CN113620913A - 一种γ-壬烯内酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种γ‑壬烯内酯的合成方法，属于香料合成技术领域，第一步、将丙二酸加入装有冷凝管和分水器的四口烧瓶中，加入哌啶，然后在95‑105℃条件下，加入庚醛，升温，反应得到中间体1；第二步、将乙酸和双氧水混合，搅拌滴加中间体1，控制温度为40℃，反应得到中间体2；第三步、将中间体2、二氯甲烷和三乙胺混合，滴加乙酰氯，滴加结束后，反应得到γ‑壬烯内酯。本发明的第一步中未使用溶剂，减少反应成本；中间体1在乙酸和双氧水的作用下关环，采用双氧水作氧化剂，具有环境友好的优点；用乙酰氯代替甲烷磺酰氯，在保证了产率的情况下，减少了甲烷磺酰氯的使用，更加安全，整个反应过程简单，路线较短，原料易得。
Description
技术领域
本发明属于香料合成技术领域，具体地，涉及一种γ-壬烯内酯的合成方法。
背景技术
γ-壬烯内酯即2-壬烯-γ-内酯，存在于多种食物和植物提取物的挥发性成分中，如牛肉/蔬菜汤、葵花籽油、面条、西瓜、土豆片、猪油、蘑菇、炸薯条、报春花、烤烟叶等，具有椰子香和甜香；是一类非常重要的食用香料，广泛用于各种饮料、焙烤食品和甜品中。
γ-壬烯内酯属于α，β-不饱和γ-内酯，α，β-不饱和γ-内酯是许多具有生物活性的天然产物的结构单元，有很多文献报道了其合成方法，这些方法都存在不同程度的缺陷，如路线长、反应原料不易获得、产率低等等，因此操作简便、高产率和低成本的γ-壬烯内酯的制备方法仍有待进一步的探索。
发明内容
本发明的目的在于提供一种γ-壬烯内酯的合成方法。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
一种γ-壬烯内酯的合成方法，包括如下步骤：
第一步、将丙二酸加入装有冷凝管和分水器的四口烧瓶中，加入哌啶，然后在95-105℃条件下，加入庚醛，加完后，升温至145℃，反应至分水器中水量不再增加时停止反应，得到中间体1；以丙二酸和庚醛为原料发生缩合反应制得中间体1；其中，丙二酸、庚醛和哌啶的用量摩尔比为2.5mo l：1mo l：1mmo l。
反应过程如下所示：
第二步、将乙酸和质量分数30％的双氧水混合，搅拌10m i n后，滴加中间体1，滴加过程中，控制温度为20-40℃，滴加结束后，控制温度为40℃，反应5h，反应结束后，反应液冷却至0-5℃，然后用质量分数40％的氢氧化钠溶液调节pH值为9，然后用乙醚和去离子水萃取，有机相用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩除去溶剂，然后减压蒸馏，收集114-118℃/0.5kPa的馏分，得到中间体2；中间体1在乙酸和双氧水的氧化作用下关环，得到中间体2；其中，乙酸、双氧水和中间体1的用量比为100mL：35mL：22-25g。
反应过程如下所示：
第三步、将中间体2、二氯甲烷和三乙胺混合，在0℃条件下，滴加乙酰氯，滴加过程中控制滴加速度，使得体系温度维持在0-5℃之间，滴加结束后，升温至25℃，反应5h，反应结束后用饱和食盐水洗涤三次，然后用无水硫酸镁干燥，干燥结束后，减压浓缩除去溶剂，然后减压蒸馏收集104-106℃/0.4kPa的馏分，得到γ-壬烯内酯。中间体2发生消去反应，得到γ-壬烯内酯。其中，中间体2、乙酰氯、二氯甲烷和三乙胺的用量比为24-25g：0.21mo l：100mL：44mL。
反应过程如下所示：
本发明的有益效果：
本发明中以丙二酸和庚醛为原料发生缩合反应制得中间体1，反应过程的第一步中未使用溶剂，减少反应成本；中间体1在乙酸和双氧水的氧化作用下关环，得到中间体2，采用双氧水作氧化剂，具有环境友好的优点；中间体2发生消去反应，得到γ-壬烯内酯，用乙酰氯代替甲烷磺酰氯，在保证了产率的情况下，减少了甲烷磺酰氯的使用，更加安全，整个反应过程简单，路线较短，原料易得。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
制备γ-壬烯内酯，包括如下步骤：
第一步、将丙二酸加入装有冷凝管和分水器的四口烧瓶中，加入哌啶，然后在95℃条件下，加入庚醛，加完后，升温至145℃，反应至分水器中水量不再增加时停止反应，得到中间体1；其中，丙二酸、庚醛和哌啶的用量摩尔比为2.5mo l：1mo l：1mmo l；收率：82％。
第二步、将乙酸和质量分数30％的双氧水混合，搅拌10m i n后，滴加中间体1，滴加过程中，控制滴加速度，滴加结束后，控制温度为40℃，反应5h，反应结束后，反应液冷却至0℃，然后用质量分数40％的氢氧化钠溶液调节pH值为9，然后用乙醚和去离子水萃取，有机相用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩除去溶剂，然后减压蒸馏，收集114-118℃/0.5kPa的馏分，得到中间体2；其中，乙酸、双氧水和中间体1的用量比为100mL：35mL：22g；收率：86％。
第三步、将中间体2、二氯甲烷和三乙胺混合，在0℃条件下，滴加乙酰氯，滴加过程中控制滴加速度，使得体系温度维持在0℃，滴加结束后，升温至25℃，反应5h，反应结束后用饱和食盐水洗涤三次，然后用无水硫酸镁干燥，干燥结束后，减压浓缩除去溶剂，然后减压蒸馏收集104-106℃/0.4kPa的馏分，得到γ-壬烯内酯。其中，中间体2、乙酰氯、二氯甲烷和三乙胺的用量比为24g：0.21mo l：100mL：44mL。收率：89％。
实施例2
制备γ-壬烯内酯，包括如下步骤：
第一步、将丙二酸加入装有冷凝管和分水器的四口烧瓶中，加入哌啶，然后在100℃条件下，加入庚醛，加完后，升温至145℃，反应至分水器中水量不再增加时停止反应，得到中间体1；其中，丙二酸、庚醛和哌啶的用量摩尔比为2.5mo l：1mo l：1mmo l；收率：82％。
第二步、将乙酸和质量分数30％的双氧水混合，搅拌10m i n后，滴加中间体1，滴加过程中，控制温度为30℃，滴加结束后，控制温度为40℃，反应5h，反应结束后，反应液冷却至0℃，然后用质量分数40％的氢氧化钠溶液调节pH值为9，然后用乙醚和去离子水萃取，有机相用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩除去溶剂，然后减压蒸馏，收集114-118℃/0.5kPa的馏分，得到中间体2；其中，乙酸、双氧水和中间体1的用量比为100mL：35mL：24g；收率：88％。
第三步、将中间体2、二氯甲烷和三乙胺混合，在0℃条件下，滴加乙酰氯，滴加过程中控制滴加速度，使得体系温度维持在0℃，滴加结束后，升温至25℃，反应5h，反应结束后用饱和食盐水洗涤三次，然后用无水硫酸镁干燥，干燥结束后，减压浓缩除去溶剂，然后减压蒸馏收集104-106℃/0.4kPa的馏分，得到γ-壬烯内酯。其中，中间体2、乙酰氯、二氯甲烷和三乙胺的用量比为24g：0.21mo l：100mL：44mL。收率：90％。
实施例3
制备γ-壬烯内酯，包括如下步骤：
第一步、将丙二酸加入装有冷凝管和分水器的四口烧瓶中，加入哌啶，然后在105℃条件下，加入庚醛，加完后，升温至145℃，反应至分水器中水量不再增加时停止反应，得到中间体1；其中，丙二酸、庚醛和哌啶的用量摩尔比为2.5mo l：1mo l：1mmo l；收率：82％。
第二步、将乙酸和质量分数30％的双氧水混合，搅拌10m i n后，滴加中间体1，滴加过程中，控制温度为40℃，滴加结束后，控制温度为40℃，反应5h，反应结束后，反应液冷却至5℃，然后用质量分数40％的氢氧化钠溶液调节pH值为9，然后用乙醚和去离子水萃取，有机相用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩除去溶剂，然后减压蒸馏，收集114-118℃/0.5kPa的馏分，得到中间体2；其中，乙酸、双氧水和中间体1的用量比为100mL：35mL：25g；收率：87％。
第三步、将中间体2、二氯甲烷和三乙胺混合，在0℃条件下，滴加乙酰氯，滴加过程中控制滴加速度，使得体系温度维持在5℃，滴加结束后，升温至25℃，反应5h，反应结束后用饱和食盐水洗涤三次，然后用无水硫酸镁干燥，干燥结束后，减压浓缩除去溶剂，然后减压蒸馏收集104-106℃/0.4kPa的馏分，得到γ-壬烯内酯。其中，中间体2、乙酰氯、二氯甲烷和三乙胺的用量比为25g：0.21mo l：100mL：44mL。收率：89％。
对比例1
与实施例2相比，向第一步中加入二甲苯作为溶剂，其余原料及制备过程保持不变。第一步的收率：82％。
对比例2
与实施例2相比，将第二步中的乙酸换成甲酸，其余原料及制备过程保持不变。第二步的收率：86％。
对比例3
与实施例2相比，将第三步中的乙酰氯换成甲烷磺酰氯，其余原料及制备过程保持不变。第三步的收率：88％。
在说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“示例”、“具体示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。
以上内容仅仅是对本发明所作的举例和说明，所属本技术领域的技术人员对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，只要不偏离发明或者超越本权利要求书所定义的范围，均应属于本发明的保护范围。
Claims (7)
1.一种γ-壬烯内酯的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
第一步、将丙二酸加入装有冷凝管和分水器的四口烧瓶中，加入哌啶，然后在95-105℃条件下，加入庚醛，加完后，升温至145℃，反应得到中间体1；
第二步、将乙酸和双氧水混合，搅拌10min后，滴加中间体1，滴加结束后，控制温度为40℃，反应5h，得到中间体2；
第三步、将中间体2、二氯甲烷和三乙胺混合，在0℃条件下，滴加乙酰氯，滴加结束后，升温至25℃，反应5h，得到γ-壬烯内酯。
2.根据权利要求1所述的一种γ-壬烯内酯的合成方法，其特征在于，第一步中，反应至分水器中水量不再增加时停止反应。
3.根据权利要求1所述的一种γ-壬烯内酯的合成方法，其特征在于，第二步中滴加中间体1的过程中，控制温度在20-40℃范围内。
4.根据权利要求1所述的一种γ-壬烯内酯的合成方法，其特征在于，第三步中滴加乙酰氯的过程中控制滴加速度，使得体系温度维持在0-5℃。
5.根据权利要求1所述的一种γ-壬烯内酯的合成方法，其特征在于，丙二酸、庚醛和哌啶的用量摩尔比为2.5mol：1mol：1mmol。
6.根据权利要求1所述的一种γ-壬烯内酯的合成方法，其特征在于，乙酸、双氧水和中间体1的用量比为100mL：35mL：22-25g；双氧水的质量分数为30％。
7.根据权利要求1所述的一种γ-壬烯内酯的合成方法，其特征在于，中间体2、乙酰氯、二氯甲烷和三乙胺的用量比为24-25g：0.21mol：100mL：44mL。
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