CN113214228B - 化合物、有机电子器件及显示面板 - Google Patents

化合物、有机电子器件及显示面板 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种化合物，该化合物具有如下通式(I‑1)或(I‑2)所示的结构：其中，Ar为苯环，R1和R2各自独立地选自含氮给电子基团。本发明还涉及一种有机电子器件以及一种显示面板。
Figure DDA0002518483060000011

Description

化合物、有机电子器件及显示面板
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域，特别是涉及一种化合物、有机电子器件及显示面板。
背景技术
有机发光二极管(OLEDs)因其具有对比度高、广视角、能耗低、轻薄、可弯曲等优点已经成为高端显示的主流，比如高端旗舰手机、电视、照明、可穿戴显示等，OLED显示屏市场占有率逐渐提高。虽然OLEDs技术已经有相对成熟的商业化产品，但是OLEDs技术还有很大改善的空间，比如蓝光材料相比红绿发光材料，其效率和寿命还差很多。
目前OLED屏幕中使用的蓝光材料主要为平面刚性的荧光材料，相比磷光材料，荧光材料的寿命会好很多。但一般荧光材料仍然需要搭配主体材料使用，而蓝光材料对主体材料的要求比红绿光材料要高的多，因为蓝光能量更高，要求主体材料能隙更大且在高能状态下能保持稳定，目前这样的主体材料非常匮乏，在主客体体系下想要获得高效率和长寿命的蓝光OLED器件比较困难。
发明内容
基于此，有必要提供一种化合物、有机电子器件及显示面板，可获得高效率和长寿命的蓝光OLED器件。
一种化合物，该化合物具有如下通式(I-1)或(I-2)所示的结构：
Figure BDA0002518483040000011
Figure BDA0002518483040000021
其中，Ar为苯环，R1和R2各自独立地选自含氮给电子基团。
一种有机电子器件，包括：
相对设置的第一电极以及第二电极；
设置于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层中含有前面所述的化合物。
一种显示面板，包括前面所述的有机电子器件。
本发明中如通式(I-1)或(I-2)所示的化合物，是由四苯基吡嗪基团、菲并咪唑基团以及含氮给电子基团三种基团分别通过苯环桥连构成的共轭平面分子结构，四苯基吡嗪基团具有聚集诱导发光效应(AIE)，能够使得化合物具有非掺杂的性能，有利于电子传输；菲并咪唑基团具有高的荧光量子效率，能够提高化合物的深蓝光发射效率；含氮给电子基团有利于空穴传输。这三种基团相互结合，使得本发明化合物可以作为高性能双极性非掺杂深蓝光发光材料。使用本发明化合物作为发光材料制备有机电子器件时，无需主体材料，减少了不稳定性因素，降低了制备成本，制备的器件效率高、寿命长、色坐标好。
附图说明
图1为本发明一实施例中的OLED器件结构示意图。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将参照相关附图对本发明进行更全面的描述。附图中给出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本发明中所定义的术语“取代”是指所给结构中的一个或多个氢原子可以被具体取代基所取代。除非其他方面表明，一个任选的取代基团可以有一个取代基在基团各个可取代的位置进行取代。当所给出的结构式中不只一个位置能被选自具体基团的一个或多个取代基所取代，那么取代基可以相同或不同地在各个位置取代。
本发明中所定义的术语“烷基”，是指直链或支链饱和烷基。烷基的非限制性实施例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等。如果没有指定碳原子的数目，则所述烷基具有1～12个碳原子，优选1～6个碳原子。
另外，除了在操作实施例中所示以外或另外表明之外，所有在说明书和权利要求中表示成分的量、反应条件等所使用的数字理解为在所有情况下通过术语“约”来调整。除非有相反的说明，否则说明书和所附权利要求书中列出的数值参数均是近似值，本领域的技术人员能够利用本文所公开的教导内容寻求获得的所需特性，适当改变这些近似值。用端点表示的数值范围的使用包括该范围内的所有数字以及该范围内的任何范围，例如，1至6包括1、2、3、4、5、6等。
本发明实施例提供一种化合物，该化合物具有如下通式(I-1)或(I-2)所示的结构：
Figure BDA0002518483040000041
其中，Ar为苯环，R1和R2各自独立地选自含氮给电子基团。
本发明中如通式(I-1)或(I-2)所示的化合物，分别由四苯基吡嗪基团、菲并咪唑基团以及含氮给电子基团三种基团连接构成，四苯基吡嗪基团具有聚集诱导发光效应(AIE)，能够使得化合物具有非掺杂的性能，有利于电子传输；菲并咪唑基团具有高的荧光量子效率，能够提高化合物的深蓝光发射效率；含氮给电子基团有利于空穴传输。这三种基团相互结合，使得本发明化合物可以作为高性能双极性非掺杂深蓝光发光材料。使用本发明化合物作为发光材料制备有机电致发光器件时，无需主体材料，减少了不稳定性因素，降低了制备成本，制备的器件效率高、寿命长、色坐标好。
R1和R2可以在苯环的任意取代位进行取代，优选为4位取代。
所述含氮给电子基团可以选自：含有18～22个成环碳原子的含氮杂芳基、被R取代的含有18～22个成环碳原子的含氮杂芳基，R选自烷基。其中，R的个数可以为一个或多个。
优选地，所述含氮给电子基团为三苯胺及其衍生物。所述衍生物指的是相应结构上含有取代基，相应结构自身或者相互之间通过单键连接，或者相应结构自身或者相互之间稠合。
在一些实施例中，所述含氮给电子基团具有如下式(I-3)所示的结构式：
Figure BDA0002518483040000051
其中，X1分别独立地为
Figure BDA0002518483040000052
X2分别独立地为
Figure BDA0002518483040000053
X3分别独立地为
Figure BDA0002518483040000054
X4分别独立地为
Figure BDA0002518483040000055
M、Y不存在或者为连接基团，需要说明的是，M或Y不存在即表示式(I-3)中不存在M或Y，而当M、Y为连接基团时，M选自
Figure BDA0002518483040000056
N、O或单键，Y选自单键；
R3、R7、R8分别独立地选自H或1～6个碳的烷基，R4选自H、1～6个碳的烷基或稠环芳基，R5、R6各自独立的选自H、1～6个碳的烷基或单键。
需要说明的是，当M或Y为单键时，对应的R5或R6也为单键，即式(I-3)结构式中相邻的两个X3或两个X4之间通过单键连接。
优选地，所述R1和R2各自独立的选自含有如下结构的基团：
Figure BDA0002518483040000057
Figure BDA0002518483040000061
更优选地，所述R1和R2各自独立的选自：
Figure BDA0002518483040000062
以下列出了一些本发明实施方式中的化合物的例子：
Figure BDA0002518483040000063
Figure BDA0002518483040000071
Figure BDA0002518483040000081
Figure BDA0002518483040000091
优选为：
Figure BDA0002518483040000092
Figure BDA0002518483040000101
本发明还提供一种有机电子器件，包括：
相对设置的第一电极110以及第二电极170；
设置于所述第一电极110和所述第二电极170之间的有机层，所述有机层中含有所述的化合物。
所述第一电极110和所述第二电极170可以是阳极或阴极中的任意一种，且所述第一电极110和所述第二电极170互为相反电极，所述相反电极即阳极和阴极，具体的所述第一电极110为阳极，则所述第二电极170为阴极；所述第一电极110为阴极，则所述第二电极170为阳极。所述阳极材料和所述阴极材料均为本领域常规电极材料。具体地，阳板的材料的选自Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO及铝掺杂氧化锌(AZO)中的至少一种。具体地，阴极的材料的选自Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt及ITO中的至少一种。当然，其他合适的阳极材料或阴极材料是已知的及本领域普通技术人员可容易地选择使用的材料也适用于本实施方式。
在一实施例中，所述有机层为空穴传输层、发光层、电子传输层中的至少一种。
优选地，所述有机层为发光层，本发明的化合物可被用于形成发光层的材料，且该发光层不含主体材料。当本发明的化合物作为发光层材料时，无需主体材料。
所述有机电子器件选自有机发光二极管、有机光伏电池、有机发光电池、有机场效应管、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器及有机等离激元发射二极管中的任意一种。
优选地，所述有机电子器件为有机发光二极管。
请参见图1，在一具体实施例中，所述有机发光二极管包括：
第一电极110，第一电极110为阳极；
空穴注入层120，形成于所述第一电极110的一侧；
空穴传输层130，形成于所述空穴注入层120远离第一电极110的一侧；
第一发光层141，形成于所述空穴传输层130远离空穴注入层120的一侧，其中，第一发光层141的原料包括如通式(I-1)或(I-2)所示的化合物；
第一电子传输层151，形成于所述第一发光层141远离空穴传输层130的一侧；
电子注入层160，形成于所述第一电子传输层151远离第一发光层141的一侧；
第二电极170，第二电极170为阴极，形成于电子注入层160远离第一电子传输层151的一侧。
在另一具体实施例中，所述有机发光二极管包括：
第一电极110，第一电极110为阴极；
空穴注入层120，形成于所述第一电极110的一侧；
空穴传输层130，形成于所述空穴注入层120远离第一电极110的一侧；
第一发光层141，形成于所述空穴传输层130远离空穴注入层120的一侧，其中，第一发光层141的原料包括如通式(I-1)或(I-2)所示的化合物；
第一电子传输层151，形成于所述第一发光层141远离空穴传输层130的一侧；
电子注入层160，形成于所述第一电子传输层151远离第一发光层141的一侧；
第二电极170，第二电极170为阳极，形成于电子注入层160远离第一电子传输层151的一侧。
在一些其他实施例中，所述有机发光二极管还进一步包括电子阻挡层和/或空穴阻挡层。
本发明进一步提供一种显示面板，包括所述的有机电子器件(有机发光二极管)。
本发明中的所用的试剂或仪器未做具体说明是情况下，均可以通过市购获得的常规产品。
本发明中涉及的其他有机材料的结构式如下：
Figure BDA0002518483040000121
本发明中如通式(I-1)或(I-2)所示的化合物可以按照本发明提供的下述制备方法制备获得，但并不限于本发明提供的制备方法。本发明中如通式(I-1)或(I-2)所示的化合物，可以按照以下方法进行制备：
Figure BDA0002518483040000122
Figure BDA0002518483040000131
以前驱体A、B、C或A’、B’、C为原料进行合成，根据基团R1和R2的不同，选择相应的反应条件以及原料的比例进行反应，得到相应的化合物。
前驱体A或B’的制备方法可参照本发明提供的下述制备方法制备获得，但并不限于本发明提供的制备方法：
Figure BDA0002518483040000132
前驱体A’或B的制备方法可参照本发明提供的下述制备方法制备获得，但并不限于本发明提供的制备方法：
Figure BDA0002518483040000133
分别以II-1、II-2、II-3、II-4、II-5为原料，根据基团X、R1和R2的不同，选择相应的反应条件以及原料的比例进行反应，得到相应的化合物。具体的：
于100mL的两口瓶中依次加入6mmol II-1或II-2或II-4、5mmol II-3或II-5、0.2mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、7.5mmol碳酸钾K2CO3，加入搅拌磁子，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使反应瓶内处于氮气氛围，加入混合溶剂四氢呋喃THF/去离子水(V/V＝5:4)50ml，70℃回流反应24h；冷却到室温，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取3次，然后用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂得到产物前驱体A、A’、B、B’。
实施例1化合物N1的制备
Figure BDA0002518483040000141
于100mL的两口瓶中依次加入4mmolA、20mmol B1、4mmol菲醌C、16mmol醋酸铵，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使反应瓶内处于氮气氛围，然后加入20mL醋酸，于120℃回流反应2h；冷却到室温，过滤得固体产物，固体产物连续用30mL的水/醋酸(V/V,1/1)混合液以及30mL的水冲洗，然后固体产物溶解于二氯甲烷，无水硫酸镁干燥，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂得到最终产物N1，产率75％，分子式C73H49N5。
产物N1：HPLC-MS：检测值[M+1]+＝996.43，计算值995.40。1HNMR(500MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):
8.98(d,2H),8.86(d,2H),8.03-8.11(m,12H),7.55-7.77(m,13H),7.27-7.37(m,14H),7.00-7.08(m,6H)。
实施例2～11化合物N2～N11的制备
仅对应替换化合物B中的R1基团得到B2～B11，参照实施例1相同的制备方法，以B2～B11分别替换B1对应制备化合物N2～N11，制备得到的化合物N2～N11均通过HPLC-MS和1HNMR进行表征。
Figure BDA0002518483040000151
实施例12化合物N17的制备
Figure BDA0002518483040000152
于100mL的两口瓶中依次加入4mmol A’、20mmol B1’、4mmol菲醌C、16mmol醋酸铵，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使反应瓶内处于氮气氛围，然后加入20mL醋酸，于120℃回流反应2h；冷却到室温，过滤得固体产物，固体产物连续用30mL的水/醋酸(V/V,1/1)混合液以及30mL的水冲洗，然后固体产物溶解于二氯甲烷，无水硫酸镁干燥，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂得到最终产物N17，产率71％分子式C73H47N5。
产物N17:HPLC-MS：检测值[M+1]+＝994.40,计算值993.38.1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):8.91(d,2H),8.55(d,1H),8.11-8.19(m,5H),7.90-7.95(m,9H),7.77-7.80(m,4H),7.16-7.70(m,26H)。
实施例13～22化合物N12～N16以及N18～N22化合物的制备
仅对应替换化合物B’中的R2基团得到B2’～B11’，参照实施例12相同的制备方法，以B2’～B11’分别替换B1’对应制备化合物N12～N16以及N18～N22，制备得到的化合物均通过HPLC-MS和1H NMR进行表征。
Figure BDA0002518483040000161
实施例23OLED器件的制备
分别采用化合物N1-N22作为发光层材料制备OLED器件。
器件结构为：ITO/HAT-CN(10nm)/NPB(30nm)/mCBP(10nm)/EML(30nm)/LG201:LiQ(1:1,20nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)，其中，HAT-CN作为空穴注入层(HIL)，NPB作为空穴传输层(HTL)，mCBP作为电子阻挡层(EBL)，N1～N22中的任意一种化合物作为发光层(EML)，LG201和LiQ共同作为电子传输层(ETL)，LiF作为电子注入层(EIL)，Al作为阴极。
具体步骤如下：
步骤1、ITO基片的清洗、烘干以及表面处理：5％KOH溶液超声15min、纯水超声15min、异丙醇超声15min、烘箱干燥1h。然后将烘干的基片转移至UV-OZONE设备进行表面处理15min，处理完后立即转移至手套箱中。
步骤2：制备各功能层：按照各功能层的顺序及比例采用蒸镀法制备各功能层，蒸镀过程要严格监控和控制材料的蒸发速率，保证膜厚及薄膜形貌，注意掩膜板的更换和共蒸镀时的掺杂浓度的稳定调控。在干净的ITO基板上依次蒸镀制备空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极Al。
在本实施例中，分别以实施例1-22中的化合物N1～N22作为蒸镀材料进行发光层的蒸镀，得到编号分别为OLED-1至OLED-22的器件。
对比例1Reference器件制备
Reference器件结构：ITO/HAT-CN(10nm)/NPB(30nm)/mCBP(10nm)/CBP:TBPe(5wt％)(30nm)/LG201:LiQ(1:1,20nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)，与实施例1～23中器件结构的不同之处在于，发光层材料不同，对比例1中发光层为主客体材料体系，客体材料为经典蓝色荧光材料2,5,8,11-四叔丁基芘TBPe。
性能测试：
参照常规方法，对OLED-1～OLED-22以及对比例1Reference器件通过IV-L测试系统对各器件的最大外量子效率、寿命以及CIE坐标进行测试，所用测试系统的机器的型号是F-star CS2000A仪器，器件性能如表1所示：
表1
Figure BDA0002518483040000171
Figure BDA0002518483040000181
注：寿命:恒流情况下，从1000nit下降到95％的亮度所用的时间。
由此可知，采用本发明所述化合物N1～N22为双极性非掺杂深蓝光材料，作为发光层材料制备的OLED器件，无需添加主体材料，与对比例传统Reference器件相比，器件效率高、寿命长、色坐标好。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (7)

1.一种化合物，其特征在于，该化合物具有如下通式(I-1)或(I-2)所示的结构：
Figure FDA0003585827390000011
其中，Ar为苯环；
所述R1和R2各自独立的选自含有如下结构的基团：
Figure FDA0003585827390000012
Figure FDA0003585827390000021
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物为以下结构式中的任意一种：
Figure FDA0003585827390000022
Figure FDA0003585827390000031
Figure FDA0003585827390000041
Figure FDA0003585827390000051
3.一种有机电子器件，其特征在于，包括：
相对设置的第一电极以及第二电极；
设置于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层中含有权利要求1～2任一项所述的化合物。
4.根据权利要求3所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机层为空穴传输层、发光层、电子传输层中的至少一种。
5.根据权利要求4所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机层为发光层。
6.根据权利要求4所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件选自有机发光二极管、有机光伏电池、有机发光电池、有机场效应管、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器以及有机等离激元发射二极管中的任意一种。
7.一种显示面板，其特征在于，包括权利要求3～6任一项所述的有机电子器件。
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