CN113234062B - 吡嗪基咪唑化合物、可焊保护剂及该化合物的制备方法与应用 - Google Patents
吡嗪基咪唑化合物、可焊保护剂及该化合物的制备方法与应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113234062B CN113234062B CN202110477400.1A CN202110477400A CN113234062B CN 113234062 B CN113234062 B CN 113234062B CN 202110477400 A CN202110477400 A CN 202110477400A CN 113234062 B CN113234062 B CN 113234062B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- pyrazinylimidazole
- compound
- copper
- protective agent
- dichlorophenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 Pyrazinylimidazole compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 56
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 19
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims description 8
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- YQLBBCKWLQKZGY-UHFFFAOYSA-N ClC(C=C1)=CC(C2=CNC(C3=NC=CN=C3)=N2)=C1Cl Chemical compound ClC(C=C1)=CC(C2=CNC(C3=NC=CN=C3)=N2)=C1Cl YQLBBCKWLQKZGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PFKAQERQZZLOFS-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC(Cl)=CC(C2=CNC(C3=NC=CN=C3)=N2)=C1 Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C2=CNC(C3=NC=CN=C3)=N2)=C1 PFKAQERQZZLOFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NRLIGPYQUJJJFR-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=CC(C2=CNC(C3=NC=CN=C3)=N2)=C1Cl Chemical compound ClC1=CC=CC(C2=CNC(C3=NC=CN=C3)=N2)=C1Cl NRLIGPYQUJJJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethyl-4-(3-oxobutyl)dihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)CCC1CC(=O)OC1(C)C AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZFJHTOUUEWESFO-UHFFFAOYSA-N ClC(C=C1)=CC(Cl)=C1C1=CNC(C2=NC=CN=C2)=N1 Chemical compound ClC(C=C1)=CC(Cl)=C1C1=CNC(C2=NC=CN=C2)=N1 ZFJHTOUUEWESFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 3
- CMEHRLHRMYKQPR-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(3,4-dichlorophenyl)-1h-imidazol-2-yl]pyrazine Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C1=CNC(C=2N=CC=NC=2)=N1 CMEHRLHRMYKQPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MJHXSQBWIWRXEK-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C2=CNC(C3=NC=CN=C3)=N2)C(Cl)=CC=C1 Chemical compound ClC1=C(C2=CNC(C3=NC=CN=C3)=N2)C(Cl)=CC=C1 MJHXSQBWIWRXEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003064 anti-oxidating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000013538 functional additive Substances 0.000 claims 2
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 16
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 abstract description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 10
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 abstract description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 10
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000007739 conversion coating Methods 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- KQHLBMVGQBPSMT-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(2,4-dichlorophenyl)propan-1-one Chemical compound CC(Br)C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl KQHLBMVGQBPSMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 4
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- FBMTWRZQBRHOPF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBMTWRZQBRHOPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWAIBCLYBCOGPX-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(2,3-dichlorophenyl)propan-1-one Chemical compound CC(Br)C(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1Cl XWAIBCLYBCOGPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLNACFMTJGOEPP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(2,5-dichlorophenyl)propan-1-one Chemical compound CC(Br)C(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl VLNACFMTJGOEPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNIPVINPPLXVNW-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(3,5-dichlorophenyl)propan-1-one Chemical compound CC(Br)C(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 GNIPVINPPLXVNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- STZCRXQWRGQSJD-GEEYTBSJSA-M methyl orange Chemical compound [Na+].C1=CC(N(C)C)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 STZCRXQWRGQSJD-GEEYTBSJSA-M 0.000 description 2
- 229940012189 methyl orange Drugs 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ITVVHXZQWSCZBC-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl ITVVHXZQWSCZBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFXWPKDEAPLDKF-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dichlorophenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 KFXWPKDEAPLDKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLEVLWYKDVQOTD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-1-phenylpropan-1-one Chemical compound ClCC(Cl)C(=O)C1=CC=CC=C1 QLEVLWYKDVQOTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBXRNBDAFWDLKI-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-imidazol-2-yl)pyrazine Chemical class C1=CNC(C=2N=CC=NC=2)=N1 KBXRNBDAFWDLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YDONNITUKPKTIG-UHFFFAOYSA-N [Nitrilotris(methylene)]trisphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O YDONNITUKPKTIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 229920001795 coordination polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- PMSVVUSIPKHUMT-UHFFFAOYSA-N cyanopyrazine Chemical compound N#CC1=CN=CC=N1 PMSVVUSIPKHUMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- NFDRPXJGHKJRLJ-UHFFFAOYSA-N edtmp Chemical compound OP(O)(=O)CN(CP(O)(O)=O)CCN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O NFDRPXJGHKJRLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000008570 general process Effects 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K iron(3+);triacetate Chemical compound [Fe+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000013208 measuring procedure Methods 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 1
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010301 surface-oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D187/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds, obtained otherwise than by polymerisation reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/18—Fireproof paints including high temperature resistant paints
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Abstract
本发明公开了一种吡嗪基咪唑化合物，具有如下结构式：
Description
技术领域
本发明属于贵金属表面处理技术领域，具体地说涉及一种可用于印制电路板表面保护材料的吡嗪基咪唑化合物及其制备方法与应用。
背景技术
有机可焊保护剂(Organic Solderability Preservatives，简称OSP)处理工艺是印制电路板(PCB)的最终表面处理(Final Finish)制程之一，产线生产的一般工艺流程为：除油→微蚀→多段水洗→OSP→风刀吹干。通过该工艺在PCB的裸铜焊盘上形成一层配位聚合物保护膜。
OSP液的配方组成通常包括成膜物、过渡金属盐、溶剂和助剂四大类，其中唑类成膜物质对于OSP的性能起到决定性的影响已成为共识，如文献《有机可焊性保护剂的现状与未来》(印制电路信息,2008,(11):44-47)、《The evolution of organic solderabilitypreservatives(OSP)from a temporary protectant to a leadership position insurface finishing chemistry》(Circuit World,2011,37(2):12-19)均有公开相关内容。
通常，OSP可以在铜表面形成一层厚度为0.2-0.5μm的憎水性有机保护膜，保护铜面免受氧化，且具有助焊功能。有机保护膜的膜厚是影响防氧化能力和助焊能力的关键参数，有机保护膜一般由化学转化方式制得，但是由于制得的转化膜在处理后几乎是无色的，所以无法简易判断是否形成了合适的厚度。测定转化膜厚度的一般方法是，首先采用酸性水溶液洗脱该转化膜，然后使用紫外线分光光度计测定该溶液中的咪唑浓度，操作程序非常繁琐。如果能使化学转化膜带颜色，则可根据铜表面转化膜颜色的变化来初步判断膜厚范围，简化测量程序。
显然，在形成化学转化膜之后进行染色处理，可使化学转化膜的表面部分染色，但是，与未染色的化学涂膜比较，其焊接性能明显降低。1991年，日本专利JPH032383公开了：将2-烷基咪唑、有机酸和甲基橙配制成OSP 溶液，在铜表面形成均匀的橙色化学转化膜。但是甲基橙参与OSP膜的形成，可能影响膜的结构，进而影响膜的致密性，导致防氧化性能降低。
因此，开发一种新型具有优异防氧化性能和助焊性能的有色OSP成为当前亟待解决的技术问题。
发明内容
为此，本发明所要解决的技术问题在于传统OSP膜致密性差，从而防氧化能力和助焊能力弱，从而提出一种可提高防氧化性能和助焊性能的吡嗪基咪唑化合物及其制备方法与其在贵金属表面处理中的应用。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案为：
本发明第一方面提供一种吡嗪基咪唑化合物，其结构式如式Ⅰ所示：
其中，基团A的结构式如式Ⅱ所示：
作为优选，所述吡嗪基咪唑化合物为4-(2,3-二氯苯基)-2-吡嗪基咪唑、4-(2,4-二氯苯基)-2-吡嗪基咪唑、4-(2,5-二氯苯基)-2-吡嗪基咪唑、4-(2,6- 二氯苯基)-2-吡嗪基咪唑、4-(3,4-二氯苯基)-2-吡嗪基咪唑、4-(3,5-二氯苯基)-2-吡嗪基咪唑中的至少一种。
本发明第二方面提供一种制备所述的吡嗪基咪唑化合物的方法，其包括如下步骤：
将溴代的苯基烷基酮化合物与吡嗪基烷基脒化合物按预设比例在有机溶剂中加热反应，即得所述咪唑化合物。
作为优选，所述溴代的苯基烷基酮化合物与吡嗪基烷基脒化合物反应通过如下反应式进行：
本发明第三方面提供一种所述的吡嗪基咪唑化合物在有机可焊保护剂成膜物质中的应用。
本发明第四方面提供一种所述的吡嗪基咪唑化合物在铜或铜合金表面抗氧化处理中的应用。
本发明第五方面提供一种可焊保护剂，其包括所述的吡嗪基咪唑化合物。
作为优选，所述可焊保护剂以质量百分比计，包括0.1‰-20％的吡嗪基咪唑化合物，还包括0.1％-10％的过渡金属盐和0.1‰-10％的有机溶剂。
作为优选，所述过渡金属盐为铜、铁或锌的酸式盐；所述有机溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、甲酸、乙酸、丙酸、辛酸、庚酸、丙烯酸,氨基磺酸、丙酮中的至少一种。
作为优选，以质量百分比计，还包括0.1‰-10％的功能助剂，所述功能助剂为增溶剂或缓冲剂。
本发明的上述技术方案相比现有技术具有以下优点：
本发明所述的吡嗪基咪唑化合物，具有如下结构式：
其可以作为有机可焊保护剂的成膜物质，包含上述吡嗪基咪唑化合物的表面处理液，可在铜或铜合金表面形成金色化学转化膜，成膜后，膜厚检测便捷，且转化膜具有良好的耐热性，能明显提升铜面与焊料的焊接性。
具体实施方式
为了使本发明的内容更容易被清楚的理解，下面根据本发明的具体实施例对本发明作进一步详细的说明，但是不应理解为将本发明限制于此。本领域技术人员可根据本发明实施例的教导从本发明公开的技术方案范围中进行选择，这种选择也属于本发明的保护范围之内。
实施例
本实施例提供一种吡嗪基咪唑化合物，其结构式如式Ⅰ所示：
其中，基团A的结构式如式Ⅱ所示：
即该吡嗪基咪唑化合物的结构式为：
具体地，所述吡嗪基咪唑化合物可选自以下化合物中的任一种：
(1)4-(2,3-二氯苯基)-2-吡嗪基咪唑：
其核磁共振氢谱为：1H-NMR(d6-DMSO)δ：12.90(s,1H)，9.34(s,1H)， 8.73-8.76(d,2H)，7.36-7.79(t,3H)，2.80(s,3H)；
(2)4-(2,4-二氯苯基)-2-吡嗪基咪唑：
1H-NMR(d6-DMSO)δ：12.90(s,1H)，9.34(s,1H)，8.73-8.76(d,2H)，7.36-8.03(d,2H)，7.50(s,1H)，2.80(s,3H)；
(3)4-(2,5-二氯苯基)-2-吡嗪基咪唑：
1H-NMR(d6-DMSO)δ：12.90(s,1H)，9.34(s,1H)，8.73-8.76(d,2H)，7.91(s,1H)，7.55(d,2H)，2.80(s,3H)；
(4)4-(2,6-二氯苯基)-2-吡嗪基咪唑：
1H-NMR(d6-DMSO)δ：12.90(s,1H)，9.34(s,1H)，8.73-8.76(d,2H)， 7.49-7.64(m,3H)，2.80(s,3H)；
(5)4-(3,4-二氯苯基)-2-吡嗪基咪唑：
1H-NMR(d6-DMSO)δ：12.90(s,1H)，9.34(s,1H)，8.73-8.76(d,2H)，7.91(s,1H)，7.55-7.86(d,2H)，2.80(s,3H)；
(6)4-(3,5-二氯苯基)-2-吡嗪基咪唑：
1H-NMR(d6-DMSO)δ：12.90(s,1H)，9.34(s,1H)，8.73-8.76(d,2H)，7.85(s,2H)，7.71(s,1H)，2.80(s,3H)。
本实施例中的吡嗪基咪唑化合物可通过将溴代的苯基烷基酮与吡嗪基烷基脒化合物反应制得，具体地，可以在常规有机溶剂中，并在加热的条件下，使2-溴代的苯基烷基酮与吡嗪基烷基脒化合物反应制得吡嗪基咪唑化合物，反应式如下：
其中，2-溴代的苯基烷基酮可由苯基烷基酮与N-溴代丁二酰亚胺在乙酸乙酯中以对甲基苯磺酸作催化剂反应得到，杂环烷基脒化合物可由脒的盐酸盐与碱反应得到。
脒的盐酸盐可由常规方法合成，如，可通过氰基取代的吡嗪基化合物与甲醇、甲醇钠反应，并进一步与氯化铵反应，能够合成吡嗪基烷基脒盐酸盐，如下反应所示：
本实施例所述吡嗪基咪唑化合物可以用作有机可焊保护剂成膜物质，进而用于铜或铜合金表面抗氧化处理。
进一步地，本实施例还提供一种可形成金色化学转化膜的有机可焊保护剂，包括具有上述结构通式的吡嗪基咪唑化合物，还包括过渡金属盐、有机溶剂和功能助剂，以质量百分比计，所述可焊保护剂包括0.1‰-20％的吡嗪基咪唑化合物、0.1％-10％的过渡金属盐、0.1‰-10％的有机溶剂和0.1‰-10％的功能助剂，余量为水。
其中，过渡金属盐为铜、铁或锌过渡金属的酸式盐，如酸式盐可为含上述过渡金属的盐酸盐、硫酸盐、甲酸盐、乙酸盐等，具体可采用硫酸铜、硫酸锌、乙酸铁、氯化铜或氯化铁中的至少一种。有机溶剂可为:甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、甲酸、乙酸、丙酸、辛酸、庚酸、丙烯酸,氨基磺酸、丙酮中的一种或者多种。功能助剂可以为增溶剂或缓冲剂，用于增加或加快成膜物质或过渡金属盐的溶解调节有机可焊保护剂的pH。
其中，增溶剂可选择例如鳌合剂或表面活性剂等。示例性地，所述鳌合剂为选自乙二胺、二乙烯三胺、乙醇胺、柠檬酸、苹果酸、EDTA、EDTMPA、 ATMP等中的一种或者多种，所述表面活性剂为选自聚乙二醇、吐温、十二烷基硫酸钠中的一种或者多种。缓冲剂可选自氨水、氯化铵等。
上述可焊保护剂可用于铜或铜合金的表面处理：将铜或铜合金的表面用如前所述有机可焊保护剂浸润后干燥，使得所述表面生成金色化学转化膜。
实施例1
本实施例提供一种吡嗪基咪唑化合物，其具体为：4-(2,4-二氯苯基)-2- 吡嗪基咪唑，该吡嗪基咪唑化合物通过如下方法制备：
在40450℃下,向100ml甲苯中加入15.85g(0.1mo1)2-吡嗪基甲眯盐酸盐和60ml50％碳酸钾水溶液，搅匀，向其中缓慢滴加28.2g(0.1mol)2-溴-2’, 4'-二氯苯丙酮，约2小时加完，升温至70度，继续搅拌5小时。待反应液冷至室温，分液，有机层减压浓缩，得红色粘稠物，然后向其中加入50ml 乙腈，加热搅拌，析出固体，抽滤、烘干，得浅黄色粉末，用乙腈重结晶，得浅黄色针状晶体13.73g，收率45％。
所得粉末熔点、NMR数据如下：
熔点：196-198℃；
1H-NMR(d6-DMSO)δ：
12.90(s,1H)，9.34(s,1H)，8.73-8.76(d,2H)，7.36-8.03(d,2H)，7.50(s,1H)，2.80(s,3H)。
本实施例中，2-溴-2’,4'-二氯苯丙酮通过如下方法制备：
在60470℃下，向150ml乙酸乙酯中加入20.3g(0.1mol)2’,4'-二氯苯丙酮和2.09g(0.011mol)一水合对甲苯磺酸，搅匀，然后2小时内分批加入 35.6g(0.2mol)N-溴代丁二酰亚胺，80℃回流反应4小时。待反应液冷至室温，抽滤，滤液水洗2次，有机层以无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，得2-溴-2’,4'- 二氯苯丙酮浅黄色液体28g，经测，收率可达99％。
进一步地，本实施例中，2-吡嗪基甲眯盐酸盐通过如下方法制备：
在30440℃下,向100ml甲醇中加入10.5g(0.1mol)2-氰基吡嗪和0.54g (0.01mol)甲醇钠，搅拌12小时，再加入5.4g(0.1mo1)干燥的氯化铵，升温到50℃，继续搅拌8小时。趁热过滤，减压除去滤液中的甲醇，然后加入 30毫升乙醚洗涤固体，抽滤，再用少量甲醇洗涤滤饼，烘干得到2-吡嗪基甲眯盐酸盐灰白色固体6.50g，经测，收率为41％。
实施例2
本实施例提供一种吡嗪基咪唑化合物，其具体为：4-(2,3-二氯苯基)-2- 吡嗪基咪唑，其通过如下方法制备：
首先，参照实施例1中合成2-溴-2’,4'-二氯苯丙酮的方法，将其中的 2,4-二氯苯丙酮替换为2,3-二氯苯丙酮，制得2-溴-2’,3'-二氯苯丙酮。然后，参照实施例1的吡嗪基咪唑化合物合成方法，将其中2-溴-2’,4'-氯苯丙酮替换为2-溴-2',3'二氯苯丙酮，最终可制得4-(2,3-二氯苯基)-2-吡嗪基咪唑。
所得粉末熔点、NMR数据如下：
熔点：199-201℃；
1H-NMR(d6-DMSO)δ：
12.90(s,1H)，9.34(s,1H)，8.73-8.76(d,2H)，7.36-7.79(t,3H)，2.80(s,3H)
实施例3
本实施例提供一种吡嗪基咪唑化合物，具体为：4-(2,5-二氯苯基)-2-吡嗪基咪唑，其通过如下方法制备：
首先，参照实施例1合成2-溴-2’,4'-二氯苯丙酮的方法，将其中的2,4- 二氯苯丙酮替换为2,5-二氯苯丙酮，制得2-溴-2’,5'-二氯苯丙酮。然后，参照实施例1的吡嗪基咪唑化合物合成方法，将其中2-溴-2’,4'-氯苯丙酮替换为2-溴-2',5'二氯苯丙酮，最终可制得4-(2,5-二氯苯基)-2-吡嗪基咪唑。
所得粉末熔点、NMR数据如下：
熔点：191-193℃；
1H-NMR(d6-DMSO)δ：
12.90(s,1H)，9.34(s,1H)，8.73-8.76(d,2H)，7.91(s,1H)，7.55(d,2H)， 2.80(s,3H)。
实施例4
本实施例提供一种吡嗪基咪唑化合物，具体为：4-(3,5-二氯苯基)-2-吡嗪基咪唑，其通过如下方法制备：
首先，参照实施例1合成2-溴-2’,4'-二氯苯丙酮的方法，将其中的2,4- 二氯苯丙酮替换为3,5-二氯苯丙酮，制得2-溴-3’,5'-二氯苯丙酮。然后，参照实施例1的吡嗪基咪唑化合物合成方法，将其中2-溴-2’,4'-氯苯丙酮替换为2-溴-3',5'二氯苯丙酮，最终可制得4-(3,5-二氯苯基)-2-吡嗪基咪唑。
所得粉末熔点、NMR数据如下：
熔点：188-190℃；
1H-NMR(d6-DMSO)δ：
δ：12.90(s,1H)，9.34(s,1H)，8.73-8.76(d,2H)，7.85(s,2H)，7.71(s,1H)， 2.80(s,3H)。
实验例
1、表面处理液(有机可焊保护剂)的配制
采用以上实施例1-4制得的吡嗪基咪唑化合物，配制如下表1所示组分构成的表面处理液，并用氨水调节pH至2.8。
表1
2、膜面颜色及厚度测试
将尺寸为3cm×5cm的覆铜板，经微蚀、水洗后，在45℃下，在上述表面处理液中浸泡60秒，然后水洗、吹干。
膜厚测试采用METASH UV-5800型紫外分光光度计测量，测试波长为 270nm。
将经过上述流程处理的覆铜板置于230℃烘箱中烘烤5分钟，观察板面变色情况，结果如下表2所示：
表2
| 实验编号 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 烘烤前膜面颜色 | 金色 | 金色 | 金色 | 金色 | 无色 | 无色 |
| 膜厚(nm) | 240 | 236 | 218 | 227 | 204 | 225 |
| 烘烤后膜面颜色 | 金色 | 金色 | 金色 | 金色 | 微黄色 | 微黄色 |
3、助焊性测试
将3cm×5cm的覆铜板，经微蚀、水洗后，在45℃下，在上述表面处理液中浸泡60秒，然后水洗、吹干。
将经过上述流程处理的覆铜板置于200℃烘箱中烘烤10分钟，然后浸入助焊剂中，再浸入熔融的锡中，保持3秒钟，取出覆铜板，观察表面焊锡情况，并以百格刀划刻锡面，用3M胶带拉扯，观察锡面脱落情况，结果如下表3所示：
表3
| 实验编号 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 板面上锡情况 | 均匀饱满 | 均匀饱满 | 均匀饱满 | 均匀饱满 | 漏焊 | 漏焊 |
| 百格测试 | 无脱落 | 无脱落 | 无脱落 | 无脱落 | 锡面脱落 | 锡面脱落 |
上述测试结果表明：包含本发明实施例的吡嗪基咪唑化合物的表面处理液，可在铜或铜合金表面形成金色化学转化膜，具有良好的耐热性，能明显提升铜面与焊料的焊接性，可作为可焊保护剂用于印制电路板表面处理。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (7)
1.一种吡嗪基咪唑化合物，其特征在于，所述吡嗪基咪唑化合物为4-(2,3-二氯苯基)-2-吡嗪基咪唑、4-(2,4-二氯苯基)-2-吡嗪基咪唑、4-(2,5-二氯苯基)-2-吡嗪基咪唑、4-(2,6-二氯苯基)-2-吡嗪基咪唑、4-(3,4-二氯苯基)-2-吡嗪基咪唑、4-(3,5-二氯苯基)-2-吡嗪基咪唑中的至少一种。
2.如权利要求1所述的吡嗪基咪唑化合物在有机可焊保护剂成膜物质中的应用。
3.如权利要求1所述的吡嗪基咪唑化合物在铜或铜合金表面抗氧化处理中的应用。
4.一种可焊保护剂，其特征在于，包括如权利要求1所述的吡嗪基咪唑化合物。
5.根据权利要求4所述的可焊保护剂，其特征在于，所述可焊保护剂以质量百分比计，包括0.1‰-20％的吡嗪基咪唑化合物，还包括0.1％-10％的过渡金属盐和0.1‰-10％的有机溶剂。
6.根据权利要求5所述的可焊保护剂，其特征在于，所述过渡金属盐为铜、铁或锌的酸式盐；所述有机溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、甲酸、乙酸、丙酸、辛酸、庚酸、丙烯酸、氨基磺酸、丙酮中的至少一种。
7.根据权利要求4所述的可焊保护剂，其特征在于，以质量百分比计，还包括0.1‰-10％的功能助剂，所述功能助剂为增溶剂或缓冲剂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110477400.1A CN113234062B (zh) | 2021-04-29 | 2021-04-29 | 吡嗪基咪唑化合物、可焊保护剂及该化合物的制备方法与应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110477400.1A CN113234062B (zh) | 2021-04-29 | 2021-04-29 | 吡嗪基咪唑化合物、可焊保护剂及该化合物的制备方法与应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113234062A CN113234062A (zh) | 2021-08-10 |
| CN113234062B true CN113234062B (zh) | 2022-07-08 |
Family
ID=77131666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110477400.1A Active CN113234062B (zh) | 2021-04-29 | 2021-04-29 | 吡嗪基咪唑化合物、可焊保护剂及该化合物的制备方法与应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113234062B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115490668B (zh) * | 2022-08-30 | 2024-04-02 | 深圳市贝加电子材料有限公司 | 嘧啶基咪唑化合物及其制备方法、以及有机可焊保护剂 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103547706A (zh) * | 2011-05-23 | 2014-01-29 | 四国化成工业株式会社 | 用于铜和铜合金的表面处理组合物及其利用 |
| JP2014043412A (ja) * | 2012-08-27 | 2014-03-13 | Shikoku Chem Corp | ４−ナフチルイミダゾール化合物及び酸化防止剤 |
| CN106337196A (zh) * | 2016-07-31 | 2017-01-18 | 深圳市贝加电子材料有限公司 | 用于印制线路板贵金属表面处理的微观孔隙封闭剂 |
| CN109735838A (zh) * | 2019-03-14 | 2019-05-10 | 广东省石油与精细化工研究院 | 一种铜面选择性有机可焊保护剂 |
| CN110965064A (zh) * | 2019-11-28 | 2020-04-07 | 深圳市贝加电子材料有限公司 | 烷基酰胺苯并咪唑类化合物的应用和有机可焊保护剂及其制备、使用方法和应用 |
| CN111057043A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-04-24 | 深圳市贝加电子材料有限公司 | 咪唑类化合物及其制备方法、应用和含有其的有机可焊保护剂及表面处理方法 |
-
2021
- 2021-04-29 CN CN202110477400.1A patent/CN113234062B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103547706A (zh) * | 2011-05-23 | 2014-01-29 | 四国化成工业株式会社 | 用于铜和铜合金的表面处理组合物及其利用 |
| JP2014043412A (ja) * | 2012-08-27 | 2014-03-13 | Shikoku Chem Corp | ４−ナフチルイミダゾール化合物及び酸化防止剤 |
| CN106337196A (zh) * | 2016-07-31 | 2017-01-18 | 深圳市贝加电子材料有限公司 | 用于印制线路板贵金属表面处理的微观孔隙封闭剂 |
| CN109735838A (zh) * | 2019-03-14 | 2019-05-10 | 广东省石油与精细化工研究院 | 一种铜面选择性有机可焊保护剂 |
| CN110965064A (zh) * | 2019-11-28 | 2020-04-07 | 深圳市贝加电子材料有限公司 | 烷基酰胺苯并咪唑类化合物的应用和有机可焊保护剂及其制备、使用方法和应用 |
| CN111057043A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-04-24 | 深圳市贝加电子材料有限公司 | 咪唑类化合物及其制备方法、应用和含有其的有机可焊保护剂及表面处理方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113234062A (zh) | 2021-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111057043B (zh) | 咪唑类化合物及其制备方法、应用和含有其的有机可焊保护剂及表面处理方法 | |
| US5795409A (en) | Surface treating agent for copper or copper alloy | |
| CN113234062B (zh) | 吡嗪基咪唑化合物、可焊保护剂及该化合物的制备方法与应用 | |
| TWI531680B (zh) | 銅和銅合金之表面處理組成物及其用途 | |
| KR101540143B1 (ko) | 구리 또는 구리 합금용 표면 처리제 및 그 용도 | |
| KR100668129B1 (ko) | 프리플럭스 조성물 | |
| US8378116B2 (en) | Phenylnaphthylimidazole compound and usage of the same | |
| JPH05263275A (ja) | ベンゾイミダゾール系化合物ならびにそれを用いた銅および銅合金の表面処理剤 | |
| EP0818562A1 (en) | Composition for treating copper and copper alloy surfaces and method for the surface treatment | |
| EP1886759A1 (en) | Water-soluble preflux and use thereof | |
| CN1761773B (zh) | 新型咪唑化合物及其利用 | |
| CN106903455A (zh) | 一种耐高温有机保焊剂及应用用法 | |
| CN115490668B (zh) | 嘧啶基咪唑化合物及其制备方法、以及有机可焊保护剂 | |
| US5925174A (en) | Composition and process for treating the surface of copper-containing metals | |
| US4394511A (en) | Imidazole 4(5)-dithiocarboxylic acids or salts | |
| KR20140020432A (ko) | 표면 처리제 및 표면 처리 방법 | |
| CN103483266B (zh) | 2-取代苯并咪唑类化合物的合成方法 | |
| JP5918079B2 (ja) | ４−ナフチルイミダゾール化合物及び酸化防止剤 | |
| CN111922553A (zh) | 用于晶圆先进封装领域的铜面保护剂及其制备方法 | |
| CN109232453B (zh) | 2-((苯并三氮唑基) (3-溴苯基)亚甲基)丙二腈及其制备方法 | |
| CN117567431A (zh) | 苯并咪唑类化合物及其制备方法、以及有机可焊保护剂 | |
| JP5885620B2 (ja) | ２−（２−フリル）イミダゾール化合物及び酸化防止剤 | |
| CN1964949B (zh) | 在焊接过程中用于铜表面上的苯基萘基咪唑 | |
| JP2010513409A5 (zh) | ||
| Case et al. | Preparation and chromogenic properties of semicarbazones containing the ferroin group |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20240507 Address after: 224000 east of Fujian Road south of North Third Ring Road, Sheyang Economic Development Zone, Yancheng City, Jiangsu Province Patentee after: Yancheng Baikal Electronic Materials Co.,Ltd. Country or region after: China Address before: 341000 metallurgical South Road, Shuixi Industrial Park, Zhanggong Economic Development Zone, Zhanggong District, Ganzhou City, Jiangxi Province Patentee before: Ganzhou Baikal Electronic Material Co.,Ltd. Country or region before: China |