CN113563325A - 具有高激子利用率的esipt发光材料及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本申请公开了一种具有高激子利用率的激发态分子内质子转移(ESIPT)发光材料及其制备方法与应用，结合ESIPT性质与热激活延迟荧光性质，设计合成能够发生高能级三重态激发态到单重态激发态间的快速反向系间窜越机制的ESIPT材料。该类材料分子激发态具有显著的杂化局域‑电荷转移性质，并具有高的激子利用率。同时，本发明的材料具有良好的热稳定性和成膜性，分别制备了单分子黄光和单分子白光OLED；本发明还将TADF蓝光材料与上述ESIPT黄光材料掺杂作为发光层，且两者之间能量传递受到阻断，通过掺杂比例调控互补色主客体发光峰，制备了低成本、可重复制备、高效、EL光谱稳定、色度可调的白光OLED器件。

Description

具有高激子利用率的ESIPT发光材料及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及具有高激子利用率的ESIPT发光材料及其 制备方法与应用。
背景技术
随着有机电子学的迅速发展以及对固态照明与信息显示技术的大面积化、超薄化以及柔性化的 市场要求，有机电致发光二极管(Organic Light-Emitting Diode，OLED)由于具有全固态、主动式 发光、高效率、节能、响应快、视角宽、轻薄、可大面积化制造以及可实现柔性显示等一系列优势 引起科学界的关注。并随着近几十年的发展进入商业化阶段，被广泛应用于手机、平板、电视等一 系列显示终端，而逐渐取代传统的液晶显示屏幕。OLED因其具备的独特优势以及广泛应用领域而 具有潜在的发展。其中，白光有机电致发光二极管(White Organic Light-Emitting Diode，WOLED) 由于具有节能高效、轻薄、可弯曲、环保、大面积薄膜制造等特点，在全彩色显示领域和固态照明 有着具有广阔的应用前景。
作为理想白光光源，WOLED的发光波段应涵盖整个可见光区域(400-800nm)并发出连续的 光谱，目前，绝大多数有机发光材料的发光范围仍然局限在一个比较窄的发光波段，只能呈现出单 一的发光颜色。因此一般情况下，需要将不同的光进行混合以得到白光，比如互补色(蓝和黄/橙) 和三原色(红、绿和蓝)的白光，当然也存在一些单分子或者激基缔合物所发出的白光，但单分子 白光材料较少，特别是机制机理方面比较复杂，且白光的器件效率普遍不高。因此WOLED的结构 相较于其他颜色的OLED器件更加复杂。为了制备白光发射的WOLED器件，所采用的手段主要包 括掺杂单发光层结构、多发光层结构、串联结构、并联结构等。其中多发光层结构的WOLED大多 存在制备工艺复杂的显著缺点，而掺杂单发光层器件的制作工艺相对简单，但又需要精确控制从高 能发光组分(如蓝光材料)向低能发光组分(绿光及红光材料，或黄/橙光材料)的能量传递程度， 如若能量传递进行得非常充分，则只能观察到低能组分的长波段发光；但如果能量传递程度不够， 则观察到的发光就以高能组分的短波长发光为主，而低能组分的长波长发光则占比很少。再者，由 于低能组分的掺杂比例很小，因此，不同批次制备的WOLED器件很难实现光谱及色坐标的重复性和一致性，从而导致制造良品率不高，制造成本也随之大幅增加。因此，如何能够精确的控制各组 分之间的能量传递并且使各组分发光互不干涉是目前研究者们所面临的难题。
相比于通常的有机发光化合物，激发态分子内质子转移(Excited StateIntramolecular Proton Transfer,ESIPT)化合物因其大的斯托克斯位移(Stokes shift)则可有效避免主体材料和客体材料之 间的光谱重叠，因而很有可能阻断主客体分子之间的能量传递。那么，如果将这类ESIPT化合物作 为低能发光的长波长能量受体，再通过选择适当的能级相匹配的高能发光的短波长能量给体，那么 这两种主客体之间的光谱重叠将会非常小，因而两者间的能量传递就很可能难以发生，从而实现不 同发光组分互相之间不受影响的各自独立发光。然而，目前国际学术界对于这方面的研究工作才刚 刚起步，相关研究报道也很有限，并且器件整体性能特别是器件稳定性(如效率滚降、寿命等)方 面尚存在很大的提升空间。
我们知道，有机发光材料是有机电致发光器件的核心技术，也是该域国际竞争的焦点。第一代 OLED发光材料是内量子效率极限为25％的荧光材料。然而，由于自旋统计限制，荧光材料仅能利 用25％的单线态(Singlet,S)激子进行发光，而75％的三线态(Triplet,T)激子被白白浪费掉。第 二代OLED发光材料是以铱、铂配合物等为主要代表的金属配合物磷光材料。利用金属配合物中 的重原子效应，大幅增强自旋轨道耦合，使得原本S激发态与T激发态之间的自旋禁阻跃迁转变 为自旋允许跃迁。因此，可实现S态与T态激子的100％完全利用，内量子效率理论上可达100％。 但是，贵金属(如铱、铂等)资源稀缺、价格昂贵，这也大大限制了磷光OLED材料的进一步发 展和应用。第三代OLED材料则是利用T态激子转换成S态激子发光的延迟荧光材料，包括三线 态-三线态湮灭(Triplet-TripletAnnihilation,TTA)材料和热激活延迟荧光(Thermally ActivatedDelayedFluorescence,TADF)材料。然而，TTA过程为两个最低三重态(T1)激子通过碰撞湮灭 转化成一个可辐射跃迁的最低单重态(S1)激子和一个基态单重态(S0)激子，这个过程中仍然 浪费了一半的三线态激子，也即激子利用率最大只能达到62.5％。TADF材料则大多具有最高占有 分子轨道(Highest OccupiedMolecular Orbital,HOMO)和最低未占有分子轨道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital,LUMO)空间分离的电荷转移(ChargeTransfer，CT)激发态，这种电荷分布的 空间分离导致电子交换作用较弱进而导致S1-T1态间能级劈裂△EST非常小，因而在热活化条件下 容易实现从T1到S1的反向系间窜越(Reverse Intersystem Crossing,RISC)。然而，CT激发态由 于HOMO和LUMO轨道的空间电荷分离通常会导致发光效率的降低。另外，由于反系间窜越速率 一般较慢，在电致发光器件中累积下来的长寿命T1激子很容易发生三重态–三重态激子湮灭 (TTA)、三重态–单重态激子湮灭(TSA)或三重态激子–极化子湮灭(TPA)，这就导致采用 TTA或TADF材料的电致发光器件(即使在掺杂情况下)通常在高电流密度下效率滚降严重。因 此，开发兼具低成本、高发光效率、高激子利用率、稳定性好的新一代OLED材料迫在眉睫。通 过在抑制发光材料高能级三重态激发态到低能级三重态激发态之间的内转换(Internal Conversion,IC)的同时，引入从高能级三重态激发态到单重态激发态之间的快速RISC，可以突破 传统荧光材料自旋禁阻受限的激子利用效率，从而有望实现近100％的单重态激子产率，这也被称 为“热激子(hot excition)”机制。然而，迄今为止，高效“热激子”材料的分子设计原理还远未确立，该类材料的发现仍然存在很大偶然性。再者，对基于“热激子”OLED材料的光学机理和电 子学机理也亟待更深入、更广泛的研究，该领域的研究尚处于起步阶段。基于以上讨论，我们设想， 将材料结合ESIPT和高激子利用率的特性，从而可作为单分子器件的发光材料，制备高激子利用 率的高效OLED器件，其中本发明中的中间体B和中间体C为本课题组前期工作中所合成的ESIPT 化合物，详情参考专利：具有延迟荧光性质的ESI PT发光材料及其制备方法与应用，申请号： 201910279170.0；另一方面，如果把具有“热激子”RISC性质的材料引入到非能量传递体系，使 得互补色蓝光和黄橙光材料均具有高激子利用率的特性，则有望实现低成本、高效、可重复制备、 色坐标稳定、结构简单的单发光层WOLED。
发明内容
解决的技术问题：为了克服现有技术中存在的不足，本申请提出具有高激子利用率的ESIPT 发光材料及其制备方法与应用，以解决现有技术中荧光OLED器件效率低、制作工艺复杂、高成 本等问题。
技术方案：
一种具有高激子利用率的ESIPT发光材料，所述具有高激子利用率的ESIPT发光材料的名称 为3-(2-(3-(苯并噻唑-2-基)-4-羟基苯基)-9,9-二甲基吖啶-10(9H)-基)吩噻嗪10,10-二氧化 物(HDAPD-1)和3-(2-(4-(苯并噻唑-2-基)-3-羟基苯基)-9,9-二甲基吖啶-10(9H)-基)吩 噻嗪10,10-二氧化物)(HDAPD-2)，化合物分子结构式如下：
Figure BDA0003080018660000031
一种具有高激子利用率的ESIPT发光材料的制备方法，包括如下步骤：
S1.制备中间体A
Figure BDA0003080018660000041
S2.使用中间体A与中间体B，通过铃木(SUZUKI)偶联反应制备发光材料HDAPD-1
Figure BDA0003080018660000042
S3.使用中间体A与中间体C，通过SUZUKI反应制备发光材料HDAPD-2
Figure BDA0003080018660000043
本申请还公开了具有高激子利用率的ESIPT发光材料在OLED中的应用：所述OLED为单分 子黄光高效OLED器件，所述单分子黄光OLED器件包括一有机发光层，所述有机发光层的材料 为如权利要求1所述的具有高激子利用率的ESIPT发光材料HDAPD-1与主体材料CBP掺杂。
作为本申请的一种优选技术方案，所述OLED为单分子白光高效OLED器件，所述单分子白光 OLED器件包括一有机发光层，所述有机发光层的材料为如权利要求1所述的具有高激子利用率的 ESIPT发光材料HDAPD-2与主体材料CBP掺杂。
作为本申请的一种优选技术方案，所述OLED为色度可调的非能量传递型高效白光OLED器件， 所述色度可调的非能量传递型高效白光OLED器件包括一层有机发光层，所述有机发光层为有机电 致发光材料HDAPD-1及经典的高效蓝光TADF材料DMAC-DPS掺杂，且两个材料之间不能发生能量 传递作用，所述OLED器件为上下叠合的多层结构，所述OLED器件由下至上依次为基片、阳极层、 空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、有机发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、阴 极层。
作为本申请的一种优选技术方案：所述OLED器件为上下叠合的多层结构，所述OLED器件 由下至上依次为基片、阳极层、空穴传输层、电子阻挡层、有机发光层、空穴阻挡层、电子传输层、 电子注入层、阴极层。
作为本申请的一种优选技术方案：所述基片的材料为玻璃或柔性塑料，所述阳极层的材料为无 机材料，所述无机材料为氧化铟锡或氧化铟锌二者中的任意一种；所述空穴阻挡层的材料为TPBi； 所述空穴阻挡层的厚度为5nm～15nm；所述电子传输层的材料为TmPyPb；所述电子传输层的厚 度为10nm～50nm；所述电子注入层的材料为LiF；所述电子注入层的厚度为0.5nm～3nm；所 述阴极层的材料为金、银、铜、铝、镁中的任意一种；所述阴极层的厚度为100nm～200nm。
作为本申请的一种优选技术方案：所述空穴注入层的材料为MoO3；所述电子注入层的厚度为 0.5nm～5nm，所述有机发光层材料为具有高激子利用率的ESIPT发光材料以及DMAC-DPS组成 的混合物，所述具有高激子利用率的ESIPT发光材料与CBP二者的质量比为0.05～0.25；所述有 机发光层的厚度为10nm～40nm。
作为本申请的一种优选技术方案：所述空穴传输层的材料为TAPC；所述空穴传输层的厚度为 10nm～50nm；所述电子阻挡层的材料为TCTA；所述电子阻挡层的厚度为5nm～15nm。
作为本申请的一种优选技术方案：所述有机发光层材料为具有高激子利用率的ESIPT发光材 料以及CBP组成的混合物，所述具有高激子利用率的ESIPT发光材料与CBP二者的质量比为 0.05～0.25；所述有机发光层的厚度为10nm～40nm。
有益效果：
1.本发明设计提出了一种基于高能级反向系间窜越的高激子利用率的激发态质子转移OLED 荧光材料，本发明的高激子利用率的ESIPT发光材料分子能级合适、发光效率较高，具有较好的 成膜性，可以作为高效OLED客体掺杂材料使用。
2.在有机电致发光器件成品中，本发明的ESIPT发光材料制备单分子白光OLED器件效率高， 制备简单，可重复性高。并将经典TADF蓝光材料与上述黄光材料掺杂作为发光层，制备易重复 制备、色坐标温度的高效白光OLED器件。
3.本发明所述的高激子利用率ESIPT材料制备简单，价格低廉，所述的单分子黄光OLED， 单分子白光OLED以及二元互补色非能量传递型白光OLED器件都具备较高的器件效率以及较高 的激子利用率，并且比例容易调控，器件可重复性好。
4.其中二元互补色白光发光层基于非能量传递体系，蓝光材料发射与黄光材料发射不会相互 影响，通过这种掺杂比例的调控实现对主客体发光峰的控制，从而制备出可重复的、色度可调控、 色坐标与电致发光光谱稳定的多色发光OLED，因此，具有很高的使用及推广价值。
5.本发明也为同领域内的其他相关问题提供了参考，可以以此为依据进行拓展延伸，运用于 有机电致发光领域内的其他相关技术方案中，具有十分广阔的应用前景。
附图说明
图1为本申请实施例中的器件结构图，其中a为本申请实施例中单分子黄光发光层，b为本 申请实施例中单分子白光发光层图。
图2为是本申请所述的两种材料HDAPD-1和HDAPD-2分别在甲苯溶剂中鼓氮气前后的光致 发光光谱和寿命对比图，其中a为本申请所述的HDAPD-1材料在甲苯溶剂中鼓氮气前后瞬态寿命 光谱图，右上角框图为HDAPD-1材料在甲苯溶剂中鼓氮气前后的光致发光光谱图；b为本申请所 述的HDAPD-2材料在甲苯溶剂中鼓氮气前后瞬态寿命光谱图，右上角框图为HDAPD-2材料在甲 苯溶剂中鼓氮气前后的光致发光光谱图。
图3是本申请实施例中单分子黄光OLED器件的电致发光光谱图。
图4是本申请实施例中单分子黄光OLED器件的电流密度-电压-亮度曲线图。
图5是本申请实施例中单分子黄光OLED器件电流效率-亮度-功率效率图。
图6是本申请实施例中单分子黄光OLED器件的亮度-外量子效率图。
图7是本申请实施例中黄光材料的分子能级图。
图8是本申请实施例中单分子白光OLED器件的电致发光光谱图。
图9是本申请实施例中单分子白光OLED器件的电流密度-电压-亮度曲线图。
图10是本申请实施例中单分子白光OLED器件电流效率-亮度-功率效率图。
图11是本申请实施例中单分子白光OLED器件的亮度-外量子效率图。
图12是本申请实施例中单分子白光材料的分子能级图。
图13是本申请实施例中白光OLED的器件结构图。
图14是本申请实施例中不同掺杂比例的白光OLED器件的电致发光光谱图。
图15是本申请实施例中不同掺杂比例的白光OLED器件的电流密度-电压-亮度曲线图。
图16是本申请实施例中基于DMAC-DPS:HDAPD-1掺杂比例为20:1的白光OLED器件效率- 亮度图和电致发光光谱图。
图17是本申请实施例中基于DMAC-DPS:HDAPD-1掺杂比例为4:1的白光OLED器件效率- 亮度图和电致发光光谱图。
图18是本申请实施例中蓝光材料的发射光谱与黄光材料的吸收光谱图。
具体实施方式
本申请公开了一种具有高激子利用率的ESIPT发光材料及其制备方法与在OLED中的应用，制 备了单分子黄光OLED器件和单分子白光OLED器件，并将经典TADF蓝光材料与上述黄光材料掺杂 作为发光层，制备非能量传递型白光OLED器件。
实施例1：
具有高激子利用率的ESIPT发光材料的名称为3-(2-(3-(苯并噻唑-2-基)-4-羟基苯基)-9,9- 二甲基吖啶-10(9H)-基)吩噻嗪10,10-二氧化物(HDAPD-1)和3-(2-(4-(苯并噻唑-2-基)-3- 羟基苯基)-9,9-二甲基吖啶-10(9H)-基)吩噻嗪10,10-二氧化物)(HDAPD-2)，化合物分子结 构式如下：
Figure BDA0003080018660000071
具有高激子利用率的ESIPT发光材料的制备方法，，包括如下步骤：
S1.制备中间体A：
Figure BDA0003080018660000072
取2-溴-9,9-二甲基-9,10二氢吖啶(2-BD-Br)(1.44g，5mmol)与氢化钠(225mg，7.5mmol) 混合加入100ml的烧瓶中，密封和抽真空操作和上叙述一样，再使用注射器加入25ml的干燥的(N,N 二甲基二酰胺)DMF，常温下搅拌15分钟，至溶液从淡黄色变成灰色，且没有气泡冒出。再将3- 氟苯并噻吩10,10-二氧化物(3-FPOD)(1.5g，6mmol)溶于25ml干燥DMF溶剂中，并鼓氮气30 分钟，随后使用注射器将其抽取出来，缓慢滴加入已经反应的2-溴-9,9-二甲基-9,10二氢吖啶 (2-BD-Br)与氢化钠的混合溶液中，滴加过程不断地搅拌，滴加完毕后，在100℃下回流反应12 小时。反应后对反应液进行减压蒸馏去除反应液中的DMF。使用水和二氯甲烷进行萃取，收集下 层溶液旋干，加入硅胶粉拌匀，以PE和DCM比为1:1的混合溶剂作为淋洗剂，柱层析后旋干得到白 色固体1.5g，产率为58％。通过氢谱确认产物：1H NMR(400MHz,d6-DMSO,ppm):δ8.34-8.32 (d,J＝8.80Hz,4H),7.71-7.70(d,J＝5.60Hz,4H),7.62-7.61(d,J＝2.5Hz,2H),7.52-7.50(d,J＝8.50Hz,2H),7.18-7,1 6(d,J＝8.3Hz,2H),7.03-6.95(m,4H),6.19-6.14(m,4H),1.60(s,12H)；
S2.使用中间体A与中间体B，通过铃木(SUZUKI)偶联反应制备发光材料HDAPD-1
Figure BDA0003080018660000081
取中间体A(0.52g，1mmol)与中间体B(0.42g，1.2mmol)，混合加入50ml的烧瓶中，并称取加入四(三苯基磷)钯(115mg，0.1mmol)，密封和抽真空操作和上叙述一样。加入2.5ml 已经配置好的2mol/L的碳酸钾与2mol/L氟化钾的混合水溶液，再加入甲苯与四氢呋喃比为1:1 的混合溶剂20ml。所有溶剂与溶液均需要鼓氮气30分钟。将反应装置放入油浴锅内，瓶内液面 略高于油浴锅液面，90℃加热回流反应24小时。反应终止后，采用水和DCM进行萃取，收集下 层溶液旋干，加入硅胶粉拌匀，以石油醚和二氯甲烷比为1:1的混合溶剂作为淋洗剂，柱层析后旋 干得到淡黄色固体，用二氯甲烷和甲醇溶液重结晶后得到产物约为430mg，产率为64％。通过氢 谱确认产物：1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ11.65(s,1H),8.36(dd,J＝13.0,5.5Hz,2H),8.19-8.13(m,2H), 8.08(s,1H),7.88(t,J＝7.1Hz,1H),7.80(d,J＝2.0Hz,1H),7.77-7.70(m,2H),7.59(ddd,J＝14.5,12.2,6.2Hz,5H),7.4 9-7.37(m,2H),7.18(d,J＝8.5Hz,1H),7.08(dt,J＝22.0,6.8Hz,2H),6.61(d,J＝8.5Hz,1H),6.53(d,J＝8.0Hz,1H),1.7 2(s,6H).HRMS:m/z:[M+H]+calcd forC40H28N2O4S2,664.1490；found,665.1563；
S3.使用中间体A与中间体C，通过SUZUKI反应制备发光材料HDAPD-2
Figure BDA0003080018660000082
取中间体A(0.52g，1mmol)与中间体C(0.42g，1.2mmol)，混合加入50ml的烧瓶中，实验操作和上述类似。反应停止后，采用水和DCM进行萃取，收集下层溶液旋干，加入硅胶粉拌 匀，以石油醚和二氯甲烷1:1的混合溶剂作为淋洗剂，柱层析后旋干得到黄绿色固体，用二氯甲烷 和甲醇溶液重结晶后得到产物约为310mg，产率为48％。通过氢谱确认产物：1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ8.32(d,J＝8.3Hz,1H),8.13(dd,J＝8.0,1.6Hz,1H),8.01(d,J＝7.8Hz,1H),7.91(d,J ＝8.0Hz,1H),7.79(d,J＝2.0Hz,1H),7.76-7.66(m,2H),7.54-7.32(m,9H),7.19(d,J＝7.3Hz,1H),7.09-7.01(m,2H), 6.49(d,J＝8.5Hz,1H),6.44-6.38(m,1H),1.76(s,6H).HRMS:m/z:[M+H]+calcd forC40H28N2O4S2,664.1490； found,665.1563。
一种单分子黄光OLED器件，所述单分子黄光OLED器件包括一有机发光层，所述有机发光层 的材料为如上所述的有机电致发光材料HDAPD-1与主体材料CBP掺杂。
所述单分子黄光OLED器件为上下叠合的多层结构，所述单分子黄光OLED器件由下至上依次 为基片、阳极层、空穴传输层、电子阻挡层、有机发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、 阴极层。
以下结合具体的单分子黄光OLED器件的制作过程，来对本发明的技术方案进行进一步说明。 本实施例的具体制作流程如下：
1.清洗ITO(氧化铟锡)玻璃，分别用丙酮、去离子水、乙醇超声清洗ITO玻璃各15分钟，随 后放入烘箱干燥6小时。
2.等离子处理45秒。
3.在阳极ITO玻璃上真空蒸镀空穴传输层TAPC蒸镀速率为2Hz/s，蒸镀膜厚为10nm～50nm。
4.在阳极ITO玻璃上真空蒸镀空穴传输层TCTA蒸镀速率为2Hz/s，蒸镀膜厚为5nm～15nm。
5.在空穴传输层上，真空蒸镀发光层CBP:HDAPD-1(6:1)，蒸镀速率为2Hz/s，蒸镀总膜厚为 20nm～50nm。
6.在发光层之上，真空蒸镀空穴阻挡层TPBi，蒸镀速率为2Hz/s，厚度为5nm～15nm。
7.在空穴阻挡层之上，真空蒸镀电子传输层的TmPyPb，蒸镀速率为2Hz/s，厚度为10nm～50nm。
8.在电子传输层上，真空蒸镀电子注入层LiF，蒸镀速率为0.1Hz/s，厚度为0.5nm～3nm。
9.在电子注入层之上，真空蒸镀阴极Al，厚度为100nm～200nm。
本实施例中的所述单分子黄光OLED器件的器件结构为ITO/TAPC/TCTA/CBP:HDAPD-1/TPBi/TmPyPb/LiF/Al，如图1所示。真空蒸镀过程中，压力＜1.0×10-3Pa，其中，以化合 物3-(2-(3-(苯并噻唑-2-基)-4-羟基苯基)-9,9-二甲基吖啶-10(9H)-基)吩噻嗪10,10-二氧化 物(HDAPD-1)作为器件的发光材料。
本发明的技术方案提供了多张附图来说明本发明的技术效果。
具体而言，图2a和2b分别为本发明所述的材料HDAPD-1和HDAPD-2在甲苯溶剂中鼓氮气 前后的光谱图和寿命对比图，通过鼓氮气前后的对比我们可以得知，材料HDAPD-1和HDAPD-2 在鼓氮气后光致发光光谱和寿命图均无明显变化，说明材料HDAPD-1和HDAPD-2均不具有TADF 特性为荧光材料；图3为使用本发明的材料的单分子黄光OLED器件的电致发光光谱，该器件具 有良好的光谱稳定性；图4为该器件的电流密度-电压-亮度曲线，由图中可以得知器件的启亮电压 为4V，器件的最大电流密度为135mA/cm2时，亮度达到2075cd/m2；图5图6分别为该器件的 电流效率-亮度-功率效率曲线和外量子效率-亮度曲线，由图中可以得知器件的最大电流效率达到9.63cd/A，最大功率效率为7.39lm/W，最大外量子效率为4.12％。对器件的荧光量子效率进行测 量，测得荧光量子效率为29.81％，并通过公式ηr＝EQEmax/ΥΦPLηout计算得出器件的激子利用率为70％， 证实黄光材料HDAPD-1具有较高的激子利用率。计算HDAPD-1分子能级图，如图7所示，T2和 S1、T5和S2、T10和S4之间能隙较小，激子可通过反向系间窜跃从三线态跃迁到单线态，说明材料 具有HLCT特性。
本发明还揭示了的一种单分子白光OLED器件，所述单分子白光OLED器件包括一有机发光层， 所述有机发光层的材料为如上所述的有机电致发光材料HDAPD-2与主体材料CBP掺杂。
所述单分子白光OLED器件为上下叠合的多层结构，所述白光OLED器件由下至上依次为基片、 阳极层、空穴传输层、电子阻挡层、有机发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、阴极层。
具体的单分子白光OLED器件的制作过程与上述单分子黄光OLED器件一致。
本实施例中的所述的单分子白光OLED器件的器件结构为ITO/TAPC/TCTA/CBP:HDAPD-1(6:1) /TPBi/TmPyPb/LiF/Al，如图1所示。真空蒸镀过程中，压力＜1.0×10-3Pa，其中，以化合物HDAPD-2 掺杂在主体材料CBP上作为器件的发光材料。
本发明的技术方案提供了多张附图来说明本发明的技术效果。
具体而言，图8为使用本发明的材料的单分子白光OLED器件的电致发光光谱，该器件也具 有良好的光谱稳定性；图9为该器件的电流密度-电压-亮度曲线，该器件具有较低的启亮电压为3V， 器件的最大电流密度为388mA/cm2时，亮度达到5736cd/m2；图10图11分别为该器件的电流效 率-亮度-功率效率曲线和外量子效率-亮度曲线，由图中可以得知器件的最大电流效率达到12.08 cd/A，最大功率效率为12.36lm/W，最大外量子效率为5.60％，在1000cd/m2下器件的CIE为 (0.2317,0.3418)，表现出冷白光发射。对器件的荧光量子效率进行测量，测得荧光量子效率为 25.34％，计算得出器件的激子利用率为88％，证实单分子白光材料HDAPD-2具有较高的激子利用 率。计算HDAPD-2分子能级图，如图12所示，T3和S1、T6和S3、T10和S4之间能隙较小，激子 可通过反向系间窜跃从三线态跃迁到单线态，说明此材料具有HLCT特性。
此外，本发明还揭示了的一种色度可调的白光OLED器件，所述白光OLED器件包括一有机发 光层，所述有机发光层的材料为有机电致黄色发光材料HDAPD-1与经典TADF蓝光材料DMAC-DPS 的掺杂。
所述白光OLED器件为上下叠合的多层结构，所述白光OLED器件由下至上依次为基片、阳极 层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、有机发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、 阴极层。
以下结合具体的白光OLED器件的制作过程，来对本发明的技术方案进行进一步说明。本实施 例的具体制作流程如下：
1.清洗ITO(氧化铟锡)玻璃，分别用丙酮、去离子水、乙醇超声清洗ITO玻璃各15分钟，随 后放入烘箱干燥6小时。
2.等离子处理45秒。
3.在阳极ITO玻璃上真空蒸镀空穴传输层TAPC蒸镀速率为2Hz/s，蒸镀膜厚为10nm～50nm。
4.在阳极ITO玻璃上真空蒸镀空穴传输层TCTA蒸镀速率为2Hz/s，蒸镀膜厚为5nm～15nm。
5.在空穴传输层上，真空蒸镀发光层DMAC-DPS:HDAPD-1(x:1，x＝20,6,4,3)，蒸镀速率为 2Hz/s，蒸镀总膜厚为20nm～50nm。
6.在发光层之上，真空蒸镀空穴阻挡层TPBi，蒸镀速率为2Hz/s，厚度为5nm～15nm。
7.在空穴阻挡层之上，真空蒸镀电子传输层的TmPyPb，蒸镀速率为2Hz/s，厚度为10nm～ 50nm。
8.在电子传输层上，真空蒸镀电子注入层LiF，蒸镀速率为0.1Hz/s，厚度为0.5nm～3nm。
9.在电子注入层之上，真空蒸镀阴极Al，厚度为100nm～200nm。
本实施例中的所述白光OLED器件的器件结构为ITO/MoO3/TAPC/TCTA/DMAC-DPS:HDAPD -1/TPBi/TmPyPb/LiF/Al，如图13所示。真空蒸镀过程中，压力＜1.0×10-3Pa，其中，以化合物 HDAPD-1和DMAC-DPS作为器件的发光材料。
本发明的技术方案提供了多张附图来说明本发明的技术效果。
具体而言，图14为DAMC-DPS与本发明的材料的不同掺杂比例的有机电致发光器件的电致 发光光谱，由图中可以得知通过调节掺杂的比例，可以实现器件的色度调控；图15为DAMC-DPS 与本发明的材料的不同掺杂比例器件的电流密度-电压-亮度曲线，器件均具有较低的启亮电压为3 V，其中基于DAMC-DPS:HDAPD-1＝20:1的白光OLED器件的最大电流密度为228mA/cm2时，亮 度达到3000cd/m2；基于DAMC-DPS:HDAPD-1＝4:1的白光OLED器件的最大电流密度为446 mA/cm2时，亮度达到4854cd/m2；图16为基于DAMC-DPS:HDAPD-1＝20:1的白光OLED器件的 电流效率-亮度-功率效率曲线和外量子效率-亮度曲线，由图中可以得知器件的最大电流效率达到 20.34cd/A，最大功率效率为21.29lm/W，最大外量子效率为13.34％，在1000cd/m2下器件的CIE 为(0.2589,0.3567)，表现出冷白光发射；图17为基于DAMC-DPS:HDAPD-1＝4:1的白光OLED 器件的电流效率-亮度-功率效率曲线和外量子效率-亮度曲线，由图中可以得知器件的最大电流效率 达到13.58cd/A，最大功率效率为14.21lm/W，最大外量子效率为9.66％，在1.17cd/m2下器件的 CIE为(0.3209,0.3225)，表现出纯白光发射。如图18为DMAC-DPS的发射光谱与HDAPD-1的 吸收光谱，两者光谱之间几乎无重叠，表明黄光材料与蓝光材料之间能量传递受阻，所述的白光器 件为非能量传递机制，且两个发光材料的激子利用率均很高，因此实现了色度可调、高效率、色度 稳定的白光OLED器件。
本发明设计提出了一种有机电致黄色荧光质子转移材料以及使用该材料制备的黄色发光 OLED，并将经典TADF蓝光材料与上述黄光材料掺杂作为发光层，制备白光OLED器件。本发明所 述的黄色荧光材料制备简单，价格低廉，所述的单分子黄光OLED以及白光OLED器件都具备较高 的器件效率以及较高的机子利用率，并且比例容易调控，器件可重复性好。其中白光OLED非能量 传递体系，蓝光发射与黄光发射不会相互影响，因此色坐标与电致发光光谱稳定，具有很高的使用 及推广价值。
本发明基于ESIPT的特殊性质，设计合成出了一种具有高激子利用率的ESIPT发光材料，具有 良好的载流子传输效率以及热学稳定性。同时，本发明的ESIPT发光材料分子能级合适、发光效率 较高，具有较好的成膜性，可以作为客体掺杂材料使用。在有机电致发光器件成品中，制备了高效 的单分子黄光OLED器件和单分子白光器件；此外，本发明将经典TADF蓝光材料与上述黄光材料 掺杂作为发光层，制备白光OLED器件，本发明的ESIPT发光材料与主体材料不发生能量传递，通 过掺杂比例的调控，可以实现对主客体发光峰的控制，从而成功制备出可重复的色度可调控的白光 OLED。所述的单分子OLED以及白光OLED器件都具备较高的器件效率以及较高的激子利用率，并 且比例容易调控，器件可重复性好，色坐标与电致发光光谱稳定，具有很高的使用及推广价。
本发明也为同领域内的其他相关问题提供了参考，可以以此为依据进行拓展延伸，运用于有机 电致发光领域内的其他相关技术方案中，具有十分广阔的应用前景。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明 的精神和基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应 将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定， 因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内，不应将权利要求 中的任何附图标记视为限制所涉及的权利要求。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立 的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整 体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。

Claims (10)

1.具有高激子利用率的ESIPT发光材料，其特征在于：所述具有高激子利用率的ESIPT发光材料的名称为3-(2-(3-(苯并噻唑-2-基)-4-羟基苯基)-9,9-二甲基吖啶-10(9H)-基)吩噻嗪10,10-二氧化物(HDAPD-1)和3-(2-(4-(苯并噻唑-2-基)-3-羟基苯基)-9,9-二甲基吖啶-10(9H)-基)吩噻嗪10,10-二氧化物)(HDAPD-2)，化合物分子结构式如下：
Figure FDA0003080018650000011
2.权利要求1所述具有高激子利用率的ESIPT发光材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1.制备中间体A；
Figure FDA0003080018650000012
S2.使用中间体A与中间体B，通过铃木(SUZUKI)偶联反应制备发光材料HDAPD-1；
Figure FDA0003080018650000013
S3.使用中间体A与中间体C，通过SUZUKI偶联反应制备发光材料HDAPD-2；
Figure FDA0003080018650000021
3.具有高激子利用率的ESIPT发光材料在OLED中的应用，其特征在于：所述OLED为单分子黄光高效OLED器件，所述单分子黄光OLED器件包括一有机发光层，所述有机发光层的材料为具有高激子利用率的ESIPT发光材料HDAPD-1与主体材料CBP掺杂。
4.具有高激子利用率的ESIPT发光材料在OLED中的应用，其特征在于：所述OLED为单分子白光高效OLED器件，所述单分子白光OLED器件包括一有机发光层，所述有机发光层的材料为具有高激子利用率的ESIPT发光材料HDAPD-2与主体材料CBP掺杂。
5.具有高激子利用率的ESIPT发光材料在OLED中的应用，其特征在于：所述OLED为色度可调的非能量传递型高效白光OLED器件，所述色度可调的非能量传递型高效白光OLED器件包括一层有机发光层，所述有机发光层为有机电致发光材料HDAPD-1及经典的高效蓝光TADF材料DMAC-DPS，且两个材料之间不能发生能量传递作用，所述OLED器件为上下叠合的多层结构，所述OLED器件由下至上依次为基片、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、有机发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、阴极层。
6.根据权利要求3或4所述的OLED，特征在于：所述OLED器件为上下叠合的多层结构，所述OLED器件由下至上依次为基片、阳极层、空穴传输层、电子阻挡层、有机发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、阴极层。
7.根据权利要求3-5任一所述的OLED器件，其特征在于：所述基片的材料为玻璃或柔性塑料，所述阳极层的材料为无机材料，所述无机材料为氧化铟锡或氧化铟锌二者中的任意一种；所述空穴阻挡层的材料为TPBi；所述空穴阻挡层的厚度为5nm～15nm；所述电子传输层的材料为TmPyPb；所述电子传输层的厚度为10nm～50nm；所述电子注入层的材料为LiF；所述电子注入层的厚度为0.5nm～3nm；所述阴极层的材料为金、银、铜、铝、镁中的任意一种；所述阴极层的厚度为100nm～200nm。
8.根据权利要求5所述的OLED器件，其特征在于：所述空穴注入层的材料为MoO3；所述电子注入层的厚度为0.5nm～5nm，所述有机发光层材料为具有高激子利用率的ESIPT发光材料以及DMAC-DPS组成的混合物，所述具有高激子利用率的ESIPT发光材料与CBP二者的质量比为0.05～0.25；所述有机发光层的厚度为10nm～40nm。
9.根据权利要求3-5任一所述的OLED器件，其特征在于：所述空穴传输层的材料为TAPC；所述空穴传输层的厚度为10nm～50nm；所述电子阻挡层的材料为TCTA；所述电子阻挡层的厚度为5nm～15nm。
10.根据权利要求3或4所述的OLED器件，其特征在于：所述有机发光层材料为具有高激子利用率的ESIPT发光材料以及CBP组成的混合物，所述具有高激子利用率的ESIPT发光材料与CBP二者的质量比为0.05～0.25；所述有机发光层的厚度为10nm～40nm。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114874248A (zh) * 2022-05-19 2022-08-09 南京邮电大学 一种基于激发态质子转移红光材料及其制备方法与应用
CN114874262A (zh) * 2022-05-19 2022-08-09 南京邮电大学 一种具有高激子利用率青蓝色荧光材料及其应用

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110291156A1 (en) * 2010-05-31 2011-12-01 Canon Kabushiki Kaisha Organic electroluminescent element
US20120046472A1 (en) * 2009-04-21 2012-02-23 Snu R&Db Foundation White-emitting compounds using excited-state intramolecular proton transfer, organic electroluminescent element and laser material using the same
US20140080168A1 (en) * 2012-09-18 2014-03-20 The University Of Akron Class of near infrared optical probes for biological applications
CN105294670A (zh) * 2015-11-20 2016-02-03 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机电致发光化合物及其有机光电装置
CN106749094A (zh) * 2016-12-09 2017-05-31 南京邮电大学 4位含有取代基的2‑(2`‑羟基苯基)苯并唑化合物及其制法和用途
WO2017147646A1 (en) * 2016-02-29 2017-09-08 Macquarie University Dual emission fluorescent compounds
CN107311957A (zh) * 2017-06-21 2017-11-03 海南大学 一种基于聚集诱导发光和激发态分子内质子转移化合物及其制备方法和应用
CN107445913A (zh) * 2017-08-15 2017-12-08 武汉大学 一种含β‑二酮结构的荧光材料及其制备与应用
CN108358897A (zh) * 2018-01-25 2018-08-03 陕西师范大学 具有分子内电荷转移特性的d-a型热激活延迟荧光材料及应用
CN109943321A (zh) * 2019-04-09 2019-06-28 南京邮电大学 具有延迟荧光性质的esipt发光材料及其制备方法与应用
CN110452237A (zh) * 2018-05-07 2019-11-15 武汉尚赛光电科技有限公司 一种热致延迟荧光材料及其制备方法和应用
CN111825634A (zh) * 2020-08-02 2020-10-27 华中科技大学同济医学院附属协和医院 新化合物、其制备方法及其应用
CN112358473A (zh) * 2020-10-14 2021-02-12 武汉尚赛光电科技有限公司 一种杂蒽衍生物及其应用和有机电致发光器件

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20120046472A1 (en) * 2009-04-21 2012-02-23 Snu R&Db Foundation White-emitting compounds using excited-state intramolecular proton transfer, organic electroluminescent element and laser material using the same
US20110291156A1 (en) * 2010-05-31 2011-12-01 Canon Kabushiki Kaisha Organic electroluminescent element
US20140080168A1 (en) * 2012-09-18 2014-03-20 The University Of Akron Class of near infrared optical probes for biological applications
CN105294670A (zh) * 2015-11-20 2016-02-03 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机电致发光化合物及其有机光电装置
WO2017147646A1 (en) * 2016-02-29 2017-09-08 Macquarie University Dual emission fluorescent compounds
CN106749094A (zh) * 2016-12-09 2017-05-31 南京邮电大学 4位含有取代基的2‑(2`‑羟基苯基)苯并唑化合物及其制法和用途
CN107311957A (zh) * 2017-06-21 2017-11-03 海南大学 一种基于聚集诱导发光和激发态分子内质子转移化合物及其制备方法和应用
CN107445913A (zh) * 2017-08-15 2017-12-08 武汉大学 一种含β‑二酮结构的荧光材料及其制备与应用
CN108358897A (zh) * 2018-01-25 2018-08-03 陕西师范大学 具有分子内电荷转移特性的d-a型热激活延迟荧光材料及应用
CN110452237A (zh) * 2018-05-07 2019-11-15 武汉尚赛光电科技有限公司 一种热致延迟荧光材料及其制备方法和应用
CN109943321A (zh) * 2019-04-09 2019-06-28 南京邮电大学 具有延迟荧光性质的esipt发光材料及其制备方法与应用
CN111825634A (zh) * 2020-08-02 2020-10-27 华中科技大学同济医学院附属协和医院 新化合物、其制备方法及其应用
CN112358473A (zh) * 2020-10-14 2021-02-12 武汉尚赛光电科技有限公司 一种杂蒽衍生物及其应用和有机电致发光器件

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
YAN QIAN ET AL.: "Novel fluorescent probes based on intramolecular charge- and proton-transfer compounds", 《PURE APPL. CHEM.》 *
钱妍等: "基于2-(2\'-羟基苯基)苯并噻唑的激发态分子内质子转移化合物的 光物理行为研究", 《化学学报》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114874248A (zh) * 2022-05-19 2022-08-09 南京邮电大学 一种基于激发态质子转移红光材料及其制备方法与应用
CN114874262A (zh) * 2022-05-19 2022-08-09 南京邮电大学 一种具有高激子利用率青蓝色荧光材料及其应用
CN114874248B (zh) * 2022-05-19 2024-01-02 南京邮电大学 一种基于激发态质子转移红光材料及其制备方法与应用

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