CN108676160B - 一种聚咪唑啉类化合物及其制备方法 - Google Patents

Abstract

本发明公开了一种聚咪唑啉类化合物的制备方法，包括以下步骤：将二元异腈基化合物、二元磺酰亚胺化合物和聚合催化剂在有机溶剂中进行聚合反应，得到聚咪唑啉类化合物；所述的聚合催化剂包含氯化亚铜和三苯基膦。本发明的操作简单，反应高效，在室温下即可进行，无需加热，节能环保。本发明还公开了上述制备方法制备得到的聚咪唑啉类化合物，具有良好的可加工性、较高的热稳定性。

Description

一种聚咪唑啉类化合物及其制备方法

技术领域

本发明涉及高分子聚合物，特别涉及一种聚咪唑啉类化合物及其制备方法。

背景技术

咪唑啉作为一类含氮杂环化合物在生物医药等领域有着广泛的应用，其小分子合成方法已被大量报道，然而将咪唑啉环引入高分子主链的高分子合成方法却仍是空白。

发明内容

为了克服现有技术的上述缺点与不足，本发明的目的在于提供一种聚咪唑啉类化合物的制备方法，操作简单，反应高效，在室温下即可进行，无需加热，节能环保。

本发明的另一目的在于提供上述制备方法制备得到的聚咪唑啉类化合物，具有良好的可加工性、较高的热稳定性。

本发明的目的通过以下技术方案实现：

一种聚咪唑啉类化合物的制备方法，包括以下步骤：

将二元异腈基化合物、二元磺酰亚胺化合物和聚合催化剂在有机溶剂中，得到反应液，进行聚合反应，得到聚咪唑啉类化合物；

所述聚咪唑啉类化合物的结构如式(Ⅰ)所示：

式(Ⅰ)中，n的范围为10～70；

所述的二元异腈基化合物的结构如式(Ⅱ)所示：

式(Ⅱ)中，R¹为(Ⅱ-1)～(Ⅱ-3)中的一种：

其中，*表示取代位置；

所述的二元磺酰亚胺化合物如式(Ⅲ)所示：

式(Ⅲ)中，R²为(Ⅲ-1)～(Ⅲ-2)中的一种：

其中，*表示取代位置。

优选的，所述的二元异腈基化合物与所述的二元磺酰亚胺化合物的摩尔比为1:1。

优选的，所述反应液中二元异腈基化合物和二元磺酰亚胺化合物的浓度为0.05～0.2mol/L。

优选的，所述的聚合催化剂包含氯化亚铜和三苯基膦，其中氯化亚铜与三苯基膦的摩尔比为1:2。

优选的，所述反应液中的聚合的催化剂氯化亚铜的含量为0.0025～0.01mol/L，三苯基膦的含量为0.005～0.02mol/L。

优选的，所述聚合反应的反应时间为1～24小时。

优选的，所述的聚合反应的温度为0～40℃。

优选的，所述有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿中的至少一种。

一种聚咪唑啉类化合物，结构如式(Ⅰ)所示：

式(Ⅰ)中，n的范围为10～70；R¹为(Ⅱ-1)～(Ⅱ-3)中的一种：

其中，*表示取代位置；R²为(Ⅲ-1)～(Ⅲ-2)中的一种：

其中，*表示取代位置。

优选的，其结构为以下结构的任一种：

其中，n的范围为10～70。

与现有技术相比，本发明具有以下优点和有益效果：

(1)本发明所述的使用氯化亚铜和三苯基膦催化剂，由异腈基与磺酰亚胺基聚合制备聚咪唑啉类化合物的方法。

(2)该聚合反应使用的催化剂为氯化亚铜和三苯基膦，相比于其他金属催化剂，具有便宜易得的特点。其工艺简单，反应原料易得，可直接购买或通过简单的反应制备；聚合反应条件温和，室温下就能聚合，节约能源；聚合效率高，反应4小时就能得到较高分子量的聚合物；聚合过程中无副产物生成，符合原子经济性。

(3)该聚合反应具有良好的官能团耐受性，可以引入多种功能性基团；制得的聚咪唑啉类化合物具有较高的热稳定性。

附图说明

图1是聚合物P1a2a与其相应单体的红外吸收谱图。

图2是聚合物P1a2a与其相应单体以及模型化合物在DMSO-d₆中的核磁共振氢谱对比图(*代表溶剂峰)。

图3是聚合物P1a2b与其相应单体的红外吸收谱图。

图4是聚合物P1a2b与其相应单体在DMSO-d₆中的核磁共振氢谱对比图(*代表溶剂峰)。

图5是聚合物P1b2a与其相应单体的红外吸收谱图。

图6是聚合物P1b2a与其相应单体在DMSO-d₆中的核磁共振氢谱对比图(*代表溶剂峰)。

图7是聚合物P1b2b与其相应单体的红外吸收谱图。

图8是聚合物P1b2b与其相应单体在DMSO-d₆中的核磁共振氢谱对比图(*代表溶剂峰)。

图9是聚合物P1c2a与其相应单体的红外吸收谱图。

图10是聚合物P1c2a与其相应单体在DMSO-d₆中的核磁共振氢谱对比图(*代表溶剂峰)。

图11是聚合物P1c2b与其相应单体的红外吸收谱图。

图12是聚合物P1c2b与其相应单体在DMSO-d₆中的核磁共振氢谱对比图(*代表溶剂峰)。

具体实施方式

下面结合实施例，对本发明作进一步地详细说明，但本发明的实施方式不限于此。

实施例1

(1)第一单体二元异腈基基化合物1a的合成方法如下，

(2)第二单体二元磺酰亚胺化合物2a的合成方法如下，

(3)异腈基-磺酰亚胺聚合制备聚咪唑啉类化合物P1a2a

在10mL聚合管中加入第一单体50.5mg(0.20mmol)、第二单体126.6mg(0.20mmol)、氯化亚铜2.0mg(0.02mmol)以及三苯基膦10.5mg(0.04mmol)，抽换氮气三次，加入2mL的二氯甲烷，待单体完全溶解后，升温至40℃。反应8小时。反应液经2mL二氯甲烷稀释后，通过棉花过滤器逐滴加入到150mL快速搅拌的正己烷中，得到白色絮状沉淀。静置过夜，过滤，干燥，得到目标聚合物。

本实施例制备的聚合物P1a2a为白色固体，产率：98％。凝胶渗透色谱(GPC)结果显示：重均分子量(M_w)为40200，分子量分布(PDI)为1.62。IR(薄膜),ν(cm^-1):2934,1740,1620,1512,1365,1247,1164,1100,812,665,597,543。¹H NMR 500MHz,DMSO-d₆),δ(TMS,ppm):7.99(s,CH),7.91(s,CH),7.65-6.55(Ar-H),5.16(m,CH),5.13(m,CH),4.81(d,CH),4.57(d,CH),3.89(m,OCH₂),3.45(m,OCH₂),2.34(s,Ar-CH₃),1.67-0.77(t,CH₂)。

本实施例制备的聚合物P1a2a(C)与其相应单体1a(A)和单体2a(B)的红外吸收谱图如图1所示，单体1a中，异腈基的吸收峰在2187cm^-1处，同时，单体2a中的磺酰亚胺吸收峰出现在1600cm^-1处。然而，在聚合物P1a2a的红外谱图中，异腈基的吸收峰完全消失，磺酰亚胺伸缩震动峰也同时消失，充分说明了异腈基和磺酰亚胺通过聚合反应转化成了新的结构。

本实施例制备的聚合物(D)与其相应单体1a(A)、单体2a(B)以及模型化学物(C)在DMSO-d₆中的核磁共振氢谱对比图。与其相应单体的核磁共振氢谱对比图见图2，从图中可以确定该聚合物为聚咪唑啉类化合物，并且主链上顺式咪唑啉和反式咪唑啉同时存在，化学位移为7.99,5.16,5.13处对应为顺式咪唑啉上的三组氢原子的特征峰，化学位移为7.91,4.81,4.57处对应为反式咪唑啉上的三组氢原子的特征峰，其比例为顺式：反式＝70:30。

(4)聚咪唑啉类化合物P1a2a的性能表征

该聚咪唑啉类化合物在室温下易溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺等常见的有机溶剂，表明具有良好的可加工性。

本实施例制备的聚合物5％热失重温度为245℃，表明具有较高的热稳定性。

实施例2～3

实施例2～3考察了催化剂中三苯基膦对此聚合反应的影响，聚合物单体的制备与实施例1相同，步骤(3)的反应条件和结果见表1。

表1三苯基膦对单体1a和2a聚合的影响^a

^a氮气中在二氯甲烷中反应4h；T＝40℃；[M]₀＝100mM。

^b通过GPC确定，以线性聚甲基丙烯酸甲酯为校正物，以DMF为流动相。

通过对比我们发现，三苯基膦的加入极大的促进了该聚合反应的发生。相同条件下，加入三苯基膦的聚合反应所得的产率更高，分子量更大。

实施例4～7

实施例4～7考察了不同的溶剂对反应条件的影响，聚合单体的制备与实施例1相同，步骤(3)的反应条件和结果见表2。

表2溶剂对单体1a和2a聚合的影响^a

^a氮气中在不同溶剂中反应4h；T＝40℃；[M]₀＝100mM。

^b通过GPC确定，以线性聚甲基丙烯酸甲酯为校正物，以DMF为流动相。

在表2中可以看出，DMF不利于该聚合反应的发生，其他溶剂如DCM、THF、氯仿等都可以很好的发生该聚合反应。考虑到产率、重均分子量(M_w)，多分散系数

我们选择二氯甲烷作为聚合反应的最优条件。

实施例8～11

实施例8～11考察了不同的温度对反应条件的影响，聚合单体的制备与实施例1相同，步骤(3)的反应条件和结果见表3。

表3温度对单体1a和2a聚合的影响^a

^a氮气中在二氯甲烷中反应4h；[M]₀＝100mM。

^b通过GPC确定，以线性聚甲基丙烯酸甲酯为校正物，以DMF为流动相。

从表3中可以看出，在室温下(25℃)，聚合反应也可以发生，并且产率很高(96％)，分子量较大(M_w＝18000)，这说明，该聚合反应可以在室温下经济，节能环保。温度越高，聚合反应产率越高，分子量越大，因此我们选择40℃作为该聚合反应的最佳反应温度。

实施例12～20

实施例12～20考察了不同的反应时间对反应条件的影响，聚合单体的制备与实施例1相同，步骤(3)的反应条件和结果见表4。

表4反应时间对单体1a和2a聚合的影响^a

^a氮气中在二氯甲烷中反应；T＝40℃；[M]₀＝100mM。

^b t＝反应时间。^c通过GPC确定，以线性聚甲基丙烯酸甲酯为校正物，以DMF为流动相。

从表4中我们可以看出，时间越长反应进行的越彻底。反应8h以后，分子量和产率基本不变，因此我们选择8h作为最佳反应时间。

实施例21～23

实施例21～23考察了不同的单体浓度对反应条件的影响，聚合单体的制备与实施例1相同，步骤(3)的反应条件和结果见表5。

表5单体浓度对单体1a和2a聚合的影响^a

^a氮气下在二氯甲烷中反应8小时；T＝40℃。

^b通过GPC确定，以线性聚甲基丙烯酸甲酯为校正物，以DMF为流动相。

综合产率、重均分子量以及多分散系数来考虑，我们选择单体浓度为100mM为单体的最佳反应温度。

实施例24

(1)第一单体二元异腈基化合物1a的合成方法同实施例1

(2)第二单体二元磺酰亚胺化合物2b的合成方法如下：

(3)聚咪唑啉类化合物P1a2b的制备同实施例1

本实施例制备的聚合物为白色固体，产率：87％。凝胶渗透色谱(GPC)结果显示：重均分子量(M_w)为15700，分子量分布(PDI)为1.54。IR(薄膜),ν(cm^-1):2947,1746,1613,1496,1452,1364,1261,1163,1099,1031,669.591。¹H NMR(500MHz,DMSO-d₆),δ(TMS,ppm):8.03(s,CH),7.94(s,CH),7.66-6.45(Ar-H),5.23(s,CH),5.20(s,CH),4.88(d,CH),4.60(d,CH),3.83(m,OCH₂),3.44(m,OCH₂),2.34(s,Ar-CH₃),1.67-0.80(t,CH₂)。

本实施例制备的聚合物P1a2b(C)与其相应单体1a(A)和单体2b(B)的红外吸收谱图见图3.单体1a中，异腈基的吸收峰在2187cm^-1处，同时，单体2b中的磺酰亚胺吸收峰出现在1600cm^-1处。然而，在聚合物P1a2b的红外谱图中，异腈基的吸收峰完全消失，磺酰亚胺伸缩震动峰也同时消失，充分说明了异腈基和磺酰亚胺通过聚合反应转化成了新的结构。

本实施例制备的聚合物P1a2b(C)与其相应单体1a(A)、单体2b(B)在DMSO-d₆中的核磁共振氢谱对比见图4，从图中可以确定该聚合物为聚咪唑啉类化合物，并且主链上顺式咪唑啉和反式咪唑啉同时存在，化学位移为8.03,5.23,5.20处对应为顺式咪唑啉上的三组氢原子的特征峰，化学位移为7.94,4.88,4.60处对应为反式咪唑啉上的三组氢原子的特征峰，其比例为顺式：反式＝52:48。

(4)聚咪唑啉类化合物P1a2b的性能表征

该聚烯醚类化合物在室温下易溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺等常见的有机溶剂，表明具有良好的可加工性。

本实施例制备5％热失重温度为250℃，表明具有较高的热稳定性。

实施例25

(1)第一单体二元异腈基化合物1b的合成方法如下，

(2)第二单体二元磺酰亚胺化合物2a的合成方法同实施例1

(3)聚咪唑啉类化合物P1b2a的制备同实施例1

本实施例制备的聚合物P1b2a为白色粉末，产率：99.0％。凝胶渗透色谱(GPC)结果显示：重均分子量(M_w)为43900，分子量分布(PDI)为1.96。IR(薄膜),ν(cm^-1):2940,1750,1606,1513,1357,1249,1160,1100,1000,814,672,589。¹H NMR(500MHz,DMSO-d₆),δ(TMS,ppm):8.02(s,CH),7.93(s,CH),7.60-6.64(Ar-H),5.25(s,CH),5.15(s,CH),5.02,(m,OCH₂),4.87(d,CH),4.66(m,OCH₂),4.60(d,CH),4.36(s,OCH₂-Ar),3.89(s,OCH₂-Ar),2.34(s,Ar-CH₃),1.78-0.80(t,CH₂)。

本实施例制备的聚合物P1b2a(C)与其相应单体1b(A)和单体2a(B)的红外吸收谱图见图5，单体1b中，异腈基的吸收峰在2187cm^-1处，同时，单体2a中的磺酰亚胺吸收峰出现在1600cm^-1处。然而，在聚合物P1b2a的红外谱图中，异腈基的吸收峰完全消失，磺酰亚胺伸缩震动峰也同时消失，充分说明了异腈基和磺酰亚胺通过聚合反应转化成了新的结构。

本实施例制备的聚合物P1b2a(C)与其相应单体1b(A)、单体2a(B)在DMSO-d₆中的核磁共振氢谱对比见图6，从图中可以确定该聚合物为聚咪唑啉类化合物，并且主链上顺式咪唑啉和反式咪唑啉同时存在，化学位移为8.02,5.25,5.15处对应为顺式咪唑啉上的三组氢原子的特征峰，化学位移为7.93,4.87,4.60处对应为反式咪唑啉上的三组氢原子的特征峰，其比例为顺式：反式＝58:42。

(4)聚咪唑啉类化合物P1b2a的性能表征

该聚咪唑啉类化合物在室温下易溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺等常见的有机溶剂，表明具有良好的可加工性。

本实施例制备的聚合物5％热失重温度为266℃，表明具有较高的热稳定性。

实施例26

(1)第一单体二元异腈基化合物1b的合成方法同实施例25

(2)第二单体二元磺酰亚胺化合物2b的合成方法同实施例24

(3)聚咪唑啉类化合物P1b2b的制备同实施例1

本实施例制备的聚合物为白色粉末，产率：79％。凝胶渗透色谱(GPC)结果显示：重均分子量(M_w)为22000，分子量分布(PDI)为1.62。IR(薄膜),ν(cm^-1):2940,1743,1606,1500,1445,1361,1264,1166,1100,1039,666,593。¹H NMR(500MHz,DMSO-d₆),δ(TMS,ppm):8.07(s,CH),7.98(s,CH),7.66-6.49(Ar-H),5.31(s,CH),5.23(s,CH),5.04,(m,OCH₂),4.69(d,CH),4.66(m,OCH₂),4.62(d,CH),4.30(s,OCH₂-Ar),3.80(s,OCH₂-Ar),2.34(s,Ar-CH₃),1.67-1.42(t,CH₂)。

本实施例制备的聚合物P1b2b(C)与其相应单体1b(A)和单体2b(B)的红外吸收谱图见图7，单体1b中，异腈基的吸收峰在2187cm^-1处，同时，单体2b中的磺酰亚胺吸收峰出现在1600cm^-1处。然而，在聚合物P1b2b的红外谱图中，异腈基的吸收峰完全消失，磺酰亚胺伸缩震动峰也同时消失，充分说明了异腈基和磺酰亚胺通过聚合反应转化成了新的结构。

本实施例制备的聚合物P1b2b(C)与其相应单体1b(A)、单体2b(B)在DMSO-d₆中的核磁共振氢谱对比见图8，从图中可以确定该聚合物为聚咪唑啉类化合物，并且主链上顺式咪唑啉和反式咪唑啉同时存在，化学位移为8.07,5.31,5.23处对应为顺式咪唑啉上的三组氢原子的特征峰，化学位移为7.98,4.69,4.62处对应为反式咪唑啉上的三组氢原子的特征峰，其比例为顺式：反式＝47:53。

(4)聚咪唑啉类化合物P1b2b的性能表征

该聚咪唑啉类化合物在室温下易溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺等常见的有机溶剂，表明具有良好的可加工性。

本实施例制备的聚合物5％热失重温度为244℃，表明具有较高的热稳定性。

实施例27

(1)第一单体二元异腈基化合物1c的合成方法如下

(2)第二单体二元磺酰亚胺化合物2a的合成方法同实施例1

(3)聚咪唑啉类化合物P1c2a的制备同实施例1

本实施例制备的聚合物为白色粉末，产率：93％。凝胶渗透色谱(GPC)结果显示：重均分子量(M_w)为16100，分子量分布(PDI)为1.53。IR(薄膜),ν(cm^-1):2935,1740,1613,1510,1466,1364,1237,1168,1100,812,670,600。¹H NMR 500MHz,DMSO-d₆),δ(TMS,ppm):7.99(s,CH),7.92(s,CH),7.60-6.65(Ar-H),5.18(m,CH),5.14(m,CH),4.81(d,CH),4.57(d,CH),3.82(m,OCH₂),3.49(m,OCH₂),2.34(s,Ar-CH₃),1.84-0.77(t,CH₂)。

本实施例制备的聚合物P1c2a(C)与其相应单体1c(A)和单体2a(B)的红外吸收谱图见图9，单体1c中，异腈基的吸收峰在2187cm^-1处，同时，单体2a中的磺酰亚胺吸收峰出现在1600cm^-1处。然而，在聚合物P1c2a的红外谱图中，异腈基的吸收峰完全消失，磺酰亚胺伸缩震动峰也同时消失，充分说明了异腈基和磺酰亚胺通过聚合反应转化成了新的结构。

本实施例制备的聚合物P1c2a(C)与其相应单体1c(A)、单体2a(B)在DMSO-d₆中的核磁共振氢谱对比见图10，从图中可以确定该聚合物为聚咪唑啉类化合物，并且主链上顺式咪唑啉和反式咪唑啉同时存在，化学位移为7.99,5.18,5.14处对应为顺式咪唑啉上的三组氢原子的特征峰，化学位移为7.92,4.81,4.57处对应为反式咪唑啉上的三组氢原子的特征峰，其比例为顺式：反式＝70:30。

(4)聚咪唑啉类化合物P1c2a的性能表征

该聚咪唑啉类化合物在室温下易溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺等常见的有机溶剂，表明具有良好的可加工性。

本实施例制备的聚合物5％热失重温度为250℃，表明具有较高的热稳定性。

实施例28

(1)第一单体二元异腈基化合物1c的合成方法同实施例27

(2)第二单体二元磺酰亚胺化合物2b的合成方法同实施例24

(3)聚咪唑啉类化合物P1c2b的制备同实施例1

本实施例制备的聚合物为白色粉末，产率：90％。凝胶渗透色谱(GPC)结果显示：重均分子量(M_w)为13700，分子量分布(PDI)为1.48。IR(薄膜),ν(cm^-1):2947,1750,1608,1506,1364,1222,1168,1095,1026,811,664,596。¹H NMR 500MHz,DMSO-d₆),δ(TMS,ppm):8.03(s,CH),7.94(s,CH),7.65-6.46(Ar-H),5.22(m,CH),5.19(m,CH),4.87(d,CH),4.59(d,CH),3.83(m,OCH₂),3.52(m,OCH₂),2.34(s,Ar-CH₃),1.67-0.86(t,CH₂)。

本实施例制备的聚合物P1c2b(C)与其相应单体1c(A)和单体2b(B)的红外吸收谱图见图11，单体1c中，异腈基的吸收峰在2187cm^-1处，同时，单体2b中的磺酰亚胺吸收峰出现在1600cm^-1处。然而，在聚合物P1c2b的红外谱图中，异腈基的吸收峰完全消失，磺酰亚胺伸缩震动峰也同时消失，充分说明了异腈基和磺酰亚胺通过聚合反应转化成了新的结构。

本实施例制备的聚合物P1c2b(C)与其相应单体1c(A)、单体2b(B)在DMSO-d₆中的核磁共振氢谱对比见图12，从图中可以确定该聚合物为聚咪唑啉类化合物，并且主链上顺式咪唑啉和反式咪唑啉同时存在，化学位移为7.99,5.18,5.14处对应为顺式咪唑啉上的三组氢原子的特征峰，化学位移为7.92,4.81,4.57处对应为反式咪唑啉上的三组氢原子的特征峰，其比例为顺式：反式＝50:50。

(4)聚咪唑啉类化合物P1c2b的性能表征

该聚咪唑啉类化合物在室温下易溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺等常见的有机溶剂，表明具有良好的可加工性。

本实施例制备的聚合物5％热失重温度为255℃，表明具有较高的热稳定性。

上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受所述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种聚咪唑啉类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

将二元异腈基化合物、二元磺酰亚胺化合物和聚合催化剂在有机溶剂中，得到反应液，进行聚合反应，得到聚咪唑啉类化合物；

所述聚咪唑啉类化合物的结构如式(Ⅰ)所示：

式(Ⅰ)中，n的范围为10～70；

所述的二元异腈基化合物的结构如式(Ⅱ)所示：

式(Ⅱ)中，R¹为(Ⅱ-1)～(Ⅱ-3)中的一种：

其中，*表示取代位置；

所述的二元磺酰亚胺化合物如式(Ⅲ)所示：

式(Ⅲ)中，R²为(Ⅲ-1)～(Ⅲ-2)中的一种：

其中，*表示取代位置。

2.根据权利要求1所述的聚咪唑啉类化合物的制备方法，其特征在于，所述的二元异腈基化合物与所述的二元磺酰亚胺化合物的摩尔比为1:1。

3.根据权利要求2所述的聚咪唑啉类化合物的制备方法，其特征在于，所述反应液中二元异腈基化合物和二元磺酰亚胺化合物的浓度为0.05～0.2mol/L。

4.根据权利要求1所述的聚咪唑啉类化合物的制备方法，其特征在于，所述的聚合催化剂包含氯化亚铜和三苯基膦，其中氯化亚铜与三苯基膦的摩尔比为1:2。

5.根据权利要求4所述的聚咪唑啉类化合物的制备方法，其特征在于，所述反应液中的聚合的催化剂氯化亚铜的含量为0.0025～0.01mol/L，三苯基膦的含量为0.005～0.02mol/L。

6.根据权利要求1所述的聚咪唑啉类化合物的制备方法，其特征在于，所述聚合反应的反应时间为1～24小时。

7.根据权利要求1所述的聚咪唑啉类化合物的制备方法，其特征在于，所述的聚合反应的温度为0～40℃。

8.根据权利要求1所述的聚咪唑啉类化合物的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿中的至少一种。

9.一种聚咪唑啉类化合物，其特征在于，结构如式(Ⅰ)所示：

式(Ⅰ)中，n的范围为10～70；R¹为(Ⅱ-1)～(Ⅱ-3)中的一种：

其中，*表示取代位置；R²为(Ⅲ-1)～(Ⅲ-2)中的一种：

其中，*表示取代位置。

10.根据权利要求9所述的聚咪唑啉类化合物，其特征在于，其结构为以下结构的任一种：

其中，n的范围为10～70。

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