CN107129493B - 一种含脂环烃酰亚胺基的二胺型双苯并噁嗪及其制备方法 - Google Patents

一种含脂环烃酰亚胺基的二胺型双苯并噁嗪及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种含脂环烃酰亚胺基的二胺型双苯并噁嗪及制备方法，此制备方法由两步组成。第一步：氨基苯酚与酸酐进行反应制备含脂环烃酰亚胺结构基团酚；第二步：采用上一步制备的含脂环烃酰亚胺结构基团酚和芳香二胺类化合物、多聚甲醛在二甲苯溶剂中通过油浴加热反应制备出含脂环烃酰亚胺结构基团的二胺型双苯并噁嗪。此方法制备含脂环烃酰亚胺结构基团的二胺型双苯并噁嗪，将脂环烃酰亚胺结构基团引入到苯并噁嗪分子中，一方面使苯并噁嗪分子中含有羰基，其作为聚合物基基体材料时可改善噁嗪与增强体的相容性；另一方面，脂环烃酰亚胺结构基团相比于传统高刚性芳香环酰亚胺基团可显著改善树脂的成型加工性，拓宽其应用范围。

Description

一种含脂环烃酰亚胺基的二胺型双苯并噁嗪及其制备方法
技术领域
本发明属于热固性树脂及其制备技术领域，具体的说涉及一种含脂环烃酰亚胺基的二胺型双苯并噁嗪及其制备方法。
背景技术
苯并噁嗪是由酚类化合物、胺类化合物和多聚甲醛经缩合环化制备合成的一种由氧原子和氮原子构成的六元杂环体系，在加热或催化作用下开环聚合，可形成类似酚醛树脂的交联网状结构的高分子量的聚合物。
苯并噁嗪树脂具有耐热性、阻燃性、力学强度、耐腐蚀性、电绝缘性等性能，此外与酚醛树脂相比，改进了其不足之处，如脆性大，固化时有小分子释出，强酸催化腐蚀设备等。目前，随着我国航天航空事业的快速发展、电器电子设备的更新换代以及多功能新型建筑材料的广泛应用，使得聚合物基复合材料的需求日益增大，而正是由于苯并噁嗪作为酚醛树脂的良好的替代材料，从而引起了国内外相关学者的广泛研究，部分苯并噁嗪已经实现工业化。
苯并噁嗪由于具有灵活多变的可控结构，从分子结构设计角度出发，可以采用不同的酚源和胺源设计制备出结构不同、性能各异的树脂材料，这其中采用单酚源和二胺源制备具有其特殊的结构，表现出不同性能的双官能二胺型苯并噁嗪具有重要意义。
目前关于制备二胺型苯并噁嗪专利有：如申请号为201110406627.3的中国专利“芳香二胺型含氰基苯并噁嗪树脂及其制备方法”(公开号CN102516537A)，公开了一种芳香二胺型含氰基苯并噁嗪树脂及其制备方法，主要步骤有以芳香二胺基化合物、含氰基一元酚和甲醛为反应原料合成苯并噁嗪单体，经固化交联得到苯并噁嗪树脂。申请号为201210549497.3的中国专利“一种腰果酚-芳香二胺型苯并噁嗪增韧剂及其制备方法和用途”(公开号CN103012841A)，公开了一种腰果酚-芳香二胺型苯并噁嗪增韧剂及其制备方法，主要步骤有以腰果酚-芳香族二胺和甲醛为原料，采用溶液合成方法，在碱性条件下反应得到高收率、高纯度的腰果酚-芳香二胺型苯并噁嗪增韧剂。申请号为201410380096.9的中国专利“芳香二胺型苯并噁嗪树脂及其制备方法”(公开号CN105315221A)，公开了芳香二胺型苯并噁嗪树脂及其制备方法，主要步骤有先将初始反应物芳香二胺与邻羟基苯甲醛反应合成出亚胺后，亚胺不经分离，直接在反应体系中加入还原剂进行还原，还原为相应Mannich碱，然后将Mannich碱与甲醛反应得到芳香二胺型苯并噁嗪树脂。
这些专利，采用不同的酚源、胺源和多聚甲醛通过不同实验方法、一步或两步制备出结构各异、性能不同的苯并噁嗪。但是目前的相关报道中未有提到采用含脂环烃酰亚胺封端基团的一元酚作为酚源和芳香二胺类化合物作胺源制备出含酰亚胺结构基团的二胺型苯并噁嗪。
发明内容
本发明的目的是针对已有技术存在的问题，提供一种含脂环烃酰亚胺基的二胺型双苯并噁嗪及其制备方法。
本发明将脂环烃酰亚胺结构基团引入到苯并噁嗪分子中，一方面使苯并噁嗪分子中含有活泼的羰基；另一方面，含有脂环烃酰亚胺结构基团，与刚性芳香环酰亚胺基团相比可改善其成型加工性，拓宽其应用范围。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：
一种含脂环烃酰亚胺结构基团的二胺型苯并噁嗪，其分子式如下：
Figure BDA0001266111610000021
其中，脂环烃酰亚胺结构基团R1—为以下之一：
Figure BDA0001266111610000022
R1在氧原子的邻位、间位或对位；
—R2—为以下之一：
Figure BDA0001266111610000023
所述的二胺型苯并噁嗪经固化交联后，得到的聚苯并噁嗪树脂的玻璃化转变温度为280～400℃。
所述的固化交联工艺为：经180℃、200℃、220℃和240℃各阶段温度固化1小时。
一种含脂环烃酰亚胺结构基团的二胺型苯并噁嗪及其制备方法，具体包括以下步骤：
(1)含脂环烃酰亚胺结构基团酚的合成：
先将一定量的邻氨基苯酚、间氨基苯酚和对氨基苯酚中的一种与酸酐R混合并倒入圆底烧瓶内，随后加入乙酸溶剂，反应体系中充满惰性保护气体，在油浴1200C下反应时间4～8h，停止反应后将体系用去离子水洗涤、过滤、干燥，得到含脂环烃酰亚胺结构基团酚；
反应方程式为：
Figure BDA0001266111610000031
其中，酸酐R为以下之一：
Figure BDA0001266111610000032
脂环烃酰亚胺结构基团R1—为以下之一：
Figure BDA0001266111610000033
R1在酚羟基的邻位、间位或对位。
步骤(1)所述的邻氨基苯酚、间氨基苯酚和对氨基苯酚中的一种与酸酐R摩尔比为1:1～1:1.5，优选为1:1.1。
(2)含脂环烃酰亚胺结构基团的二胺型苯并噁嗪的制备：
将步骤(1)制备的含脂环烃酰亚胺结构基团的酚和芳香二胺类化合物、多聚甲醛在二甲苯溶剂中混合，然后升温至120℃，反应时间6～12h，停止反应后，用碱液洗涤并挥发溶剂得到固体，随后进行烘干，得到含酰亚胺结构基团的二胺型苯并噁嗪；
反应方程式为：
Figure BDA0001266111610000041
其中，R1—为以下之一：
Figure BDA0001266111610000042
R1在氧原子的邻位、间位或对位。
—R2—为以下之一：
Figure BDA0001266111610000043
步骤(2)所述的芳香二胺类化合物、含脂环烃酰亚胺结构基团酚和多聚甲醛摩尔比为1:2:4～1:2:5，优选1:2:4.4。
所述的苯并噁嗪可作为复合材料基体树脂广泛应用于汽车、航天航空和电子封装领域。
与现有技术相比，本发明的优点在于：
1.本发明将脂环烃酰亚胺结构基团引入到苯并噁嗪分子中，一方面使苯并噁嗪分子中含有活泼的羰基，当其作为聚合物基基体材料时可改善噁嗪与增强体的相容性；另一方面，含有脂环烃酰亚胺结构基团，与高刚性芳香环酰亚胺基团相比可改善苯并噁嗪树脂的成型加工性，从而拓宽其应用范围。
2.本发明制备的一种含脂环烃酰亚胺结构基团的二胺型双苯并噁嗪操作步骤简便，原料易得且适于工业化生产。
附图说明
图1是实施例1得到的苯并噁嗪单体的红外光谱图；
图2是实施例1得到的苯并噁嗪树脂的DSC曲线图。
图3是实施例1得到苯并噁嗪树脂固化后的TGA曲线图。
具体实施方式
下面通过实例对本方面进行具体描述。有必要指出的是：以下实例只用于对本发明进行更详细的说明，而不是局限本发明的保护范围。本技术领域的普通专业人员在阅读本发明之后，在不脱离本发明构思前提下，还可以做出各种改进和调整，这些改进和调整都属于本发明要求保护的范围。
实施例1
具体步骤为：
(1)将7.000g的四氢苯酐、5.021g的2-氨基苯酚和50.000mL的乙酸加入到装有冷凝管的反应瓶中，反应体系中充满氮气，在120℃反应6h后结束。将产物缓慢倒入去离子水中，静置出现沉淀后进行抽滤，水洗至中性后，将产物放入真空烘箱烘干，得到产物含脂环烃酰亚胺结构基团酚9.737g，收率87％。反应方程如下：
Figure BDA0001266111610000051
(2)称取由上一步反应得到的含酰亚胺结构基团酚5.000g，以及多聚甲醛1.284g，4,4'-二氨基二苯甲烷2.038g，以及二甲苯40mL分别加入到装有搅拌器、温度计、及冷凝管的反应瓶中，升温至120℃搅拌12h。反应结束后用浓度(质量浓度5％-10％)的氢氧化钠洗涤并过滤除去未溶解的杂质,旋蒸回收溶剂后得到产物6.251g，收率83％。反应方程式如下：
Figure BDA0001266111610000061
本例中，所得到得噁嗪产物结构为：
Figure BDA0001266111610000062
该产物的傅里叶红外光谱、差示扫描量热法以及固化后树脂的热失重表征结果见附图1、附图2和附图3。附图1为红外光谱图，其中939cm-1处为噁嗪环的特征峰。附图2为差示扫描量热法所得DSC图，可以看出，该树脂的最大固化峰值温度为239℃。附图3为固化后树脂的热失重曲线图，可以看出该树脂5％热失重温度为406℃，800℃下的残炭率为66％。
本实施例所得到的苯并噁嗪热开环固化后，测得其玻璃化转变温度为312℃。
实施例2
将实施例1中的四氢苯酐替换为4-甲基六氢苯酐，反应物的量做相应的改变，其它操作步骤同实施例1中的步骤。
其中4-甲基六氢苯酐的具体化学结构为：
Figure BDA0001266111610000063
在第一步反应中，反应物的量更改为：4-甲基六氢苯酐为5.000g，2-氨基苯酚为3.244g，乙酸为40ml，得到产物6.553g，收率85％。
在第二步反应中，反应物的量更改为：由上一步反应得到的酚为5.000g，以及多聚甲醛为1.204g，4,4'-二氨基二苯甲烷为1.912g，得到产物6.121g，收率83％。
所得噁嗪单体的结构式为：
Figure BDA0001266111610000071
本实施例所得到的苯并噁嗪热开环固化后，测得其玻璃化转变温度为291℃，5％热失重温度为398℃，800℃下的残炭率为59％。
实施例3
将实施例1中的四氢苯酐替换为3-甲基四氢苯酐，反应物的量做相应的改变，其它操作步骤同实施例1中的步骤。
其中3-甲基四氢苯酐具体化学结构为：
Figure BDA0001266111610000072
在第一步反应中，反应物的量更改为：3-甲基四氢苯酐为5.000g，2-氨基苯酚为3.283g，乙酸为40ml，得到产物6.348g，收率82％。
在第二步反应中，反应物的量更改为：由上一步反应得到的酚为5.000g，以及多聚甲醛为1.214g，4,4'-二氨基二苯甲烷为1.927g，得到产物5.988g，收率81％。
所得到的噁嗪单体的结构式为：
Figure BDA0001266111610000073
本实施例所得到的苯并噁嗪热开环固化后，测得其玻璃化转变温度为302℃，5％热失重温度为407℃，800℃下的残炭率为61％。

Claims (9)

1.一种含脂环烃酰亚胺基的二胺型双苯并噁嗪，其特征在于，分子式如下：
Figure FDA0002561753050000011
其中，R1—为以下之一：
Figure FDA0002561753050000012
R1在氧原子的邻位、间位或对位；
-R2-为以下之一：
Figure FDA0002561753050000013
2.根据权利要求1所述的一种含脂环烃酰亚胺基的二胺型双苯并噁嗪，其特征在于，所述二胺型苯并噁嗪经固化交联后，得到的聚苯并噁嗪树脂的玻璃化转变温度为280～400℃。
3.根据权利要求2所述的一种含脂环烃酰亚胺基的二胺型双苯并噁嗪，其特征在于，所述的固化交联工艺为：经180℃、200℃、220℃和240℃各阶段温度固化1小时。
4.根据权利要求1所述的一种含脂环烃酰亚胺基的二胺型双苯并噁嗪的制备方法，具体包括以下步骤：
(1)含脂环烃酰亚胺基酚的合成：
先将一定量的邻氨基苯酚、间氨基苯酚和对氨基苯酚中的一种与酸酐R混合并倒入圆底烧瓶内，随后加入乙酸溶剂，反应体系中充满惰性保护气体，在油浴120℃下反应时间4～8h，停止反应后将体系用去离子水洗涤、过滤、干燥，得到含酰亚胺结构基团的酚；
反应方程式为：
Figure FDA0002561753050000021
其中，酸酐R为以下之一：
Figure FDA0002561753050000022
脂环烃酰亚胺结构基团R1—为以下之一：
Figure FDA0002561753050000023
R1在酚羟基的邻位、间位或对位；
(2)含脂环烃酰亚胺结构基团的二胺型苯并噁嗪的制备：
将步骤(1)制备的含脂环烃酰亚胺结构基团的酚和芳香二胺类化合物、多聚甲醛在二甲苯溶剂中混合，然后升温至120℃，反应时间6～12h，停止反应后，用碱液洗涤并挥发溶剂得到固体，随后进行烘干，得到含脂环烃酰亚胺结构基团的二胺型苯并噁嗪；
反应方程式为：
Figure FDA0002561753050000031
其中，R1—为以下之一：
Figure FDA0002561753050000032
R1在氧原子的邻位、间位或对位；
—R2—为以下之一：
Figure FDA0002561753050000033
5.如权利要求4所述的制备一种含脂环烃酰亚胺封端基团的二胺型双苯并噁嗪的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的邻氨基苯酚、间氨基苯酚和对氨基苯酚中的一种与酸酐R摩尔比为1：1～1:1.5，所述的惰性保护气体为氮气或氩气。
6.如权利要求5所述的一种含脂环烃酰亚胺封端基团的二胺型双苯并噁嗪的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的邻氨基苯酚、间氨基苯酚和对氨基苯酚中的一种与酸酐R摩尔比为1：1.1。
7.如权利要求4所述的一种含脂环烃酰亚胺封端基团的二胺型双苯并噁嗪的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的芳香二胺类化合物、含脂环烃酰亚胺结构基团酚和多聚甲醛摩尔比为1：2：4～1:2:5，所述的碱液为质量浓度5％～10％的氢氧化钠水溶液。
8.如权利要求7所述的一种含脂环烃酰亚胺基的二胺型双苯并噁嗪的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的芳香二胺类化合物、含脂环烃酰亚胺结构基团酚和多聚甲醛摩尔比为1：2：4.4。
9.根据权利要求1所述的一种含脂环烃酰亚胺基的二胺型双苯并噁嗪作为复合材料基体树脂应用于汽车、航天航空和电子封装领域。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107987070A (zh) * 2017-12-08 2018-05-04 常州市宏发纵横新材料科技股份有限公司 一种含酰胺、酰亚胺结构的双官能苯并噁嗪及其制备方法
CN108359069B (zh) * 2018-03-27 2020-05-19 四川理工学院 一种马来酰亚胺内扩链改性苯并噁嗪树脂的方法
CN109438382B (zh) * 2018-11-07 2022-04-26 江苏大学 一种基于脱氧对茴香偶姻的双苯并噁嗪单体及其制备方法
CN114195803B (zh) * 2021-08-24 2024-04-02 镇江利德尔复合材料有限公司 一种基于香豆素生物基双官能苯并噁嗪树脂及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103097422A (zh) * 2010-03-19 2013-05-08 迈图专业化学股份有限公司 主链苯并噁嗪低聚物组合物及其制备方法
CN106366079A (zh) * 2016-08-30 2017-02-01 常州市宏发纵横新材料科技股份有限公司 一种含邻位马来酰亚胺基团的双苯并噁嗪单体及其制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103097422A (zh) * 2010-03-19 2013-05-08 迈图专业化学股份有限公司 主链苯并噁嗪低聚物组合物及其制备方法
CN106366079A (zh) * 2016-08-30 2017-02-01 常州市宏发纵横新材料科技股份有限公司 一种含邻位马来酰亚胺基团的双苯并噁嗪单体及其制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Thermally stable polybenzoxazines via ortho-norbornene functional benzoxazine monomers: Unique advantages in monomer synthesis, processing and polymer properties;KanZhang，etal.;《Polymer》;20150601;第66卷;第240-248页 *

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