CN113231072A - 一种丙酮加氢制异丙醇催化剂及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明专利涉及化工领域,涉及一种催化剂的制备方法,具体为一种丙酮加氢制异丙醇的催化剂及应用。该催化剂以镍‑钽双金属为活性组分,稀土金属La(镧)、Ce(铈)、Pr(镨)、Dy(镝)、Ho(钬)、Er(铒)、Yb(镱)、Sc(钪)和Y(钇)元素元素中的一种或多种为助剂;所述催化剂载体为二氧化硅、三氧化二铝中的一种或两种。该催化剂在丙酮加氢制异丙醇反应中表现出很高的催化活性,反应前丙酮无需气化,能耗低经济性好。
Description
技术领域
本发明专利涉及化工领域,涉及一种催化剂的制备方法,具体为一种丙酮 加氢制异丙醇的催化剂及应用。
背景技术
异丙醇是医药中的高级杀菌消毒剂,和乙醇相比,对皮肤的刺激性更小, 在欧美市场广受欢迎。
异丙醇也用于制取丙酮、异丙胺、醋酸异丙酯、异丙膦、百里酚、麝香草 酚、异丙醚、异丙醇脂肪酸脂等。同时,异丙醇也是一种重要的有机溶剂,它 可以用做涂料、油漆、化妆品的悬浮液或分散液、脱膜剂;塑料和树脂用的加 工溶剂;胶片工业中的洗涤剂和干燥剂;印刷油墨、农药等配制液;汽车抛光 涂料、塑料彩印油墨的稀释剂;医药中的涂抹剂和杀菌剂;光学仪器的清洗和 去脂;天然产物的萃取剂以及作为F113、1,1,1-三氯乙烷等电子工业清洗剂的 替代品。目前国内外主要采用丙烯水合法生产异丙醇,此法以丙烯为原料,丙烯 经水合生成异丙醇。根据是否生成中间产品,其工艺路线又分为丙烯间接水合 法(又称丙烯硫酸水合法)和丙烯直接水合法。无论从投资、环保还是运行成本 考虑,丙酮加氢法都更具优势,代表产业发展方向。现有的丙酮加氢制异丙醇 技术都是采用等温列管式固定床反应器,采用气-固反应方式,原料丙酮需要 先加热气化后在铜或镍催化剂作用下与氢气发生加成反应,能耗高。反应器为 双相钢材质的管-壳式固定床反应器,投资大。
发明内容
本发明正是针对以上技术问题,提供了一种丙酮加氢制异丙醇的催化剂。 该催化剂为双金属形成的合金催化剂,由于钽金属对镍的电子影响的配位体效 应,增加了镍的分散性和催化活性,提高了反应效率,比单一的镍催化剂催化 活性高,稀土金属的加入进一步提高了镍-铜催化剂的分散性,同时提高了催 化剂的抗结碳性能,提高了催化剂寿命。并且该催化剂还有活性高,反应温度 低等特点。
本发明的另外一个发明目的是提供以上所述催化剂的制备方法。
本发明的第三个发明目的是提供以上所述催化剂的应用,将该催化剂用于 丙酮加氢制异丙醇工艺,可以克服现有工艺能耗大,投资高的缺陷,且生产出 的异丙醇产品纯度高。
为了实现以上发明目的,本发明的具体技术方案为:
一种丙酮加氢制异丙醇的催化剂,该催化剂以镍-钽双金属为活性组分, 稀土金属为助剂;所述催化剂载体为二氧化硅和三氧化二铝中的任意一种或两 种。
作为本申请一种较好的实施方式,所述镍的前驱体选自六水合硝酸镍;所 述钽的前驱体选自氟钽酸钾或氟钽酸钠;所述稀土金属为La(镧)、Ce(铈)、 Pr(镨)、Dy(镝)、Ho(钬)、Er(铒)、Yb(镱)、Sc(钪)和Y(钇)元素中的任意一 种或多种。
作为本申请一种较好的实施方式,以质量百分含量计,所述催化剂中,镍 为1%-60%、钽为0.5%-20%,稀土金属为0.05%-2%,余量为载体,总 质量百分含量之和为100%。
作为本申请一种较好的实施方式,以质量百分含量计,所述催化剂中,镍 为10%-35%、钽为3%-10%,稀土金属为0.05%-2%,余量为载体,总质 量百分含量之和为100%。
作为本申请一种较好的实施方式,所述稀土元素为Ce(铈)、Y(钇)、Dy(镝)、 Er(铒)、Ho(钬)中的任意一种或多种。
以上所述的催化剂的制备方法,包括以下步骤:
S1、将镍盐、钽盐及稀土金属盐溶于去离子水中得到混合液;
S2、把S1中制得的混合溶液加入到载体中,边搅拌边加入沉淀剂,然后 过滤、干燥后焙烧制得催化剂。
作为本申请一种较好的实施方式,所述的沉淀剂为氢氧化钠溶液。
作为本申请一种较好的实施方式,以上催化剂的制备方法具体包括以下步 骤:
S1、将镍盐、钽盐及稀土金属盐放入去离子水中,加热到50℃-100℃溶 解后,制得混合液;
S2、将S1中制得的混合溶液逐渐加入到氧化铝和/或二氧化硅载体中,边 搅拌边加入0.5-2mol/L的氢氧化钠溶液,直至pH值为9-11,然后过滤, 所得固体于110℃的条件下干燥5h,再至400-600℃的温度下焙烧4h,得催 化剂前体;
S3、将S2所得的催化剂前体在400-500℃的温度下下还原2-6h,得镍钽 双金属催化剂。
作为本申请一种较好的实施方式,以上所述的催化剂的用于丙酮加氢制异 丙醇的工艺中。
作为本申请一种较好的实施方式,利用该催化剂生产异丙醇的方法包括以 下步骤:
以丙酮和氢气为原料,将所述的催化剂装填到绝热固定床反应器中,丙酮 无需气化,预热后直接滴流进料,在反应压力0.5-5MPa,反应温度为60-130℃ 条件下进行气-液固非均相反应,得到异丙醇,部分反应液冷却后用泵打回反 应系统以移走反应热,其余部分送至分离工段,依次通过脱轻-脱重和脱水得 到异丙醇产品,产品纯度≥99.9%。
作为本申请中一种较好的实施例方式,所述丙酮液时空速为0.2-2h-1,更 优选0.5-1h-1。
作为本申请中一种较好的实施例方式,所述丙酮与氢气的摩尔比为1: (1-20),更优选1:(2-10)。
作为本申请中一种较好的实施例方式,所述丙酮和氢气预热的温度为 50-90℃,更优选60-80℃。
作为本申请中一种较好的实施例方式,滴流床反应器的进口温度为 70-130℃,优选80-100℃;滴流床反应器的出口温度为100-160℃,更优选 110-130℃。
作为本申请中一种较好的实施例方式,所述的反应压力为1-6MPa,更优 选2-4MPa。
与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:
(一)、双金属形成的合金催化剂,由于钽金属对镍的电子影响的配位体 效应,增加了镍的分散性和催化活性,提高了反应效率,比单一的镍催化剂催 化活性高,稀土金属的加入进一步提高了镍-铜催化剂的分散性,同时提高了 催化剂的抗结碳性能,提高了催化剂寿命。
(二)、由于催化剂活性高,反应温度低,丙酮采用滴流式进料,无需气 化,工艺能耗低,经济效益好。
(三)、采用普通不锈钢材质的绝热床反应器,比管壳式固定床反应器投 资低。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案和优点更加明晰,以下结合实例 对本发明进一步详细说明。此处所描述的具体实例仅用以解释本发明, 并不用于限定本发明。
以下实施例中采用的绝热固定床反应器为滴流床反应器,材质为普通不锈 钢。
实施例1:
将16.0g六水合硝酸镍、6.0g氟钽酸钾及0.3克硝酸镧放入去离子水中, 加热到60℃溶解后,制得混合液;将制得的混合溶液逐渐加入到40.0g三氧 化二铝载体中,边搅拌边加入1.2mol/L的氢氧化钠溶液,直至pH值为10, 然后过滤,所得固体在110℃的条件下干燥5h,再至480℃的温度下焙烧4h, 得催化剂前体。将所得的催化剂前体在500℃下还原4h,制得镍钽双金属催 化剂。
往绝热固定床反应器中装填12mL制得的镍钽双金属催化剂。以丙酮和氢 气为原料,通H2置换三次后,用计量泵将液体丙酮打入预热器加热到70℃, 丙酮无需气化,直接从反应器顶部滴入反应器,反应在通H2条件下进行,反应 压力为2.5MPa,反应器入口温度为90℃,液体空速为1.5h-1,丙酮与氢气的摩 尔比为1:8,反应产物经脱轻、脱重和脱水分离得到产品异丙醇,产物异丙醇 的纯度为99.91%,丙酮单程转化率98.3%,异丙醇选择性以丙酮计为99.9%。
实施例2:
将7.0g六水合硝酸镍、2.0g氟钽酸钠及0.1克硝酸铒放入去离子水中, 加热到50℃溶解后,制得混合液;将制得的混合溶液逐渐加入到45.0g二氧 化硅载体中,边搅拌边加入2.0mol/L的氢氧化钠溶液,直至pH值为11, 然后过滤,所得固体于110℃的条件下干燥5h,再至500℃的温度下锻烧3h, 得催化剂前体。所得的催化剂前体在450℃下还原6h,制得镍钽双金属催化 剂。
将制得的镍钽双金属催化剂全部装填到绝热固定床反应器中,以丙酮和氢 气为原料,通H2置换三次后,用计量泵将液体丙酮打入预热器加热到60℃, 丙酮无需气化,直接从反应器顶部滴入反应器,反应在通H2条件下进行,反应 压力为3.0MPa,反应器入口温度95℃,液体空速为1h-1,丙酮与氢气的摩尔比 为1:6,反应产物经脱轻、脱重和脱水分离得到产品异丙醇,纯度99.92%,丙 酮单程转化率98.0%,异丙醇选择性以丙酮计为99.7%。
实施例3
将24.0g六水合硝酸镍、5.0g氟钽酸钾及0.5克硝酸铈放入去离子水中,加 热到65℃溶解后,制得混合液;将制得的混合溶液逐渐加入到45.0g三氧化 二铝载体-二氧化硅(质量比1:1)中,边搅拌边加入1.8mol/L的氢氧化 钠溶液,直至pH值为10,然后过滤,所得固体在110℃的条件下干燥5h,再 至500℃的温度下焙烧4h,得催化剂前体。将所得的催化剂前体在500℃下还 原4h,制得镍钽双金属催化剂。
往绝热固定床反应器中装填12mL制得的镍钽双金属催化剂。以丙酮和氢 气为原料,通H2置换三次后,用计量泵将液体丙酮打入预热器加热到70℃, 丙酮无需气化,直接从反应器顶部滴入反应器,反应在通H2条件下进行,反应 压力为2.5MPa,反应器入口温度为90℃,液体空速为1.5h-1,丙酮与氢气的摩 尔比为1:8,反应产物经脱轻、脱重和脱水分离得到产品异丙醇,产物异丙醇 的纯度为99.94%,丙酮单程转化率98.7%,异丙醇选择性以丙酮计为99.9%。
实施例4
此例为对比实施例
购买市售的商品镍催化剂(氧化镍含量50%),450℃氢气还原后使用,反应 条件与实施例1相同。反应产物经脱轻、脱重和脱水分离得到产品异丙醇,纯 度99.92%,丙酮单程转化率98.2%,异丙醇选择性以丙酮计为98.1%。
以上所述实例仅是本专利的优选实施方式,但本专利的保护范围并不局限 于此。应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本专利原理 的前提下,根据本专利的技术方案及其专利构思,还可以做出若干改进和润饰, 这些改进和润饰也应视为本专利的保护范围。
Claims (10)
1.一种丙酮加氢制异丙醇的催化剂,其特征在于:所述催化剂以镍-钽双金属为活性组分,稀土金属为助剂;所述催化剂载体为二氧化硅和三氧化二铝中的任意一种或两种。
2.根据权利要求1所述的催化剂,其特征在于:所述镍的前驱体选自六水合硝酸镍;所述钽的前驱体选自氟钽酸钾或氟钽酸钠;所述稀土金属为La、Ce、Pr、Dy、Ho、Er、Yb、Sc和Y元素中的任意一种或多种。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的催化剂,其特征在于:以质量百分含量计,所述催化剂中,镍为1%-60%、钽为0.5%-20%,稀土金属为0.05%-2%,余量为载体,总质量百分含量之和为100%。
4.根据权利要求1或权利要求2所述的催化剂,其特征在于:以质量百分含量计,所述催化剂中,镍为10%-35%、钽为3%-10%,稀土金属为0.05%-2%,余量为载体,总质量百分含量之和为100%。
5.根据权利要求2所述的催化剂,其特征在于:所述稀土元素为Ce、Y、Dy、Er、Ho中的任意一种或多种。
6.一种如权利要求1或权利要求2所述的催化剂的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
S1、将镍盐、钽盐及稀土金属盐溶于去离子水中得到混合液;
S2、把S1中制得的混合溶液加入到载体中,边搅拌边加入沉淀剂,然后过滤、干燥后焙烧制得催化剂。
7.如权利要求6所述催化剂的制备方法,其特征在于:所述的沉淀剂为氢氧化钠溶液。
8.如权利要求6所述催化剂的制备方法,其特征在于具体包括以下步骤:
S1、将镍盐、钽盐及稀土金属盐放入去离子水中,加热到50℃-100℃溶解后,制得混合液;
S2、将S1中制得的混合溶液逐渐加入到氧化铝和/或二氧化硅载体中,边搅拌边加入0.5-2mol/L的氢氧化钠溶液,直至pH值为9-11,然后过滤,所得固体于110℃的条件下干燥5h,再至400-600℃的温度下焙烧4h,得催化剂前体;
S3、将S2所得的催化剂前体在400-500℃的温度下下还原2-6h,得镍钽双金属催化剂。
9.一种如权利要求1或权利要求2所述催化剂的应用,其特征在于:该催化剂用于丙酮加氢制异丙醇的工艺中。
10.如权利要求9所述催化剂的应用,其特征在于利用该催化剂生产异丙醇的方法包括以下步骤:
以丙酮和氢气为原料,将所述的催化剂装填到绝热固定床反应器中,丙酮无需气化,直接滴流进料,在反应压力0.5-5MPa,反应温度为60-130℃条件下进行气-液固非均相反应,得到异丙醇,部分反应液冷却后用泵打回反应系统以移走反应热,其余部分送至分离工段,依次通过脱轻-脱重和脱水得到异丙醇产品,产品纯度≥99.9%。
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Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4637976A (en) * | 1983-08-19 | 1987-01-20 | Hitachi, Ltd. | Information recording member |
US6486366B1 (en) * | 2000-12-23 | 2002-11-26 | Degussa Ag | Method for producing alcohols by hydrogenation of carbonyl compounds |
CN102994185A (zh) * | 2012-12-11 | 2013-03-27 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种含氧煤层气催化脱氧及反应热的综合利用工艺 |
CN103497801A (zh) * | 2013-10-16 | 2014-01-08 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种利用炭黑尾气制备合成天然气的工艺 |
CN103539635A (zh) * | 2012-07-12 | 2014-01-29 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于丙酮加氢制备异丙醇的方法 |
CN104001526A (zh) * | 2014-06-13 | 2014-08-27 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种用于醋酸加氢制乙醇的催化剂及制备方法 |
CN107469807A (zh) * | 2017-09-08 | 2017-12-15 | 郑州轻工业学院 | 一种单斜相BiVO4:Re光催化材料的高压制备方法 |
CN109529829A (zh) * | 2018-12-04 | 2019-03-29 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种生产正丁醇的铂钽双金属催化剂及其制备方法及应用 |
CN109985611A (zh) * | 2019-04-28 | 2019-07-09 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种催化剂及其制备方法、一种n-烷基咪唑类化合物的制备方法 |
WO2020252516A1 (en) * | 2019-06-21 | 2020-12-24 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Processes for catalytically coating scaffolds |
-
2021
- 2021-03-24 CN CN202110314385.9A patent/CN113231072B/zh active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4637976A (en) * | 1983-08-19 | 1987-01-20 | Hitachi, Ltd. | Information recording member |
US6486366B1 (en) * | 2000-12-23 | 2002-11-26 | Degussa Ag | Method for producing alcohols by hydrogenation of carbonyl compounds |
CN103539635A (zh) * | 2012-07-12 | 2014-01-29 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于丙酮加氢制备异丙醇的方法 |
CN102994185A (zh) * | 2012-12-11 | 2013-03-27 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种含氧煤层气催化脱氧及反应热的综合利用工艺 |
CN103497801A (zh) * | 2013-10-16 | 2014-01-08 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种利用炭黑尾气制备合成天然气的工艺 |
CN104001526A (zh) * | 2014-06-13 | 2014-08-27 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种用于醋酸加氢制乙醇的催化剂及制备方法 |
CN107469807A (zh) * | 2017-09-08 | 2017-12-15 | 郑州轻工业学院 | 一种单斜相BiVO4:Re光催化材料的高压制备方法 |
CN109529829A (zh) * | 2018-12-04 | 2019-03-29 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种生产正丁醇的铂钽双金属催化剂及其制备方法及应用 |
CN109985611A (zh) * | 2019-04-28 | 2019-07-09 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种催化剂及其制备方法、一种n-烷基咪唑类化合物的制备方法 |
WO2020252516A1 (en) * | 2019-06-21 | 2020-12-24 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Processes for catalytically coating scaffolds |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
KEANE, MA ET AL: "THE IMPORTANCE OF MODIFIER PH IN THE GENERATION OF ENANTIOSELECTIVE NICKEL-CATALYSTS", 《CATALYSIS LETTERS》 * |
邵啸: "铌、钽系钾盐催化剂的制备及光催化还原CO2性能研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113231072B (zh) | 2022-04-26 |
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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