CN113563512A - 一种用于活性染料的防返沾分散剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种用于活性染料的防返沾分散剂及其制备方法。以衣康酸酐、1‑(2‑羟乙基)咪唑为原料，合成带有咪唑基团的反应单体；以马来酸酐、聚乙二醇单甲醚为原料，合成带有聚氧乙烯链段的反应单体，将两种反应单体共聚得到防返沾分散剂。本发明利用咪唑基团的N‑五元杂环结构对活性染料具有较强的吸附性能，当位于纤维表面浮色对分散剂的亲和性大于其对纤维的亲和性时，未与纤维发生共价交联的染料通过机械作用从纤维上脱落并分散在水中，从而有效的洗去浮色；再利用羧酸基团在染料粒子周围形成的电荷斥力及聚氧乙烯醚链段在染料粒子间形成的空间位阻，使脱落的染料与分散剂形成的悬浮分散体系更加稳定，防止脱落的染料返沾到织物上。

Description

一种用于活性染料的防返沾分散剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及纺织印染助剂合成技术领域，具体涉及一种用于活性染料印染后洗涤的防返沾分散剂及其制备方法。
背景技术
活性染料自上世纪50年代推出以来，因其分子中含有能与纤维发生反应的活性基团，染色时染料能与纤维形成共价键交联，从而具有染色方法简单、染色牢度高和价格低廉等优点，被广泛应用于棉、麻、羊毛纤维及其混纺织物的染色和印花工艺中。但是，活性染料作为水溶性染料，分子中含有较多的水溶性基团，染色时染料溶解在水中，大概有30%的活性染料未与纤维形成共价键交联，而是简单吸附在纤维表面形成浮色，因此，经过活性染料染色后的织物必须经过多道皂洗和水洗来洗除浮色，从而提高织物的色牢度和洁净度，最终能满足市场要求。染色或印花织物在洗涤中脱落下来的染料会重新上染织物，从而导致织物染色不匀或白地沾污，就是通常所说的“返沾”现象，从而导致织物最终的色泽不匀或白地沾污等问题。
发明内容
本发明针对现有技术存在的不足，提供一种对活性染料具有良好分散性、能有效改善织物染色效果的防返沾分散剂及其制备方法。
实现本发明目的的技术方案是提供一种用于活性染料的防返沾分散剂的制备方法，包括如下步骤：
（1）按质量份数计，将60份衣康酸酐与50～75份N,N-二甲基甲酰胺混合，加入到带有搅拌器的反应容器内，开启搅拌装置，在温度为20～25℃的条件下，缓慢滴加包括50～55份 1-(2-羟乙基)咪唑、40～55份N,N-二甲基甲酰胺的混合液，在0.5～1h内滴完成，保温反应0.5～1h后，逐渐升温至80～90℃，调节压力至-0.08～-0.1Mpa，经减压蒸馏回收N,N-二甲基甲酰胺，再降温至45～50℃，加入73～76份去离子水，得到反应单体A；
（2）将12～17份马来酸酐、35～75份聚乙二醇单甲醚加入到带有搅拌器的反应容器内，通入氮气，同时开启搅拌装置，升温至55～60℃，加入1.41～2.76份对甲苯磺酸，再升温至90～110℃，保温反应4～6h，得到反应单体B；
（3）取60份反应单体B、40～60份去离子水加入到带有搅拌器和冷凝回流装置的反应容器中，加入氢氧化钠调节 pH 至6～7，开启搅拌器及冷凝回流装置，升温至80～90℃，滴加10～20份反应单体A及用10～40份去离子水溶解的1～4份引发剂水溶液，反应单体A在1～2h内滴加完成，引发剂水溶液在2～3h内滴加完成；引发剂水溶液滴加完成后，升温至85～95℃，保温反应1～2小时；再降温至45～55℃，加入65～106份去离子水后，得到一种用于活性染料印染后洗涤的防返沾分散剂。
本发明步骤（2）中所述的聚乙二醇单甲醚的数均分子量为350、550、750中的一种；步骤（3）中所述引发剂为过硫酸钠、过硫酸铵、过硫酸钾中的一种。
本发明技术方案还包括按上述制备方法得到的一种用于活性染料的防返沾分散剂。
本发明技术方案制备用于活性染料的防返沾分散剂的合成反应式如下：
1.反应单体A的合成：
Figure 741650DEST_PATH_IMAGE002
2.反应单体B的合成：
Figure 127632DEST_PATH_IMAGE004
3.防返沾分散剂的合成：
Figure 172948DEST_PATH_IMAGE006
其中，7≤n≤17；11≤a≤23；11≤b≤69。
本发明的原理是：以衣康酸酐、1-(2-羟乙基)咪唑为反应原料，合成带有咪唑基团的反应单体A；再以马来酸酐、聚乙二醇单甲醚为原料，合成得到具有聚氧乙烯链段的反应单体B；将反应单体A、反应单体B以无机过氧化物为引发剂，利用自由基聚合的反应机理，共聚得到一种用于活性染料印染后洗涤的防返沾分散剂。所制备防返沾分散剂具有咪唑基团的N-五元杂环结构、平面性好的特点，使其易于与水解活性染料之间形成氢键，从而对未与纤维共价交联的浮色具有较高的吸附性能，有利于染料从纤维上洗脱下来，再利用防返沾分散剂分子中羧酸盐的电荷斥力及聚氧乙烯醚链段形成的空间位阻，使洗脱下来的染料快速均匀分散在水中, 形成稳定的悬浮分散体系。
由于上述技术方案的运用，本发明具有如下优点：
1.本发明利用衣康酸酐与1-(2-羟乙基)咪唑反应，在合成的防返沾分散剂分子主链上引入了咪唑基团作为侧链，而咪唑基团两个间位氮原子处于五元杂环的结构中，因五元杂环结构会呈现好的平面性，有利于防返沾分散剂与染料形成稳定的氢键结合，提高了分散剂对于染料的吸附性能，当分散剂与构成浮色的染料的亲和性大于纤维对浮色染料的亲和性时，未与纤维形成共价键交联的染料能够通过简单的机械作用，使其从纤维上洗脱下来，然后利用羧酸盐的电荷斥力及聚氧乙烯醚链段的空间位阻作用，使染料分散在水中,形成稳定的悬浮分散体系。
2.本发明所制备的防返沾分散剂分子结构中包含羧酸盐、聚氧乙烯醚二种亲水基团，使其同时具有阴离子型和非离子型分散剂的性能特点。一方面，羧酸基团能使吸附的染料粒子周围形成一层强的负电荷层，使得染料粒子在水中相互排斥，快速形成分散状态；另一方面，聚氧乙烯醚作为亲水链段伸入水相，使染料分子间形成较大的空间位阻，让染料更稳定的分散在水中，从而防止返沾现象的产生。
附图说明
图1为本发明实施例1提供的用于活性染料的防返沾分散剂的红外光谱图；
图2为本发明实施例2提供的用于活性染料的防返沾分散剂的红外光谱图；
图3为本发明实施例3提供的用于活性染料的防返沾分散剂的红外光谱图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式，对本发明技术方案做进一步的描述。
实施例1
（1）将30g衣康酸酐溶解于25g N,N-二甲基甲酰胺后，加入到带有搅拌器的反应容器内，开启搅拌装置，在温度为25℃的条件下，缓慢滴加25g 1-(2-羟乙基)咪唑与20份N,N-二甲基甲酰胺的混合溶液，0.5h滴完，并在此温度下继续保温反应0.5h；逐渐升温至90℃，调节压力至-0.1Mpa，减压蒸馏回收N,N-二甲基甲酰胺；当N,N-二甲基甲酰胺回收完成后，逐渐降温至45℃，加入37g去离子水，即得到反应单体A。
（2）将10.8g马来酸酐、35g聚乙二醇单甲醚-350加入到带有搅拌器的反应容器内，通入氮气并开启搅拌装置，逐渐升温至60℃，一次性加入1.4g对甲苯磺酸，继续升温至90℃，在此温度下保温反应5h，即得反应单体B。
（3）取45g反应单体B、30g去离子水加入带有搅拌器和冷凝回流装置的反应容器中，加入氢氧化钠调节 pH 至6，开启搅拌器及冷凝回流装置，逐渐升温至80℃，在此温度下同时滴加37g反应单体A及用20g去离子水溶解的2g过硫酸钾溶液，反应单体A在1.5h内滴完，引发剂水溶液在2h内滴完；当反应单体A及引发剂水溶液滴加完成后，逐渐升温至95℃，保温反应1小时；降低温度至45℃，加入35g去离子水后，得到一种用于活性染料印染后洗涤的防返沾分散剂。
参见附图 1，它是本实施例中用于活性染料的防返沾分散剂的红外光谱图。曲线中2871 cm-1、1452 cm-1 为-CH2- 及-CH3 的伸缩振动峰，表明该物质为碳链骨架；1724 cm-1为酯的 C=O的伸缩振动峰，1240cm-1 为酯的 C-O 的伸缩振动峰；1623 cm-1 处为氮五元杂环中C=N的伸缩振动，1098 cm-1 、946 cm-1、848 cm-1处伸缩振动峰表明含有聚氧乙烯醚结构，同时在 1673 cm-1 附近未出现CHR1=CHR2吸收峰，表明自由基聚合基本完成，即合成了目标产物。
实施例2
（1）将30g衣康酸酐溶解于25g N,N-二甲基甲酰胺后，加入到带有搅拌器的反应容器内，开启搅拌装置，在温度为25℃的条件下，缓慢滴加25g 1-(2-羟乙基)咪唑与20份N,N-二甲基甲酰胺的混合溶液，0.5h滴完，并在此温度下继续保温反应0.5h；逐渐升温至90℃，调节压力至-0.1Mpa，减压蒸馏回收N,N-二甲基甲酰胺；当N,N-二甲基甲酰胺回收完成后，逐渐降温至45℃，加入37g去离子水，即得到反应单体A。
（2）将10.8g马来酸酐、55g聚乙二醇单甲醚-550加入到带有搅拌器的反应容器内，通入氮气并开启搅拌装置，逐渐升温至60℃，一次性加入1.95g对甲苯磺酸，继续升温至90℃，在此温度下保温反应5h，即得到反应单体B。
（3）取65g反应单体B、44g去离子水加入到带有搅拌器和冷凝回流装置的反应容器中，加入氢氧化钠调节 pH 至6，开启搅拌器及冷凝回流装置，逐渐升温至80℃，在此温度下同时滴加37g反应单体A及用20g去离子水溶解的2g过硫酸钠溶液，反应单体A在1.5h内滴完，引发剂水溶液在2h内滴完；当反应单体A及引发剂水溶液滴加完成后，逐渐升温至95℃，保温反应1小时；降低温度至45℃，加入67g去离子水后，得到一种用于活性染料印染后洗涤的防返沾分散剂。
参见附图2，它是本实施例中用于活性染料的防返沾分散剂的红外光谱图。曲线中2869 cm-1、1453 cm-1 为-CH2- 及-CH3 的伸缩振动峰，表明该物质为碳链骨架；1725 cm-1为酯的 C=O的伸缩振动峰，1251cm-1 为酯的 C-O 的伸缩振动峰；1631 cm-1 处为氮五元杂环中C=N的伸缩振动峰，1089 cm-1 、946 cm-1、847 cm-1处伸缩振动峰表明含有聚氧乙烯醚结构，同时在 1673 cm-1 附近未出现CHR1=CHR2吸收峰，表明自由基聚合基本完成，即合成了目标产物。
实施例3
（1）将30g衣康酸酐溶解于25g N,N-二甲基甲酰胺后，加入到带有搅拌器的反应容器内，开启搅拌装置，在温度为25℃的条件下，缓慢滴加25g 1-(2-羟乙基)咪唑与20份N,N-二甲基甲酰胺的混合溶液，0.5h滴完，并在此温度下继续保温反应0.5h；逐渐升温至90℃，调节压力至-0.1Mpa，减压蒸馏回收N,N-二甲基甲酰胺；当N,N-二甲基甲酰胺回收完成后，逐渐降温至45℃，加入37g去离子水，即得到反应单体A。
（2）将10.8g马来酸酐、75g聚乙二醇单甲醚-750加入到带有搅拌器的反应容器内，通入氮气并开启搅拌装置，逐渐升温至60℃，一次性加入2.55g对甲苯磺酸，继续升温至100℃，在此温度下保温反应5h，即得到反应单体B。
（3）取75g反应单体B、55g去离子水加入带有搅拌器和冷凝回流装置的反应容器中，加入氢氧化钠调节 pH 至6，开启搅拌器及冷凝回流装置，逐渐升温至80℃，在此温度下同时滴加24g反应单体A及用25g去离子水溶解的2.5g过硫酸铵水溶液，反应单体A在1.5h内滴完，引发剂水溶液在2h内滴完；当反应单体A及引发剂水溶液滴加完成后，逐渐升温至95℃，保温反应1小时；降低温度至45℃，加入45g去离子水后，得到一种用于活性染料印染后洗涤的防返沾分散剂。
参见附图3，它是本实施例中用于活性染料的防返沾分散剂的红外谱图。曲线中2869 cm-1、1454 cm-1 为-CH2- 及-CH3 的伸缩振动峰，表明该物质为碳链骨架；1731 cm-1为酯的 C=O的伸缩振动峰，1250cm-1 为酯的 C-O 的伸缩振动峰；1632 cm-1 处为氮五元杂环中C=N的伸缩振动，1088 cm-1 、946 cm-1、845 cm-1处伸缩振动峰表明含有聚氧乙烯醚结构，同时在 1673 cm-1 附近未出现CHR1=CHR2吸收峰，表明自由基聚合基本完成，即合成了目标产物。
实施例4
本实施例以染色后的纯棉织物为待处理样，分别采用本发明实施例1、2和3提供的用于活性染料的防返沾分散剂配置成洗涤液对样品进行洗涤。
1.洗涤工艺
所用织物：活性染料染色后的纯棉针织物
皂洗工艺：在恒温震荡水浴锅中，将印花后的织物置于皂洗液（分散剂：4g/L，浴比：1:50），逐渐升温至60℃下，在该温度下震荡20min，降温出布、烘干。
2.测试方法与标准
耐皂洗色牢度测试方法：按GB/T 3921-2008《纺织品 色牢度试验 耐皂洗色牢度》方法测定。
耐摩擦色牢度测试方法：按GB/T 3920-2008《纺织品 色牢度试验 耐摩擦色牢度》方法测定。
抗返沾性能测试方法：在进行皂洗工艺时，将一块同等质量的未进行染色的同种纯棉织物共同置于皂洗液中，待皂洗结束后烘干，采用 GB/T 250-2008 规定的变色灰色样卡和沾色灰色样卡对该布样进行评级。
本发明制备的用于活性染料印染后洗涤的防返沾分散剂的应用性能参见表1。表1为棉织物洗涤后测试对比结果。
表1
Figure 896054DEST_PATH_IMAGE008
。
本发明结合活性染料易在织物表面形成浮色的现实情况，利用高分子分散剂的分散性能，提供了一种对活性染料具有良好分散性，使得活性染料分散在水中能形成稳定的分散体系，从而防止洗下的染料重新沾染到织物上，达到改善织物染色效果的目的。

Claims (4)

1.一种用于活性染料的防返沾分散剂的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
（1）按质量份数计，将60份衣康酸酐与50～75份N,N-二甲基甲酰胺混合，加入到带有搅拌器的反应容器内，开启搅拌装置，在温度为20～25℃的条件下，缓慢滴加包括50～55份1-(2-羟乙基)咪唑、40～55份N,N-二甲基甲酰胺的混合液，在0.5～1h内滴完成，保温反应0.5～1h后，逐渐升温至80～90℃，调节压力至-0.08～-0.1Mpa，经减压蒸馏回收N,N-二甲基甲酰胺，再降温至45～50℃，加入73～76份去离子水，得到反应单体A；
（2）将12～17份马来酸酐、35～75份聚乙二醇单甲醚加入到带有搅拌器的反应容器内，通入氮气，同时开启搅拌装置，升温至55～60℃，加入1.41～2.76份对甲苯磺酸，再升温至90～110℃，保温反应4～6h，得到反应单体B；
（3）取60份反应单体B、40～60份去离子水加入到带有搅拌器和冷凝回流装置的反应容器中，加入氢氧化钠调节 pH 至6～7，开启搅拌器及冷凝回流装置，升温至80～90℃，滴加10～20份反应单体A及用10～40份去离子水溶解的1～4份引发剂水溶液，反应单体A在1～2h内滴加完成，引发剂水溶液在2～3h内滴加完成；引发剂水溶液滴加完成后，升温至85～95℃，保温反应1～2小时；再降温至45～55℃，加入65～106份去离子水后，得到一种用于活性染料印染后洗涤的防返沾分散剂。
2.根据权利要求1所述的一种用于活性染料的防返沾分散剂的制备方法，其特征在于：所述步骤（2）中聚乙二醇单甲醚的数均分子量为350、550、750中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种用于活性染料的防返沾分散剂的制备方法，其特征在于：步骤（3）中所述引发剂为过硫酸钠、过硫酸铵、过硫酸钾中的一种。
4.按权利要求1制备方法得到的一种用于活性染料的防返沾分散剂。
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