CN113480580B - 一种选择性高效提取甘草药渣黄酮及联产生物甲烷的方法 - Google Patents

一种选择性高效提取甘草药渣黄酮及联产生物甲烷的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113480580B
CN113480580B CN202110645616.4A CN202110645616A CN113480580B CN 113480580 B CN113480580 B CN 113480580B CN 202110645616 A CN202110645616 A CN 202110645616A CN 113480580 B CN113480580 B CN 113480580B
Authority
CN
China
Prior art keywords
isoliquiritigenin
licorice
eutectic solvent
residues
glycyrrhizin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202110645616.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113480580A (zh
Inventor
余强
谢君
钟家伟
毕桂灿
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
South China Agricultural University
Original Assignee
South China Agricultural University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by South China Agricultural University filed Critical South China Agricultural University
Priority to CN202110645616.4A priority Critical patent/CN113480580B/zh
Publication of CN113480580A publication Critical patent/CN113480580A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113480580B publication Critical patent/CN113480580B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C07H1/06—Separation; Purification
    • C07H1/08—Separation; Purification from natural products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/79—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
    • C07D311/32—2,3-Dihydro derivatives, e.g. flavanones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/40—Separation, e.g. from natural material; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/203—Monocyclic carbocyclic rings other than cyclohexane rings; Bicyclic carbocyclic ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/26—Acyclic or carbocyclic radicals, substituted by hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P5/00—Preparation of hydrocarbons or halogenated hydrocarbons
    • C12P5/02—Preparation of hydrocarbons or halogenated hydrocarbons acyclic
    • C12P5/023—Methane
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
    • Y02E50/30—Fuel from waste, e.g. synthetic alcohol or diesel

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

本发明公开了一种选择性高效提取甘草药渣黄酮及联产生物甲烷的方法，先将氯化胆碱、乙醇酸混合制得低共熔溶剂，之后加入甘草药渣进行提取反应，反应条件为30～50℃提取30～120min或70～90℃提取30～120min，可分别制备得到甘草苷、异甘草苷和/或甘草素、异甘草素；再将提取后的混合体系固液分离获得固相残渣，直接接入厌氧发酵菌种进行生物发酵得到生物甲烷。本发明通过构建温度敏感型低共熔溶剂体系，实现对甘草药渣中不同类别黄酮的选择性提取，同时甘草药渣的木质素‑纤维素‑半纤维素紧密结构被破坏，益于微生物与纤维素接触消化，厌氧发酵启动速度和产气量大幅度提高。

Description

一种选择性高效提取甘草药渣黄酮及联产生物甲烷的方法
技术领域
本发明属于有机固体废弃物资源化利用技术领域，具体涉及一种选择性高效提取甘草药渣黄酮及联产生物甲烷的方法。
背景技术
我国中药渣的年生产量达3000万吨，常规处理方式如填埋、焚烧、固定区域堆放等简单粗放的处理措施占用大量土地，并且对周围的水质、土壤和空气造成严重污染。中药渣中含有大量糖类、蛋白质、有机酸、油脂、木质素、纤维素、半纤维素、氨基酸及多种高值活性成分，直接丢弃会造成资源的极大浪费，与我国当前倡导的“低碳、环保”发展理念相悖。中药渣生物炼制能源及化工品是近年中药渣综合利用的焦点之一，与农林生物质原料不同，中药渣中残留着大量活性成分，如甘草药渣中含有黄酮类、多糖类、三萜类、香豆素类等多种功效组分，其中黄酮类物质具有杀菌、抗病毒等功能，若直接将甘草渣用于糖化发酵制备乙醇、沼气等生物能源，转化效率较低，需要特定的耐受甘草药渣菌种(CN107502553B)。
针对甘草渣活性成分再提取以利于后续纤维组分厌氧发酵的报道较少，与新鲜甘草相比，甘草渣中黄酮被紧紧包裹在细胞壁内，难以被水/醇等常规溶剂溶解提取，复合酶结合超声波法(CN103142682B)可以提高甘草总黄酮的提取率，但纤维素酶、果胶酶等使用成本较高。低共熔溶剂是一种可替代传统有机溶剂和离子液体的绿色溶剂，因低成本、可设计性、生物降解性和环境友好性而受到广泛关注，已被用于皂角刺总黄酮(CN111450139A)、银杏叶总黄酮(CN104887723A)、木芙蓉叶总黄酮(CN110623988A)、黑枸杞总黄酮(CN110934922A)、瑞香狼毒总黄酮(CN112245507A)、牛蒡叶总黄酮(CN108619202B)、金莲花黄酮碳苷(CN107628959B)、菝葜黄酮类化合物(CN109125563A)、香椿总黄酮(CN110302248A)等提取。然而，当前低共熔溶剂提取物仍为总黄酮或者黄酮混合物，需要进一步分离纯化、精炼等步骤，来提高提取物的附加值和经济性。以甘草总黄酮为例，具体成分主要包括甘草素、异甘草素、甘草苷和异甘草苷等，目前还未见可针对甘草药渣中不同类别黄酮进行选择性提取的方法。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中存在的上述缺陷和不足，提供一种选择性高效提取甘草药渣黄酮的方法。
本发明的另一目的在于提供上述方法在制备生物甲烷中的应用。
本发明的上述目的是通过以下技术方案给予实现的：
一种选择性提取甘草药渣黄酮及联产生物甲烷的方法，包括如下步骤：
S1.将氯化胆碱、乙醇酸混合制得低共熔溶剂，所述氯化胆碱、乙醇酸摩尔比为1:1～4，低共熔溶剂含水率为20～60％；
S2.向步骤S1的低共熔溶剂中加入甘草药渣进行提取反应，甘草药渣与低共熔溶剂比例为1:10～1:15g/mL；当反应条件为30～50℃、30～120min时，提取物为甘草苷和异甘草苷；当反应条件为70～90℃、30～120min时，提取物为甘草素和异甘草素。
本发明通过构建温度敏感型低共熔溶剂体系，实现了甘草药渣的定向解构。本发明采用的低共熔溶剂在低温下可以高选择性提取甘草苷、异甘草苷，高温下高选择性提取甘草素、异甘草素，实现对甘草药渣中不同类别黄酮的选择性提取。
优选地，所述氯化胆碱、乙醇酸摩尔比为1:3～4。
优选地，所述低共熔溶剂含水率为20～50％。
进一步优选地，所述低共熔溶剂含水率为20～30％。
优选地，所述甘草药渣与低共熔溶剂比例为1:15g/mL。
优选地，提取甘草苷和异甘草苷的反应条件为30℃、30～60min。
进一步优选地，提取甘草苷和异甘草苷的反应条件为30℃、30min。
优选地，提取甘草素和异甘草素的反应条件为90℃、60～120min。
进一步优选地，提取甘草素和异甘草素的反应条件为90℃、120min。
进一步优选地，步骤S2反应条件为先30℃提取30min，再升温至90℃、提取120min，分别提取得到甘草苷、异甘草苷和甘草素、异甘草素。
本发明上述方法可破坏甘草药渣的木质素-纤维素-半纤维素紧密结构，益于微生物与纤维素接触消化，厌氧发酵启动速度和产气量大幅度提高。同时通过对甘草渣中的黄酮进行提取，使固相残渣中对发酵微生物有杀菌作用的成分减少，提高后续厌氧发酵产气效果。
因此本发明还提供上述任一所述方法在制备生物甲烷中的应用，将上述任一所述方法分别提取甘草苷、异甘草苷和甘草素、异甘草素后的混合体系固液分离获得固相残渣，直接接入厌氧发酵菌种进行生物发酵得到生物甲烷。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明通过构建温度敏感型低共熔溶剂体系，采用的低共熔溶剂在低温下可以高选择性提取甘草苷、异甘草苷，高温下高选择性提取甘草素、异甘草素，实现对甘草药渣中不同类别黄酮的选择性提取，简化了后续产物的分离纯化步骤；同时所述低共熔溶剂体系使甘草药渣的木质素-纤维素-半纤维素紧密结构被破坏，益于微生物与纤维素接触消化，厌氧发酵启动速度和产气量大幅度提高。本发明对甘草药渣为原料进行资源再利用，利于相关产业可持续发展，在实现黄酮选择性提取的同时，有效地提高了纤维素成分生物甲烷转化效率，具有较大的应用前景。
附图说明
图1为四种甘草黄酮化合物的液相色谱图(a.甘草苷；b异甘草苷；c.甘草素；d.异甘草素)。
图2为不同低共熔溶剂对甘草渣中总黄酮类成分的提取率及木质素-纤维素-半纤维素的脱除率。
图3为不同温度时间条件下低共熔溶剂对甘草渣中黄酮的提取率(a.含水量为20％，b.含水量为30％)。
具体实施方式
以下结合说明书附图和具体实施例来进一步说明本发明，但实施例并不对本发明做任何形式的限定。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
除非特别说明，以下实施例所用试剂和材料均为市购。
氯化胆碱、乙醇酸的来源说明，购自上海麦克林生化科技有限公司。
关于甘草苷、异甘草苷与甘草素和异甘草素的测试方法为：HPLC仪器Alliance2695，分离柱选用waters XBridge BEH C18柱(250mm×4.6mm，5μm)，柱温：30℃，进样量10μL，流动相：甲醇(A)：超纯水(B)＝45：55(V/V)，流速0.8mL/min。示差检测器2414：检测波长：0-25min为276nm,25-60min为360nm。甘草苷、异甘草苷与甘草素和异甘草素色谱如图1所示。
实施例1
按表1中所示氢键受体和氢键供体及其摩尔比配置低共熔溶剂(根据Abbott etal.Chemical communications 2003,9:70-1方法)，之后依据固液比为1:20(g/mL)加入甘草药渣(甘草药渣加5倍水，煮半小时所得药渣)，提取条件为50℃-30min，提取后的混合体系固液分离，计算总黄酮类成分的提取率及木质素-纤维素-半纤维素的脱除率。
表1不同低共熔溶剂的组成
编号 氢键受体 氢键供体 摩尔比
1 L-薄荷醇(薄) 乙酸 1：1
2 L-薄荷醇(薄) 丙酸 1：1
3 L-薄荷醇(薄) 丁酸 1：1
4 L-薄荷醇(薄) 己酸 1：1
5 L-薄荷醇(薄) 辛酸 1：1
6 L-薄荷醇(薄) 乙酰丙酸 1：1
7 氯化胆碱(氯) 乙酸 1：2
8 氯化胆碱(氯) 乙二酸 1：1
9 氯化胆碱(氯) 乙醇酸 1：2
10 氯化胆碱(氯) 乳酸 1：2
11 氯化胆碱(氯) 乙二醇 1：2
12 氯化胆碱(氯) 丙二醇 1：2
13 氯化胆碱(氯) 1，3-丁二醇 1：2
14 氯化胆碱(氯) 1，4-丁二醇 1：2
结果如图2所示，与其他溶剂相比，氯化胆碱/乙醇酸具有最高的总黄酮提取率2.34mg/g甘草渣，且具有较高的木质素-纤维素-半纤维素的脱除率。
实施例2
将氯化胆碱、乙醇酸按照摩尔比为1：3制得低共熔溶剂(根据Abbott etal.Chemical communications 2003,9:70-1方法)，加入水使得低共熔溶剂含水率分别为20％、30％，得到含水率不同的两个低共熔溶剂体系，之后依据固液比为1:15(g/mL)分别向两个体系中加入甘草药渣(甘草加5倍水，煮半小时所得药渣)，提取条件为30、50、70、90℃提取30min、60min、90min、120min，提取后的混合体系过滤固液分离，计算液体中甘草苷、异甘草苷与甘草素和异甘草素的提取率。
结果如图3所示，所述低共熔溶剂在低温(30～50℃)下可以高选择性提取甘草苷、异甘草苷，高温下(70～90℃)高选择性提取甘草素、异甘草素。且低温(30～50℃)条件下，提取时间越短，甘草苷、异甘草的提取率越高；高温(70～90℃)条件下，提取时间越长，甘草素、异甘草素的提取率越高。表明成功通过构建温度敏感型低共熔溶剂体系，实现了甘草药渣的定向解构和选择性提取。
实施例3
将氯化胆碱、乙醇酸按照摩尔比为1：3制得低共熔溶剂(根据Abbott etal.Chemical communications 2003,9:70-1方法)，加入水使得低共熔溶剂含水率为20％，之后依据固液比为1:15(g/mL)加入甘草药渣(甘草加5倍水，煮半小时所得药渣)，提取条件为30℃提取30min，提取后的混合体系过滤固液分离。
测得液体富含甘草苷和异甘草苷，提取率为8.7mg/g甘草渣，纯度为95.4％，固相残渣按照文献(Bioresour.Technol.2018,55,205-212)报道方法直接接入厌氧发酵菌种，发酵30天，得到生物甲烷。相对于未处理的原料，其生物甲烷产量提高约120％。
实施例4
将氯化胆碱、乙醇酸按照摩尔比为1：4制得低共熔溶剂(根据Abbott etal.Chemical communications 2003,9:70-1方法)，加入水使得低共熔溶剂含水率为30％，之后依据固液比为1:10(g/mL)加入甘草药渣(甘草加5倍水，煮半小时所得药渣)，提取条件为50℃提取120min，提取后的混合体系过滤固液分离。
测得液体富含甘草苷和异甘草苷，提取率为8.5mg/g甘草渣，纯度为88.0％，固相残渣按照文献(Bioresour.Technol.2018,55,205-212)报道方法直接接入厌氧发酵菌种，发酵30天，得到生物甲烷。相对于未处理的原料，其生物甲烷产量提高约180％。
实施例5
将氯化胆碱、乙醇酸按照摩尔比为1：3混合制得低共熔溶剂，加入水使得低共熔溶剂含水率为20％，之后依据固液比为1:15(g/mL)加入甘草药渣(甘草加5倍水，煮半小时所得药渣)，提取条件为90℃提取120min，提取后的混合体系固液分离。
测得液体富含甘草素和异甘草素，提取率为5.1mg/g甘草渣，纯度为88.1％，固相残渣按照文献(Bioresour.Technol.2018,55,205-212)报道方法直接接入厌氧发酵菌种，发酵30天，得到生物甲烷。相对于未处理的原料，其生物甲烷产量提高约203％。
实施例6
将氯化胆碱、乙醇酸按照摩尔比为1：4混合制得低共熔溶剂，加入水使得低共熔溶剂含水率为30％，之后依据固液比为1:10(g/mL)加入甘草药渣(甘草加5倍水，煮半小时所得药渣)，提取条件为70℃提取60min，提取后的混合体系固液分离。
测得液体中甘草素和异甘草素提取率为2.8mg/g甘草渣，纯度为42.1％，固相残渣按照文献(Bioresour.Technol.2018,55,205-212)报道方法直接接入厌氧发酵菌种，发酵30天，得到生物甲烷。相对于未处理的原料，其生物甲烷产量提高约176％。
实施例7
将氯化胆碱、乙醇酸按照摩尔比为1：4混合制得低共熔溶剂，加入水使得低共熔溶剂含水率为60％，之后依据固液比为1:15(g/mL)加入甘草药渣，提取条件为30℃提取30min，提取后的混合体系固液分离。液体富含甘草苷和异甘草苷，提取率为5.5mg/g甘草渣，纯度为96.1％，之后按照上述相同比例补加低共熔溶剂，提取条件为90℃提取120min，提取后的混合体系固液分离。液体富含甘草素和异甘草素，提取率为6.8mg/g甘草渣，纯度为97.3％，固相残渣按照文献(Bioresour.Technol.2018,55,205-212)报道方法直接接入厌氧发酵菌种，发酵30天，得到生物甲烷。相对于未处理的原料，其生物甲烷产量提高约289％。

Claims (9)

1.一种选择性提取甘草药渣黄酮的方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1.将氯化胆碱、乙醇酸混合制得低共熔溶剂，所述氯化胆碱、乙醇酸摩尔比为1:1～4，低共熔溶剂含水率为20～60％；
S2.向步骤S1的低共熔溶剂中加入甘草药渣进行提取反应，甘草药渣与低共熔溶剂用量比为1:10～1:15g/mL；反应条件为30～50℃、30～120min，提取物为甘草苷和异甘草苷；或反应条件为70～90℃、30～120min，提取物为甘草素和异甘草素。
2.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述氯化胆碱、乙醇酸摩尔比为1:3～4。
3.根据权利要求1所述方法，其特征在于，低共熔溶剂含水率为20～50％。
4.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述甘草药渣与低共熔溶剂用量比为1:15g/mL。
5.根据权利要求1所述方法，其特征在于，提取甘草苷和异甘草苷的反应条件为30℃、30～60min。
6.根据权利要求1或5所述方法，其特征在于，提取甘草苷和异甘草苷的反应条件为30℃、30min。
7.根据权利要求1所述方法，其特征在于，提取甘草素和异甘草素的反应条件为90℃、60～120min。
8.根据权利要求1或7所述方法，其特征在于，提取甘草素和异甘草素的反应条件为90℃、120min。
9.权利要求1～8任一所述方法在制备生物甲烷中的应用，其特征在于，将分别提取甘草苷、异甘草苷和甘草素、异甘草素后的混合体系固液分离获得固相残渣，直接接入厌氧发酵菌种进行生物发酵得到生物甲烷。
CN202110645616.4A 2021-06-09 2021-06-09 一种选择性高效提取甘草药渣黄酮及联产生物甲烷的方法 Active CN113480580B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110645616.4A CN113480580B (zh) 2021-06-09 2021-06-09 一种选择性高效提取甘草药渣黄酮及联产生物甲烷的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110645616.4A CN113480580B (zh) 2021-06-09 2021-06-09 一种选择性高效提取甘草药渣黄酮及联产生物甲烷的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113480580A CN113480580A (zh) 2021-10-08
CN113480580B true CN113480580B (zh) 2023-07-21

Family

ID=77934943

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110645616.4A Active CN113480580B (zh) 2021-06-09 2021-06-09 一种选择性高效提取甘草药渣黄酮及联产生物甲烷的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113480580B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114591283A (zh) * 2022-03-01 2022-06-07 石河子大学 一种提取甘草药渣黄酮及分离纯化的方法
CN114657226A (zh) * 2022-04-08 2022-06-24 南京工业大学 一种从甘草渣中提取黄酮类化合物及提取后残渣利用的方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101073595B (zh) * 2007-06-18 2011-07-20 石任兵 甘草总黄酮和总皂苷提取物及其制备方法
CN109354635A (zh) * 2018-10-12 2019-02-19 安徽工业大学 一种低共融溶剂复合碱法提取生物质中半纤维素的方法
CN111281928A (zh) * 2019-12-06 2020-06-16 中科萱嘉医养(珠海)健康科技有限公司 一种胆碱类低共熔溶剂的制备方法及其在提取黄酮类化合物中的应用
CN111171095B (zh) * 2020-01-09 2023-03-14 广西壮族自治区中国科学院广西植物研究所 深共晶溶剂及从战骨中提取黄酮二糖碳苷的方法
CN111808216B (zh) * 2020-07-29 2022-03-04 北京林业大学 一种用低共熔溶剂从生物质中提取半纤维素的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN113480580A (zh) 2021-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Yu et al. Deep eutectic solvents from hemicellulose-derived acids for the cellulosic ethanol refining of Akebia’herbal residues
CN113480580B (zh) 一种选择性高效提取甘草药渣黄酮及联产生物甲烷的方法
Liu et al. Improved hydrogen production via thermophilic fermentation of corn stover by microwave-assisted acid pretreatment
CN103060416B (zh) 一种利用微生物技术清洁生产黄姜皂素的方法
CN113603567B (zh) 一种选择性提取厚朴药渣活性成分及联产生物甲烷的方法
CN105255984A (zh) 一种利用植物复合酶转化人参皂苷的方法
CN113563393B (zh) 一种高效提取三叉苦药渣生物碱及联产生物甲烷的方法
CN101705275A (zh) 薯蓣皂素生产工艺及提取薯蓣皂素后盾叶薯蓣的处理方法
WO2021068992A1 (zh) 三氯化铝提取菊叶薯蓣皂素废液废渣产沼气方法
CN110791532A (zh) 一种纤维素制备乙醇及生物质综合利用的方法
CN102321184B (zh) 新鲜盾叶薯蓣的资源化利用方法
CN107937446A (zh) 一种以玉米秸秆为原料制取乙醇的工艺
Dai et al. Multi-strategy in production of high titer gluconic acid by the fermentation of concentrated cellulosic hydrolysate with Gluconobacter oxydans
CN101805777A (zh) 薯蓣属原料的汽爆初级炼制多联产的方法
CN110818770B (zh) 三元双相氯化铝水解制备薯蓣皂素方法
CN102167669B (zh) 一种利用生产红霉素的残余药渣提取氨基酸的工艺
CN109609581A (zh) 一种微生物混合发酵转化降解黄芪甲苷制备环黄芪醇的方法
CN101684483B (zh) 天然芸苔素内酯的生物酶解制备方法
CN106947796A (zh) 一种d‑海藻糖提纯工艺
CN103193987B (zh) 由木质纤维素类中药渣制备碱木质素、糖粉培养基的方法
CN103031346B (zh) 用鲜虎杖生产白藜芦醇的方法
CN111500655A (zh) 一种五倍子单宁制备新工艺
CN112980913B (zh) 一种通过发酵法用黄芩苷制备黄芩素的方法
CN104745638B (zh) 一种利用中药渣联产有机溶剂及氢气的方法
CN105647980A (zh) 一种木质纤维素酶解发酵产丁醇的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant