CN113480507B - 一种从洋甘菊中同时提取芹菜素和木犀草素的方法 - Google Patents

一种从洋甘菊中同时提取芹菜素和木犀草素的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种从洋甘菊中同时提取芹菜素和木犀草素的方法，包括以下步骤：洋甘菊粉末采用乙醇提取后，固液分离，收集液相；液相脱除乙醇得到固相；在固相中加入碱性水溶液混匀，固液分离，收集液相，将液相过阴离子交换树脂，采用酸性乙醇溶液洗脱，收集洗脱液，洗脱液中加入阳离子交换树脂，固液分离，收集固相，所得固相用水淋洗至中性后醇沉，固液分离，所得液相即为木犀草素提取物，所得固相即为芹菜素。本发明方法简单，成本低、工艺周期短，所用试剂对环境污染小，通过本发明方法有效地提高了洋甘菊中芹菜素和木犀草素的得率和利用率，可进行工业化生产。

Description

一种从洋甘菊中同时提取芹菜素和木犀草素的方法
技术领域
本发明属于生物提取技术领域，具体涉及一种从洋甘菊中同时提取芹菜素和木犀草素的方法。
背景技术
洋甘菊又称母菊，为菊科甘菊属的花序或全草，一年生或两年生草本植物，它在欧洲、日本及美国等地是一种早被广泛利用的香料作物和药用植物，具有消炎、解痉、抑制真菌等药理作用，不少国家加以大面积机械化生产。洋甘菊中含有丰富的黄酮类化合物，洋甘菊的有益作用与几种类黄酮成分有关，其核心结构为黄酮(芹菜素、木犀草素)或类黄酮醇衍生物(槲皮素)，它们以各种形式出现，如糖苷、糖苷和(或)酰基衍生物，其中木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷、芹菜素-7-O-β-D葡萄糖苷是洋甘菊中主要的黄酮苷类化合物。芹菜素及芹菜苷和木犀草素、木犀草苷的结构式如下：
Figure BDA0003166635080000011
芹菜素具有抑制致癌物质的致癌活性；作为治疗HIV和其它病毒感染的抗病毒药物，MAP激酶的抑制剂、治疗各种炎症、抗氧化剂、抗血管增生、消炎、降压等作用；与其他黄酮类物质(槲皮素)相比具有低毒、无诱变性等特点。木犀草素具有抗癌、抗菌、抗炎、祛痰、解痉、抗过敏和免疫增强等作用。
由于洋甘菊中，芹菜素和木犀草素的含量占比相对较低，相关技术表明，洋甘菊中总黄酮含量约为6.95％，其中，芹菜素的含量约为0.37％，木犀草素的含量约为0.34％，但是总黄酮中还存在大量以糖苷、糖苷和(或)酰基衍生物的形式存在的芹菜素和木犀草素，因此采用常规提取从洋甘菊中获得的芹菜素和木犀草素的纯度和得率低。
发明内容
本发明旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明提出一种从洋甘菊中同时提取芹菜素和木犀草素的方法，该方法简单，高效，得到的芹菜素和木犀草素的纯度高，得率大。
根据本发明的一个方面，提出了一种从洋甘菊中同时提取芹菜素和木犀草素的方法，包括以下步骤：
S1、将洋甘菊采用乙醇提取后，固液分离，收集液相；
S2、将步骤S1所得的液相脱除乙醇，得到固相；
S3、将步骤S2得到的固相加入碱性水溶液混匀，固液分离，收集液相；
S4、将步骤S3所得的液相使用阴离子交换树脂进行纯化，依次使用水、酸性乙醇溶液洗脱，收集酸性乙醇洗脱液；
S5、将步骤S4所得的酸性乙醇洗脱液加入阳离子交换树脂，加热回流，取液相，浓缩，将浓缩液固液分离，收集固相；
S6、将步骤S5所得的固相用水淋洗至中性，即得芹菜素和木犀草素的混合提取物；
S7、将步骤S6所得的混合提取物醇沉后进行固液分离，所得液相即为木犀草素提取物，所得固相即为芹菜素。
在本发明的一些实施方式中，所述步骤S1中，洋甘菊与乙醇的料液比为1g：15～25mL。
在本发明的一些实施方式中，所述步骤S1中，乙醇的体积浓度为50～90％，优选地，所述乙醇的体积浓度为60～80％。
在本发明的一些实施方式中，所述步骤S1中，提取为加热回流提取，提取温度为70℃～85℃，提取次数为2～3次，每次提取时间为1～3h。
在本发明的一些实施方式中，所述步骤S1中，固液分离采用过滤。
在本发明的一些实施方式中，所述步骤S2中，脱除乙醇方式采用减压浓缩，温度为60～85℃，将溶液浓缩至呈浸膏状。
在本发明的一些实施方式中，所述步骤S3，固液分离采用离心。
在本发明的一些实施方式中，所述步骤S3中，所述碱性水溶液为氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液、碳酸钠溶液、碳酸钾溶液中的一种；优选地，所述碱性水溶液为氢氧化钾溶液，更优选地，碱性水溶液的添加量为2～3BV，溶液浓度为5％～10％。
在本发明的一些实施方式中，所述步骤S4中，所述阴离子交换树脂为弱碱性阴离子交换树脂。
在本发明的一些实施方式中，所述弱碱性阴离子交换树脂型号为703。
在本发明的一些实施方式中，所述步骤S4中，酸性乙醇溶液的pH为4～6，体积浓度为70％～85％，洗脱液体积为3～5BV，洗脱速度为1～2BV/h。
在本发明的一些实施方式中，所述酸性乙醇溶液pH的调节采用盐酸、硫酸和硝酸中的一种，优选地，所述酸为盐酸。
在本发明的一些实施方式中，所述阳离子交换树脂为强酸性阳离子交换树脂。
在本发明的一些实施方式中，所述强酸性阳离子交换树脂型号为732。
在本发明的一些实施方式中，所述酸性乙醇洗脱液与阳离子交换树脂的质量比为1：5～10，所述加热回流处理温度为80～100℃，反应时间为4～6h。
在本发明的一些实施方式中，所述步骤S5中，还包括步骤：将浓缩液静置冷却至室温后进行固液分离。
在本发明的一些实施方式中，所述步骤S5中，固液分离采用离心。
在本发明的一些实施方式中，所述步骤S7中，所述乙醇溶液的浓度为90～95％，溶液添加量为3～5BV。
在本发明的一些实施方式中，所述步骤S7中，还包括对加入乙醇的混合提取物的加热回流步骤，70-90℃，加热回流5-10min，冷却至温度为15-25℃。
在本发明的一些实施方式中，所述步骤S7中，固液分离采用过滤。
在本发明的一些实施方式中，所述步骤S7中，减压浓缩的温度为60～70℃。
在本发明的一些实施方式中，所述步骤S7中，所述固相的处理步骤还包括采用纯水淋洗2～3次后，60℃～70℃进行干燥。
在本发明的一些实施方式中，所述步骤S7中，所述液相的处理步骤还包括减压浓缩脱除乙醇，水洗、干燥步骤。
根据本发明的实施方式，至少具有以下有益效果：
1、洋甘菊中芹菜素和木犀草素的含量占比低，但是含有丰富的芹菜苷类和木犀草苷类物质，芹菜苷和木犀草苷分别是芹菜素和木犀草素结合糖后的一种苷类化合物，本发明方案通过利用酸性阳离子交换树脂可将这两类糖苷类物质水解，该水解方式既保护设备以及不产生产品中酸残留，又可同时有效的增加产品中芹菜素和木犀草素的含量。
2、本发明方案利用黄酮类物质易溶于碱性水溶液的特性，采用碱性阴离子交换树脂进行纯化，通过酸性乙醇溶液对提取物进行洗脱，有效提高了洋甘菊提取物中的目标物质的分离纯化效果。
3、本发明方案的工艺过程可操作性强，所选择的两种树脂及回收的乙醇均可重复使用，工艺成本低，易实现工业化生产，且无使用其他有机溶剂，对环境友好。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明做进一步的说明，其中：
图1为本发明测试例中的芹菜素样品的高效液相色谱图；
图2为本发明测试例中的木犀草素样品的高效液相色谱图。
具体实施方式
以下将结合实施例对本发明的构思及产生的技术效果进行清楚、完整地描述，以充分地理解本发明的目的、特征和效果。显然，所描述的实施例只是本发明的一部分实施例，而不是全部实施例，基于本发明的实施例，本领域的技术人员在不付出创造性劳动的前提下所获得的其他实施例，均属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例在洋甘菊中同时提取芹菜素和木犀草素，具体过程为：
(1)取干燥洋甘菊0.5kg，经粉碎后过20目筛，粉末采用80％乙醇加热回流提取2次，提取温度为80℃，料液比为1:15，趁热过滤，收集所有提取液；
(2)提取液采用65℃进行减压浓缩，回收乙醇，75℃继续浓缩呈浸膏状，即洋甘菊总黄酮；
(3)浸膏加入3BV的6％KOH溶液，充分搅拌，静置后过滤；
(4)滤液过703阴离子交换树脂，先用纯水洗脱至无色，再采用4BV pH为4的85％乙醇水溶液进行洗脱，洗脱速度为1.5BV/h，收集所有酸性乙醇水溶液洗脱液；
(5)在洗脱液中加入732阳离子交换树脂，树脂与溶质质量比为8:1，进行90℃水浴加热回流处理，处理4h，趁热过滤，浓缩至无醇味，浓缩液静置冷却至常温，离心；
(6)离心渣采用纯水淋洗至中性，即得较高含量芹菜素和木犀草素混合提取物；
(7)混合物中加入4BV 95％的乙醇溶液，80℃水浴加热处理10min，冷却至20℃、析出、过滤；
(8)滤液采用65℃进行减压浓缩，回收乙醇，水洗、干燥，即得高含量木犀草素(1.85g)，滤渣采用纯水淋洗3次，经65℃烘箱进行干燥，即得高含量芹菜素(12.15g)。
根据高效液相色谱法进行测定，芹菜素的含量为92.76％，木犀草素的含量为82.21％。
实施例2
本实施例在洋甘菊中同时提取芹菜素和木犀草素，具体过程为：
(1)取干燥洋甘菊0.5kg，经粉碎后过30目筛，粉末采用70％乙醇加热回流提取2次，提取温度为80℃，料液比为1:20，趁热过滤，收集所有提取液；
(2)提取液采用65℃进行减压浓缩，回收乙醇，75℃继续浓缩呈浸膏状，即洋甘菊总黄酮；
(3)滤渣加入3BV的8％KOH溶液，充分搅拌，静置后过滤；
(4)滤液过703阴离子交换树脂，先用纯水洗脱至无色，再采用4BV pH为5的85％乙醇水溶液进行洗脱，洗脱速度为1.5BV/h，收集所有酸性乙醇水溶液洗脱液；
(5)在洗脱液中加入732阳离子交换树脂，树脂与溶质质量比为8:1，进行90℃水浴加热回流处理，处理5h，趁热过滤，浓缩至无醇味，浓缩液静置冷却至常温，离心；
(6)离心渣采用纯水淋洗至中性，即得较高含量芹菜素和木犀草素混合提取物；
(7)混合物中加入4BV 95％的乙醇溶液，80℃水浴加热处理8min，冷却至25℃、析出、过滤；
(8)滤液采用65℃进行减压浓缩，回收乙醇，水洗、干燥，即得高含量木犀草素(1.95g)，滤渣采用纯水淋洗3次，经65℃烘箱进行干燥，即得高含量芹菜素(11.95g)。
根据高效液相色谱法进行测定，芹菜素的含量为93.71％，木犀草素的含量为81.36％。
实施例3
本实施例在洋甘菊中同时提取芹菜素和木犀草素，具体过程为：
(1)取干燥洋甘菊0.5kg，经粉碎后过40目筛，粉末采用60％乙醇加热回流提取3次，提取温度为85℃，料液比为1:25，趁热过滤，收集所有提取液；
(2)提取液采用65℃进行减压浓缩，回收乙醇，75℃继续浓缩呈浸膏状，即洋甘菊总黄酮。
(3)滤渣加入3BV的10％NaOH溶液，充分搅拌，静置后过滤；
(4)滤液过703阴离子交换树脂，先用纯水洗脱至无色，再采用4BV pH为6的85％乙醇水溶液进行洗脱，洗脱速度为1.5BV/h，收集所有酸性乙醇水溶液洗脱液；
(5)在洗脱液中加入732阳离子交换树脂，树脂与溶质质量比为10:1，进行90℃水浴加热回流处理，处理6h，趁热过滤，浓缩至无醇味，浓缩液静置冷却至常温，离心；
(6)离心渣采用纯水淋洗至中性，即得较高含量芹菜素和木犀草素混合提取物；
(7)混合物中加入4BV 95％的乙醇溶液，80℃水浴加热处理10min，冷却至15℃、析出、过滤；
(8)滤液采用65℃进行减压浓缩，回收乙醇、结晶，即得高含量木犀草素(1.90g)，滤渣采用纯水淋洗3次，经65℃烘箱进行干燥，即得高含量芹菜素(12.45g)。
根据高效液相色谱法进行测定，芹菜素的含量为91.70％，木犀草素的含量为79.26％。
实施例4
本实施例在洋甘菊中同时提取芹菜素和木犀草素，制备方法与实施例1区别在于步骤(1)中使用50％乙醇提取洋甘菊粉末。
根据高效液相色谱法进行测定，所得芹菜素含量为80.17％(12.95g)，木犀草素含量70.52％(2.0g)。
实施例5
本实施例在洋甘菊中同时提取芹菜素和木犀草素，制备方法与实施例1区别在于步骤(1)中洋甘菊粉末采用90％乙醇提取。
根据高效液相色谱法进行测定，芹菜素含量为81.75％(12.60g)，木犀草素含量75.71％(1.90g)。
实施例6
本实施例在洋甘菊中同时提取芹菜素和木犀草素，制备方法与实施例1区别在于步骤(4)中采用水洗脱后，再采用85％乙醇水溶液进行洗脱。
根据高效液相色谱法进行测定，芹菜素含量为79.99％(13.10g)，木犀草素含量69.51％(2.05g)
对比例1
本对比例在洋甘菊中同时提取芹菜素和木犀草素，制备方法与实施例1的区别仅在于没有步骤5“在洗脱液中加入732强酸性阳离子交换树脂，树脂与溶质质量比为8:1，进行90℃水浴加热回流处理，处理4h，趁热过滤，浓缩至无醇味，浓缩液静置冷却至常温，离心”操作，替换成“用20％盐酸将洗脱液pH调至2，进行90℃水浴加热回流处理，处理4h，浓缩至无醇味，浓缩液静置冷却至常温，离心”。
对本对比例制备的芹菜素和木犀草素采用高效液相色谱法进行测定，芹菜素含量为72.68％(13.45g)，木犀草素含量65.74％(1.85g)。
试验例
1、芹菜素含量的测定
对实施例1-6及对比例1制备的芹菜素进行测定，采用高效液相色谱法进行检测。高效液相色谱仪采用Agilent 1260ll，色谱测试方法如表1所示：
表1芹菜素液相测定条件
色谱柱 WONDASILTMC18柱(250mm×4.6mm，5μm)
进样量 20μL
流速 1.0mL/min
柱温 25℃
波长 350nm
流动相 乙腈：水(V/V)＝38:62(V:V)
停止时间 20min
(1)对照品溶液的制备
精密称取芹菜素对照品2-3mg，置25mL容量瓶中，加15mL甲醇，超声使溶解，放冷并用甲醇定容至刻度，备用。
(2)样品溶液的制备
精密称取洋甘菊提取物10-20mg，置于50mL容量瓶中，加甲醇适量超声溶解，冷却至室温，用甲醇稀释至刻度，摇匀，过0.45μm滤膜，备用。
(3)样品含量测定：
按上述色谱条件测定。
(4)含量计算：
Figure BDA0003166635080000081
其中A样：样品溶液中芹菜素的峰面积；
A对：对照品溶液中芹菜素的峰面积；
W样：样品的称样量(mg)；
W对：对照品的称样量(mg)；
V样：样品的体积(mL)；
V对：对照品的体积(mL)；
K：对照品的纯度；
样品含量结果取两个平行样品含量的平均值。
2、木犀草素的含量检测
对实施例1-6及对比例1制备的木犀草素进行测定，采用高效液相色谱法进行检测。高效液相色谱仪采用Agilent 1260ll，色谱测试方法如表1所示：
表2木犀草素液相测定条件
Figure BDA0003166635080000091
(1)对照品溶液的制备
精密称取木犀草素对照品2-3mg，置25mL容量瓶中，加15mL甲醇，超声使溶解，放冷并用甲醇定容至刻度，备用。
(2)样品溶液的制备
精密称取洋甘菊提取物10-20mg，置于50mL容量瓶中，加甲醇适量超声溶解，冷却至室温，用甲醇稀释至刻度，摇匀，过0.45μm滤膜，备用。
(3)样品含量测定：
按上述色谱条件测定。
含量计算：
Figure BDA0003166635080000101
其中A样：样品溶液中芹菜素的峰面积；
A对：对照品溶液中芹菜素的峰面积；
W样：样品的称样量(mg)；
W对：对照品的称样量(mg)；
V样：样品的体积(mL)；
V对：对照品的体积(mL)；
K：对照品的纯度；
样品含量结果取两个平行样品含量的平均值。
实验结果如图1-2所示，从图中可以看出，本发明方案成功制备了芹菜素和木犀草素，且制备的芹菜素和木犀草素的纯度高，杂质含量少。
上面结合附图对本发明实施例作了详细说明，但是本发明不限于上述实施例，在所属技术领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化。此外，在不冲突的情况下，本发明的实施例及实施例中的特征可以相互组合。

Claims (8)

1.一种从洋甘菊中同时提取芹菜素和木犀草素的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将洋甘菊采用体积浓度为50～90％的乙醇溶液提取后，固液分离，收集液相；
S2、将步骤S1所得的液相脱除乙醇，得到固相；
S3、将步骤S2得到的固相加入碱性水溶液混匀，固液分离，收集液相；
S4、将步骤S3所得的液相使用阴离子交换树脂进行纯化，依次使用水、酸性乙醇溶液洗脱，收集酸性乙醇洗脱液；所述酸性乙醇溶液的pH为4～6，体积浓度为70％～85％；
S5、将步骤S4所得的酸性乙醇洗脱液加入强酸性阳离子交换树脂，加热回流，取液相，浓缩，将浓缩液固液分离，收集固相；所述酸性乙醇洗脱液与所述阳离子交换树脂的质量比为1：5～10；
S6、将步骤S5所得的固相用水淋洗至中性，即得芹菜素和木犀草素的混合提取物；
S7、将步骤S6所得的混合提取物采用浓度为90～95％的乙醇溶液醇沉后进行固液分离，所得液相即为木犀草素提取物，所得固相即为芹菜素。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤S1中，所述洋甘菊与所述乙醇的料液比为1g：15～25mL。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤S1中，所述乙醇的体积浓度为60～80％；所述提取为加热回流提取，提取温度为70℃～85℃。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤S3中，所述碱性水溶液为氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液、碳酸钠溶液、碳酸钾溶液中的一种。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述碱性水溶液为氢氧化钾溶液。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤S3中，所述碱性水溶液的添加量为2～3BV，溶液浓度为5％～10％。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤S4中，所述酸性乙醇溶液体积为3～5BV，洗脱速度为1～2BV/h。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤S7中，所述乙醇溶液的添加量为3～5BV。
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