规整聚烯醚中Z式异构体含量为100％。
优选的，所述多元氰基炔类单体的结构如式(I)：
所述多元酚类单体的结构如式(II)：
HO-R2-OH (II)
所述Z式立构规整聚烯醚的结构如式(III)：
其中，n为2～500的整数(2、5、10、20、50、100、200、300、400、500等)，R1为有机基团，R2为芳香性有机基团。
进一步优选的，所述R1为化学结构式(1)-(20)中的任意一种，所述R2为化学结构式(6)-(20)中的任意一种：
其中，m、k、h各自独立为1～20的正整数(1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20)；X选自NH、O或S；*表示取代位置。
优选的，所述碱为碳酸钠、碳酸铯、碳酸钾、磷酸钾、氢氧化钠和氢氧化钾中的至少一种；
进一步优选的，所述碱为碳酸钠。
优选的，所述碱的用量为多元氰基炔类单体中氰基炔基团摩尔量的5～300％。
进一步优选的，所述碱的用量为多元氰基炔类单体中氰基炔基团摩尔量的50～150％。更优选的，所述碱的用量为多元氰基炔类单体中氰基炔基团摩尔量的100％。
优选的，所述有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、甲苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜和N，N-二甲基甲酰胺中的一种或两种以上的混合；
进一步优选的，所述有机溶剂为N，N-二甲基甲酰胺。
优选的，所述聚合反应在惰性气体气氛或空气氛围中进行。
优选的，所述聚合反应的温度为15～100℃，反应时间为0.1～12小时。
进一步优选的，所述聚合反应的温度为40～80℃，反应时间为1～6小时。更优选的，所述聚合反应的温度为60～80℃，反应时间为2～6小时。
优选的，所述多元氰基炔类单体中的氰基炔基团与多元酚类单体中的苯酚基团的摩尔比为1：(1～1.1)；
进一步优选的，所述多元氰基炔类单体中的氰基炔基团与多元酚类单体中的苯酚基团的摩尔比为1：1。
优选的，所述多元氰基炔类单体在有机溶剂中的浓度为0.05～1mol/L。
进一步优选的，所述多元氰基炔类单体在有机溶剂中的浓度为0.2～0.4mol/L。更优选的，所述多元氰基炔类单体在有机溶剂中的浓度为0.3mol/L。
优选的，所述聚合反应后进行后续处理；所述后续处理是指聚合反应完毕后，将产物溶解在有机溶剂1中，然后滴加到沉淀剂中进行沉淀，收集沉淀物，干燥至恒重，得到Z式立构规整聚烯醚。
进一步优选的，所述沉淀剂为甲醇或正己烷；
进一步优选的，所述有机溶剂1为二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、甲苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜和N，N-二甲基甲酰胺中的至少一种。
进一步优选的，所述有机溶剂1与多元氰基炔类单体的用量比为(0～1000)mL：(0.1～5)mmol；所述干燥的温度为25～80℃。
一种上述的制备方法制备得到的Z式立构规整聚烯醚。
与现有技术相比，本发明具有以下优点和有益效果：
(1)本发明的方法能够提供Z式立构规整聚烯醚，且聚合物中Z式异构体含量高达100％。
(2)本发明的方法条件温和、工艺简单，聚合效率高，如：60℃反应2小时即可获得重均分子量大于20万的高分子量聚合物。
(3)本发明的聚合过程无副产物生成，符合原子经济性。
(4)本发明的方法反应原料易得，可直接购买或通过简单的反应制备。
附图说明
图1是实施例1制备的Z式立构规整聚烯醚P1及其相应单体和模型分子在DMSO-d6中的核磁共振氢谱对比图；C是烯醚化合物(模型分子)，D是Z式立构规整聚烯醚P1；
图2是实施例1制备的Z式立构规整聚烯醚P1及其相应单体和模型分子在DMSO-d6中的核磁共振碳谱对比图；C是烯醚化合物(模型分子)，D是Z式立构规整聚烯醚P1。
具体实施方式
以下结合附图和实施例对本发明的具体实施作进一步说明，但本发明的实施和保护不限于此。需指出的是，以下若有未特别详细说明之过程，均是本领域技术人员可参照现有技术实现或理解的。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，视为可以通过市售购买得到的常规产品。
实施例1
碱介导M1和M2聚合制备聚烯醚P1：
其中，单体M1按照已公开的文献中(Polym.Chem.,2020,11,3075；Synlett,2014,25,1275)的合成方法合成；单体M2直接从阿拉丁购买获得。
在装有磁子的25mL的聚合管中依次加入56.5mg(0.15mmol)单体M1、34.2mg(0.15mmol)单体M2、31.8mg(0.3mmol)碳酸钠，在空气氛围下，向聚合管中注入0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在60℃下反应2小时。反应结束后，停止加热，往聚合管中加入3mL四氢呋喃进行稀释，将得到的聚合物溶液经棉花过滤后滴加到100mL剧烈搅拌的甲醇中，再滴入3滴饱和氯化铵溶液，剧烈搅拌使聚合物析出，然后静置，收集沉淀物，在45℃下干燥到恒重后得到聚烯醚P1。
经测定分析，最终产物聚烯醚P1的产率为90％，重均分子量为222900，分子量分布为1.76(分子量和分子量分布是由配置了二极管阵列检测器的超高效聚合物色谱系统(APC)测定。以THF为流动相，流速为0.5mL/min，以单分布的线性聚苯乙烯(PS)为标准物进行校正)。
图1是实施例1制备的Z式立构规整聚烯醚P1及其相应单体和模型分子在DMSO-d6中的核磁共振氢谱对比图；C是烯醚化合物(模型分子)，D是Z式立构规整聚烯醚P1；图2是实施例1制备的Z式立构规整聚烯醚P1及其相应单体和模型分子在DMSO-d6中的核磁共振碳谱对比图；C是烯醚化合物(模型分子)，D是Z式立构规整聚烯醚P1。
聚烯醚P1及其相应单体和模型分子的核磁共振谱见图1、图2(*代表溶剂峰)。如图1所示，对比单体M1、模型分子和聚合物P1的核磁共振氢谱图，可以发现模型分子和P1在化学位移0.47ppm处均能找到与单体M1上-CH3基团对应的质子振动峰(a)，同时两者在化学位移6.31ppm处均出现一组新的信号(c)，与Z式乙烯基醚-O-C＝C-H的质子振动峰对应；对比单体M2与聚合物P1的谱图，可发现P1在化学位移1.41ppm处出现了与M2一样的-CH3基团的质子振动峰(b)，另外，M2上在化学位移9.12ppm处与-OH基团对应的质子振动峰(d)在P1与模型分子谱图中均已消失，表明羟基已在聚合中完全转化。根据这些特征峰，我们可以判断此聚合反应已顺利进行，并成功生成了Z式立构规整聚烯醚。
图2为聚烯醚P1及其相应单体和模型分子的核磁共振碳谱，对比聚合物和单体的谱图，我们可以发现，单体M1的特征碳对应的特征峰(a)在化学位移41.98ppm处，单体M2的特征碳对应的特征峰(b)在化学位移55.23ppm处，这两个特征峰均出现在了聚合物P1谱图的相应位置；同时，单体M1在化学位移84.44和62.93ppm两处与炔基碳对应的特征峰(g)和(f)，这两个峰均没有出现在模型分子和聚合物P1的谱图中，表明炔基已被完全转化，单体成功发生反应；另外，在模型分子的谱图中，在化学位移84.93和167.56ppm分别出现了一组新的信号(c)和(e)，其对应的是乙烯基上的两个C原子的特征峰，这两个峰也出现在了聚合物谱图中，再次证实了所制得聚合物P1的结构为Z式立构规整聚烯醚。
这些表征结果均表明，单体已反应完全并得到了Z式立构规整的聚烯醚产物P1，通过核磁共振氢谱可证明P1的Z式异构体含量为100％。该聚烯醚室温下可溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺等常用有机溶剂中，表明其具有优异的可加工性。
烯醚化合物(模型分子)的结构为
实施例2
碱介导M1和M3聚合制备聚烯醚P2：
其中，单体M1按照已公开的文献中(Polym.Chem.,2020,11,3075；Synlett,2014,25,1275)的合成方法合成；单体M3可从郑州阿尔法化工有限公司直接购买或按照已公开的文献中(Macromolecules,2011,44,9618)的合成方法合成。
在装有磁子的25mL的聚合管中一次加入56.5mg(0.15mmol)单体M1、54.6mg(0.15mmol)单体M3、31.8mg(0.3mmol)碳酸钠，在空气氛围下，向聚合管中注入0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在60℃下反应2小时。反应结束后，停止加热，往聚合管中加入3mL四氢呋喃进行稀释，将得到的聚合物溶液经棉花过滤后滴加到100mL剧烈搅拌的甲醇中，再滴入3滴饱和氯化铵溶液，剧烈搅拌使聚合物析出，然后静置，收集沉淀物，在45℃下干燥到恒重后得到聚烯醚P2。
经测定分析，最终产物聚烯醚P2的产率为75％，重均分子量为79400，分子量分布为2.09(分子量和分子量分布是由配置了二极管阵列检测器的超高效聚合物色谱系统(APC)测定。以THF为流动相，流速为0.5mL/min，以单分布的线性聚苯乙烯(PS)为标准物进行校正)。通过核磁共振氢谱可知P2的Z式立构规整度为100％。该聚烯醚室温下可溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺等常用有机溶剂中，表明其具有优异的可加工性。
实施例3
本发明对单体M1和M2的聚合反应条件进行了系统探索和优化，具体包括反应温度、单体浓度和反应时间，聚合反应结果如表1所示(其中单体浓度指单体M1的浓度，单体M1和M2的浓度相同，DMF为N,N-二甲基甲酰胺，未给出的参数和工艺与上述P1的制备方法相同)
表1、单体M1与M2的聚合反应条件优化
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受所述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种Z式立构规整聚烯醚的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
在碱作用下，将多元氰基炔类单体和多元酚类单体在有机溶剂中进行聚合反应，得到Z式立构规整聚烯醚。
2.根据权利要求1所述的Z式立构规整聚烯醚的制备方法，其特征在于，所述多元氰基炔类单体的结构如式(I)：
所述多元酚类单体的结构如式(II)：
HO-R2-OH(II)
所述Z式立构规整聚烯醚的结构如式(III)：
其中，n为2～500的整数，R1为有机基团，R2为芳香性有机基团。
3.根据权利要求2所述的Z式立构规整聚烯醚的制备方法，其特征在于，所述R1为化学结构式(1)-(20)中的任意一种，所述R2为化学结构式(6)-(20)中的任意一种：
其中，m、k、h各自独立为1～20的正整数；X选自NH、O或S；*表示取代位置。
4.根据权利要求1所述的Z式立构规整聚烯醚的制备方法，其特征在于，所述碱为碳酸钠、碳酸铯、碳酸钾、磷酸钾、氢氧化钠和氢氧化钾中的至少一种；
所述碱的用量为多元氰基炔类单体中氰基炔基团摩尔量的5～300％。
5.根据权利要求1所述的Z式立构规整聚烯醚的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、甲苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜和N，N-二甲基甲酰胺中的一种或两种以上的混合；
所述聚合反应在惰性气体气氛或空气氛围中进行。
6.根据权利要求1所述的Z式立构规整聚烯醚的制备方法，其特征在于，所述聚合反应的温度为15～100℃，反应时间为0.1～12小时。
7.根据权利要求1所述的Z式立构规整聚烯醚的制备方法，其特征在于，所述多元氰基炔类单体中的氰基炔基团与多元酚类单体中的苯酚基团的摩尔比为1：(1～1.1)；所述多元氰基炔类单体在有机溶剂中的浓度为0.05～1mol/L。
8.根据权利要求1所述的Z式立构规整聚烯醚的制备方法，其特征在于，所述聚合反应后进行后续处理；所述后续处理是指聚合反应完毕后，将产物溶解在有机溶剂1中，然后滴加到沉淀剂中进行沉淀，收集沉淀物，干燥至恒重，得到Z式立构规整聚烯醚。
9.根据权利要求8所述的Z式立构规整聚烯醚的制备方法，其特征在于，所述沉淀剂为甲醇或正己烷；
所述有机溶剂1为二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、甲苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜和N，N-二甲基甲酰胺中的至少一种。
10.一种由权利要求1～9任一项所述的制备方法制备得到的Z式立构规整聚烯醚。
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