CN113457564A - 一种酯化sma改性季铵鏻盐高分子抗菌表面活性剂及其应用 - Google Patents

一种酯化sma改性季铵鏻盐高分子抗菌表面活性剂及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种酯化SMA改性季铵鏻盐高分子抗菌表面活性剂及其应用。该抗菌表面活性剂的制备过程：1)将苯乙烯马来酸酐聚合物溶解于有机溶剂中，然后加入卤代醇和4‑二甲氨基吡啶，加热反应，结束后冷却，得A品；2)将A品加入乙醇中，静置沉淀、过滤，然后将沉淀物用乙醇洗涤烘干，得B品；3)将B品溶解于有机溶剂中，然后加入季铵或季鏻，以及碳酸钠或碳酸氢钠，常温反应，反应结束后将反应产物析出、过滤、洗涤和烘干，得成品。本发明抗菌表面活性剂具有抗菌和表面活性双重功效，且不易挥发，不会渗入人体皮肤，使用安全，并且在酸性环境中表面活性的稳定性较好；此外，本发明的抗菌表面活性剂结构多样，制备工艺更简单，且更容易制备。

Description

一种酯化SMA改性季铵鏻盐高分子抗菌表面活性剂及其应用
技术领域
本发明涉及一种高分子抗菌表面活性剂及其应用，特别是一种酯化SMA 改性季铵鏻盐高分子抗菌表面活性剂及其应用。
背景技术
在医疗、纺织、家电、日用品和食品包装等行业，对抗菌性有较高要求。关于有机小分子的抗菌剂已经有了较多的研究，人们发现长链烷基的季铵盐及季鏻盐有很强的抗菌性，但是有机小分子抗菌剂存在易挥发、易残留、难加工、稳定性差等缺点。将有机高分子化合物进行接枝改性，使其带有抗菌基，能克服这些缺点。并且高分子抗菌剂不会渗入人体皮肤，更加安全，当接枝的抗菌基团含量较高时，还具有比小分子抗菌剂更好的抗菌性能。
苯乙烯-马来酸酐聚合物(Styrene-Maleic-Anhydride copolymer，SMA) 具有良好的耐热性、耐磨性、尺寸稳定性，被广泛应用于生物、纺织、涂料、水处理、医药等众多领域。SMA结构中存在大量酸酐环，可与含有羟基化合物发生酯化反应得到酯和羧酸，如果这个化合物亲水性较好，则产物中和成盐后是一种可溶于水的阴离子型表面活性剂，目前已有相关市售商品。但该类产品没有抗菌性，而且在酸性环境中羧酸盐转变成为亲油性的羧酸，沉淀析出，表面活性大幅下降，应用范围有限。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种酯化SMA改性季铵鏻盐高分子抗菌表面活性剂及其应用。本发明抗菌表面活性剂具有抗菌和表面活性双重功效，且不易挥发，不会渗入人体皮肤，使用安全，并且在酸性环境中表面活性的稳定性较好；此外，本发明的抗菌表面活性剂结构多样，制备工艺更简单，且更容易制备。
本发明的技术方案：一种酯化SMA改性季铵/鏻盐高分子抗菌表面活性剂，具有如下结构通式：
Figure RE-GDA0003236228890000021
其中：x和y均为1-20的整数，n为3-20的整数，A为N或P，X为F、 Cl、Br、I或CN；R2、R3及R4为具有1-30个碳原子的相同或不同的碳链结构， R1为具有1-30个碳原子的碳链结构。
一种前述的酯化SMA改性季铵/鏻盐高分子抗菌表面活性剂，其合成路径如下：
Figure RE-GDA0003236228890000022
其中：
Figure RE-GDA0003236228890000023
为如下结构中的一种：
Figure RE-GDA0003236228890000024
Figure RE-GDA0003236228890000025
Figure RE-GDA0003236228890000026
为如下结构中的一种：
Figure RE-GDA0003236228890000027
Figure RE-GDA0003236228890000031
x和y均为1-20的整数，n为3-20的整数，A为N或P，X为F、Cl、 Br、I或CN。
前述的酯化SMA改性季铵鏻盐高分子抗菌表面活性剂，其制备方法步骤如下：
1)以苯乙烯马来酸酐聚合物为原料，将其溶解于有机溶剂中，然后加入卤代醇和催化剂，加热至40-90℃，充分搅拌条件下反应5-12h，结束后冷却至室温，得A品；
2)将A品边搅拌边缓慢加入乙醇中，静置沉淀、过滤，然后将沉淀物用乙醇洗涤烘干，得B品；
3)将B品溶解于有机溶剂中，然后加入季铵或季鏻，以及碳酸钠或氢氧化钠水溶液，常温反应1-10h，反应结束后将反应产物析出，并依次过滤、洗涤和烘干，得酯化SMA改性季铵鏻盐高分子抗菌表面活性剂成品。
前述的酯化SMA改性季铵鏻盐高分子抗菌表面活性剂，步骤1)所述催化剂为4-二甲氨基吡啶、甲苯磺酸、吡啶或1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯中的一种。
前述的酯化SMA改性季铵鏻盐高分子抗菌表面活性剂，步骤1)和步骤 3)所述有机溶剂为1，4-二氧六环、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃或二氯甲烷中的一种。
前述的酯化SMA改性季铵鏻盐高分子抗菌表面活性剂，步骤3)所述常温反应时间为4h。
前述的酯化SMA改性季铵鏻盐高分子抗菌表面活性剂，步骤3)中，所述反应产物析出时，是向反应体系中加入乙酸乙酯；所述洗涤是用乙酸乙酯洗涤。
一种含有前述抗菌表面活性剂的消毒洗涤助剂。
一种含有前述抗菌表面活性剂的乳化剂。
一种含有前述抗菌表面活性剂的分散剂。
本发明的有益效果
1、本发明抗菌表面活性剂是以高分子苯乙烯-马来酸酐聚合物作为主材，通过接枝抗菌基团后获得，具有较强的表面活性和抗菌双重效果。
2、本发明抗菌表面活性剂为高分子化合物，不易挥发，且不易渗入人体皮肤，使用更安全。
3、目前市售的SMA系列表面活性剂，是由SMA酯化或者酰胺化后得到的阴离子型表面活性剂，会与酸反应，在水中沉淀析出，失去表面活性；本发明抗菌表面活性剂相对已经市售的酯化SMA阴离子表面活性剂，在酸性条件下表面活性的稳定性更好。
4、与本项目团队在先申请的专利“一种含有季铵盐的两性表面活性剂及其制备方法和用途”相比，本发明的抗菌表面活性剂的合成思路与化学结构完全不同，前发明通过SMA与氨气反应生成酰胺，再与含有卤素的季铵盐反应；本发明通过SMA与卤代醇反应生成酯，再与叔胺或叔膦反应。相比于溶解度低和操作难度更大的氨气，本发明的抗菌表面活性剂制备工艺更简单，条件温和。此外，合成路径改进，反应原料不同，本发明采用的叔胺叔膦种类远远多于前发明的含有卤素的季铵盐，结构更加多样，应用范围更广。
附图说明
附图1为本发明酯化SMA改性季铵鏻盐高分子抗菌表面活性剂的化学结构通式；
附图2为实施例1中SMA、SMA-Br和SMA-N红外对比图；SMA中1863 和1776处分别为环酸酐C＝O键的反对称和对称伸缩振动峰，经开环反应后，在SMA-Br中变为1733处的饱和酯的C＝O键伸缩振动峰，并在1226处出现了C—O—C伸缩振动峰。SMA-N中1029处为季铵盐C—N的伸缩振动峰。
附图3为SMA的H1NMR图；
附图4为SMA-Br的H1NMR图；
附图5为SMA-N的H1NMR图。
上述图3-5的测试过程中，其中SMA测试采用氘代氯仿做溶剂，7.29 处为氘代氯仿溶剂峰，1.27和3.74处为样品中残留的乙醇溶剂峰。SMA-Br 和SMA-N均采用氘代DMSO作溶剂，2.51处为氘代DMSO溶剂峰，3.35处为水峰。SMA-Br与SMA相比，由于溴丙基的引入，在1.5-2.0和3.7-4.2两处新增两个峰。SMA-N与SMA-Br相比，在1.11和2.81处新增两个峰，分别归属于季铵盐上的-CH3和-CH2-的氢。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明，但并不作为对本发明限制的依据。
本发明的实施例
实施例1：
(1)在500mL单口圆底烧瓶中，加入SMA100g，无水1,4-二氧六环300mL，充分搅拌溶解后，加入1-溴丙醇60g，4-二甲氨基吡啶(DMAP)3g，加热至 80℃，反应3小时。反应结束后，反应液冷却至室温，滴加至乙醇中，析出产物，过滤，乙醇洗涤，室温下真空烘干后得到产物135g，产率85％。
反应流程如下式所示：
Figure RE-GDA0003236228890000051
x和y均为1-20的整数，n为3-20的整数
(2)将上一步骤所得SMA-Br100g溶于200mL1,4-二氧六环中，加入浓度为0.5g/mL的氢氧化钠水溶液20mL，充分搅拌下缓慢滴入4mL三乙胺，逐渐析出白色固体，过滤，乙醇洗涤，室温下真空干燥，得到产物，其反应过程如下式所示：
Figure RE-GDA0003236228890000061
实施例2
1)以100g苯乙烯马来酸酐聚合物为原料，将其溶解于200ml甲苯中，然后加入50g卤代醇(
Figure RE-GDA0003236228890000062
X＝Cl)和2g甲苯磺酸，加热至40℃，充分搅拌条件下反应12h，结束后冷却至室温，得A品；
2)将A品边搅拌边缓慢加入乙醇中，静置沉淀、过滤，然后将沉淀物用乙醇洗涤，在室温下真空烘干，得B品；
3)将100gB品溶解于150ml甲苯中，然后加入2ml季铵(
Figure RE-GDA0003236228890000063
A＝N)，以及浓度为0.2g/ml的氢氧化钠水溶液20ml，常温反应1h，反应结束后将反应产物析出，并依次过滤、洗涤和烘干，得酯化SMA改性季铵鏻盐高分子抗菌表面活性剂成品。
实施例3
1)以100g苯乙烯马来酸酐聚合物为原料，将其溶解于250ml N,N-二甲基甲酰胺中，然后加入55g卤代醇(
Figure RE-GDA0003236228890000064
X＝F)和2.5g吡啶，加热至55℃，充分搅拌条件下反应7h，结束后冷却至室温，得A品；
2)将A品边搅拌边缓慢加入乙醇中，静置沉淀、过滤，然后将沉淀物用乙醇洗涤，在室温下真空烘干，得B品；
3)将100gB品溶解于180ml甲苯中，然后加入3ml季铵(
Figure RE-GDA0003236228890000071
A＝N)，以及浓度为0.4g/ml的氢氧化钠水溶液20ml，常温反应4h，反应结束后将反应产物析出，并依次过滤、洗涤和烘干，得酯化SMA改性季铵鏻盐高分子抗菌表面活性剂成品。
实施例4
1)以100g苯乙烯马来酸酐聚合物为原料，将其溶解于350ml四氢呋喃中，然后加入65g卤代醇(
Figure RE-GDA0003236228890000072
X＝I)和3.5g 1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯，加热至80℃，充分搅拌条件下反应6h，结束后冷却至室温，得 A品；
2)将A品边搅拌边缓慢加入乙醇中，静置沉淀、过滤，然后将沉淀物用乙醇洗涤，在室温下真空烘干，得B品；
3)将100gB品溶解于220ml四氢呋喃中，然后加入5ml季鏻(
Figure RE-GDA0003236228890000073
A＝P)，以及浓度为0.7g/ml的碳酸钠水溶液20ml，常温反应8h，反应结束后将反应产物析出，并依次过滤、洗涤和烘干，得酯化SMA改性季铵鏻盐高分子抗菌表面活性剂成品。
实施例5
1)以100g苯乙烯马来酸酐聚合物为原料，将其溶解于400ml二氯甲烷中，然后加入70g卤代醇(
Figure RE-GDA0003236228890000074
X＝Br)和4g 1,8-二氮杂二环十一碳 -7-烯，加热至90℃，充分搅拌条件下反应5h，结束后冷却至室温，得A品；
2)将A品边搅拌边缓慢加入乙醇中，静置沉淀、过滤，然后将沉淀物用乙醇洗涤，在室温下真空烘干，得B品；
3)将100gB品溶解于250ml二氯甲烷中，然后加入6ml季鏻(
Figure RE-GDA0003236228890000081
A＝P)，以及浓度为0.8g/ml的碳酸钠水溶液20ml，常温反应10h，反应结束后将反应产物析出，并依次过滤、洗涤和烘干，得酯化SMA改性季铵鏻盐高分子抗菌表面活性剂成品。
抗菌活性实验，抗菌测试按GB/T 31402-2015《塑料塑料表面抗菌性能试验方法》进行测试，检测用菌为大肠杆菌ATCC 8739和金黄色葡萄球菌ATCC 6538P。抗菌剂采用实施例1中的SMA-N，浓度分别为0.1g/L，1g/L，5g/L。
表1不同抗菌剂添加比例下PVA膜抗菌性能
Figure RE-GDA0003236228890000082
以上所述，仅为本发明创造较佳的具体实施方式，但本发明创造的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明创造揭露的技术范围内，根据本发明创造的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明创造的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种酯化SMA改性季铵/鏻盐高分子抗菌表面活性剂，其特征在于，具有如下结构通式：
Figure FDA0003151055440000011
其中：x和y均为1-20的整数，n为3-20的整数，A为N或P，X为F、Cl、Br、I或CN；R2、R3及R4为具有1-30个碳原子的相同或不同的碳链结构，R1为具有1-30个碳原子的碳链结构。
2.如权利要求1所述的酯化SMA改性季铵/鏻盐高分子抗菌表面活性剂，其特征在于，其合成路径如下：
Figure FDA0003151055440000012
其中：
Figure FDA0003151055440000015
为如下结构中的一种：
Figure FDA0003151055440000013
Figure FDA0003151055440000014
Figure FDA0003151055440000021
为如下结构中的一种：
Figure FDA0003151055440000022
Figure FDA0003151055440000023
x和y均为1-20的整数，n为3-20的整数，A为N或P，X为F、Cl、Br、I或CN。
3.如权利要求2所述的酯化SMA改性季铵鏻盐高分子抗菌表面活性剂，其特征在于，其合成步骤如下：
1)以苯乙烯马来酸酐聚合物为原料，将其溶解于有机溶剂中，然后加入卤代醇和催化剂，加热至40-90℃，充分搅拌条件下反应5-12h，结束后冷却至室温，得A品；
2)将A品边搅拌边缓慢加入乙醇中，静置沉淀、过滤，然后将沉淀物用乙醇洗涤烘干，得B品；
3)将B品溶解于有机溶剂中，然后加入季铵或季鏻，以及碳酸钠或氢氧化钠水溶液，常温反应1-10h，反应结束后将反应产物析出，并依次过滤、洗涤和烘干，得酯化SMA改性季铵鏻盐高分子抗菌表面活性剂成品。
4.如权利要求3所述的酯化SMA改性季铵鏻盐高分子抗菌表面活性剂，其特征在于：步骤1)所述催化剂为4-二甲氨基吡啶、甲苯磺酸、吡啶或1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯中的一种。
5.如权利要求3所述的酯化SMA改性季铵鏻盐高分子抗菌表面活性剂，其特征在于：步骤1)和步骤3)所述有机溶剂为1，4-二氧六环、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃或二氯甲烷中的一种。
6.如权利要求3所述的酯化SMA改性季铵鏻盐高分子抗菌表面活性剂，其特征在于：步骤3)所述常温反应时间为4h。
7.如权利要求3所述的酯化SMA改性季铵鏻盐高分子抗菌表面活性剂，其特征在于：步骤3)中，所述反应产物析出时，是向反应体系中加入乙酸乙酯；所述洗涤是用乙酸乙酯洗涤。
8.一种含有权利要求1所述抗菌表面活性剂的消毒洗涤助剂。
9.一种含有权利要求1所述抗菌表面活性剂的乳化剂。
10.一种含有权利要求1所述抗菌表面活性剂的分散剂。
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