KR20160019891A - 상이한 이온성 액체의 연속적 합성용 방법 및 산업적 공정 - Google Patents
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Abstract
현재 산업적으로 상이한 이온성 액체를 생산하는 것은 별도의 플랜트를 구동하거나 기존의 플랜트를 연속적으로 재맞춤하는 것을 필요로 한다. 이것은 힘든 일은 아니지만, 또한 종종 경제적이지 않기도 하다. 본 발명이 해소하는 문제는 상이한 이온성 액체가 일원화된 생산 순서에서 거의 동시에 생산될 수 있는 방법 및 산업적 공정을 개시하는 것이다. 이것은 상대적으로 제조하기 간단하고 복수의 생성물로 즉시 전환가능한 화학적 중간체를 이용하거나, 적절한 출발 물질로부터 직접 합성함으로써 동일한 산업적 공정에서 원하는 생성물을 제조함으로써 수행된다. 본 명세서에서 개시된 방법은 일원화된 생산 구동에서 뛰어난 수율 및 등급으로 상이한 이온성 액체를 합성하도록 한다.
Description
본 발명은 연속적 방법으로 이온성 액체를 생산하기 위한 방법 및 산업적 공정에 관한 것이다. 그 전체는 상이한 이온성 액체가 거의 동시에 얻어질 수 있는 것으로 생각된다. 상기 과제를 위하여, 상대적으로 간단하게 생산될 수 있을 뿐만 아니라 큰 노력이 없이도 다양한 생성물로 전환될 수 있는 화학적 중간체 단계(intermediate stage)가 사용된다. 본 명세서에서 개시된 방법은 균일한(uniform) 생산 공정에서 뛰어난 수율 및 품질로 상이한 이온성 액체를 합성할 수 있다.
이온성 액체란 용어는 배타적으로(exclusively) 이온으로 만들어진 액체인 것으로 이해된다. 이 경우에 있어서, 이들은 유기 화합물의 용융된 염 또는 유기 및 무기 염의 공융 혼합물이다.
이온성 액체 그 자체는 다수의 뛰어난 특성을 갖는다; 이들은 비휘발성이고(염과 같이 무시할만한 증기압), 연소하기 어려우며, 열적으로 안정하다(선택된 액체에 의존하며, 300℃ 이상까지). 대부분의 이온성 액체는 비독성이다.
높은 녹는점을 갖고 부식성이 강한 고전적인 용융된 염으로부터의 한계를 제공하기 위하여, 이온성 액체의 녹는점은 100℃ 이하의 온도에서 정의함으로써 고정된다. 많은 유기 양이온은 전형적인 이온성 액체의 구조이며, 보다 정확하게는 이들은 이 경우에 종종 질소 또는 인 중심 및 알킬기에 의해 형성되는 오늄 이온이다.
상기 양이온은 다양한 유기 또는 무기 음이온과 조합될 수 있다. 이러한 액체의 모듈성 합성은 적합한 조합의 양이온 및 음이온의 형태로 넓은 범위에서 표적화된 방식으로 물리적 및 화학적 특성이 변할 수 있도록 한다. 1차적으로, 상기 이온성 액체의 안전성 및 다른 기초적인 물리적 특성은 양이온의 선택에 의해 영향을 받지만, 음이온의 선택은 화학 및 기능성을 결정한다. 한 단계씩 해당 화학적 및 물리적 특성을 적응할 가능성은 특정 과제의 요구사항을 100%까지 충족하는 신규한 이온성 액체의 개발을 가능하게 한다.
이온성 액체는 화학적 및 생체촉매 반응에서 대안적인 용매로서 흥미로운 특성을 나타낸다: 휘발성의 부재는 상기 방법 기술에 있어서 이점을 제공한다. 또한, 이들의 놀라운 용해도 특성은 화학적 합성에 있어서의 새로운 가능성을 연다. 상기 이온성 액체 그 자체는 대부분의 경우에 사용 후 용이하게 재활용 및 다시 사용될 수 있고, 이는 화학적 공정의 효능을 추가로 증가시킨다.
이온성 액체의 몇 가지 대규모 산업적 적용분야는 이하에 예로서 나열된다:
화학 산업
BASF는 새로운 BASIL(biphasic acid scavenging utilizing ionic liquid) 방법으로 이온성 액체를 전 세계에서 처음으로 산업적 규모로 사용하고 있다. 최종 생성물을 분해시킬 수 있는 해로운 산은 이온성 액체를 이용함으로써 상기 공정으로부터 제거된다. 이러한 방식으로, 상기 방법의 수율은 종래 방법과 비교하여 현저하게 증가될 수 있다.
셀룰로오스는 종이뿐만 아니라 섬유 산업에서 중요한 역할을 하는 원료이다. 바이오폴리머에 대한 놀라운 용해도 특성으로 인하여, 이온성 액체, 예를 들면, 이미다졸륨 아세테이트는 신규한 방법 및 생성물을 위한 완전히 새로운 가능성을 연다. 다른 독성 용매는 이를 이용함으로써 생략될 수 있다.
전기화학적 공정, 예를 들면, 알루미늄 플랜팅에서, 예를 들면, 이미다졸륨 양이온 및 염소 음이온을 함유하는 이온성 액체는 종래의 물질과 비교하여 전해질로서 현저한 이점을 제공한다.
이온성 액체, 예를 들면, 이미다졸륨 설페이트는 플라스틱에 대한 대전방지제로서 매우 적합하다.
석유 화학
원유 내의 평균 황 함량은 최근 수 십년간 현저하게 증가되었다. 이것은 적은 것이 아닌데, 그 이유는 낮은 품질의 원유의 매장물이 갈수록 많이 이용되고 있기 때문이다. 그러나, 현재의 디젤 및 가솔린 엔진은 매우 낮은 황 함량을 갖는 연료를 필요로 한다. 원유는 또한 더 이상 특정 황 함량으로부터 정유공장에서 처리될 수 없다. 따라서, 황 함량이 줄어든 원유를 준비하는 동안에 많은 노력이 들어간다. 이것은 때때로 높은 환경적 부담을 갖는 복잡한 화학적 방법 단계들을 필요로 한다. 이온성 액체, 예를 들면, 메틸 이미다졸륨(MIM) 유도체의 도움으로, 복수의 국내 및 국제 연구 그룹의 연구에 의해 나타낸 것과 같이, 황은 간단한 세척에 의해 원유로부터 제거될 수 있다.
전기화학
이온성 특징으로 인해, 이온성 액체는 배터리, 캐패시터 등과 같은 전기화학 저장소에서 전해질로서 큰 잠재력을 갖는다. 이들 중 몇 가지는 수 년 동안 소위 리튬-이온 배터리에서 사용되어 왔지만, 상기 의도된 적용분야를 위한 이온성 액체용 신규한 화합물 및 생산 방법은 전세계적으로 항상 강렬하게 추구되어 왔다.
광발전(photovoltaics)
소위 DSSC 광발전 모듈은 새로운 세대의 전지이며, 매우 유망하다. 이들은 식물의 광합성과 유사한 원리에 따라 기능하며, 또한 빈약하거나 확산하는 광의 경우에도 상대적으로 높은 에너지 수율을 여전히 생성할 수 있다. 상기 DSSC 전지 내부의 전하를 교환하기 위해서는 매우 특별한 특성을 갖는 특정한 전해질이 필요하다. 이온성 액체는 이러한 요구사항을 충족시킨다. 따라서, 상기 DSSC 전지의 개발은 이온성 액체와 밀접하게 연관된다.
이러한 배경 하에, 이온성 액체에 대한 무수한 합성 가능성 및 더욱 많은 적용분야가 최근 수 년의 문헌에서 개시되어 왔음은 놀라운 일이 아니다. 이들 중 몇 개가 이하에 예로서 요약되어 있다:
공개된 출원 DE 10 2005 025 531 A1에서, 예를 들면, 낮은 점도 및 높은 전기화학적 안정성을 갖는 상이한 이온성 액체가 개시되며, 1차적으로는 전기화학적 적용분야용으로 의도된다. 상기 화합물을 실험실에서 생산할 수 있는 몇 가지 합성 경로가 또한 개시되어 있다.
특허 출원 DE 103 19 465 A1은 음이온으로서 알킬 설페이트 또는 기능화된 알킬 설페이트를 갖는 실험실 규모의 이온성 액체의 생산에 관한 것이다. 상기 화합물은 할로겐-부재 용매, 추출 제제 및 열적 담체(thermal carrier)로서 실질적인 산업적 중요성을 갖는다.
할로겐-함유 음이온을 갖는 이온성 액체의 실험실 생산 방법은 특허 출원 EP 1182196 A1의 대상 과제이다.
이온성 액체의 양이온으로서의 알킬 암모늄 염 및 그의 생산 방법은 출원 GB 2444614 A1에 개시되어 있다.
음이온으로서 알킬 설페이트를 갖는 이온성 액체 및 그의 실험실 생산 방법은 출원 US 2008 033178 A1의 대상 과제이다.
이온성 액체를 대량으로 생산함에 있어서의 큰 문제는 반응 공정 동안에 온도를 조절하는 것이다. 출발 물질이 반응하도록 하기 위하여, 열이 먼저 시스템에 공급되어야 한다. 그러나, 반응이 시작되면, 매우 발열성으로 진행하므로, 결과물인 시스템의 열 출력의 효율적인 소실(dissipation)이 요구된다.
출원 DE 102008032595 A1은 광범위하게 이러한 문제들에 관한 것이며, 상기 요구되는 활성화 열 및 결과물인 반응 열 모두가 적합한 용매를 이용함으로써 조절되는 산업적 방법을 개시한다.
상기 인용문헌들은 모두 이온성 액체의 경우 이온성 조성물 및 합성 가능성이 얼마나 많은지를 보여준다. 전술한 방법들은 실험실 규모에서는 실용적이고, 또한 개별 경우에 있어서는 산업적 생산용으로도 적합하다. 그러나, 이들은 복수의 물질을 균일한 공정에서 산업적 규모로 생산하고자 의도할 때에는 한계에 도달한다.
상이한 이온성 액체를 제공하기 원하는 구동은 상이한 설비들에서 구동하거나 기존의 설비들을 계속해서 재맞춤(refit)해야 한다. 이것은 복잡할 뿐만 아니라 많은 경우에 있어서는 오히려 비용-효과적이지도 않다.
이러한 상태로부터 나아가서, 본 발명은 상이한 이온성 액체가 균일한 생산 순서로 거의 동시에 생산될 수 있는 방법 및 산업적 공정을 개시하는 과제에 기초하고 있다.
따라서, 상기 방법의 기본적인 생각은, 연속적 방법에서, 간단한 종래의 수단을 이용하여 상이한 최종 생성물, 즉 이온성 액체로 전환될 수 있는 중간체 단계를 합성하는 것이다.
이러한 적합한 중간체 단계는 소위 이미다졸륨-기반의 카르복실레이트일 수 있다. 그의 생산 방법은 문헌에 알려져 있다. 따라서, 예를 들면, Green Process Synth (2012):261-261에는 N-메틸이미다졸이 디메틸 카보네이트로 알킬화되는 실험실 공정이 개시되어 있다. 만일 Chemical Engineering Journal 163 (2010) 429-431에 개시되어 있는 것과 같이 다른 알킬화 시약으로부터 진행한다면, 예를 들면, 상기 메틸이미다졸의 대응하는 할로겐화물 또는 설페이트를 얻는다.
이어서, 이러한 중간체 단계는 산, 예를 들면, 아세트산과 혼합함으로써, 예를 들면 대응하는 이미다졸 아세테이트로, 염산과의 반응에 의해 이미다졸륨 클로라이드로, 또는 질산과의 반응에 의해 대응하는 질화물로, 즉 이미다졸륨 양이온에 기초하여 상이한 이온성 액체로 전환될 수 있다.
합성 기술에서 동일하거나 호환가능한 중간체 단계는 항상 출발 물질로서 사용되기 때문에, 상이한 이온성 액체는 동일한 산업적 공정 내에서 생산될 수 있다.
본 발명에서 개시된 것과 같은 이온성 액체를 생산하기 위한 가능한 산업적 공정의 예는 이하에 도 1의 개략적인 도해에 기초하여 나타낸다.
도 1은 본 발명에서 개시된 것과 같은 이온성 액체를 생산하기 위한 가능한 산업적 공정의 예를 개략적으로 나타낸 것이다.
예시적인
구현예
1:
도 1로부터의 공정에서, 출발 물질 [R1](예를 들면, 디메틸 카보네이트) 및 [R2](예를 들면, 메틸이미다졸) 및 용매(예를 들면, 메탄올)는 대응하는 용기에 제공되고, 이로부터 펌프[P1, P2 및 P3]를 통해 혼합 챔버[MK]로 운반된다. 그 중에서도, 챔버는 좁은 경계 내로 반응 온도를 유지하는 작업을 한다. 상기 혼합물은 가압(예를 들면, p = 80 bar) 하에 연속 구동 반응기의 헤드에서 펌프[P4]를 통해 혼합 챔버로부터 방출된다. 상기 혼합물은 미리 예열될 수 있다. 이 경우에 있어서, 상기 작업은 적합한 장치, 예를 들면, 방울, 흐르는 액체의 형태인 개별 노즐 또는 노즐의 배열에 의해, 또는 분무(spraying)에 의해 수행될 수 있다.
상기 연속 구동 반응기는 적합한 방식으로, 예를 들면, 외부에서 또는 내부의 부재에 의해 가열 또는 냉각되어 반응 온도를 세팅할 수 있다. 상기 반응기는 좁은 체류 시간(dwell time) 분포를 가능하게 하는 추가적인 피팅을 함유할 수 있다. 필러는 상기 반응기 내에 위치하며, 라시히 링(Raschig ring) 등과 같은 종래의 필러 물질로 이루어진다. 그러나, 이것은 또한 촉매 효과를 나타내는 물질, 예를 들면, 금속 산화물을 함유할 수 있다. 반응기 내의 온도는 대략 200℃이고, 압력은 대략 80 bar이다.
출발 물질은 상기 반응기를 통과하는 동안에 반응한다. 이 경우에 있어서, 반응하지 않은 출발 물질 또는 이온성 액체는 사용되는 용매에 용해된다. 밸브[V1]를 통해 상기 반응기를 떠난 후, 결과물인 중간체 생성물(예를 들면, 메틸 이미다졸륨 카르복실레이트)은 열교환기[WT2] 내에서 용매와 함께 실온으로 냉각되고, 분리 유닛(separating unit)으로 안내된다. 그 안에서 감압이 일어나고, 상기 반응 동안에 발생한 가스(예를 들면, CO2)가 제거된다.
상기 분리 유닛으로부터, 상기 혼합물은 증류로 공급되고, 여기서 상기 중간체 생성물(중간체 단계)은 용매로부터 분리된다. 상기 용매는 펌프[P6]를 통해 재순환된다. 상기 혼합물은 열 교환기[WT3]를 통해 미리 예열될 수 있다. WT3은 WT2와 커플링하여 열변이 달성되도록 할 수 있다.
이렇게 얻어진 중간체 단계는 이어서 원하는 최종 생성물을 형성하도록 반응한다. 이것은 도 1에 나타낸 것과 같이 하나, 또는 복수의 반응 용기에서 수행된다. 상기 용기에서, 상기 중간체 단계는 적합한 산과 혼합되며, 이로 인해 CO2 및 원하는 최종 성성물이 상기 중간체 단계로부터 생성된다. 상이한 산을 사용하면 상이한 결과물이 생성된다. 따라서, 예를 들면, 아세트산이 첨가되면 메틸 이미다졸륨 아세테이트가 생성되고, 대응하는 염소는 염산을 이용한 결과이며, 대응하는 질화물은 질산을 이용한 결과인 것 등이다. 상기 산(S1, S2, S3 등)은 계량 펌프[P6, P7, P8]를 통해 해당 반응기로 공급된다. 결과물인 이온성 액체(IL 생성물 1, IL 생성물 2, IL 생성물 3, 등)는 밸브[V4, V5 및 V6]를 통해 후속 공정 또는 정제로 공급된다.
예시적인 구현예 2:
도 1로부터의 공정은 또한 개별적인 특별한 이온성 액체를 직접, 즉 중간체 단계를 통하지 않고 생산하기 위한 목적으로 사용될 수 있다. 상기 목적을 위하여, 실시예 1에서와 상이한 출발 물질이 사용되어야 한다.
출발 물질 [R1](예를 들면, 디에틸 설페이트) 및 [R2](예를 들면, 메틸 이미다졸)는 펌프[P1 및 P2]를 통해 혼합 챔버[MK]로 운반된다. 상기 혼합 챔버는 냉각 또는 가열 장치를 통해 출발 온도에 도달할 수 있다. 적합한 양의 용매(예를 들면, 톨루엔, 에틸 아세테이트 등)가 펌프[P3]를 통해 상기 혼합물에 계속 공급된다. 상기 용매는 좁은 경계 내로 반응 온도를 유지하는 작업을 한다. 이 경우에 있어서, 형성되는 이온성 액체 또는 반응하지 않은 출발 물질은 선택된 용매에 용해될 수 있다. 구성성분(R1, R2) 및 용매(LM)는 연속 구동 반응기의 헤드에서 펌프[P4]를 통해 방출된다. 이 경우에 있어서, 상기 작업은 적합한 장치, 예를 들면, 방울, 흐르는 액체의 형태인 개별 노즐 또는 노즐의 배열에 의해, 또는 분무에 의해 수행될 수 있다.
상기 연속 구동 반응기는 적합한 방식으로, 예를 들면, 외부에서 또는 내부의 부재에 의해 가열 또는 냉각되어 반응 온도를 세팅할 수 있다. 상기 반응기는 좁은 체류 시간 분포를 가능하게 하는 추가적인 피팅을 함유할 수 있거나, 촉매 효과를 나타낼 수 있다. 요구사항에 따라, 온도 구배가 반응기 내에 추가적으로 세팅될 수 있다.
출발 물질은 상기 반응기를 통과하는 동안에 반응한다. 이 경우에 있어서, 반응하지 않은 출발 물질 또는 이온성 액체는 사용되는 용매에 용해된다. 밸브[V1]를 통해 상기 반응기를 떠난 후, 결과물인 액체 상(phase)은 분리 유닛에서 분리된다. 생성물과 함께 제2 상을 형성하는 상기 용매의 우세한(predominant) 부분은, 예를 들면, 가스 피팅을 통해, 그리고 추가적인 펌프의 설치를 통해 상기 용매 용기 내로 재순환된다. 이 경우에 있어서, 최종 생성물은 [V3]을 통해 이미 증류로 공급되고, 여기서 용매 잔류물이 정제된다. 따라서, 최종 생성물은 이미 증류 유닛의 출구에서 얻어진다. 만일 본 실시예로부터의 출발 물질이 사용된다면, 이것은 메틸 이미다졸륨 디에틸 설페이트이다.
Claims (10)
- 종래 수단을 이용하여 상이한 최종 생성물로 전환될 수 있는 화학적 중간체 단계를 통해 합성이 일어나는 것을 특징으로 하는, 균일한 생산 순서로 상이한 이온성 액체가 생산될 수 있는 이온성 액체의 합성용 방법 및 산업적 공정.
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학적 중간체 단계는 출발 물질을 적합하게 선택하는 경우에는 그 자체가 최종 생성물로서 이용될 수 있는 것을 특징으로 하는 이온성 액체의 합성용 방법 및 산업적 공정. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
상기 화학적 중간체 단계는, 예를 들면, 카르복실레이트, 카보네이트 또는 필적하는 화합물인 것을 특징으로 하는 이온성 액체의 합성용 방법 및 산업적 공정. - 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
상기 화학적 중간체 단계는 유기 또는 무기 산을 첨가함으로써 최종 생성물로 전환될 수 있는 것을 특징으로 하는 이온성 액체의 합성용 방법 및 산업적 공정. - 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
상기 첨가된 용매는 또한 상기 열 전달을 맡거나, 그의 기화 온도에 의해서 반응 온도를 세팅하는, 즉 온도 조절용으로 이용되는 것을 특징으로 하는 이온성 액체의 합성용 방법 및 산업적 공정. - 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 있어서,
상기 반응기는 촉매 효과를 나타내는 피팅 또는 필러를 갖는 것을 특징으로 하는 이온성 액체의 합성용 방법 및 산업적 공정. - 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 있어서,
상기 반응기 내의 피팅 또는 필러는, 예를 들면, 금속, 유리, 탄소 또는 금속 산화물로 이루어지는 부재로 이루어지거나, 예를 들면, 화학 산업에서 증류 컬럼에서 사용되는 것을 특징으로 하는 이온성 액체의 합성용 방법 및 산업적 공정. - 청구항 1 내지 청구항 7 중 어느 한 항에 있어서,
상기 출발 물질로서 열린-사슬(open-chain) 또는 고리형(cyclic) 화합물이 사용되고, 그 결과 적합한 알킬화 제제와 반응하여 A+B+ 유형의 이온성 액체가 생성되며, 상기 A는, 예를 들면, 아민 또는 이민의 클래스(class) 유래의 물질, 예를 들면, 피리딘, 피페리딘, 이미다졸이고, 상기 B는, 예를 들면, 할로겐 알칸 또는 치환된 할로겐 알칸의 클래스 유래의 물질, 예를 들면, 디에틸 설페이트, 디메틸 카보네이트 등인 것을 특징으로 하는 이온성 액체의 합성용 방법 및 산업적 공정. - 다음의 주요 구성성분 중 하나 이상을 갖는 것을 특징으로 하는, 청구항 1 내지 청구항 8 중 어느 한 항의 방법에 따라 구동하는 청구항 1에 따른 설비:
- A 유형의 출발 물질용 저장 용기(R1),
- B 유형의 출발 물질용 저장 용기(R2),
- 용매용 저장 용기(LM),
- 산용 저장 용기(S1, S2 등),
- 계량 펌프 및/또는 펌프(P1; P2; P3; P4; P5, 등),
- 혼합 챔버(MK),
- 적하 또는 스프레이 유닛 및 필러를 갖는 반응기,
- 밸브(V1, V2 등),
- 분리 유닛,
- 증류 유닛. - 청구항 9에 있어서,
도 1에 따라 구동하거나, 및/또는 도 1 또는 유사한 방식에 따라 그의 구성요소가 배열 및/또는 서로 연결되는 것을 특징으로 하는 설비.
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