CN113336686A - 一种混合型硫鎓盐的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种混合型硫鎓盐的合成方法。该方法使用取代二苯硫醚和取代二苯基亚砜为主原料，三氯化铝为催化剂，通过控制投料配比、加料方式、溶剂选择、反应温度、反应时间等制备出高纯度的混合型硫鎓盐，其中单双盐总含量达到99.0％以上，且能控制任意单双盐比例。相对于传统的通氯气工艺，总有效成分明显提高，单双盐比例更加可控，使用的原料更加安全。由于提高了产品组分的可控性，从而满足不同配方的需求。
Description
技术领域
本发明属于有机化学技术领域，涉及硫鎓盐类光引发剂，具体提供一种混合型硫鎓盐的合成方法。
背景技术
硫鎓盐化合物包括单硫鎓盐和双硫鎓盐，是一种经能量射线照射而产酸的物质，主要用作光刻法用抗蚀剂组合物中的光产酸剂，以及光造形用涂料、涂层、粘合剂等光聚合性组合物中的阳离子聚合引发剂等。硫鎓盐化合物作为一类常用的阳离子光引发剂，应用后具有固化涂层收缩率小、附着力好的优点，并且相比于二芳基碘鎓盐，其溶解性能、存储稳定性及成膜热稳定性能都有一定提高。包含单硫鎓盐和双硫鎓盐的混合型硫鎓盐，双盐产酸比例高于单盐，因此双盐感光度高于单盐；纯双盐在配方中溶解性差，严重制约使用效果及领域；混合型硫鎓盐即保证了高的感光性能又确保了在配方中的溶解性。
现有技术中，硫鎓盐的制备方法有多种，如日本专利文献(公开号为JP 2013-227368A)公开一种双硫鎓盐的制备方法，包括将二苯基亚砜溶解在硫酸中并在冰浴中冷却至0℃。再向其中滴加入二苯硫醚，使其不超过10℃。将反应溶液倒入蒸馏水中，并向其中加入六氟磷酸钾。搅拌后，用乙酸乙酯萃取，用水洗涤直至水层的pH变为中性。将有机层转移到旋转蒸发器中，蒸馏除去溶剂，得到淡黄色固体产物。该专利文献中双硫鎓盐的制备方法存在如下技术缺陷：(1)产率低，仅为45％左右；(2)反应中会产生废硫酸。现有技术中，硫鎓盐的制备还包括通氯气工艺和三氯化铝工艺，但均存在一定的缺陷：a)通氯气工艺原料属于剧毒品、产物单双盐比例难以控制，且其他产物较多；b)三氯化铝工艺，若单双盐比例不能很好控制，会影响产品溶解性、感光性能。
发明内容
为了克服上述现有技术中收率低、溶解性差、感光性能差的问题，本发明提供一种混合型硫鎓盐及合成方法，实现一步法合成由任意设定比例的单硫鎓盐和双硫鎓盐组成的混合型硫鎓盐。
为了实现本发明目的，所采用的技术方案为：
一种混合型硫鎓盐的合成方法，包括如下步骤：
向反应釜中投入取代二苯硫醚、三氯化铝和溶剂Ⅰ，搅拌后控制温度0-50℃，分批加入取代二苯基亚砜，批加时间1-20小时，批加结束后，在0-50℃保温1-20小时，反应结束后，再依次进行水解，分层及萃取，再加入溶剂Ⅱ和进行盐交换，最后分离纯化，得所述混合型硫鎓盐；所述取代二苯硫醚和取代二苯基亚砜的摩尔比为1:5-2:1。分离纯化可以包括依次进行的水洗、蒸馏、加入甲醇结晶，离心，干燥等步骤，通过该分离纯化步骤，产品纯度达99％以上。进一步的，混合型硫鎓盐包含如下通式所示的物质：
进一步的，所述通式中：R1、R2、R3、R4相互独立的表示氢、甲基、卤素、硝基或氰基中的任意一种。
进一步的，所述通式中阴离子X为三氟乙酸、四氟硼酸、六氟磷酸、六氟锑酸或四(五氟苯基)硼酸中任意一种。
进一步的，所述通式中：结构(1)与结构(2)的比例为任意比例。
进一步的，反应温度为0-50℃，批加时间为1-20小时，保温时间为1-20小时，使用溶剂Ⅰ为苯、卤代苯或硝基苯。
优选地所述取代二苯硫醚和取代二苯基亚砜摩尔比为1:3-1.5:1，反应温度优选地为10-30℃，批加时间优选地为5-15小时，保温时间优选地为5-10小时。
进一步的，所述溶剂Ⅱ主要为卤代烃，优选二氯甲烷和二氯乙烷；交换用盐可以为：四氟硼酸钠、六氟磷酸钾、六氟锑酸钠、三氟乙酸钠、四(五氟苯基)硼酸镁等等。
进一步的，反应温度为25℃，取代二苯基亚砜批加时间为每两分钟加1g，保温时间为8小时，取代二苯硫醚:取代二苯基亚砜(摩尔比)＝1-混合型硫鎓盐中双盐的摩尔占比。基于本步优化，可以实现单双盐的比例可控，即根据实际需要制得设定单双盐比例的混合型硫鎓盐。
与现有技术相比，本申请取得了如下技术效果：1)相比较传统的通氯气工艺，使用原料安全性能得到提高。2)通过控制投料配比、加料方式、溶剂选择、反应温度、反应时间等制备出混合型硫鎓盐，收率达90％以上。3)传统三氯化铝工艺只合成纯单盐或纯双盐，纯单盐感度低、纯双盐溶解性差，都影响应用效果。
具体实施方式
反应方程式：
实施例1：
1.向烧瓶依次投入372g三氯化铝，50g苯，二苯硫醚130g，控制内温28℃。
2.向烧瓶分批加入二苯基亚砜共282g，速度为每2分钟加一次，每次加料1g。加料完成后，控温25℃保温8小时，反应结束水解三氯化铝，水洗，分层；
3.有机层加入800g二氯甲烷、170g六氟磷酸钾交换，交换结束，水洗，蒸馏加甲醇结晶，干燥得混合型硫鎓盐；HPLC检测，单双盐摩尔比为45.3:54.4，收率94.5％。
实施例2
1.向烧瓶依次投入307g三氯化铝，60g苯，二苯硫醚150g，控制内温28℃。
2.向烧瓶分批加入二苯基亚砜共232g，速度为每2分钟加一次，每次加料1g，约7.5小时加料完成。加料完成后，控温25℃保温8小时，反应结束水解三氯化铝，水洗，分层；
3.有机层加入920g二氯甲烷、198g六氟磷酸钾交换，交换结束，水洗，蒸馏加甲醇结晶，干燥得混合型硫鎓盐；HPLC检测，单双盐摩尔比为70.4:29.2，收率95.3％。
实施例3
1.向烧瓶依次投入311g三氯化铝，70g苯，二苯硫醚163g，控制内温26℃。
2.向烧瓶分批加入二苯基亚砜共236g，速度为每2分钟加一次，每次加料1g，约8小时加料完成。加料完成后，控温25℃保温8小时，反应结束水解三氯化铝，水洗，分层；
3.有机层加入960g二氯甲烷、202g六氟磷酸钾交换，交换结束，水洗，蒸馏加甲醇结晶，干燥得混合型硫鎓盐；HPLC检测，单双盐摩尔比为74.4:24.8，收率93.6％。
实施例4
1.向烧瓶依次投入313g三氯化铝，70g苯，二苯硫醚175g，控制内温22℃。
2.向烧瓶分批加入二苯基亚砜共237g，速度为每2分钟加一次，每次加料1g，约10小时加料完成。加料完成后，控温25℃保温8小时，反应结束水解三氯化铝，水洗，分层；
3.有机层加入972g二氯甲烷、203g六氟磷酸钾交换，交换结束，水洗，蒸馏加甲醇结晶，干燥得混合型硫鎓盐；HPLC检测，单双盐摩尔比为79.0:20.6，收率95.5％。
实施例5
1.向烧瓶依次投入344g三氯化铝，100g苯，二苯硫醚240g，控制内温30℃。
2.向烧瓶分批加入二苯基亚砜共260g，速度为每2分钟加一次，每次加料1g，约8小时加料完成。加料完成后，控温25℃保温8小时，反应结束水解三氯化铝，水洗，分层；
3.有机层加入960g二氯甲烷、202g六氟磷酸钾交换，交换结束，水洗，蒸馏加甲醇结晶，干燥得混合型硫鎓盐；HPLC检测，单双盐摩尔比为99.4:0.3，收率93.8％。
表1实施例数据汇总：
根据实验所得，当其他条件一致时，在确定反应温度(25℃)、批加时间(每2分钟加1g)、反应时间(8小时)的情况下，调整二苯硫醚和二苯基亚砜的摩尔比，可以得到所需单双盐比例的产物。目标单双盐比例控制计算式：二苯硫醚：二苯基亚砜＝(1-目标产物双盐占比)：1。控制二苯硫醚和二苯基亚砜的摩尔比时，能得到相应摩尔比的单双盐产品，相对于传统的通氯气工艺，总有效成分明显提高，单双盐比例更加可控，另外由于提高了产品组分的可控性，从而满足不同配方的需求。
效果表征
表2紫外吸收值：
不同的单双盐比例紫外吸收值不同。
表3溶解性：
不同单双盐比例溶解度不同，析出时间越长样品溶解度越好。
感光度：
不同单双盐比例感光度不同。
对比实施例1：
1.向烧瓶依次投入175g三氯化铝，400g苯，加入60g二氯化二硫，控制内温0-30℃，2小时加完，保温5小时。控制内温0-30℃、通氯时间5～15小时，通氯量约为50～100g，通氯量达到要求后停止通氯，继续控制该温度保温3小时。
2.保温结束后，水解，静置，分层；
3.有机层加入二氯甲烷、六氟磷酸钾交换，交换结束，水洗，蒸馏加甲醇结晶，单双盐质量比13.2:74.8，收率68％。
对比实施例1与实施例1对比：
1.紫外吸收值：
实施例紫外吸收值大于对比实施例1。
2.感光度：
实施例感光度优于对比实施例1。
以上所述仅为本发明较佳的具体实施方式，本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种混合型硫鎓盐的合成方法，其特征在于：包括如下步骤：
向反应釜中投入取代二苯硫醚、三氯化铝和溶剂Ⅰ，搅拌后控制反应温度0-50℃，分批加入取代二苯基亚砜，批加时间1-20小时，批加结束后，在0-50℃保温1-20小时，反应结束后，再依次进行水解、分层及萃取，再加入溶剂Ⅱ和盐进行盐交换，最后分离纯化，得所述混合型硫鎓盐；所述取代二苯硫醚和取代二苯基亚砜的摩尔比为1:5-2:1。
2.根据权利要求1所述的混合型硫鎓盐的合成方法，其特征在于：所述的混合型硫鎓盐包含如下通式所示物质：
3.根据权利要求2所述的混合型硫鎓盐的合成方法，其特征在于：所述通式中：R1、R2、R3、R4相互独立的表示氢、甲基、卤素、硝基或氰基中的任意一种。
4.根据权利要求2所述的混合型硫鎓盐的合成方法，其特征在于：所述通式中阴离子X为三氟乙酸、四氟硼酸、六氟磷酸、六氟锑酸或四(五氟苯基)硼酸中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的混合型硫鎓盐的合成方法，其特征在于：溶剂Ⅰ为苯、卤代苯或硝基苯中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的混合型硫鎓盐的合成方法，其特征在于：所述取代二苯硫醚和取代二苯基亚砜摩尔比为1:3-1.5:1，反应温度为10-30℃，取代二苯基亚砜批加时间为5-15小时，保温时间为5-10小时。
7.根据权利要求1所述的混合型硫鎓盐的合成方法，其特征在于：反应温度为25℃，取代二苯基亚砜批加时间为每两分钟加1g，保温时间为8小时，取代二苯硫醚:取代二苯基亚砜(摩尔比)＝1-制得的混合型硫鎓盐中双盐的摩尔占比。
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