CN106117258A - 一种三氟甲基（三甲基）硅烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种三氟甲基(三甲基)硅烷的制备方法，包括以下步骤：(a)在氩气保护下，金属钾、苯乙烯和六甲基二硅氮烷在甲苯中进行反应至金属钾完全溶解，得到反应液；(b)在‑45～‑110℃下，向步骤(a)得到的反应液中加入三甲基氯硅烷，并通入氟仿进行反应，反应结束后升温至室温，洗涤、静置分层，将得到的有机层精馏得到产品。本发明具有工艺简单、成本低、收率高、安全环保的优点。
Description
技术领域
本发明渉及含氟硅烷的制备方法，具体涉及一种三氟甲基(三甲基)硅烷的制备方法。
背景技术
三氟甲基(三甲基)硅烷(Ruppert试剂)是一种重要的有机中间体，具有广泛的用途。三氟甲基(三甲基)硅烷可用于制备许多种类含三氟甲基的化合物，如与卤素、硼酸取代芳环，甚至是无取代芳环反应生成相应的三氟甲基取代芳环衍生物；与炔类反应形成三氟甲基炔；与酮加成形成含三氟甲基的叔醇；与酯反应生成三氟甲基酮；与杂环反应生成含三氟甲基的杂环化合物等。
目前，合成三氟甲基(三甲基)硅烷的方法主要通过三氟甲基溴或三氟甲基碘在各种还原剂如TADE，P(NMe2)存在下与三甲基氯硅烷反应制备而来，很明显,根据现有的技术,制备三氟甲基三甲基硅烷至少不少于两步反应。制备过程复杂,制备价格昂贵，缺乏有效性。
氟仿(又称三氟甲烷或HFC-23，分子式：CHF3)是氟化工生产中必然产生的副产物，是一种强温室气体，其温室效应潜值是CO2的12800倍。根据1999年京都协议书，氟仿因其温室效应将严禁使用和排放。因此，CHF3的处理是温室气体减排中一个十分重要和关键的课题，目前处理氟仿的手段为焚烧，需要氟化工生产企业配套建设焚烧炉并维持其运行，高达数千万元的设备投资及其运行费用给氟化工企业带来了沉重的经济负担。
利用氟仿为原料制备三氟甲基(三甲基)硅烷，既可避免向大气排放有害气体，或依靠焚烧清除氟仿，又产生具有应用价值的新的化学品，具有绿色环保及经济效益的双重意义。因此，该课题是目前研究的热点。
用氟仿直接制备三氟甲基(三甲基)硅烷已由美国学者首先完成(G.K.Surya，Prakash；Science，2012,338，1324)，并发现不同的碱对合成这一试剂起决定性作用，通过用六甲基二硅氮烷钾盐为碱一步反应可以高收率地得到三氟甲基三甲基硅烷试剂，而相应的六甲基二硅氮烷锂或钠则导致很低的转化率，或根本不产生需要的产品。该方法中所必须用到的六甲基二硅氮烷钾盐不易获得，成本高。国外有文献报道(Org.Synth,2013,90,130-144；J.of Natural Products,2013,76,1937-1945)用氢化钾与六甲基二硅氮烷反应制备六甲基二硅氮烷钾盐，由于氢化钾价格昂贵，用于制备六甲基二硅氮烷钾盐很不经济，同时用氢化钾制备反应也具有相当的危险性。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的缺陷，提供一种工艺简单、成本低、收率高、安全环保的三氟甲基(三甲基)硅烷的制备方法。
本发明解决上述技术问题采用的方案是：一种三氟甲基(三甲基)硅烷的制备方法，包括以下步骤：
(a)在氩气保护下，金属钾、苯乙烯和六甲基二硅氮烷在甲苯中进行反应至金属钾完全溶解，所述金属钾、苯乙烯和六甲基二硅氮烷的摩尔比为1:1-2:1-2，所述反应温度为40-80℃，反应结束后，降温至室温，得到反应液；
(b)在-45～-85℃下，向步骤(a)得到的反应液中加入三甲基氯硅烷，并通入氟仿进行反应，所述三甲基氯硅烷与步骤(a)中所述的金属钾的摩尔比为1：1-1.5，当通入氟仿的量与三甲基氯硅烷摩尔比为1：1-1.5时，停止通入氟仿，保温1-3h，升温至室温，将得到的反应物洗涤、静置分层得到有机层，将有机层精馏得到产品。
步骤(a)中所述的甲苯的用量优选为六甲基二硅氮烷质量的0.5～3倍。
步骤(a)中所述的反应温度优选为50-70℃。
步骤(b)中所述三甲基氯硅烷与步骤(a)中所述的金属钾的摩尔比优选为1：1-1.25。
本发明的三氟甲基(三甲基)硅烷的制备方法，利用氟仿为原料制备三氟甲基(三甲基)硅烷，既可避免向大气排放有害气体或依靠焚烧清除氟仿，又产生具有应用价值的新的化学品，具有绿色环保及经济效益的双重意义。
本发明直接用金属钾与六甲基二硅氮烷在苯乙烯存在下将其转化为钾盐，简化了制备工艺。得到的六甲基二硅氮烷钾不需纯化，直接将氟仿通入到含六甲基二硅氮烷钾的甲苯中反应，经精馏后得三氟甲基(三甲基)硅烷的方法。本发明克服了现有技术用氢化钾制备六甲基二硅氮烷钾，制备成本高、危险性大的缺点，将两步反应在一个反应釜中进行，氟仿的转化率高，选择性好，收率可达到80.5％以上。本发明的化学反应式如下：
在苯乙烯作为氢捕获剂的存在下，金属钾与六甲基二硅氮烷在甲苯中反应可生成六甲基二硅氮烷钾。这样可避免由氢化钾制备六甲基二硅氮烷钾的价格高和危险性大的不足。在同一反应釜中，在不经处理的情况下可与氟仿直接反应生成三氟甲基(三甲基)硅烷试剂。因此两步反应可以在一锅中进行，方便了生产。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
1、工艺简单，本发明直接用金属钾与六甲基二硅氮烷在苯乙烯存在下将其转化为钾盐，得到的六甲基二硅氮烷钾，不需纯化，在同一反应釜中直接将氟仿通入到含六甲基二硅氮烷钾的甲苯中反应，经精馏后得三氟甲基(三甲基)硅烷的方法，简化了制备工艺；
2、安全高效，将六甲基二硅氮烷钾和三氟甲基(三甲基)硅烷的制备在同一反应釜中进行，克服了现有技术用氢化钾制备六甲基二硅氮烷钾，制备成本高、危险性大的缺点，具有安全高效的优点；
3、绿色环保，利用氟仿为原料制备三氟甲基(三甲基)硅烷，既可避免向大气排放有害气体或依靠焚烧清除氟仿，又产生具有应用价值的新的化学品，具有绿色环保及经济效益的双重意义；
4、收率高，成本低，反应收率在80.5％以上，最高可达88％，两步反应可以在同一釜中进行，简化了操作，原料易得，进一步降低了生产成本。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的方法作进一步详细地说明，以下实施例仅仅是进一步说明本发明，并不是限制本发明保护的范围。
实施例1
向2000ml三颈瓶中加入无水甲苯300g，金属钾(39g，1mol)，通氩气保护，升温至50℃，滴加苯乙烯/六甲基二硅氮烷(104g/161g；1mol/1mol)混合液，约50分钟滴加完毕。保温1小时后金属钾完全溶解，降温至室温，得到反应液；将反应液冷却至-80℃，冷却20分钟后滴加三甲基氯硅烷(108g，1mol)，滴加完20分钟后，通入氟仿进行反应，当通入氟仿70g(1mol)后停止通入氟仿，所得混合物在-80℃保温2h，升温至室温，将得到的反应物用水洗涤二次，使固体全部溶解，静置分层得到有机层，将有机层精馏得三氟甲基(三甲基)硅烷115g，收率80.5％。
实施例2
在1000ml三颈瓶中加入无水甲苯150g，金属钾19.5g(0.5mol)，通氩气保护，升温至55℃，滴加苯乙烯/六甲基二硅氮烷(65g/161g；0.625mol/1mol)混合物，约30分钟滴加完毕。保温2小时到金属钾完全溶解，降温至室温，得到反应液；将反应液冷却至-85℃，冷却20分钟后滴加三甲基氯硅烷54g(0.5mol)，滴加完20分钟后，通入氟仿进行反应，当通入氟仿35g(0.5mol)后停止通入氟仿，所得混合物在-85℃保温1h，升温至室温，将得到的反应物用水洗涤二次，使固体全部溶解，静置分层得到有机层，将有机层精馏得三氟甲基(三甲基)硅烷60g，收率84％。
实施例3
在1000ml三颈瓶中加入无水甲苯160g，金属钾19.5g(0.5mol)，通氩气保护，升温至55℃，滴加苯乙烯/六甲基二硅氮烷(78g/120.75g；0.75mol/0.75mol)混合物，约30分钟滴加完毕。保温2小时到金属钾完全溶解，降温至室温，得到反应液；将反应液冷却至-85℃，冷却20分钟后滴加三甲基氯硅烷54g(0.5mol)，滴加完20分钟后，通入氟仿进行反应，当通入氟仿35g(0.5mol)后停止通入氟仿，所得混合物在-85℃保温1小时，升温至室温，将得到的反应物用水洗涤二次，使固体全部溶解，静置分层得到有机层，将有机层精馏得三氟甲基(三甲基)硅烷62g，收率86％。
实施例4
在1000ml三颈瓶中加入无水甲苯160g，金属钾19.5g(0.5mol)，通氩气保护，升温至55℃，滴加苯乙烯/六甲基二硅氮烷(104g/161g；1mol/1mol)混合物，约30分钟滴加完毕。保温2小时到金属钾完全溶解，降温至室温，得到反应液；将反应液冷却至-85℃，冷却20分钟后滴加三甲基氯硅烷81g(0.75mol)，滴加完20分钟后，通入氟仿进行反应，当通入氟仿35g(0.5mol)后停止通入氟仿，所得混合物在-85℃保温1h，升温至室温，将得到的反应物用水洗涤二次，使固体全部溶解，静置分层得到有机层，将有机层精馏得三氟甲基(三甲基)硅烷64g，收率88％。
实施例5
在10升的反应瓶中加入无水甲苯3.29kg，金属钾390g(10mol)，氩气保护，升温到65℃，滴加苯乙烯/六甲基二硅氮烷(1.30kg/1.61kg，12.5mol/10mol)，滴加完毕后，保温2.5小时到金属钾完全溶解，降温至室温，得到反应液；将反应液冷却至-45℃，冷却20分钟后滴加三甲基氯硅烷1.62kg(15mol)，滴加完20分钟后通入氟仿进行反应，当通入氟仿700g(10mol)后停止通入氟仿，所得混合物在-45℃保温3h，缓慢升温至室温，将得到的反应物用水洗涤二次，使固体全部溶解，静置分层得到有机层，将有机层精馏得三氟甲基(三甲基)硅烷1176g,收率83％。
实施例6
在100升的反应瓶中加入无水甲苯16.45kg，金属钾1.95kg(50mol)，氩气保护，升温到70℃，滴加苯乙烯/六甲基二硅氮烷(6.5kg/8.05kg，62.5mol/50mol)，滴加完毕后，保温1.5小时到金属钾完全溶解，降温至室温，得到反应液；将反应液冷却至-60℃，冷却20分钟后滴加三甲基氯硅烷5.4kg(50mol)，滴加完20分钟后通入氟仿进行反应，当通入氟仿3.5kg(50mol)后停止通入氟仿，所得混合物在-60℃保温2.5h，缓慢升温至室温，将得到的反应物用水洗涤二次，使固体全部溶解，静置分层得到有机层，将有机层精馏得三氟甲基(三甲基)硅烷6.1kg，收率85％。
Claims (4)
1.一种三氟甲基(三甲基)硅烷的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
(a)在氩气保护下，金属钾、苯乙烯和六甲基二硅氮烷在甲苯中进行反应至金属钾完全溶解，所述金属钾、苯乙烯和六甲基二硅氮烷的摩尔比为1:1-2:1-2，所述反应温度为40-80℃，反应结束后，降温至室温，得到反应液；
(b)在-45～-85℃下，向步骤(a)得到的反应液中加入三甲基氯硅烷，并通入氟仿进行反应，所述三甲基氯硅烷与步骤(a)中所述的金属钾的摩尔比为1：1-1.5，当通入氟仿的量与三甲基氯硅烷摩尔比为1：1-1.5时，停止通入氟仿，保温1-3h，升温至室温，将得到的反应物洗涤、静置分层得到有机层，将有机层精馏得到产品。
2.根据权利要求1所述的三氟甲基(三甲基)硅烷的制备方法，其特征在于步骤(a)中所述的甲苯的用量为六甲基二硅氮烷质量的0.5～3倍。
3.根据权利要求1所述的三氟甲基(三甲基)硅烷的制备方法，其特征在于步骤(a)中所述的反应温度为50-70℃。
4.根据权利要求1所述的三氟甲基(三甲基)硅烷的制备方法，其特征在于步骤(b)中所述三甲基氯硅烷与步骤(a)中所述的金属钾的摩尔比为1：1-1.25。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107880069A (zh) * | 2017-11-28 | 2018-04-06 | 湖南有色郴州氟化学有限公司 | 一种三氟甲基（三甲基）硅烷的制备方法 |
| CN113105492A (zh) * | 2021-04-15 | 2021-07-13 | 上海立科化学科技有限公司 | 三氟甲基三甲基硅烷的制备方法 |
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2016
- 2016-07-12 CN CN201610551523.4A patent/CN106117258A/zh active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107880069A (zh) * | 2017-11-28 | 2018-04-06 | 湖南有色郴州氟化学有限公司 | 一种三氟甲基（三甲基）硅烷的制备方法 |
| CN107880069B (zh) * | 2017-11-28 | 2021-02-19 | 湖南有色郴州氟化学有限公司 | 一种三氟甲基（三甲基）硅烷的制备方法 |
| CN113105492A (zh) * | 2021-04-15 | 2021-07-13 | 上海立科化学科技有限公司 | 三氟甲基三甲基硅烷的制备方法 |
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