CN113480472A - 9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的制备方法 - Google Patents

9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种具有光致变色效应9,10‑双(二(吡啶‑4‑基)亚甲基)‑9,10‑二氢蒽的制备方法，主要使用9,10‑双(二溴亚甲基)‑9,10‑二氢蒽、4‑吡啶硼酸为原料，在碳酸钠存在的碱性条件下，以水和1，4‑二氧六环为溶剂，在三苯基膦和醋酸钯反应生成的三苯基膦钯作为催化剂条件下，合成了9,10‑双(二(吡啶‑4‑基)亚甲基)‑9,10‑二氢蒽。本发明的合成简便、条件温和、易于控制，产率较高，所制备有机物有着明显的光致变色效应。

Description

9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的制备方法
技术领域
本发明涉及具有光致变色效应的有机化合物的制备方法，具体涉及9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽制备方法。
背景技术
光致变色指一种化学物质在由光辐照条件下具有不同吸收光谱的两个异构体之间的可逆转变，有机光致变色材料种类繁多，反应机理也不尽相同，主要包括：键的异裂、键的均裂、电子转移互变异构、顺反异构、氧化还原反应、周环化反应等。
光致变色分子在光存储器、开关和执行器(或分子机器)、生物成像、防伪、荧光传感等领域中有着重要的应用(Chem.Rev.2014,114,12174-12277.)。经过不断探索与研究，光致变色分子受到了越来越多的关注，逐渐变成了一个热门的研究领域。但从目前的研究来看，光致变色化合物的各种性质还不能完全满足人们生活应用的需要。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
本发明目的在于提供一种具有光致变色效应的9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的制备方法。该有机化合物具有明显的光致变色现象，其二氯甲烷溶液颜色在365nm紫外光照射下由无色变为橘红色。
为实现上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的制备方法，其特征在于：包括，
将9,10-双(二溴亚甲基)-9,10-二氢蒽、4-吡啶硼酸、无水碳酸钠、三苯基膦溶解在1,4-二氧六环和水的混合溶剂中，在氮气保护下搅拌升温，并加入醋酸钯催化反应，反应后冷却至室温，转移至分液漏斗中加水摇匀，然后加乙酸乙酯萃取3次，收集有机层，无水硫酸钠干燥，减压旋蒸，经快速柱色谱法洗脱得到粗产物；
将粗产物加入乙腈中提纯，加热搅拌至沸腾回流后趁热过滤，重复此操作3次，得到纯产物白色粉末9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽。
作为本发明所述的9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的制备方法的一种优选方案，其中：所述9,10-双(二溴亚甲基)-9,10-二氢蒽、4-吡啶硼酸、无水碳酸钠的摩尔比为1：8～10：10～12。
作为本发明所述的9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的制备方法的一种优选方案，其中：所述1,4-二氧六环和水的混合溶剂，其中，1,4-二氧六环与水的体积比为1：0.25～0.33，每1mmol 9,10-双(二溴亚甲基)-9,10-二氢蒽所需1,4-二氧六环与水的混合溶剂体积为40～50mL。
作为本发明所述的9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的制备方法的一种优选方案，其中：搅拌升温，温度为110～130℃。
作为本发明所述的9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的制备方法的一种优选方案，其中：所述所述醋酸钯，其中，三苯基膦与醋酸钯反应生成三苯基膦钯作为反应的催化剂，且9,10-双(二溴亚甲基)-9,10-二氢蒽、三苯基膦与醋酸钯的摩尔比为1：0.5～0.8：0.1～0.15。
作为本发明所述的9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的制备方法的一种优选方案，其中：所述加水摇匀，其中，每1mmol 9,10-双(二溴亚甲基)-9,10-二氢蒽所需加水体积为25～30mL。
作为本发明所述的9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的制备方法的一种优选方案，其中：所述加乙酸乙酯，其中，每1mmol 9,10-双(二溴亚甲基)-9,10-二氢蒽每次所需萃取剂乙酸乙酯的体积为15～20mL。
作为本发明所述的9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的制备方法的一种优选方案，其中：所述快速柱色谱法洗脱，其中，洗脱剂为甲醇和二氯甲烷混合液，且甲醇与二氯甲烷的体积比为1：8～10。
作为本发明所述的9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的制备方法的一种优选方案，其中：所述加入乙腈，其中，1g粗产物每次提纯所需乙腈体积为20～50ml。
本发明有益效果：
本发明提供了一种具有光致变色效应9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的制备方法，其制备方法简单，绿色环保。
本发明扩展了光致变色物质的范围，产物具有明显的光致变色效应，所含吡啶环还可以用于其他配位化合物的合成，以探索其更多的应用，是一个具有广泛应用价值的新材料。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。其中：
图1为所述光致变色分子9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的核磁氢谱图。图中显示此化合物有四种氢，比例为8:8:4:4，与推测氢种类数量相同。
图2为所述光致变色分子9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的核磁碳谱图。图中显示化合物有八种碳，与推测的碳种类相同。
图3为所述光致变色分子9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的单晶结构图。图中为此化合物的单晶结构图，确切证实了此化合物的结构。
图4为所述光致变色分子9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的固体荧光谱图，其激发波长为373nm，发射波长为443nm。
图5为所述光致变色分子9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的二氯甲烷溶液在365nm紫外光照射不同时间的紫外-可见光谱图，发现随着照射时间加长，出现了新的吸收峰。
具体实施方式
为使本发明的合成方法更加易懂、易于操作，下面结合说明书实施例对本发明的详细实施方式做出详细说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
本发明中用到的原料9,10-双(二溴亚甲基)-9,10-二氢蒽为实验室制备，其他原料如无特殊说明，均为市售，纯度为分析纯。
9,10-双(二溴亚甲基)-9,10-二氢蒽制备方法如下：
在500ml圆底烧瓶中加入CBr4(14.94g，45.00mmol)、PPh3(20.960g，80.00mmol)和100ml无水甲苯混合，将混合物在室温下搅拌20分钟，然后加入9,10-蒽醌(2.08g，10.00mmol)，再将溶液加热至80℃保持24小时。将反应混合物冷却至室温后用甲苯洗涤并蒸发滤液得到粗产物。粗产物与乙醇一起搅拌，得到淡黄色粉末，称重后为4.12g，计算收率为80％。
实施例1
将9,10-双(二溴亚甲基)-9,10-二氢蒽、4-吡啶硼酸、无水碳酸钠、三苯基膦加入500ml 1,4-二氧六环/H2O(V:V＝4/1)混合溶剂中，在氮气氛围下加热到120℃后，加入醋酸钯反应24小时。
反应液冷却至室温后转移到分液漏斗中加入300ml水摇匀，然后分别加入200ml乙酸乙酯萃取3次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤并减压旋蒸。
通过使用甲醇/二氯甲烷(V/V＝1:10)作为洗脱剂的快速柱色谱法得到粗产物，将3g粗产物加入150ml乙腈中加热搅拌至沸腾后趁热过滤，重复此操作3次，得到产物白色固体粉末9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽，计算所得产品产率。
表1 不同变量对产品产率的影响
Figure BDA0003173562770000041
由表1可以得到，当其他条件相同时，所添加9,10-双(二溴亚甲基)-9,10-二氢蒽：4-吡啶硼酸：无水碳酸钠：三苯基膦：醋酸钯的摩尔比为1：8：10：0.5：0.1时，所制备产品的产率达到最高。
对此产品进行核磁共振，得到核磁氢谱图和核磁碳谱图，分别如图1图2所示；对此产品测量荧光光谱，所得荧光谱图如图4所示；用紫外分光光度计对此产品测量，所得紫外-可见光谱图如图5所示。
实施例2
将9,10-双(二溴亚甲基)-9,10-二氢蒽(5.2g，10mmol)、4-吡啶硼酸(9.8g，80mmol)、无水碳酸钠(10.6g，100mmol)、三苯基膦(1.3g，5mmol)加入500ml 1,4-二氧六环/H2O(V：V＝4/1)混合溶剂中，在氮气氛围下加热后，加入醋酸钯反应，反应温度与反应时间如表2所示。
反应液冷却至室温后转移到分液漏斗中加入300ml水摇匀，然后分别加入200ml乙酸乙酯萃取3次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤并减压旋蒸。
通过使用甲醇/二氯甲烷(V/V＝1:10)作为洗脱剂的快速柱色谱法得到粗产物，将3g粗产物加入150ml乙腈中加热搅拌至沸腾后趁热过滤，重复此操作3次，得到产物白色固体粉末9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽，计算所得产品产率。
表2 不同反应温度与反应时间对产品产率的影响
Figure BDA0003173562770000051
由表2可以得到，当添加9,10-双(二溴亚甲基)-9,10-二氢蒽：4-吡啶硼酸：无水碳酸钠：三苯基膦：醋酸钯的摩尔比为1：8：10：0.5：0.1，反应温度为120℃，反应时间为24h时，所制备产品的产率达到最高。
实施例3
将9,10-双(二溴亚甲基)-9,10-二氢蒽(5.2g，10mmol)、4-吡啶硼酸(9.8g，80mmol)、无水碳酸钠(10.6g，100mmol)、三苯基膦(1.3g，5mmol)加入1,4-二氧六环/H2O混合溶剂中，在氮气氛围下加热到120℃后，加入醋酸钯反应24小时；其中1,4-二氧六环/H2O混合溶剂的体积及体积比如表3所示。
反应液冷却至室温后转移到分液漏斗中加入300ml水摇匀，然后分别加入200ml乙酸乙酯萃取3次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤并减压旋蒸。通过使用甲醇/二氯甲烷(V/V＝1:10)作为洗脱剂的快速柱色谱法得到粗产物，将3g粗产物加入150ml乙腈中加热搅拌至沸腾后趁热过滤，重复此操作3次，得到产物白色固体粉末9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽，计算所得产品产率。
表3 不同反应溶剂体积及比例对产品产率的影响
Figure BDA0003173562770000061
由表3可以得到，当添加9,10-双(二溴亚甲基)-9,10-二氢蒽：4-吡啶硼酸：无水碳酸钠：三苯基膦：醋酸钯的摩尔比为1：8：10：0.5：0.1；反应温度为120℃，反应时间为24h；1,4-二氧六环/H2O混合溶剂体积比为4/1，且总体积为500ml时，所制备产品的产率达到最高。
实施例4
将9,10-双(二溴亚甲基)-9,10-二氢蒽(5.2g，10mmol)、4-吡啶硼酸(9.8g，80mmol)、无水碳酸钠(10.6g，100mmol)、三苯基膦(1.3g，5mmol)加入1,4-二氧六环/H2O混合溶剂中，在氮气氛围下加热到120℃后，加入醋酸钯反应24小时。
反应液冷却至室温后转移到分液漏斗中加入300ml水摇匀，然后分别加入200ml乙酸乙酯萃取3次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤并减压旋蒸。
通过使用甲醇/二氯甲烷作为洗脱剂的快速柱色谱法得到粗产物，将3g粗产物加入乙腈中加热搅拌至沸腾后趁热过滤，重复此操作3次，得到产物白色固体粉末9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽，计算所得产品产率。所提纯及洗脱的溶剂添加量如表4所示。
表4 不同提纯及洗脱的溶剂的添加量对产品产率的影响
Figure BDA0003173562770000071
由表4可以得到，当添加9,10-双(二溴亚甲基)-9,10-二氢蒽：4-吡啶硼酸：无水碳酸钠：三苯基膦：醋酸钯的摩尔比为1：8：10：0.5：0.1；反应温度为120℃，反应时间为24h；1,4-二氧六环/H2O混合溶剂体积比为4/1，总体积为500ml；提纯时使用乙腈的量为150ml，洗脱剂体积比为甲醇/二氯甲烷(V/V＝1:10)时，所制备产品的产率达到最高。
本发明提供了一种具有光致变色效应9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的制备方法，其制备方法简单，绿色环保。本发明扩展了光致变色物质的范围，产物具有明显的光致变色效应，所含吡啶环还可以用于其他配位化合物的合成，以探索其更多的应用，是一个具有广泛应用价值的新材料。
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (9)

1.9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的制备方法，其特征在于：包括，
将9,10-双(二溴亚甲基)-9,10-二氢蒽、4-吡啶硼酸、无水碳酸钠和三苯基膦溶解在1,4-二氧六环和水的混合溶剂中，在氮气保护下搅拌升温，并加入醋酸钯催化反应，反应后冷却至室温，转移至分液漏斗中加水摇匀，然后加乙酸乙酯萃取3次，收集有机层，无水硫酸钠干燥，减压旋蒸，经快速柱色谱法洗脱得到粗产物；
将粗产物加入乙腈中提纯，加热搅拌至沸腾回流后趁热过滤，重复此操作3次，得到纯产物白色粉末9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽。
2.如权利要求1所述的9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的制备方法，其特征在于：所述9,10-双(二溴亚甲基)-9,10-二氢蒽、4-吡啶硼酸、无水碳酸钠的摩尔比为1：8～10：10～12。
3.如权利要求1所述的9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的制备方法，其特征在于：所述1,4-二氧六环和水的混合溶剂，其中，1,4-二氧六环与水的体积比为1：0.25～0.33，每1mmol 9,10-双(二溴亚甲基)-9,10-二氢蒽所需1,4-二氧六环与水的混合溶剂体积为40～50mL。
4.如权利要求1所述的9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的制备方法，其特征在于：所述搅拌升温，温度为110～130℃。
5.如权利要求1所述的9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的制备方法，其特征在于：所述醋酸钯，其中，三苯基膦与醋酸钯反应生成三苯基膦钯作为反应的催化剂，且9,10-双(二溴亚甲基)-9,10-二氢蒽、三苯基膦与醋酸钯的摩尔比为1：0.5～0.8：0.1～0.15。
6.如权利要求1所述的9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的制备方法，其特征在于：所述加水摇匀，其中，每1mmol 9,10-双(二溴亚甲基)-9,10-二氢蒽所需加水体积为25～30mL。
7.如权利要求1所述的9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的制备方法，其特征在于：所述加乙酸乙酯，其中，每1mmol 9,10-双(二溴亚甲基)-9,10-二氢蒽每次所需萃取剂乙酸乙酯的体积为15～20mL。
8.如权利要求1所述的9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的制备方法，其特征在于：所述快速柱色谱法洗脱，其中，洗脱剂为甲醇和二氯甲烷混合液，且甲醇与二氯甲烷的体积比为1：8～10。
9.如权利要求1所述的9,10-双(二(吡啶-4-基)亚甲基)-9,10-二氢蒽的制备方法，其特征在于：所述加入乙腈，其中，1g粗产物每次提纯所需乙腈体积为20～50ml。
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