CN115260425A - 一种主链型生物基苯并噁嗪树脂及其制备方法 - Google Patents
一种主链型生物基苯并噁嗪树脂及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115260425A CN115260425A CN202210843153.7A CN202210843153A CN115260425A CN 115260425 A CN115260425 A CN 115260425A CN 202210843153 A CN202210843153 A CN 202210843153A CN 115260425 A CN115260425 A CN 115260425A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- benzoxazine resin
- main chain
- chain type
- bio
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 65
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 65
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 48
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims abstract description 13
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- -1 bisphenol compound Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- 230000000035 biogenic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 6
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 abstract description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 7
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical group C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Dihydroxybenzophenone Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenoxy)phenol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=C(O)C=C1 NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000013461 design Methods 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 230000003075 superhydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical group N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004953 Aliphatic polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 238000006683 Mannich reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 229920003231 aliphatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- BCGWQEUPMDMJNV-UHFFFAOYSA-N imipramine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(CCCN(C)C)C2=CC=CC=C21 BCGWQEUPMDMJNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G14/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00
- C08G14/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes
- C08G14/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols
- C08G14/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols and monomers containing hydrogen attached to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D161/00—Coating compositions based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D161/34—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers covered by at least two of the groups C09D161/04, C09D161/18 and C09D161/20
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
本发明属于高性能热固性树脂技术领域，公开了一种主链型生物基苯并噁嗪树脂及其制备方法。本发明以双酚类化合物、生物基脂肪族二胺(Priamine1074)、多聚甲醛为原料，在110‑120℃反应10‑12h，反应后通过旋蒸除去有机溶剂，干燥得到产物。本发明的优点是使用Priamine1074作为苯并噁嗪树脂的胺源，合成的苯并噁嗪树脂含有较长的烷烃链，可增加树脂的柔韧性，同时实现聚苯并噁嗪涂层优异的疏水性；合成步骤简单，产率较高，且固化后的苯并噁嗪树脂具有非常优异的热、力学性能和疏水性能，合成过程易于实施，适于规模化生产。
Description
技术领域
本发明涉及热固性树脂，尤其是一种主链型苯并噁嗪树脂及其制备方法。
背景技术
热固性树脂有着优异的耐热性和良好的尺寸稳定性。以苯并噁嗪树脂为代表的热固性树脂的优点体现在灵活的分子设计性、优异的介电性能以及良好的热稳定性，树脂在固化过程中没有小分子释放。苯并噁嗪树脂是一类由氧原子和氮原子构成的苯并六元杂环体系，是由胺类化合物、酚类化合物和醛经曼尼希反应制得，可以通过更改酚源或者胺源来合成不同结构的苯并噁嗪。传统的苯并噁嗪树脂采用的原料大多来自石油矿物原料，然而石油矿物原料资源有限，并且原料的燃烧会对环境造成不可逆转的污染，通过使用生物基原料来代替传统石油基原料既克服了石油基原料日益短缺的缺点，又克服了环境污染的问题。
随着现代研究的不断深入，芳香族苯并噁嗪树脂热固性树脂，虽然有着优异的性能，但是却存在着交联密度大的问题，因此，对苯并噁嗪树脂进行增韧改性成为当前研究热点。本发明基于上述问题，采用生物基脂肪族二胺(Priamine 1074)作为胺源来实现对传统苯并噁嗪树脂的增韧。脂肪族二胺Priamine1074来自豆油和妥尔油，源于生物基，可实现保护环境和节约资源的目的，另外Priamine 1074作为原料制备出来的聚合物具有优异的介电性能、柔韧性和超疏水性能。
Priamine 1074作为一种合成主链型苯并噁嗪树脂的原料，结构简式如下：
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对上述技术现状而提供一种主链型苯并噁嗪树脂，该苯并噁嗪柔韧性好，疏水性优良。
本发明所采用的技术方案为：
一种主链型生物基苯并噁嗪的制备，该主链型苯并噁嗪树脂结构如下：
-R-为以下结构之一：
进一步的，该主链型树脂的合成方案如下：
本发明所述主链型苯并噁嗪中间体的制备方法，工艺步骤如下：
将Priamine 1074、双酚化合物、多聚甲醛加入反应装置中，再加入溶剂，在一定温度下进行反应。反应结束后旋蒸出去溶剂得到粘稠状液体，即为主链型生物基苯并噁嗪树脂。所述的主链型生物基苯并噁嗪树脂的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为110-120℃，时间为10-12h。
进一步的，所述酚类化合物结构式为：
-R-为以下结构之一：
进一步的，所述的Priamine 1074、酚类化合物和多聚甲醛的摩尔比为1：1：4～5。
更进一步的，所述的Priamine 1074、酚类化合物和多聚甲醛的最佳摩尔比为1：1：4.4。
进一步的，所述的有机溶剂为甲苯、二甲苯、二氧六环中的一种或几种的混合物。
本发明的有益效果为：
(1)与传统利用双官能度的酚和胺制备的主链型苯并噁嗪相比，本发明采用Priamine 1074生物基双胺作为胺源(该原料之前并未应用在苯并噁嗪树脂合成方面的应用，市场上也比较少见，难以预期效果)，利用苯并噁嗪灵活的分子设计性，创新性地设计了一种新型主链型生物基苯并噁嗪，原料源于生物质，有利于树脂合成领域的持续可发展。
(2)合成的新型树脂固化后兼具优异的耐热性、疏水性能，可作为基体树脂用于耐高温超疏水涂层以及防污涂料等领域。
附图说明
图1实施例1得到的主链型苯并噁嗪树脂的核磁共振氢谱图。
图2实施例1得到的主链型苯并噁嗪树脂的红外光谱图。
图3实施例1得到的主链型苯并噁嗪树脂的DSC谱图。
图4实施例1得到的主链型苯并噁嗪树脂的TGA谱图
图5实施例1得到的主链型苯并噁嗪树脂固化后涂层材料水接触角图。
具体实施方式
以下提供本发明一种主链型生物基苯并噁嗪树脂及其制备方法的具体实施方式。有必要指出的是：以下实施例仅用于对本发明进行更详细的说明，而不是缩小本发明的保护范围。本技术领域的专业人员在阅读本发明之后，在不脱离本发明构思前提下做出的改进和调整都在本发明要求保护的范围之内。
实施例1
以1.16g Priamine 1074作为胺源；将0.5g双酚A，0.29g多聚甲醛加入圆底烧瓶中，再加入60mL甲苯溶液，接上冷凝管，在110℃下搅拌并反应12h；旋蒸除去有机溶剂，在50℃真空干燥箱内干燥24h，得到黄色粘稠状固体，所得收率为92％，化学反应方程式如下：
该产物的核磁共振氢谱图、傅里叶红外变换光谱图、DSC曲线图、热失重曲线图以及固化后涂层材料水接触角图如图1、图2、图3、图4和图5所示。
附图1为核磁共振氢谱图，从图中可以看出化学位移4.84ppm和3.92ppm左右为噁嗪环上亚甲基特征峰。
附图2为红外光谱图，从图中可以看出932cm-1和1230cm-1处为苯并噁嗪环的特征吸收峰。
附图3为DSC曲线图，从图中可以看出，苯并噁嗪单体固化放热峰值温度为208.5℃。
附图4为TGA曲线图，从图中可以看出，固化后苯并噁嗪树脂材料在热失重10％时温度高达400℃。
附图5为树脂固化后涂层材料水接触角图，从图中可以看出，固化后树脂涂层的水接触角为99°。
实施例2
将实施例1中的酚源化合物双酚A替换为4,4'-二羟基联苯。其他步骤同实例1中的步骤。
其中4,4'-二羟基联苯的具体化学结构式为：
反应物的量改为：称取4,4'-二羟基联苯0.5g(2.69mmol)，脂肪族聚二胺(Priamine 1074)1.42g(2.69mmol)，多聚甲醛0.35g(11.80mmol)，所得收率为85％。
本实施例得到的主链型苯并噁嗪树脂单体固化放热峰值温度为210℃，进一步固化交联后，聚苯并噁嗪树脂在热失重10％时温度为405℃,固化后树脂涂层的水接触角为97°。
实施例3：
将实施例1中的酚源化合物双酚A替换为双酚S。其他步骤同实例1中的步骤。
其中双酚S的具体化学结构式为：
反应物的量改为：称取双酚S 0.5g(2.00mmol)，脂肪族聚二胺(Priamine 1074)1.06g(2.00mmol)，多聚甲醛0.26g(8.80mmol)，所得收率为90％。
本实施例得到的主链型苯并噁嗪树脂单体固化放热峰值温度为216℃，进一步固化交联后，聚苯并噁嗪树脂在热失重10％时温度为410℃,固化后树脂涂层的水接触角为96°。
实施例4：
将实施例1中的酚源化合物双酚A替换为4,4'-二羟基二苯基甲烷。其他步骤同实例1中的步骤。
其中4,4'-二羟基二苯基甲烷的具体化学结构式为：
反应物的量改为：称取4,4'-二羟基二苯基甲烷0.5g(2.50mmol)，脂肪族聚二胺(Priamine1074)1.33g(2.50mmol)，多聚甲醛0.33g(11.00mmol)，所得收率为92％。
本实施例得到的主链型苯并噁嗪树脂单体固化放热峰值温度为230℃，进一步固化交联后，聚苯并噁嗪树脂在热失重10％时温度为401℃,固化后树脂涂层的水接触角为99°。
实施例5：
将实施例1中的酚源化合物双酚A替换为4,4'-二羟基二苯醚。其他步骤同实例1中的步骤。
其中4,4'-二羟基二苯醚的具体化学结构式为：
反应物的量改为：称取4,4'-二羟基二苯醚0.5g(2.47mmol)，脂肪族聚二胺(Priamine 1074)1.31g(2.47mmol)，多聚甲醛0.32g(10.87mmol)，所得收率为85％。
本实施例得到的主链型苯并噁嗪树脂单体固化放热峰值温度为210℃，进一步固化交联后，聚苯并噁嗪树脂在热失重10％时温度为409℃,固化后树脂涂层的水接触角为94°。
实施例6：
将实施例1中的酚源化合物双酚A替换为4,4'-二羟基二苯甲酮。其他步骤同实例1中的步骤。
其中4,4'-二羟基二苯甲酮的具体化学结构式为：
反应物的量改为：称取4,4'-二羟基二苯甲酮0.5g(2.33mmol)，脂肪族聚二胺(Priamine1074)1.24g(2.33mmol)，多聚甲醛0.31g(10.25mmol)，所得收率为88％。
本实施例得到的主链型苯并噁嗪树脂单体固化放热峰值温度为228℃，进一步固化交联后，聚苯并噁嗪树脂在热失重10％时温度为412℃,固化后树脂涂层的水接触角为95°。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，没有对本发明做任何形式上的限制，虽然本发明以较佳实施例如上所示，然而并非以限定本发明，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述揭示的技术内容做出一些更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。
Claims (8)
1.一种主链型生物基苯并噁嗪树脂，其特征在于，分子式如下：
其中，-R-为以下结构之一：
2.根据权利要求1所述的主链型生物基苯并噁嗪树脂，其特征在于，所述生物基苯并噁嗪树脂进一步固化交联后得到聚苯并噁嗪树脂涂层具有优异的疏水性，其室温下水接触角高于90°。
3.一种如权利要求1或2所述的主链型生物苯并噁嗪树脂的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：
将Priamine1074、双酚化合物、多聚甲醛加入反应装置中，再加入有机溶剂，在一定温度下进行反应，反应结束后旋蒸除去溶剂得到粘稠状液体，即为主链型生物基苯并噁嗪树脂。
4.根据权利要求3所述的主链型生物基苯并噁嗪树脂的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为110-120℃，反应时间为10-12h。
5.根据权利要求3所述主链型生物基苯并噁嗪树脂的制备方法，其特征在于，所述酚类化合物结构式为：
-R-为以下结构之一：
6.根据权利要求3所述的主链型生物基苯并噁嗪树脂的制备方法，其特征在于，所述的Priamine1074、酚类化合物和多聚甲醛的摩尔比为1：1：4～5。
7.根据权利要求6所述的主链型生物基苯并噁嗪树脂的制备方法，其特征在于，所述的Priamine1074、酚类化合物和多聚甲醛的摩尔比为1：1：4.4。
8.根据权利要求3所述的主链型生物基苯并噁嗪树脂的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为甲苯、二甲苯、二氧六环中的一种或几种的混合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210843153.7A CN115260425B (zh) | 2022-07-18 | 2022-07-18 | 一种主链型生物基苯并噁嗪树脂及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210843153.7A CN115260425B (zh) | 2022-07-18 | 2022-07-18 | 一种主链型生物基苯并噁嗪树脂及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115260425A true CN115260425A (zh) | 2022-11-01 |
| CN115260425B CN115260425B (zh) | 2024-01-26 |
Family
ID=83767933
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210843153.7A Active CN115260425B (zh) | 2022-07-18 | 2022-07-18 | 一种主链型生物基苯并噁嗪树脂及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115260425B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117004180A (zh) * | 2023-09-27 | 2023-11-07 | 常州宏巨电子科技有限公司 | 一种主链型苯并噁嗪泡棉材料及其制备方法和应用 |
| CN117186338A (zh) * | 2023-11-08 | 2023-12-08 | 常州宏巨电子科技有限公司 | 一种生物基低表面能聚合物及其制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102634019A (zh) * | 2012-04-25 | 2012-08-15 | 哈尔滨工程大学 | 混合双酚型共聚芴基苯并噁嗪预聚体及其制备方法 |
| CN102660023A (zh) * | 2012-04-25 | 2012-09-12 | 哈尔滨工程大学 | 混合二胺型共聚芴基苯并噁嗪预聚体及其制备方法 |
| US20210269641A1 (en) * | 2021-03-15 | 2021-09-02 | Chin Yee Chemical Industries Co.,Ltd. | Thermosetting resin compositions, flame-retardant resin compositions, liquid packaging material and its use, and film and its use |
| CN113845638A (zh) * | 2021-07-29 | 2021-12-28 | 镇江利德尔复合材料有限公司 | 一种生物基水溶性苯并噁嗪树脂及其制备方法 |
-
2022
- 2022-07-18 CN CN202210843153.7A patent/CN115260425B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102634019A (zh) * | 2012-04-25 | 2012-08-15 | 哈尔滨工程大学 | 混合双酚型共聚芴基苯并噁嗪预聚体及其制备方法 |
| CN102660023A (zh) * | 2012-04-25 | 2012-09-12 | 哈尔滨工程大学 | 混合二胺型共聚芴基苯并噁嗪预聚体及其制备方法 |
| US20210269641A1 (en) * | 2021-03-15 | 2021-09-02 | Chin Yee Chemical Industries Co.,Ltd. | Thermosetting resin compositions, flame-retardant resin compositions, liquid packaging material and its use, and film and its use |
| CN113845638A (zh) * | 2021-07-29 | 2021-12-28 | 镇江利德尔复合材料有限公司 | 一种生物基水溶性苯并噁嗪树脂及其制备方法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117004180A (zh) * | 2023-09-27 | 2023-11-07 | 常州宏巨电子科技有限公司 | 一种主链型苯并噁嗪泡棉材料及其制备方法和应用 |
| CN117004180B (zh) * | 2023-09-27 | 2023-12-26 | 常州宏巨电子科技有限公司 | 一种主链型苯并噁嗪泡棉材料及其制备方法和应用 |
| CN117186338A (zh) * | 2023-11-08 | 2023-12-08 | 常州宏巨电子科技有限公司 | 一种生物基低表面能聚合物及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115260425B (zh) | 2024-01-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN115260425B (zh) | 一种主链型生物基苯并噁嗪树脂及其制备方法 | |
| CN111100120B (zh) | 一种生物基双苯并噁嗪单体及其制备方法 | |
| US20230242707A1 (en) | Biomass benzoxazine-based shape memory resin, preparation method therefor, and application thereof | |
| CN110240684B (zh) | 一种潜伏固化型苯并噁嗪树脂及其制备方法 | |
| CN110128611B (zh) | 低温固化生物基苯并噁嗪树脂及其制备方法 | |
| CN108250382B (zh) | 生物质双酚酸-糠胺型苯并噁嗪树脂及其制备方法 | |
| CN111205437B (zh) | 一种生物基本征型阻燃环氧树脂的制备方法 | |
| CN110951018A (zh) | 一种基于芹菜素生物基苯并噁嗪树脂及其制备方法 | |
| CN109293648B (zh) | 一种含乙炔基和降冰片烯的苯并噁嗪单体及其制备方法和用途 | |
| CN111825829B (zh) | 一种含三嗪环结构的生物基环氧树脂及其制备方法 | |
| CN103936686B (zh) | N-半芳香烃基双胺-双酚型四官能度芴基苯并噁嗪及制备方法 | |
| CN111138423B (zh) | 苯并噁嗪树脂的单体、苯并噁嗪树脂及其制备方法 | |
| CN111057050B (zh) | 生物基苯并噁嗪树脂的单体、苯并噁嗪树脂及其制备方法 | |
| CN112341584B (zh) | 一种生物基含呋喃酰胺结构苯并噁嗪树脂及其制备方法 | |
| CN111269395A (zh) | 一种含酚羟基的苯并噁嗪环氧树脂共聚物及其制备方法 | |
| CN110591091A (zh) | 一种含大豆素基主链型苯并噁嗪及其制备方法 | |
| CN107129493B (zh) | 一种含脂环烃酰亚胺基的二胺型双苯并噁嗪及其制备方法 | |
| CN117551051A (zh) | 一种全生物质基苯并噁嗪单体及其制备方法和应用 | |
| CN111205421A (zh) | 一种苯并噁嗪全生物基树脂及其制备方法 | |
| Qi et al. | Synthesis and characteristic of polybenzoxazine with phenylnitrile functional group | |
| CN115260489B (zh) | 一种生物基双官苯并噁嗪树脂及其制备方法 | |
| CN108059701B (zh) | 生物质酚酞-糠胺型苯并噁嗪树脂及其制备方法 | |
| CN113121772B (zh) | 一种基于紫檀茋苯并噁嗪树脂及其制备方法 | |
| CN115403766A (zh) | 一种基于山奈酚生物基苯并噁嗪树脂及其制备方法 | |
| CN113149856B (zh) | 一种含酰胺生物基苯并噁嗪树脂及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |