CN113277967A - 一种一锅法合成季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种一锅法合成季戊四醇四(3‑月桂基硫代丙酸酯)的方法，包括以下步骤:向反应容器中加入反应溶剂，然后按先后顺序加入季戊四醇、丙烯酸、三乙胺、催化当量的强碱，加热至55摄氏度，缓慢滴加十二硫醇，保温2h，缓慢滴加溶有三光气的反应溶液，滴加完毕后保温搅拌2h；反应结束后水洗，除去溶剂，析晶分离得到产物。本发明具有使用原料成本低、反应条件温和、反应速度较快、操作简单、污染少、环境友好的特点，相比酯交换法或酯化法合成季戊四醇四(3‑月桂基硫代丙酸酯)所需要的高温反应条件，有效降低了能源消耗，减少了生产时间，提高了生产效率，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于化学合成方法技术领域；尤其涉及一种一锅法合成季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)的方法。
背景技术
季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)是一种具有高效、低毒、无臭、无污染、不易挥发、不变色、耐热、耐老化等性能含有机硫抗氧化剂，专门开发用于聚烯烃和工程塑料产品，特别推荐用于对高温和长效老化性能要求严格的领域，当季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)与受阻酚类主抗氧化剂配合使用时，相比传统的硫代醚类抗氧化剂，比如DLTP和DSTP，呈现卓越的稳定性。
含硫抗氧剂季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)的合成与开发，可以大幅度提高我国含硫抗氧剂的生产产能，拓宽我国抗氧剂品种和配方的多样性；如专利号为CN104497253A公开了一种季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)与酚类抗氧剂复配抗氧剂，复配后的抗氧剂能够显著提高两者的抗氧化效能。现有技术中季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)的制备方法有以下几种：酰胺醇解法、酯交换法、直接酯化法和一锅法：
US4774355公开了一种酰胺醇解合成法，首先以1-十二烷基硫醇和丙烯酰胺为原料合成3-十二烷基硫代丙酸甲酯，再与季戊四醇酯交换得到季戊四醇四(3-正十二烷基硫代丙酸酯)，但是该方法反应时间长达24小时，且收率不高仅为75％。
US5093517公开了一种酯交换合成法：首先以1-十二烷基硫醇和丙烯酸甲酯为原料合成3-十二烷基硫代丙酸甲酯，再与季戊四醇酯交换得到季戊四醇四(3-正十二烷基硫代丙酸酯)，收率高达86％，但所使用的含锡催化剂不能除尽，对制品和环境产生不利影响，且反应温度高，消耗时间长，较难以工业化。
US5057622公开了一种直接酯化法：该方法类似于US5093517公开的酯交换合成法，将丙烯酸甲酯替换为丙烯酸，该方法收率虽然高达97.6％，但该方法会产生大量废浓盐水，处理难度大、成本高，且需要进行高温条件下的酯化，能耗高，反应时间长，较难工业化。
发明内容
本发明的目的是提供了一种一锅法合成季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)的方法。
本发明是通过以下技术方案实现的：
本发明涉及一种一锅法合成季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)的方法，包括以下步骤：
步骤1，向反应容器加入反应溶剂，然后依次加入季戊四醇、丙烯酸、三乙胺、强碱催化剂，加热至55℃，缓慢滴加十二硫醇，保温2h，缓慢滴加溶有三光气的反应溶液，滴加完毕后保温搅拌2h；
步骤2：反应结束后水洗，除去溶剂，加入析晶溶剂，分离得到产物。
优选地，所述反应溶剂为甲苯、二甲苯、环己烷、甲基环己烷中的一种或多种。
优选地，所述反应溶剂与所述季戊四醇的质量比5:1。
优选地，所述季戊四醇、十二硫醇、丙烯酸、三乙胺、三光气的摩尔比为：1:4.1:4.1：5.2:1.4。
优选地，所述强碱催化剂为甲醇钾、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾中的一种或多种。
优选地，所述强碱催化剂与季戊四醇的质量比1:500。
优选地，所述析晶溶剂为为甲醇、乙醇、异丙醇的一种或多种。
优选地，所述析晶溶剂与季戊四醇的质量比为10：1。
本发明具有以下优点：
本发明提供一种季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)的制备方法，以丙烯酸、十二硫醇、季戊四醇为原料一锅法合成季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)，该方法具有反应快速高效，低耗环保、产品优质的优点。
附图说明
图1是实施案例1中合成的季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)的液相谱图；
图2是实施案例1中合成的季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)的红外谱图；
图3是本发明方法涉及的反应原理图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。应当指出的是，以下的实施实例只是对本发明的进一步说明，但本发明的保护范围并不限于以下实施例。
实施例1
本实施例涉及一种一锅法合成季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)的方法，其原理见图3所示：包括以下步骤：
步骤1，向反应容器加入反应溶剂，然后依次加入季戊四醇、丙烯酸、三乙胺、强碱催化剂，加热至55℃，缓慢滴加十二硫醇，保温2h，缓慢滴加溶有三光气的反应溶液，滴加完毕后保温搅拌2h；
步骤2：反应结束后水洗，除去溶剂，加入10倍于季戊四醇质量的析晶溶剂，优选为甲醇、乙醇、异丙醇的一种或多种，分离得到产物。
具体步骤如下：
向3000L反应釜加入500kg甲苯，加入季戊四醇100kg、丙烯酸213.96、三乙胺312.33kg，加入0.2kg甲醇钾，缓慢滴加十二硫醇609.19kg，滴加完毕后在50摄氏度保温搅拌2h,接着缓慢滴加三光气305.32kg和甲苯100kg的混合溶液，滴加过程中注意控温在50℃左右，滴加完毕后保温搅拌2h，进行后处理，加入400kg水，搅拌1h,静置分液，将上层有机相浓缩至不出流，加入1000kg异丙醇，降温15℃，离心，得到白色结晶状产品810.44kg，收率≥95.00％。
实施例2
本实施例涉及一种一锅法合成季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)的方法，其原理见图3所示：包括以下步骤：
步骤1，向反应容器加入反应溶剂，然后依次加入季戊四醇、丙烯酸、三乙胺、强碱催化剂，加热至55℃，缓慢滴加十二硫醇，保温2h，缓慢滴加溶有三光气的反应溶液，滴加完毕后保温搅拌2h；
步骤2：反应结束后水洗，除去溶剂，加入析晶溶剂，加入10倍于季戊四醇质量的析晶溶剂，优选为甲醇、乙醇、异丙醇的一种或多种分离得到产物。
具体步骤如下：向3000L反应釜加入500kg二甲苯，加入季戊四醇100kg、丙烯酸213.96、三乙胺312.33kg、，加入0.2kg乙醇钠，缓慢滴加十二硫醇609.19kg，滴加完毕后在50摄氏度保温搅拌2h,接着缓慢滴加三光气305.32kg和二甲苯100kg的混合溶液，滴加过程中注意控温在50℃左右，滴加完毕后保温搅拌2h，进行后处理，加入400kg水，搅拌1h,静置分液，将上层有机相浓缩至不出流，加入1000kg异丙醇，降温15℃，离心，得到白色结晶状产品818.44kg，收率≥95.00％。
实施例3
本实施例涉及一种一锅法合成季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)的方法，其原理见图3所示：包括以下步骤：
步骤1，向反应容器加入反应溶剂，然后依次加入季戊四醇、丙烯酸、三乙胺、强碱催化剂，加热至55℃，缓慢滴加十二硫醇，保温2h，缓慢滴加溶有三光气的反应溶液，滴加完毕后保温搅拌2h；
步骤2：反应结束后水洗，除去溶剂，加入析晶溶剂，加入10倍于季戊四醇质量的析晶溶剂，优选为甲醇、乙醇、异丙醇的一种或多种分离得到产物。
具体步骤如下：向3000L反应釜加入500kg甲基环己烷，加入季戊四醇100kg、丙烯酸213.96、三乙胺312.33kg、，加入0.2kg叔丁醇钾，缓慢滴加十二硫醇609.19kg，滴加完毕后在50摄氏度保温搅拌2h,接着缓慢滴加三光气305.32kg和甲基环己烷100kg的混合溶液，滴加过程中注意控温在50℃左右，滴加完毕后保温搅拌2h，进行后处理，加入400kg水，搅拌1h,静置分液，将上层有机相浓缩至不出流，加入1000kg异丙醇，降温15℃，离心，得到白色结晶状产品835.67kg，收率≥97.00％。
以上对本发明的具体实施例进行了描述。需要理解的是，本发明并不局限于上述特定实施方式，本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变形或修改，这并不影响本发明的实质。
Claims (8)
1.一种一锅法合成季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)的方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1，向反应容器加入反应溶剂，然后依次加入季戊四醇、丙烯酸、三乙胺、强碱催化剂，加热至55℃，缓慢滴加十二硫醇，保温2h，缓慢滴加溶有三光气的反应溶液，滴加完毕后保温搅拌2h；
步骤2：反应结束后水洗，除去溶剂，加入析晶溶剂，分离得到产物。
2.如权利要求1所述的一锅法合成季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)的方法，其特征在于，所述反应溶剂为甲苯、二甲苯、环己烷、甲基环己烷中的一种或多种。
3.如权利要求1所述的一锅法合成季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)的方法，其特征在于，所述反应溶剂与所述季戊四醇的质量比5:1。
4.如权利要求1所述的一锅法合成季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)的方法，其特征在于，所述季戊四醇、十二硫醇、丙烯酸、三乙胺、三光气的摩尔比为：1:4.1:4.1：5.2:1.4。
5.如权利要求1所述的一锅法合成季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)的方法，其特征在于，所述强碱催化剂为甲醇钾、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾中的一种或多种。
6.如权利要求1所述的一锅法合成季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)的方法，其特征在于，所述强碱催化剂与季戊四醇的质量比1:500。
7.如权利要求1所述的一锅法合成季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)的方法，其特征在于，所述析晶溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇的一种或多种。
8.如权利要求1所述的一锅法合成季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)的方法，其特征在于，所述析晶溶剂与季戊四醇的质量比10:1。
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- 2021-05-24 CN CN202110564501.2A patent/CN113277967A/zh active Pending
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