CN107286144A - 一种新咪唑化合物及其电子装置用材料、发光元件及电子装置 - Google Patents

一种新咪唑化合物及其电子装置用材料、发光元件及电子装置 Download PDF

Info

Publication number
CN107286144A
CN107286144A CN201610228415.3A CN201610228415A CN107286144A CN 107286144 A CN107286144 A CN 107286144A CN 201610228415 A CN201610228415 A CN 201610228415A CN 107286144 A CN107286144 A CN 107286144A
Authority
CN
China
Prior art keywords
light
emitting component
carbon number
electronic equipment
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201610228415.3A
Other languages
English (en)
Inventor
八田泰三
桑原廉枋
平尾纯孝
班如曼
黄贺隆
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
E Ray Optoelectronics Technology Co Ltd
Original Assignee
E Ray Optoelectronics Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by E Ray Optoelectronics Technology Co Ltd filed Critical E Ray Optoelectronics Technology Co Ltd
Priority to CN201610228415.3A priority Critical patent/CN107286144A/zh
Publication of CN107286144A publication Critical patent/CN107286144A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明主要提供一种新咪唑化合物，其可在用于形成电子装置的情况下，达成低驱动电压、高电流效率的电子装置。本发明新咪唑化合物，以下述一般式(1)表示。(式(1)中，R1及R2分别与说明书中所述的同样)。

Description

一种新咪唑化合物及其电子装置用材料、发光元件及电子装置
技术领域
本发明关于一种新咪唑化合物(imidazole compound)、电子装置用材料、发光元件及电子装置，尤其该新咪唑化合物，作为有机电致发光元件(organic electroluminescent device)等构成发光元件的发光层的主体材料及电子装置用材料使用，其含有新咪唑化合物、发光元件，且含有此电子装置用材料以及电子装置，包括该发光元件。
背景技术
针对电子装置用材料，尤其是有机电致发光元件等构成发光元件发光层的发光材料和主体材料，目前为止仍在进行各式各样的讨论。
例如日本专利文献1中记载，将2,4,5–三芳基取代咪唑化合物及1,2,4,5–四芳基取代咪唑化合物并用于蓝色荧光发光材料。
另外，日本专利文献2中记载，将苯砒啶衍生物用于发光材料、将2,4,5–三(6–吡啶基联苯)咪唑衍生物作为磷光主体材料使用。
另外，日本专利文献3中记载，将咪唑的至少1位或2位具有拉电子基，而在另一方面则为推电子基也就是化合物作为主体材料使用。
再者，日本非专利文献1中记载，将CBP(4,4′-bis(N-carbazolyl)biphenyl)或mCP(1,3–di(carbazoly–9–yl)benzene)作为主体材料使用。
另外，日本非专利文献2中记载，将苯并二呋喃(benzodifuran)衍生物作为双极性主体材料使用。
将磷光发光材料作为发光材料(dopant)使用的发光元件，其主体材料必须充分具有电子及电洞的传输能力且具有好的成膜性。
然而，熟知的主体化合物也就是CBP，其薄膜的稳定性并不充足。另外，mCP仍有形成元件的热稳定性低的问题。
另外，近年来为了要达到高发光效率，元件构造为由非常多层所组成的多层结构，故要求元件构造的少层化从而使制程得以简化及降低成本。例如使用日本非专利文献2所记载的苯并二呋喃(Benzodifuran)衍生物的发光元件，即可实现有机层的单层化或少层化，不过元件结构特殊，故制造困难。另外，该成膜制程受限于真空蒸镀法，仍会有制程繁琐的问题。就现状而言，元件结构及制程均得以简单化的电子装置用材料，到目前为止尚未被发现。
另外，要达到高发光效率首重使用的主体材料，在包括该主体材料的发光层的稳定性低的情况下，对于发光元件的驱动稳定性走向实用化仍存有问题。
〔先前技术文献〕
〔专利文献〕
【专利文献1】国际公开第2005/085208号
【专利文献2】日本特开2003-282270号公报
【专利文献3】日本特开2014-105209号公报
【非专利文献1】Appl.Phys.Lett.2003,82,2422
【非专利文献2】Adv.Mater.2009,21,3776。
发明内容
基于上述现况，期待开发出对驱动电压、电流效率、发光效率等具有足够性能的有机电致发光元件，并期待开发出可实现该元件的新化合物。
本发明有鉴于上述问题而提案，其目的在于提供一种新咪唑化合物，其在用于电子装置的情况下，可实现驱动电压低，电流效率高的电子装置。
另外，本发明提供含有这样新咪唑化合物的电子装置用材料、含有此电子装置用材料的发光元件以及含有该发光元件的电子装置。本案发明人为了解决上述课题，经过不断研讨的结果发现，菲并〔9,10－d〕(phenanthro〔9,10－d〕)咪唑化合物得以解决上述课题。
即本发明的要点有以下的(1)至(7)点。
(1)下述一般式(1)所表示的咪唑化合物。
【化1】
式(1)中，R1为碳数1～24的烷基，碳数6～24的芳香族烃基或碳数1～24的芳香族杂环基，R2为下述一般式(2)所示的官能基。
【化2】
-Ar1-Ar2 (2)
式(2)中，Ar1为芳香族烃链或芳香族杂环链，Ar2为下述一般式(3)、(4)、(5)、(6)或(7)所表示的官能基。
【化3】
式(3)中，Ar3及Ar4为分别独立，碳数6～20的芳香族基或碳数5～18的芳香族杂环基，式(4)中，X1为氧原子、硫原子或取代烷基、芳香族烃基或芳香族杂环基的氮原子，式(4)及(5)中，X2～X5为分别独立，氮原子或碳原子，式(6)的R3及式(7)的R4分别为碳数1～24的烷基，碳数6～24的芳香族烃基或碳数1～24的芳香族杂环基。
(2)前述R1为碳数6～24的芳香族烃基也就是前述(1)项所述的咪唑化合物。
(3)前述Ar2为前述一般式(3)或(4)也就是前述(1)或(2)项所述的咪唑化合物。
(4)含有前述(1)～(3)项中任一项所述的咪唑化合物的电子装置用材料。
(5)含有前述(4)项所述的电子装置用材料的发光元件。
(6)含有前述(4)项所述的电子装置用材料作为主体材料的发光元件。
(7)含有前述(4)项所述的电子装置用材料作为电洞阻挡材料的发光元件。
(8)含有前述(4)项所述的电子装置用材料作为电子传输材料的发光元件。
(9)含有前述(5)～(8)项中任一项所述的发光元件的电子装置。
本发明的新咪唑化合物，材料的稳定性和成膜时薄膜的稳定性高。因此，在使用含有本发明新咪唑化合物的电子装置用材料，例如：应用于发光元件的情况下，可使发光效率提高，且发光元件长寿命化，含有此发光元件的显示设备等电子装置的驱动电压及电流效率变良好，可实现该电子装置长寿命化的效果。
另外，藉由以本发明的咪唑化合物作为主体材料使用，可得到低电压驱动特性优异、稳定又高的量子效率发光元件。
附图说明
图1为显示实施例7、8及比较例1所作成的发光元件，其电压—亮度特性图。
图2为显示实施例7、8及比较例1所作成的发光元件，其电流密度与电流效率的关系图。
图3为实施例9及比较例2所作成的发光元件，其电压—亮度的特性图。
图4为实施例9及比较例2所作成的发光元件，其电流密度与电流效率的关系图。
图5为实施例10及比较例3所作成的发光元件，其电压—亮度的特性图。
图6为实施例10及比较例3所作成的发光元件，其电流密度与电流效率的关系图。
具体实施方式
藉由以下详细说明本发明。
本发明的咪唑化合物为下述一般式(1)所示
【化4】
式(1)中，R1为碳数1～24的烷基，碳数6～24的芳香族烃基或碳数1～24的芳香族杂环基，R2为下述一般式(2)所示的官能基。
【化5】
-Ar1-Ar2 (2)
式(2)中，Ar1为芳香族烃链或芳香族杂环链，Ar2为下述一般式(3)、(4)、(5)、(6)或(7)所表示的官能基。
【化6】
式(3)中，Ar3及Ar4为分别独立，碳数6～20的芳香族基或碳数5～18的芳香族杂环基，式(4)中，X1为氧原子、硫原子或取代烷基、芳香族烃基或芳香族杂环基的氮原子，式(4)及(5)中，X2～X5为分别独立，氮原子或碳原子，式(6)的R3及式(7)的R4分别为碳数1～24的烷基，碳数6～24的芳香族烃基或碳数1～24的芳香族杂环基。
一般式(1)中，R1其碳数1～24的烷基，例如：可列举有甲基、乙基、丙基、异丙基、n－丁基、异丁基、sec－丁基、tert－丁基、n－戊基、戊基、异戊基、tert－戊基、新戊烷基、n－己基等。其中，较佳者为碳数1～12的烷基，更佳者为碳数1～6的烷基。
一般式(1)中，R1其碳数6～24的芳香族烃基，可列举有苯基、甲苯基等的单环芳香族烃；菲基(phenanthryl)、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、茀基(fluorenyl)、芘基(pyrenyl)、苝基(perylenyl)等的缩合多环芳香族烃基等，其中，较佳者为碳数6～20的芳香族烃基，更佳者为碳数6～14的芳香族烃基。
一般式(1)中，R1其碳数6～24的芳香族烃基，例如：可列举有吡啶基、噻吩基、呋喃基、噁唑基、噻唑基、噁二唑基、苯并吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡嗪基、嘧啶基、吡唑基、咪唑基、苯咔唑基等，其中，较佳者为碳数2～20的芳香族杂环基，更佳者为碳数3～15的芳香族杂环基。
本发明基于电荷接受性，R1较佳者为芳香族烃基或芳香族杂环基，更佳者为碳数6～14的芳香族烃基或碳数3～15芳香族杂环基。
一般式(1)中，R2为上述一般式(2)所示的官能基。一般式(2)中，Ar1的芳香族烃链，例如：可列举有从苯衍生的二价链(苯链)、从多环芳香族烃衍生的二价链(多环芳香族烃链)、从伸二苯基等的联苯衍生的二价链(联苯链)等。芳香族烃的碳数较佳者为6～20，更佳者为6～18，最佳为6～14。
Ar1的芳香族杂环链，例如：可列举有从咪唑(imidazole)、呋喃(furan)、噻吩(thiophene)、吡咯(pyrrole)、吡啶(pyridine)等衍生的二价链。
其中，Ar1较佳者为苯链、多环芳香族烃链，更佳为苯链。
一般式(2)中，Ar2为上述一般式(3)～(7)所示的官能基。
一般式(3)中，Ar3及Ar4其碳数6～20的芳香族基，例如：可列举有苯基、甲苯基等的单环芳香族烃基；菲基(phenanthryl)、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、茀基(fluorenyl)、芘基(pyrenyl)、苝基(perylenyl)等的缩合多环芳香族烃基、联苯基(biphenyl)、三苯基(terphenyl)等的环链结芳香族烃基等，其中，较佳者为碳数6～20的芳香族烃基，更佳者为碳数3～15的芳香族杂环基。
Ar3及Ar4其碳数5～18的芳香族杂环基，例如：可列举有吡啶基(pyridyl)、噻吩基(thienyl)、二呋喃甲酰基(furyl)、噁唑基(oxazolyl)、噻唑基(thiazolyl)、噁二唑基(oxadiazolyl)、苯并噻吩基(benzothienyl)、二苯并呋喃甲酰基(dibenzofuryl)、二苯并噻吩基(dibenzothiophene)、吡嗪基(pyrazinyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、吡唑基(pyrazolyl)、咪唑基(imidazolyl)、苯咔唑基(phenylcarbazolyl)等，其中，较佳者为碳数2～20的芳香族杂环基，更佳者为碳数3～15的芳香族杂环基。
式(3)中，Ar3与Ar4相同或不同均可。
一般式(3)所表示的官能基，具体而言有以下所列举的官能基。
【化7】
一般式(4)中，X1为氧原子、硫原子、或取代烷基、芳香族烃基或芳香族杂环基的氮原子。
前述烷基可列举有上述碳数1～24的烷基，前述芳香族烃可列举有上述碳数1～24的芳香族烃基，前述芳香族杂环基可列举有上述碳数1～24的芳香族杂环基，较佳者的官能基亦同。
X1较佳者为氧原子、硫原子、或取代芳香族烃基的氮原子。
一般式(4)中，X2～X5为氮原子或碳原子，式(4)中，X2～X5相同或不同均可。其中，X2～X5较佳者为全部碳原子或1个为碳原子。
一般式(4)所表示的官能基，具体而言有以下所列举的官能基。
【化8】
一般式(5)中，X2～X5与上述一般式(4)同样。
一般式(5)所表示的官能基，具体而言有以下所列举的官能基。
【化9】
一般式(6)中，R3其碳数1～24的烷基、碳数1～24的芳香族烃基及碳数1～24的芳香族杂环基，列举有与上述一般式(1)所列举的同样的官能基，较佳的官能基亦同。
一般式(6)所表示的官能基，具体而言有以下所列举的官能基。
【化10】
一般式(7)中，R4其碳数1～24的烷基、碳数6～24的芳香族烃基及碳数1～24的芳香族杂环基，有与上述一般式(1)所列举同样的官能基，较佳者的官能基亦同。
一般式(7)所表示的官能基，具体而言有以下所列举的官能基。
【化11】
上述一般式(1)所表示的咪唑化合物的具体例，例如：有以下所列举的化合物。
【化12】
【化13】
【化14】
【化15】
【化16】
【化17】
【化18】
【化19】
【化20】
【化21】
【化22】
【化23】
【化24】
【化25】
【化26】
【化27】
【化28】
【化29】
【化30】
【化31】
一般式(1)所表示的咪唑化合物，例如：可藉由J.Org.Chem,1937，2，319等所述，以习知的一般方法制造。再者，有关咪唑化合物的取代基，可用铃木偶合反应(Suzukicoupling)、薗头偶合反应(Sonogashiracoupling)等众所皆知的反应方法导入。
本发明的咪唑化合物，可作为电子装置用材料，应用于发光元件或有机薄膜太阳能电池等。详细而言，例如：可作为用于有机电致发光显示器或有机电致发光照明等的发光二极管以及其发光元件的发光层所含有的主体材料应用。
本发明的电子装置用材料，通常以1～100重量％含有本发明的咪唑化合物。亦可依照用途目的，在0～99重量％的范围内含有众知的溶媒、其他的发光材料、其他的主体材料及添加剂等。
本发明的电子装置，包括发光元件，例如：包括具有阳极和阴极以及夹隔在该两极间的发光层的发光元件。前述发光元件，例如：有机电致发光元件。有机电致发光元件电洞从阳极而电子从阴极注入发光层，藉由该电子电洞在发光层中再结合以产生激子，此激子释放能量时发光。此有机电致发光元件可应用于发光光源、照明装置、显示设备等电子装置。
此外，构成有机电致发光元件的阴极、阳极以及发光层的其他材料等，可从习知的材料中适当选择使用。另外，上述元件亦可在阴极与发光层之间配备包括电子传输材料的电子传输层，亦可在阳极与有机薄膜层之间配备包括电洞传输材料的电洞传输层。此电子传输材料或电洞传输材料可适当应用于习知的材料。
本发明的咪唑化合物，可作为发光层所含有的发光材料(掺杂材料)或主体材料应用，作为电子装置用材料。
两种以上的化合物所构成的发光层中，混合比(质量比)最低的化合物为发光材料，混合比(质量比)最高的化合物为主体材料。例如发光层由化合物A、化合物B两种所构成，其混合比为A：B＝10：90的话，化合物A为发光材料化合物，化合物B则为主发光体化合物。进而，发光层由化合物A、化合物B、化合物C的三种构成，其混合比为A：B：C＝5：10：85的话，化合物A为发光材料化合物，化合物C则为主发光体化合物。
将本发明的咪唑化合物用于发光材料的情况下，亦能作为载子传输、注入材料及载子阻挡材料，应用于电洞传输材料或电子传输材料。
另外，由于这种电子装置用材料含有本发明的新咪唑化合物，故可藉由溶液涂布法、溶解涂布等的涂布法，在基板上形成薄膜制造发光元件。
例如：使用本发明的电子装置用材料形成发光元件的发光层，可列举有将该电子装置用材料的溶液涂布在基板上的方法、将该电子装置用材料蒸镀在基板上的方法以及使该电子装置用材料溶解涂布在基板上的方法。
这种基板可列举有一般性用于电子装置的习知基板，例如玻璃、水晶、蓝宝石、硅、碳化硅、聚苯二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸乙二酯、聚醚砜、聚亚酰氨、聚酰胺、环烯烃系聚合物及聚碳酸酯等。
这种基板亦可具有ITO(氧化铟锡)等的透明导电层。
将本发明的电子装置用材料的溶液涂布在基板上的方法，可列举有旋涂法、流延法、喷墨法、印刷法等。电子装置用材料的溶液所使用的溶剂，例如：可列举有甲苯、二甲苯等的芳香族化合物；1,2－二氯乙烷、氯烷等的含卤素溶剂；乙二醇二甲醚等的醚系溶剂、醋酸乙酯等的肪族酯；丙酮、丁酮等的酮系溶剂；N,N－二甲基甲酰胺等的酰胺系溶剂；二甲亚砜等。以上可单独使用一种，亦可并用两种以上。
电子装置用材料的溶液涂布在基板或其他层上后，依照需求，藉由进行加热干燥或减压干燥等除去溶剂以使发光层成膜。
本发明的电子装置用材料蒸镀在基板上的方法，例如可采用Sigma-Aldrich“材料科学的基础”Vol.1,No.1记载的习知的蒸镀法。
将本发明的电子装置用材料溶解涂布在基板上的方法，可采用一般的溶解涂布法等。
实施方式
藉由以下实施例更具体说明本发明，只要不超出其要旨，并不局限本发明于以下的实施例。
实施例所得到的化合物，分别利用熔点(mp)、红外线光谱法(IR)、核磁共振法(1HNMR、13CNMR)、介质辅助雷射脱附游离/飞行时间质谱(MALDI-TOF-MS)加以认定。
将实施例采用的分析条件等记载在实施例中。
〔参考例1〕
1－(3－溴苯基)－2－苯基－1H－菲并〔9,10－d〕咪唑的合成
在苯甲醛(32.0g)及3－溴苯胺(51.8g)中加入醋酸(300ml)经过1小时加热回流后，加入9,10－菲醌(62.7g)及醋酸铵(23.3g)再经过3小时加热回流。将反应混合物放冷到室温为止后，加入甲醇(3L)以冰浴冷却，静置2小时。滤取析出的产物色固体，以甲醇(200ml)洗净，得到褐色固体的1－(3－溴苯基)－2－苯基－1H－菲并〔9,10－d〕咪唑(82.0g，产率61％)。
【化32】
〔参考例2〕
1－(3－溴苯基)－2－(2－萘基)－1H－菲并〔9,10－d〕咪唑的合成
在2－萘基醛(4.5g)及溴苯胺(5.0g)中，加入醋酸(30ml)，经过2小时加热回流后，加入9,10－菲醌(6.0g)及醋酸铵(2.2g)，再经过6小时加热回流。将反应混合物放冷到室温为止后，加入甲醇(300L)以冰浴冷却，静置2小时。滤取析出的固体，以甲醇洗净，得到褐色固体的1－(3－溴苯基)－2－(2－萘基)－1H－菲并〔9,10－d〕咪唑(10.0g，产率69％)。
【化33】
〔参考例3〕
2－(3－硝苯基)－4,6－二苯基－1,3,5－三氮杂苯的合成
氮气气氛下，在2－氯基－4,6－二苯基－1,3,5－三氮杂苯(12.2g)、3－硝苯基硼酸(4.0g)及四(三苯基磷)钯(0)(0.56g)中，加入脱气的甲苯(80ml)、甲醇(40ml)及2M碳酸钠水溶液(80ml)，经过4小时加热回流。将反应混合物放冷到室温为止，滤取析出的固体，以甲醇洗净，得到白色固体的2－(3－硝苯基)－4,6－二苯基－1,3,5－三氮杂苯(7.6g，产率88％)。
【化34】
〔参考例4〕
3－(4,6－二苯基－1,3,5－三氮杂苯－2－基)苯胺的合成
在高压锅加入2－(3－硝苯基)－4,6－二苯基－1,3,5－三氮杂苯(8.0g)、5％钯担体－活性碳(50％含水)(5.1g)及THF(四氢呋喃)(240ml)，初期在氢气压力1Mpa，以25℃进行4小时氢气添加反应。过滤得到的反应液，将滤液浓缩干，得到黄色固体的3－(4,6－二苯基－1,3,5－三氮杂苯－2－基)苯胺(7.3g，产率99％)。
【化35】
〔实施例1〕
1－(4－二苯并噻吩－3－基－苯基)－2－苯基－1H－菲并〔9,10－d〕咪唑(20.0g)、4－二苯并噻吩硼酸(11.2g)及四(三苯基磷)钯(0)(1.0g)中，加入脱气的甲苯(160ml)、甲醇(80ml)及2M碳酸钠水溶液(160ml)，经过6小时加热回流。将反应混合物放冷到室温为止，滤取析出的固体。以甲苯进行再结晶，得到白色固体的1－(4－二苯并噻吩－3－基－苯基)－2－苯基－1H－菲并〔9,10－d〕咪唑(10.5g，产率43％)。
【化36】
白色固体；m.p.238℃
1HNMR(400MHz，THF-d8)δ7.36(dd，J＝8.2，1.0Hz，1H)，7.41-7.45(m，4H)，7.50-7.52(m，2H)，7.57-7.62(m，3H)，7.68-7.72(m，3H)，7.77-7.94(m，4H)，8.02-8.05(m，2H)，8.36-8.39(m，2H)，8.72(dd，J＝9.2，1.2Hz，1H)，8.89(d，J＝8.4Hz，1H)，8.95(d，J＝8.4Hz，1H).
13C NMR(100MHz，CDCl3)δ120.9，122.2，122.5，122.8，123.0，123.2，124.2，125.0，125.4，125.8，126.1，126.2，127.2，127.6，127.8，128.0，128.2，128.2，128.8，129.0，129.3，129.6，129.9，130.2，130.8，131.5，135.1，135.6，136.4，137.1，138.0，138.8，139.1，142.2，151.3.
MALDI-TOF-MS(positive,Dithranol)m/z：calcd.for C39H24N2S；552(M+)，found：553([M+H]+)
〔实施例2〕
1－(9－苯咔唑－3－基－苯基)－2－苯基－1H－菲并〔9,10－d〕咪唑的合成
氮气气氛下，在参考例1所得到的1－(3－溴苯基)－2－苯基－1H－菲并〔9,10－d〕咪唑(20.0g)、9－苯咔唑－3－硼酸(14.0g)及四(三苯基磷)钯(0)(1.1g)中，加入脱气的甲苯(140ml)、甲醇(70ml)及2M碳酸钠水溶液(140ml)，经过6小时加热回流。将反应混合物放冷到室温为止，滤取析出的固体。以THF(300ml)使得到的固体加热溶解后，一面冰冷一面加入甲醇(300ml)。滤取析出的结晶，得到白色固体的1－(9－苯咔唑－3－基－苯基)－2－苯基－1H－菲并〔9,10－d〕咪唑(12.1g，产率44％)。
【化37】
白色固体；m.p.301℃
1H NMR(400MHz，THF-d8)δ7.27-7.44(m,9H)，7.54-7.57(m,2H)，7.62-7.73(m,8H)，7.78-7.82(m,2H)，7.85(dd，J＝8.6，1.6Hz，1H)，8.19(d，J＝8.0Hz，1H)，8.21(d，J＝1.6Hz，1H)，8.31(d，J＝8.0Hz，1H)，8.72-8.74(m，2H)，8.90(d，J＝8.8Hz，1H)，8.95(d，J＝8.4Hz，1H).
13C NMR(100MHz，CDCl3)δ110.2，110.6，119.4，120.8，120.8，121.4，122.5，123.1，123.3，124.0，124.2，125.0，125.6，125.7，126.2，127.1，127.2，127.2，127.3，127.6，128.0，128.2，128.3，128.3，128.3，128.7，129.0，129.5，129.7，130.7，130.8，130.8，131.3，137.0，130.8，130.8，131.3，137.0，137.1，139.4，140.5，141.1，142.9，151.1.
MALDI-TOF-MS(positive,Dithranol)m/z：calcd.for C45H29N3；611(M+)，found：612([M+H)+)
〔实施例3〕
2－苯基－1－(3－吡啶并〔2,3－b)吲哚.－9－基－苯基)－1H－菲并〔9,10－d)咪唑的合成
在1－(3－溴苯)－2－苯基－1H－菲并〔9,10－d〕咪唑(22.8g)、α－咔啉(9.4g)、碘化铜(I)(9.7g)及碳酸钾(28.1g)中，加入二甲基乙酰胺(400ml)，经过48小时加热回流。加入水(2L)搅拌30分钟。滤取析出的粉末，以甲醇洗净。以THF将得到的固体再结晶，得到白色固体的2－苯基－1－(3－吡啶并〔2,3－b)吲哚.－9－基－苯基)－1H－菲并〔9,10－d〕咪唑(4.6g，产率17％)。
【化38】
白色固体；m.p.273℃
1H NMR(400MHz，THF-d8)δ7.23-7.29(m，3H)，7.32-7.39(m，5H)，7.51(td，J＝7.8，1.2Hz，1H)，7.60(td，J＝7.8，1.2Hz，1H)，7.66-7.70(m，3H)，7.79-7.81(m，2H)，7.86(t，8.0Hz，1H)，8.09-8.15(m,3H)，8.41(dd，J＝4.8，2.0Hz，1H)，8.45(dd，J＝7.6，1.6Hz，1H)，8.77(d，J＝8.4Hz，1H)，8.81(dd，J＝8.0，1.2Hz，1H)，8.85(d，J＝8.4Hz，1H).
13C NMR(100MHz，THF-d8)δ111.0，117.3，117.5，121.9，122.1，122.2，123.5，124.0，124.1，125.0，125.6，126.2，127.1，127.7，127.9，128.5，128.6，128.9，129.0，129.2，129.3，129.4，130.2，131.6，132.1，138.6，139.1，140.3，140.9，147.2，151.7，152.6.
MALDI-TOF-MS(positive,Dithranol)m/z：calcd.for C38H24N4；536(M+)，found:537([M+H]+)
〔实施例4〕
1－〔3－(4,6－二苯基－〔1,3,5〕三氮杂苯－2－基)苯基〕－2－苯基－1H－菲并〔9,10－d〕咪唑的合成
氩气气氛下，以-70℃，在参考例1所得到的1－(3－溴苯)－2－苯基－1H－菲并〔9,10－d〕咪唑(40.0g)的干燥THF(400ml)溶液中，耗费20分钟滴下1.6M丁基锂正己烷溶液(67.0ml)。将反应液以-70℃搅拌30分钟后，耗费10分钟滴下三甲基硼酸盐(60.0ml)。将反应液升温到室温为止搅拌2小时后，加入5％盐酸(1.3L)及醋酸乙酯(1.3L)搅拌30分钟。以硫酸镁将有机层干燥后浓缩干固，得到1－〔3－(二羟基氧硼基)苯基〕－2－苯基－1H－菲并〔9,10－d〕咪唑的原生物(44.4g)。
接着，在氮气气氛下，在1－〔3－(二羟基氧硼基)苯基〕－2－苯基－1H－菲并〔9,10－d〕咪唑(44.4g)、2－氯基－4,6－二苯基－1,3,5－三氮杂苯(54.5g)及四(三苯基磷)钯(0)(2.5g)中，加入脱气的甲苯(400ml)、甲醇(200ml)及2M碳酸钠水溶液(400ml)，经过3小时加热回流。将反应混合物放冷到室温为止，以硫酸镁将有机层干燥后浓缩干。以THF进行再结晶，得到黄色固体的1－〔3－(4,6－二苯基－〔1,3,5)三氮杂苯－2－基)苯基〕－2－苯基－1H－菲并〔9,10－d〕咪唑(10.8g，产率20％)。
【化39】
黄色固体；m.p.299℃
1H NMR(400MHz，THF-d8)δ7.20(dd，J＝8.4，1.2Hz，1H)，7.32-7.38(m，5H)，7.53-7.63(m，5H)，7.67-7.72(m,5H)，7.82(t，J＝7.6Hz，1H)，8.00(t，J＝7.8Hz，1H)，8.12-8.15(m，1H)，8.71-8.76(m，5H)，8.91(d，J＝8.4Hz，1H)，8.96(d，J＝8.0Hz，1H)，9.01(t，J＝1.8Hz，1H)，9.10(dt，J＝8.0，1.2Hz，1H).
13C NMR(100MHz，CDCl3)δ120.7，122.5，123.0，124.2，125.1，125.8，126.3，127.2，127.3，128.0，128.2，128.4，128.8，129.0，129.3，129.5，129.6，129.8，130.7，130.8，131.6，133.7，134.2，135.6，137.0，138.1，139.6，151.1，170.4，171.4.
MALDI-TOF-MS(positive，Dithranol)m/z：calcd.for C42H27N5；601(M+)，found：602([M+H]+)
〔实施例5〕
1－〔3－(4,6－二苯基－〔1,3,5﹞三氮杂苯－2－基)苯基〕－2－(2－萘基)－1H－菲并〔9,10－d〕的合成
于氩气氛下，以-70℃，在参考例2所得到的1－(3－溴苯基)－2－(2－萘基)－1H－菲并〔9,10－d〕咪唑(35.0g)的干燥THF(350ml)溶液中，耗费20分钟滴下1.6M丁基锂正己烷溶液(50.0ml)。将反应液以-70℃搅拌30分钟后，耗费10分钟滴下三甲基硼酸盐(45ml)。将反应液升温到室温为止搅拌2小时后，加入5％盐酸(1.0L)及醋酸乙酯(1.0L)搅拌30分钟。以硫酸镁将有机层干燥后浓缩干，得到1－〔3－(二羟基氧硼基)苯基〕－2－(2－萘基)－1H－菲并〔9,10－d〕咪唑的产物(38.6g)。
接着，于氮气气氛下，在1－〔3－(二羟基氧硼基)苯基〕－2－(2－萘基)－1H－菲并〔9,10－d〕咪唑(38.6g)、2－氯基－4,6－二苯基－1,3,5－三氮杂苯(42.0g)及四(三苯基磷)钯(0)(1.9g)中，加入脱气的甲苯(360ml)、甲醇(180ml)及2M碳酸钠水溶液(360ml)，经过6小时加热回流。将反应混合物放冷到室温为止，滤取析出的固体。以THF将得到的固体再结晶，得到黄色固体的1－〔3－(4,6－二苯基－〔1,3,5)三氮杂苯－2－基)苯基〕－2－(2－萘基)－1H－菲并〔9,10－d〕(14.0g，产率26％)。
【化40】
黄色固体；m.p.282℃
1H NMR(400MHz，THF-d8)δ7.09-7.13(m，1H)，7.22-7.29(m,3H)，7.31-7.39(m，5H)，7.41-7.45(m，2H)，7.49-7.53(m，2H)，7.59-7.66(m，3H)，7.79(t，J＝7.6Hz，1H)，7.82-7.85(m,1H)，7.85(dd，J＝9.0，1.8Hz，1H)，7.99(s，1H)，8.61-8.63(m，4H)，8.66(d，J＝8.4Hz，1H)，8.72(d，J＝8.0Hz，1H)，8.79(dd，J＝8.0，1.2Hz，1H)，9.04(dt，J＝7.6，1.6Hz，1H)，9.08(t，J＝1.6Hz，1H)
13C NMR(100MHz，CDCl3)δ120.7，122.6，123.1，123.2，124.1，124.7，125.3，126.1，126.2，126.5，126.9，127.4，127.5，127.6，128.3，128.4，128.5，128.6，128.9，129.3，129.4，130.1，130.7，132.6，133.0，133.2，133.4，135.9，137.8，138.7，140.2，150.4，1704，1701.9.
MALDI-TOF-MS(positive，Dithranol)m/z：calcd.for C46H29N5；651(M+)，found：652([M+H]+)
〔实施例6〕
1－〔3－(4,6－二苯基－〔1,3,5〕三氮杂苯－2－基)苯基〕－2－吡啶－4－基－1H－菲并〔9,10－d〕咪唑的合成
在4－吡啶甲醛(2.2g)及3－(4，6－二苯基－1,3,5－三氮杂苯－2－基)苯胺(6.8g)中，加入醋酸(70ml)以40℃搅拌1小时后，加入9,10－菲醌(4.3g)及醋酸铵(1.6g)以70℃搅拌5小时。将反应混合物放冷到室温为止后，加入甲醇(300ml)以冰浴冷却，静置2小时。滤取析出的固体，以甲醇洗净。以THF将得到的固体再结晶，得到淡黄色固体的1－〔3－(4,6－二苯基－〔1,3,5)三氮杂苯－2－基)苯基〕－2－吡啶－4－基－1H－菲并〔9,10－d〕咪唑(7.5g，产率60％)。
【化41】
淡黄色固体；m.p.316℃
1H NMR(400MHz，THF-d8)δ7.38(td，J＝7.8，1.2Hz，1H)，7.48(dd，J＝8.4，1.2Hz，1H)，7.61-7.68(m，5H)，7.71-7.75(m,4H)，7.80(td，J＝7.8，1.6Hz,1H)，7.88(td，J＝7.7，1Hz，1H)，8.11-8.12(m，2H)，8.61-8.62(m，2H)，8.90-8.94(m，5H)，9.01(t，J＝7.8Hz，2H)，9.32-9.38(m，2H).
13C NMR(100MHz，THF-d8)δ120.8，122.3，122.5，122.9，123.2，124.2，125.2，125.7，126.4，127.1，127.4，128.5，128.9，129.0，129.1，129.7，130.5，131.0，132.7，133.1，135.8，137.6，137.8，139.0，139.6，147.6，149.8.
MALDI-TOF-MS(positive，Dithranol)m/z：calcd.for C41H26N6；602(M+)，found：602(M+)
〔实施例7〕
＜发光元件的评价＞
以真空蒸镀将TAPC(1,1-bis[(di-4-tolylamino)phenyl]cyclohexane)(参考下述化学式)镀膜在施予图案的已洗净ITO(Indium Tin Oxide)基板(膜厚110nm)，形成电洞传输层。藉由共蒸镀，将Ir(ppy)3(参考下述化学式)与实施例1的咪唑化合物，以膜厚比20：1，镀膜在该电洞传输层，形成发光层(20nm)。接着，将TpPyPB(参考下述化学式)(50nm)镀膜，将电子传输层镀膜后，将氟化锂(0.5nm)与铝(100nm)成膜以形成阴极，用玻璃罩封盖，作成2mm角的发光元件。
对此发光元件施加电压确认绿色发光。藉由I-V-L测定装置(日本KONIC MINOLTA公司制造「CS-2000))，测定得到的发光元件的元件特性(驱动电压(V)与电流效率(cd/A))。
【化42】
电洞输出材料：TAPC
【化43】
掺杂物：Ir(ppy)3
【化44】
电子传输材料：TpPyPB
〔实施例8〕
除将实施例7中使用的实施例1的咪唑化合物改成实施例2合成的咪唑化合物外，同样作成发光元件。
对此发光元件施加电压确认绿色发光。与实施例7相同，测定得到的发光元件的驱动电压(V)与电流效率(cd/A)。
〔比较例1〕
除将实施例7中使用的实施例1的咪唑化合物改成一般的主体化合物也就是CBP(参考下述化学式)之外，同样作成发光元件。
对此发光元件施加电压确认绿色发光。与实施例7相同，测定得到的发光元件的驱动电压(V)与电流效率(cd/A)。
【化45】
主体材料：CBP
表1显示上述的实施例7、8及比较例1所制造的发光元件，其1,000cd/m2的驱动电压与电流效率。图1、图2显示这些发光元件的发光亮度—电压特性及电流效率—电流密度的比较。
【表1】
元件评价结果(@1,000cd/m2)
〔实施例9〕
以真空蒸镀，将HAT-CN(参考下述化学式)(1nm)，接着HT1(参考下述化学式)(40nm)成膜在施予图案的已洗净ITO(Indium TinOxide)基板(膜厚110nm)，形成电洞注入层及电洞传输层。藉由共蒸镀，将Ir(ppy)3与实施例4的咪唑化合物，以膜厚比1：20，镀膜在该电洞注入层及电洞传输层，形成发光层(20nm)。接着，藉由共蒸镀，将ET1与Liq(参考下述化学式)以膜厚比1：1成膜，将电子传输层(50nm)镀膜后，将氟化锂(0.5nm)与铝(100nm)成膜以形成阴极，用玻璃罩封盖，作成2mmX2mm面积的发光元件。
对此发光元件施加电压确认绿色发光。与实施例7相同，测定得到的发光元件的驱动电压(V)与电流效率(cd/A)。
【化46】
电洞注入材料：HAT-CN
【化47】
电洞传输材料：HA1(参考国际公开95/09147号)
【化48】
电子传输材料：ET1(参考日本专利特表2005-515233号公报)
【化49】
电子传输材料：Liq
〔比较例2〕
除将实施例9所使用的实施例4的咪唑化合物改成一般的主体化合物也就是CBP之外，同样作成发光元件。
对此发光元件施加电压确认绿色发光。与实施例7同样，测定得到的发光元件的驱动电压(V)与电流效率(cd/A)。
表2显示上述的实施例9及比较例2所制造的发光元件，其1,000cd/m2的驱动电压与电流效率。图3、图4显示这些发光元件的发光亮度—电压特性及电流效率-电流密度的比较。
【表2】
元件评价结果(@1,000cd/m2)
〔实施例10〕
以真空蒸镀将HAT-CN(1nm)，接着HT1(40nm)成膜在有图案的已洗净ITO基板(膜厚150nm)，形成电洞注入层及电洞传输层。藉由共蒸镀，将Ir(pic)3(参考下述化学式)与实施例5的咪唑化合物，以膜厚比1：20，镀膜在该电洞注入层及电洞传输层，形成发光层(20nm)。接着，藉由共蒸镀，将ET1与Liq以膜厚比1：1成膜，将电子传输层(50nm)镀膜后，将氟化锂(0.5nm)与铝(100nm)成膜以形成阴极，用玻璃罩封盖，作成2mm角的发光元件。
对此发光元件施加电压确认绿色发光。与实施例7相同，测定得到的发光元件的驱动电压(V)与电流效率(cd/A)。
〔比较例3〕
除将实施例10中使用的实施例5的咪唑化合物改成一般的主体化合物也就是CBP外，同样作成发光元件。
对此发光元件施加电压确认绿色发光。与实施例7相同，测定得到的发光元件的驱动电压(V)与电流效率(cd/A)。
表3显示上述的实施例10及比较例3所制造的发光元件，其1,000cd/m2的驱动电压与电流效率。图5、图6显示这些发光元件的发光亮度-电压特性及电流效率—电流密度的比较。
【表3】
元件评价结果(@1,000cd/m2)
从表1～3及图1～6的结果得知，使用本发明的咪唑化合物的发光元件(实施例7～10)，与使用CBP的发光元件(比较例1～3)作比较，其驱动电压低且电流效率高。从此结果得知，藉有使用本发明的咪唑化合物，可得到低电压的驱动特性优异，稳定又高的量子效率的发光元件。
【产业上可利用性】
含有本发明的新咪唑化合物的电子装置用材料，可应用于发光元件或有机薄膜太阳能电池等的各种电子装置。例如：含有有机电致发光元件等发光元件的各种电子装置，更具体而言，平面面板显示器(例如：电脑用显示器或壁挂式电视)或面发光体光源(例如：照明、复印机用光源、液晶显示器用背光光源、测量机器类的背光光源)、显示板、标帜灯等的电子装置可适度应用。

Claims (7)

1.一种咪唑化合物，其特征在于，以下述一般式(1)表示，
【化1】
式(1)中，R1为碳数1～24的烷基，碳数6～24的芳香族烃基或碳数1～24的芳香族杂环基，R2为下述一般式(2)所示的官能基，
【化2】
一Ar1一Ar2 (2)
式(2)中，Ar1为芳香族烃链或芳香族杂环链，Ar2为下述一般式(3)、(4)、(5)、(6)或(7)所表示的官能基，
【化3】
式(3)中，Ar3及Ar4为分别独立，碳数6～20的芳香族基或碳数5～18的芳香族杂环基，式(4)中，X1为由氧原子、硫原子或取代烷基、芳香族烃基或芳香族杂环基的氮原子，式(4)及(5)中，X2～X5为分别独立，氮原子或碳原子，式(6)的R3及式(7)的R4分别为碳数1～24的烷基、碳数6～24的芳香族烃基或碳数1～24的芳香族杂环基。
2.一种电子装置用材料，其特征在于，含有权利要求1中所述的咪唑化合物。
3.一种发光元件，其特征在于，含有权利要求2所述的电子装置用材料。
4.一种发光元件，其特征在于，含有权利要求2所述的电子装置用材料作为主体材料。
5.一种发光元件，其特征在于，含有权利要求2所述的电子装置用材料作为电洞阻挡材料。
6.一种发光元件，其特征在于，含有权利要求2所述的电子装置用材料作为电子传输材料。
7.一种电子装置，其特征在于，含有权利要求3至6其中任一所述的发光元件。
CN201610228415.3A 2016-04-13 2016-04-13 一种新咪唑化合物及其电子装置用材料、发光元件及电子装置 Pending CN107286144A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610228415.3A CN107286144A (zh) 2016-04-13 2016-04-13 一种新咪唑化合物及其电子装置用材料、发光元件及电子装置

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610228415.3A CN107286144A (zh) 2016-04-13 2016-04-13 一种新咪唑化合物及其电子装置用材料、发光元件及电子装置

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107286144A true CN107286144A (zh) 2017-10-24

Family

ID=60095934

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610228415.3A Pending CN107286144A (zh) 2016-04-13 2016-04-13 一种新咪唑化合物及其电子装置用材料、发光元件及电子装置

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107286144A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113214228A (zh) * 2020-06-01 2021-08-06 广东聚华印刷显示技术有限公司 化合物、有机电子器件及显示面板

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20090114008A (ko) * 2008-04-29 2009-11-03 주식회사 엘지화학 신규한 이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
KR20120096383A (ko) * 2011-02-22 2012-08-30 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
JP2014105209A (ja) * 2012-11-26 2014-06-09 Universal Display Corp 遅延蛍光を示す有機発光化合物
CN104447566A (zh) * 2013-09-13 2015-03-25 沈阳工业大学 N1联苯相联的菲并咪唑化合物及其制备方法与应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20090114008A (ko) * 2008-04-29 2009-11-03 주식회사 엘지화학 신규한 이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
KR20120096383A (ko) * 2011-02-22 2012-08-30 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
JP2014105209A (ja) * 2012-11-26 2014-06-09 Universal Display Corp 遅延蛍光を示す有機発光化合物
CN104447566A (zh) * 2013-09-13 2015-03-25 沈阳工业大学 N1联苯相联的菲并咪唑化合物及其制备方法与应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HONG HUANG等: "Controllably tunable phenanthroimidazole–carbazole hybrid bipolar host materials for efficient green electrophosphorescent devices", 《J. MATER. CHEM. C》 *
HONG HUANG等: "Simple Phenanthroimidazole/Carbazole Hybrid Bipolar Host Materials for Highly Efficient Green and Yellow Phosphorescent Organic Light-Emitting Diodes", 《J. PHYS. CHEM. C》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113214228A (zh) * 2020-06-01 2021-08-06 广东聚华印刷显示技术有限公司 化合物、有机电子器件及显示面板

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5063992B2 (ja) 新規なジ（ピリジルフェニル）誘導体、それよりなる電子輸送材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子
CN102212066B (zh) 缩合环化合物和包括该缩合环化合物的有机发光装置
KR20180095916A (ko) 헤테로 축합된 페닐퀴나졸린 및 전자 소자에서의 그의 용도
WO2014104346A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101626524B1 (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN111170993B (zh) 一种含有氮原子杂环的有机电子材料及其制备方法和应用
JP2009035524A (ja) 新規なビカルバゾール誘導体、それを用いたホスト材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
TW201234582A (en) Organic light-emitting device
JP6182217B2 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
KR101408632B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR20160079514A (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
TWI567069B (zh) 有機電場發光元件
TWI689499B (zh) 化合物、包含該化合物之有機發光裝置及包含該有機發光裝置之平板顯示裝置
CN113227082A (zh) 新型化合物及利用其的有机发光器件
JP2008063232A (ja) 新規なビフェニル中心骨格を有するヘテロアリール系化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子
TW201917131A (zh) 多雜芳族化合物及使用其的有機電激發光元件
CN108299389A (zh) 一种基于菲和咔唑的化合物及其用途和有机电致发光器件
KR20130131793A (ko) 인돌 화합물 및 그 유도체를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102370155B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102473369B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20200053359A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN107286144A (zh) 一种新咪唑化合物及其电子装置用材料、发光元件及电子装置
TWI653216B (zh) 多環化合物及含有其的有機發光裝置
US9559312B1 (en) Imidazole compound, material for electronic device, electroluminescent device, and electronic device thereof
KR101550523B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20171024