TWI653216B - 多環化合物及含有其的有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本說明書提供一種化學式1的多環化合物以及含有其的有機發光裝置。

Description

多環化合物及含有其的有機發光裝置
本說明書主張於2015年10月26日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2015-0148916號的優先權及權利，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本說明書是有關於一種多環化合物以及含有其的有機發光裝置。
有機發光現象通常是指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光裝置通常具有包含陽極、陰極及位於上述二者之間的有機材料層的結構。在本文中，有機材料層通常形成為多層結構，所述多層結構由不同的材料形成，以增加有機發光裝置的效率及穩定性，且舉例而言，可形成有電洞注入層(hole injection layer)、電洞傳輸層(hole transfer layer)、發光層(light emitting layer)、電子傳輸層(electron transfer layer)、電子注入層(electron injection layer)等。當在此種有機發光裝置結構中的兩個電極之間施加電壓時，電洞及電 子分別自陽極及陰極注入至有機材料層，且當注入的電洞及電子相遇時，形成激子，且當該些激子落回基態時發光。
一直持續地需要開發用於此種有機發光裝置的新材料。
先前技術文獻
專利文獻
韓國專利申請公開案第2000-0051826號
本說明書闡述一種多環化合物以及含有其的有機發光裝置。
本說明書的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的化合物：
在化學式1中，R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的苯基或經取代或未經取代的含N的單環雜環基，R3與R4彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的鹵代烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的鹵代烷氧基；經取代或未經取代的烷基矽烷基；經取代或未經取代的芳基矽烷基；經取代或未經取代的氰基芳基；經取代或未經取代的烷基芳基；經取代或未經取代的鹵代烷基芳基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的鹵代芳基；或經取代或未經取代的雜環基，R5至R7彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的鹵代烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的鹵代烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的芳烷基；經取代或未經取代的芳烯基；經取代或未經取代的烷基芳基；經取代或未經取代的鹵代烷基芳基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的鹵代芳基；或經取代或未經取代的雜環基，p及q分別為0至3的整數，r為0至2的整數，當p為2或大於2時，各R5彼此相同或不同，當q為2或大於2時，各R6彼此相同或不同，且當r為2時，各R7彼此相同或不同。
本說明書的另一實施例提供一種有機發光裝置，所述有 機發光裝置包括第一電極；第二電極，被設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層含有所述化學式1的化合物。
本說明書中所述的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料。根據至少一個實施例的化合物能夠在有機發光裝置中增強效率、降低驅動電壓及/或增強壽命特性。具體而言，本說明書中所述的化合物可用作電洞注入、電洞傳輸、電洞注入及電洞傳輸、發光、電子傳輸或電子注入的材料。另外，本說明書中所述的化合物可較佳用作發光層、電子傳輸或電子注入的材料。更佳地，當使用本說明書中所述的化合物作為電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋層或電荷產生層的材料時，展現出低電壓、高效率及/或長壽命的特性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3、3a、3b‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5、5a、5b‧‧‧電洞注入層
6、6a、6b‧‧‧電洞傳輸層
8、8a、8b‧‧‧電子傳輸層
9‧‧‧電荷產生層
圖1示出形成有下列的有機發光裝置：基板(1)、陽極(2)、電洞傳輸層(6)、發光層(3)及陰極(4)。
圖2示出形成有下列的有機發光裝置：基板(1)、陽極(2)、電洞注入層(5)、電洞傳輸層(6)、發光層(3)、電子傳輸層(8)及陰極(4)。
圖3示出有機發光裝置，所述有機發光裝置包括基板(1)、陽極(2)及陰極(4)，包括位於陽極與陰極之間的兩個單元，所述兩個單元包括電洞注入層(5a、5b)、電洞傳輸層(6a、6b)、發光層(3a、3b)及電子傳輸層(8a、8b)，並且在所述單元之間設置有電荷產生層(9)。
圖4為用布魯克(Bruker)700MHz1H NMR使用四氫呋喃-d8在室溫下量測由化學式1表示的化合物的結果。
在下文中，將更詳細地闡述本說明書。
本說明書的一個實施例提供一種由化學式1表示的化合物。
化學式1的虛線部分指共軛鍵。
化學式1的茚並茀結構是一個在中心具有兩個五邊形環的結構，且具有20-π-電子，且因此具有反芳族性特性。因此，藉由接受電子而重獲芳族性的趨勢非常高，且由於5或更多個芳族環被連接在一起，因而可維持適宜的沈積溫度並且展示出優異的耐熱性，且因此可藉由沈積製造有機發光裝置。另外，由於因具有約200℃或更高的昇華溫度而能夠實施昇華純化，因而可獲得高純度，並且由於當製造裝置時不會分散入用於沈積的膜形成設備，因此不會污染膜形成設備或有機發光裝置。此外，藉由最後在環中引入特定的取代基，可進一步增強電子可接受性或可進一步降低結 晶度。因此，本發明的發明者已發現，當使用具有此類特性的化學式1的化合物作為有機發光裝置的材料時，特定而言，在電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層或電荷產生層中使用所述化合物時，能夠獲得驅動電壓的低電壓或長壽命。當在有機發光裝置中使用本說明書中闡述的化合物時，相較於使用例如NPD等現有芳族二胺衍生物或使用電子接受摻雜劑，藉由達成更低的驅動電壓，可增強裝置壽命並且可降低功率消耗。另外，相較於例如F4TCNQ等具有低分子量及高昇華特性的材料，沈積更容易進行，且相較於HAT-CN，電極或相鄰的有機材料層可形成穩定的介面。
取代基的實例闡述如下，然而取代基並不僅限於此。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代的(substituted or unsubstituted)」意指經選自下列組成的族群的一或更多個取代基取代：氫；氘；鹵素基；腈基；烷氧基；鹵代烷氧基；芳氧基；烷基；鹵代烷基；環烷基；烯基；鹵代芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；鹵代烷基芳基；芳基；及雜環基，且或者未經取代或經連接以上所說明的取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或未經取代。舉例而言，「連接二或更多個取代基的取代基(a substituent linking two or more substituents)」可包含聯苯基。換言之，聯苯基可為芳基或理解為連接兩個苯基的取代基。
在本說明書中，鹵素基的實例可包含氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈的或支鏈的，且碳原子的數目並無特別限制，但較佳為1至40。根據一個實施例，烷基的碳 原子的數目為1至20。根據另一實施例，烷基的碳原子的數目為1至10。根據又一實施例，烷基的碳原子的數目為1至6。烷基的具體實例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並不僅限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈的或支鏈的，且儘管並不特別限於此，但是碳原子的數目較佳為2至40。根據一個實施例，烯基的碳原子的數目為2至20。根據另一實施例，烯基的碳原子的數目為2至10。根據又一實施例，烯基的碳原子的數目為2至6。烯基的具體實例可包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基等，但並不僅限於此。
在本說明書中，環烷基並無特別限制，但較佳具有3至60個碳原子，且根據一個實施例，環烷基的碳原子的數目為3至 30。根據另一實施例，環烷基的碳原子的數目為3至20。根據又一實施例，環烷基的碳原子的數目為3至6。其具體實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並不僅限於此。
在本說明書中，烷氧基並無特別限制，但較佳具有1至40個碳原子。根據一個實施例，烷氧基的碳原子的數目為1至10。根據另一實施例，烷氧基的碳原子的數目為1至6。烷氧基的具體實例可包含甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、戊氧基、異戊氧基、己氧基等，但並不僅限於此。
在本說明書中，芳基並無特別限制，但較佳具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基的碳原子的數目為6至30。根據一個實施例，芳基的碳原子的數目為6至20。單環芳基的實例可包含苯基、聯苯基、三聯苯基(terphenyl group)等，但並不僅限於此。多環芳基的實例可包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基(chrysenyl group)、茀基、聯三伸苯基等，但並不僅限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且所述取代基中的兩者可相互鍵結而形成螺環結構。
當茀基經取代時，可包含 等。然而，所述結構並不僅限於此。
在本說明書中，雜環基為包含N、O、S、Si及Se中的一或多者作為雜原子的雜環基，且儘管並不特別限於此，但是碳原子的數目較佳為2至60。雜環基的實例可包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、雙吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哢啉基、苊喹噁啉基(acenaphthoquinoxaline)、茚並喹唑啉基、及茚並異喹啉基、茚並喹啉基、吡啶並吲哚基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、吡啶並嘧啶基、吡啶並吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、哢唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並哢唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並呋喃基、啡啉基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯並噻唑基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、二苯並呋喃基等，但並不僅限於此。雜環基包含脂環族雜環基以及芳族雜環基。
在本說明書中，上文提供的對芳基的說明可用於芳烷基、芳烯基、烷基芳基、鹵代芳基、鹵代烷基芳基、芳基矽烷基及氰基芳基中的芳基。
在本說明書中，上文提供的對烷基的說明可用於芳烷基、烷基芳基、鹵代烷基、鹵代烷基芳基及烷基矽烷基中的烷基。
在本說明書中，上文提供的對烯基的說明可用於芳烯基中的烯基。
在本說明書中，上文提供的對烷氧基的說明可用於鹵代烷氧基中的烷氧基。
在本說明書中，鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷基芳基及鹵代芳基分別指經鹵素取代的烷基、烷氧基、烷基芳基及芳基。
在本說明書中，氰基芳基指經一或多個腈基取代的芳基。
在本說明書中，烷基矽烷基指經烷基取代的矽烷基，且芳基矽烷基指經芳基取代的矽烷基，其可由-SiRR’R”表示，且此處R、R’及R”為烷基或芳基。在本文中，上文提供的對烷基及芳基的說明可分別用在本段所述的烷基及芳基上。
在本說明書中，鍺基可由化學式-GeRaRbRc表示，且Ra、Rb及Rc可分別為氫；經取代或未經取代的烷基；或經取代或未經取代的芳基。具體而言，鍺基可為三甲基鍺基、三乙基鍺基、第三丁基二甲基鍺基等，但並不僅限於此。
根據本說明書的一個實施例，化學式1可由以下化學式2、化學式3及化學式5至化學式7中的一者表示。
[化學式2]
[化學式6]
在化學式2、化學式3及化學式5至化學式7中，取代基的定義與化學式1中相同。
根據本說明書的一個實施例，化學式1可由以下化學式8至化學式13中的一者表示。
[化學式8]
[化學式11]
在化學式8至化學式13中，取代基的定義與化學式1中的相同。
根據本說明書的一個實施例，R1與R2彼此相同或不同，且可分別獨立地由以下化學式14表示。
在化學式14中，X1至X5彼此相同或不同，且分別獨立地為CH、CR或N，且R為氘；鹵素基；腈基；烷基；鹵代烷基；烷氧基；或鹵代烷氧基。
根據一個實施例，化學式14的R為氟基、腈基、CH3、CF3、OCH3或OCF3。
根據本說明書的一個實施例，化學式14可選自以下結構式。
在所述些結構式中，R8至R12彼此相同或不同，且分別獨立地為氘；鹵素基；腈基；烷基；鹵代烷基；烷氧基；或鹵代烷氧基，且R13至R17彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；烷基；鹵代烷基；烷氧基；或鹵代烷氧基。
根據本說明書的一個實施例，化學式14可選自以下結構式。
根據本說明書的一個實施例，R3與R4彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；經取代或未經取代的鹵代烷基；經取代或未經取代的鹵代烷氧基；經取代或未經取代的鹵代烷基芳基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的鹵代芳基；或經取代或未經取代的雜環基。
根據本說明書的一個實施例，R3與R4彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；鹵代烷基；鹵代烷氧基；鹵代烷基芳基；芳基；鹵代芳基；或含有N、O或S的雜環基。
根據本說明書的一個實施例，R3與R4彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；氟基；腈基；氟烷基；氟烷氧基；氟烷基 芳基；芳基；氟芳基；或含有N、O或S的雜環基。
根據本說明書的一個實施例，R3與R4彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；氟基；腈基；氟烷基；氟烷氧基；氟烷基芳基；芳基；氟芳基；噻吩基、吡啶基或喹啉基。
根據本說明書的一個實施例，R5與R6彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的鹵代烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的鹵代烷氧基；經取代或未經取代的烷基芳基；經取代或未經取代的鹵代烷基芳基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的鹵代芳基；或經取代或未經取代的雜環基。
根據本說明書的一個實施例，R5與R6彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；經取代或未經取代的鹵代烷基；經取代或未經取代的鹵代烷氧基；經取代或未經取代的鹵代烷基芳基；或經取代或未經取代的鹵代芳基。
根據本說明書的一個實施例，R5與R6彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；鹵代烷基；鹵代烷氧基；鹵代烷基芳基；或鹵代芳基。
根據本發明的一個實施例，化學式1的化合物可為選自以下化合物的任一者。
在上述結構式中，R1及R2的定義與化學式1中的相同。
上述化學式1的化合物可使用所述領域中已知的材料及反應條件來製備。舉例而言，參考文獻[德國化學學報(1956)第89卷第2799頁(Chemische Berichte(1956)volume 89 page 2799)]或[有機化學期刊(2001)第66卷第7666頁(Journal of Organic Chemistry(2001)volume 66 page 7666)]或日本專利第3098330號中闡述的合成方法根據以下反應式1製備茚並茀二酮(indenofluorenedione)。
[反應式1]
隨後，可參考例如文獻[有機通訊(2013)第1362頁(Organic Letters(2013)page 1362)]等根據以下反應式2製備化學式1的化合物。
在反應式1及反應式2中，Ra至Rd中的一者及Re至Rh中的一者分別具有與R3及R4相同的定義，且其餘者具有與R5或R6相同的定義，且X1至X5與化學式14中的定義相同。
反應式1及反應式2說明製備化學式5的化合物的製程，然而，基於該些反應式，其餘的化合物亦可使用所述領域中已知的反應條件或材料製備。另外，化合物的取代基的類型及數目可視需要進行修改。
另外，本說明書提供一種含有由化學式1表示的化合物的有機發光裝置。
本說明書的一個實施例提供一種有機發光裝置，所述有 機發光裝置包括第一電極；第二電極，被設置成與所述第一電極設置相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層含有化學式1的化合物。
本說明書的有機發光裝置的有機材料層可形成為單層機構，但可形成為二或更多個有機材料層層壓在一起的多層結構。舉例而言，本說明書的有機發光裝置可具有除發光層外更包含下列中的至少一個層作為有機材料層的結構：電洞注入層、電洞緩衝層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層。然而，有機發光裝置的結構並不僅限於此，而是可包括更少數目的有機材料層。
在本說明書的一個實施例中，有機材料層包括發光層，且所述發光層含有由以下化學式A-1表示的化合物。
在化學式A-1中，Ar1為經取代或未經取代的單價或更高價態的苯並茀基；經取代或未經取代的單價或更高價態的螢蒽基(fluoranthene group)；經取代或未經取代的單價或更高價態的芘基；或經取代或未經取 代的單價或更高價態的基(chrysene group)，L為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳烷基；或經取代或未經取代的雜芳基，且或者可彼此鍵結而形成經取代或未經取代的環，n為1或更大的整數，且當n為2或更大時，兩個或大於兩個結構的彼此相同或不同。
根據本說明書的一個實施例，有機材料層包括發光層，且所述發光層含有作為發光層的摻雜劑的由化學式A-1表示的化合物。
在本說明書的一個實施例中，L為直接鍵。
根據本說明書的一個實施例，n為2。
在本說明書的一個實施例中，Ar1為經取代或未經取代的二價芘基。
在另一實施例中，Ar1為未經取代的或經甲基、乙基、第三丁基或異丙基取代的二價芘基。
在另一實施例中，Ar1為二價芘基。
在本說明書的一個實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且分別獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且分別獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基，或具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且分別獨立地為具有6至30個碳原子的未經取代或經鍺基取代的芳基；或具有2至30個碳原子的未經取代或經鍺基取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且分別獨立地為未經取代的或經鍺基取代的苯基。
在本說明書的一個實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且分別獨立地為未經取代的或經三甲基鍺基取代的苯基。
在本發明的一個實施例中，化學式A-1可為以下化合物。
在一個實施例中，有機材料層包括發光層，且所述發光層 含有由以下化學式A-2表示的化合物。
在化學式A-2中，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的單環芳基；或經取代或未經取代的多環芳基，G1至G8彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；矽烷基；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的單環芳基；經取代或未經取代的多環芳基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；或經取代或未經取代的烷氧基。
在一個實施例中，有機材料層包括發光層，且所述發光層含有作為發光層的主體的由化學式A-2表示的化合物。
在本發明的一個實施例中，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的多環芳基。
在一個實施例中，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的萘基。
在本發明的一個實施例中，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的2-萘基；或經取代或未經取 代的1-萘基。
根據一個實施例，Ar4及Ar5為2-萘基。
在一個實施例中，G1至G8彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；或經取代或未經取代的烷基。
根據一個實施例，G1至G8彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；或具有1至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
在本發明的一個實施例中，G1至G8彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；甲基、乙基、丙基、異丙基或丁基。
在一個實施例中，G1至G8彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；或甲基。
在本發明的一個實施例中，化學式A-2可為以下化合物。
在一個實施例中，有機材料層包括發光層，且所述發光層可包含作為發光層的摻雜劑的由化學式A-1表示的化合物，且可包含作為發光層的主體的由化學式A-2表示的化合物。
根據一個實施例，有機發光裝置可為具有由在基板上連續層壓陽極、一或多個有機材料層及陰極而形成的結構的有機發光裝置(標準型)。根據另一實施例，有機發光裝置可為具有由在 基板上連續層壓陰極、一或多個有機材料層及陽極而形成的反轉結構的有機發光裝置(倒置型)。
本說明書的有機發光裝置可使用所述領域中已知的材料及方法來製造，不同的是有機材料層中的一或多個層含有化學式1的化合物，亦即由化學式1表示的化合物。
舉例而言，根據本說明書的有機發光裝置可藉由在基板上連續層壓第一電極、有機材料層及第二電極而製造。在本文中，有機發光裝置可藉由下列方法製造：藉由使用例如濺鍍或電子束蒸發等物理氣相沈積(physical vapor deposition，PVD)方法沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金而於基板上形成陽極；以及於所述基板上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層，然後於其上沈積能夠用作陰極的材料。除此種方法外，有機發光裝置亦可藉由在基板上連續沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料而製造。
另外，化學式1的化合物可在製造有機發光裝置時使用溶液塗佈法以及真空沈積法而形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法指旋塗、浸塗、刮刀塗佈、噴墨印刷、絲網印刷、噴射法、輥塗等，但並不僅限於此。
除此種方法外，有機發光裝置可藉由在基板上連續沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料而製造(國際專利申請公開案第2003/012890號)。然而，製造方法並不僅限於此。
在本說明書的一個實施例中，第一電極為陽極，而第二電 極為陰極。
在另一實施例中，第一電極為陰極，而第二電極為陽極。
有機發光裝置可具有例如下面的層壓結構，然而，所述結構並不僅限於此。
(1)陽極/電洞傳輸層/發光層/陰極
(2)陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/陰極
(3)陽極/電洞注入層/電洞緩衝層/電洞傳輸層/發光層/陰極
(4)陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極
(5)陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極
(6)陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極
(7)陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極
(8)陽極/電洞注入層/電洞緩衝層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極
(9)陽極/電洞注入層/電洞緩衝層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極
(10)陽極/電洞傳輸層/電子阻擋層/發光層/電子傳輸層/陰極
(11)陽極/電洞傳輸層/電子阻擋層/發光層/電子傳輸層/ 電子注入層/陰極
(12)陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/電子阻擋層/發光層/電子傳輸層/陰極
(13)陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/電子阻擋層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極
(14)陽極/電洞傳輸層/發光層/電洞阻擋層/電子傳輸層/陰極
(15)陽極/電洞傳輸層/發光層/電洞阻擋層/電子傳輸層/電子注入層/陰極
(16)陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電洞阻擋層/電子傳輸層/陰極
(17)陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電洞阻擋層/電子傳輸層/電子注入層/陰極
舉例而言，在圖1及圖2中示出根據本說明書的一個實施例的有機發光裝置的結構。
圖1示出形成有基板(1)、陽極(2)、電洞傳輸層(6)、發光層(3)及陰極(4)的有機發光裝置。在此種結構中，化合物可包含在電洞傳輸層中。
圖2示出形成有基板(1)、陽極(2)、電洞注入層(5)、電洞傳輸層(6)、發光層(3)、電子傳輸層(8)及陰極(4)的有機發光裝置。在此種結構中，化合物可包含在電洞注入層或電洞傳輸層中。
陽極(2)為注入電洞的電極，且可為具有大的功函數(work function)的氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)或氧化鋅(zinc oxide，ZnO)中的任一者。另外，當陽極(2)為反射性電極時，陽極(2)可在由ITO、IZO或ZnO中的任一者形成的層下更包含由鋁(Al)、銀(Ag)或鎳(Ni)中的任一者形成的反射層。
電洞注入層(5)可起到將來自陽極(2)的電洞平穩地注入至發光層(3)的作用。電洞注入層(5)可含有化學式1的化合物。在此種情形中，電洞注入層(5)可僅由化學式1的化合物形成，然而，化學式1的化合物可以混合或摻雜至所述領域中已知的其他電洞注入層材料的形式存在。化學式1的化合物可佔電洞注入層的100%，但亦可按0.1重量%至50重量%摻雜。化學式1的化合物為具有茚並茀結構的衍生物，且具有優異的電子接受能力，且因此能夠改善功率消耗並降低驅動電壓。電洞注入層(5)可具有1奈米至150奈米的厚度。在本文中，具有1奈米或更厚的厚度的電洞注入層(5)具有防止電洞注入特性下降的優點，且當厚度為150奈米或更小時，電洞注入層(5)的厚度過高，此具有防止驅動電壓增加以增強電洞遷移的優點。作為其他電洞注入層材料，可使用所述領域中已知的電洞注入材料。舉例而言，可使用選自由銅酞菁(cupper phthalocyanine，CuPc)、聚(3,4)-乙烯二氧噻吩(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene，PEDOT)、聚苯胺(polyaniline，PANI)及N,N-二萘基-N,N’-二苯基聯苯胺(N,N- dinaphthyl-N,N’-diphenyl benzidine，NPD)組成的族群的任何一或多者作為電洞注入層材料，然而，所述材料並不僅限於此。
電洞傳輸層(6)可起到平穩地傳輸電洞的作用。電洞傳輸層(6)可含有化學式1的化合物。在此種情形中，電洞傳輸層(6)可僅由化學式1的化合物形成，然而，化學式1的化合物可以混合或摻雜至所述領域中已知的其他電洞傳輸層材料的形式存在。化學式1的化合物可佔電洞傳輸層的100%，但亦可按0.1重量%至50重量%摻雜。作為其他電洞傳輸層材料，可使用所述領域中已知的電洞傳輸材料。舉例而言，電洞傳輸層(6)可由選自由N,N-二萘基-N,N’-二苯基聯苯胺(N,N-dinaphthyl-N,N’-diphenylbenzidine，NPD)、N,N’-雙-(3-甲基苯基)-N,N’-雙-(苯基)-聯苯胺(N,N’-bis-(3-methylphenyl)-N,N’-bis-(phenyl)-benzidine，TPD)、s-TAD及4,4’,4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基-胺基)-三苯胺(4,4’,4”-tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine，MTDATA)組成的族群的任何一或多者形成，然而，材料並不僅限於此。電洞傳輸層材料的實例可包含三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮(pyrazolone)衍生物、苯二胺衍生物、芳香胺衍生物、經胺基取代的查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、聚矽烷系共聚物、苯胺系共聚物、導電聚合物寡聚物(尤其是噻吩寡聚物)等。
電洞緩衝層可另外設置於電洞注入層與電洞傳輸層之間。 電洞緩衝層可含有化學式1的化合物，且可含有所述領域中已知的其他電洞注入或傳輸材料。當電洞緩衝層含有化學式1的化合物時，電洞緩衝層亦可僅由化學式1的化合物形成，但亦可由化學式1的化合物與其他主體材料混合或摻雜至其他主體材料而形成。
電子阻擋層可設置於電洞傳輸層與發光層之間，且可使用化學式1的化合物或所述領域中已知的材料。
發光層(3)可發射紅光、綠光及/或藍光，且可由磷光材料或螢光材料形成。作為發光層材料，可使用所述領域中已知的材料。作為發光主體材料，可使用哢唑聯苯(carbazole biphenyl，CBP)或1,3-雙(哢唑-9-基)(1,3-bis(carbazol-9-yl)，mCP)，然而，材料並不僅限於此。
當發光層(3)發射紅光時，可使用例如雙(1-苯基異喹啉)乙醯丙酮銥(PIQIr(acac))、雙(1-苯基喹啉)乙醯丙酮銥(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)銥(PQIr)及八乙基卟啉鉑(octaethylporphyrin platinum，PtOEP)等磷光材料或例如三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)等螢光材料作為發光摻雜劑，然而，材料並不僅限於此。當發光層(3)發射綠光時，可使用例如三(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)等磷光材料或例如三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)等螢光材料作為發光摻雜劑，然而，材料並不僅限於此。當發光層(3)發射藍光時，可使用例如(4,6-F2ppy)2Irpic等磷光材料或例如螺環-DPVBi、螺環-6P、二苯乙烯基苯(distyrylbenzene，DSB)、聯苯乙烯(distyrylarylene，DSA)、 PFO系聚合物及PPV系聚合物等螢光材料作為發光摻雜劑，然而，材料並不僅限於此。
電洞阻擋層可設置於電子傳輸層與發光層之間，且可使用所述領域中已知的材料。
電子傳輸層(8)可起到平穩地傳輸電子的作用。可使用所述領域中已知的材料，例如三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)、PBD、TAZ、螺環-PBD、BAlq及SAlq。電子傳輸層(8)可具有1奈米至50奈米的厚度。在本文中，具有1奈米或更厚的厚度的電子傳輸層(8)具有防止電子傳輸特性下降的優點，且當厚度為50奈米或更小時，電子傳輸層(8)的厚度過高，此具有防止驅動電壓增加以增強電子遷移的優點。
電子注入層可起到平穩地注入電子的作用。電子注入層可用所述領域中已知的有機物質、錯合物或金屬化合物形成，例如三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)、PBD、TAZ、螺環-PBD、BAlq或SAlq。作為金屬化合物，可使用金屬鹵化物，且其實例可包含LiQ、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2、RaF2等。電子注入層可具有1奈米至50奈米的厚度。在本文中，具有1奈米或更厚的厚度的電子注入層具有防止電子注入特性下降的優點，且當厚度為50奈米或更小時，電子注入層的厚度過高，此具有防止驅動電壓增加以增強電子遷移的優點。
陰極(4)為注入電子的電極，且可由具有小的功函數的鎂(Mg)、鈣(Ca)、鋁(Al)、銀(Ag)或其合金形成。在本文中， 當有機電致發光裝置具有頂部發射結構或雙發射結構時，陰極(4)可形成至小到足以傳遞光的厚度，且當有機電致發光裝置具有底部發射結構時，陰極可形成至大到足以反射光的厚度。
根據另一實施例，有機材料層包括二或更多個發光層，且可包括設置於發光層中的所述兩個層之間的含有化學式1的化合物的電荷產生層。在本文中，發射白光的有機發光裝置可藉由使發光層中的一者發射藍光且另一發光層發射黃光而製造。在發光層與陽極或陰極之間或在發光層與電荷產生層之間可更包含上述的一或多個有機材料層，例如電洞注入層、電洞緩衝層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層。圖3示出有機發光裝置，所述有機發光裝置包括基板(1)、陽極(2)及陰極(4)，且於陽極與陰極之間包括兩個單元，所述兩個單元包括電洞注入層(5a、5b)、電洞傳輸層(6a、6b)、發光層(3a、3b)及電子傳輸層(8a、8b)，且在所述單元之間設置有電荷產生層(9)。
端視所用的材料而定，根據本說明書的有機發光裝置可為頂部發射型、底部發射型或雙發射型。
在本說明書的一個實施例中，除有機發光裝置外，化學式1的化合物可包含在有機太陽電池或有機電晶體中。
將參考以下實例具體闡述由化學式1表示的化合物的製備以及含有其的有機發光裝置的製造。然而，以下實例僅是用於說明性目的，且本說明書的範圍並不僅限於此。
中間物A的合成
將10.0克1,4-二碘-2,5-二甲基苯與7.8克苯基硼酸、1.4克四(三苯基膦)鈀(0)、80毫升2M碳酸鈉、40毫升乙醇及80毫升甲苯進行了混合，並於氮氣氣氛下將所得物在回流下攪拌了8小時。於冷卻所得物後，過濾了反應溶液，用水及乙醇進行了洗滌，且然後另外使用矽膠管柱(顯影溶劑：二氯甲烷)分離，以獲得6.8克白色固體。當量測所獲得白色固體的質譜時，識別出M/2=258的峰。
接下來，將6.8克此白色固體與20.0克高錳酸鉀、24毫升吡啶及40毫升水進行了混合，並將所得物在100℃下攪拌了8小時。之後，向其中另外引入了20.0克高錳酸鉀、24毫升吡啶及40毫升水的混合物，並將所得物攪拌了4小時。之後，過濾了所得物以移除固體，並藉由向濾液中滴加1N鹽酸中和了濾液。過濾出沈澱的白色固體，並用稀鹽酸及離子交換水進行了洗滌，然後進行了乾燥，以獲得4.0克白色固體。
接下來，將此白色固體添加至40毫升濃硫酸中，且對所得物進行了加熱並於50℃下攪拌了12小時。之後，將所得物冷卻至室溫，並將反應物引入至冰水中。過濾出橙色固體，用離子交換水進行了洗滌，然後進行了乾燥，以獲得3.8克。當量測所獲得固體的質譜時，識別出M/Z=282的峰。
化合物A-1的合成
將5.6克1-溴-3,5-雙(三氟甲基)苯溶於40毫升四氫呋喃中之後，於氮氣氣氛下將所得物冷卻至-78℃。向其中滴加了7.1毫升 n -BuLi(2.5M己烷溶液)，並將所得物在-78℃下攪拌了20分鐘。同時，在所準備的另一燒瓶中，將1克中間物A溶於120毫升四氫呋喃中，並將所得物冷卻至-78℃。藉由套管插入法將所產生的1-溴-3,5-雙(三氟甲基)苯的鋰陰離子加至中間物A溶液中，將溫度升至室溫，並將所得物攪拌了2小時。之後，用稀鹽酸及乙酸乙酯將所得物分離，用無水硫酸鈉進行了乾燥，並進行了過濾。在真空蒸餾出乙酸乙酯後，將所得物再次溶於了100毫升甲苯中，向其中加入了2克氯化錫及三氟乙酸(0.4毫升)，並將所得物在 50℃下攪拌了12小時。之後，過濾了所得物以移除固體，真空蒸餾且然後用甲醇重結晶，以獲得0.88克固體A-1。當量測所獲得固體的質譜時，識別出M/Z=676的峰。
化合物A-2的合成
反應及純化以與化合物A-1的合成中相同的方式進行，不同的是將5.6克1-溴-3,5-雙(三氟甲基)苯改為4.7克溴-五氟苯，以獲得0.92克固體。當量測所獲得固體的質譜時，識別出M/Z=584的峰。
化合物A-3的合成
反應及純化以與化合物A-1的合成中相同的方式進行， 不同的是將5.6克1-溴-3,5-雙(三氟甲基)苯改為3.5克1-溴-4-氰基苯，以獲得1.0克固體。當量測所獲得固體的質譜時，識別出M/Z=454的峰。
中間物B的合成
合成及純化以與中間物A的合成中相同的方式進行，不同的是使用8.9克4-氟苯基硼酸而不是7.8克苯基硼酸，以獲得7.2克白色固體。當量測所獲得白色固體的質譜時，識別出M/Z=294的峰。
接下來，將7.2克此白色固體與20.0克高錳酸鉀、24毫升吡啶及40毫升水進行了混合，並將所得物在100℃下攪拌了8小時。之後，向其中另外引入了20.0克高錳酸鉀、24毫升吡啶及40毫升水的混合物，並將所得物攪拌了4小時。之後，過濾了所得物以移除固體，並藉由向其中滴加1N鹽酸中和了濾液。過濾出沈澱的白色固體，用稀鹽酸及離子交換水進行了洗滌，然後乾 燥，以獲得4.8克白色固體。
接下來，將此白色固體加至40毫升濃硫酸中，對所得物進行了加熱並於50℃下攪拌了12小時。之後，將所得物冷卻至室溫，並將反應物引入至冰水中。過濾出橙色固體，用離子交換水進行了洗滌，然後進行了乾燥，以獲得4.2克。當量測所獲得固體的質譜時，識別出M/Z=318的峰。
化合物A-4的合成
反應及純化以與化合物A-1的合成中相同的方式進行，不同的是將1克中間物A改為1.1克中間物B，以獲得1.0克固體。當量測所獲得固體的質譜時，識別出M/Z=712的峰。
化合物A-5的合成
反應及純化以與化合物A-2的合成中相同的方式進行，不同的是將1克中間物A改為1.1克中間物B，以獲得1.2克固 體。當量測所獲得固體的質譜時，識別出M/Z=620的峰。
化合物A-6的合成
反應及純化以與化合物A-3的合成中相同的方式進行，不同的是將1克中間物A改為1.1克中間物B，以獲得0.8克固體。當量測所獲得固體的質譜時，識別出M/Z=490的峰。
中間物C的合成
將10.0克1,5-二碘-2,4-二甲基苯與7.8克苯基硼酸、1.4克四(三苯基膦)鈀(0)、80毫升2M碳酸鈉、40毫升乙醇及80毫升甲苯進行了混合，並於氮氣氣氛下將所得物在回流下攪拌了10小時。藉由以與中間物A的合成中相同的方式分離並純化所得物而獲得了7.4克白色固體。當量測所獲得白色固體的質譜時，識別 出M/2=258的峰。
接下來，將7.4克此白色固體與20.0克高錳酸鉀、24毫升吡啶及40毫升水進行了混合，並將所得物在100℃下攪拌了8小時。之後，向其中另外引入了20.0克高錳酸鉀、24毫升吡啶及40毫升水的混合物，並將所得物攪拌了4小時。之後，過濾了所得物以移除固體，並藉由向濾液中滴加1N鹽酸中和了濾液。過濾出沈澱的白色固體，並用稀鹽酸及離子交換水進行了洗滌，然後進行了乾燥，以獲得5.0克白色固體。
接下來，將此白色固體添加至40毫升濃硫酸，且對所得物進行了加熱並於50℃下攪拌了12小時。之後，將所得物冷卻至室溫，並將反應物引入至冰水中。過濾出橙色固體，用離子交換水進行了洗滌，然後進行了乾燥，以獲得4.0克。當量測所獲得固體的質譜時，識別出M/Z=282的峰。
化合物A-7的合成
反應及純化以與化合物A-1的合成中相同的方式進行，不同的是將1克中間物A改為1.0克中間物C，以獲得0.6克固體。當量測所獲得固體的質譜時，識別出M/Z=676的峰。
化合物A-8的合成
反應及純化以與化合物A-2的合成中相同的方式進行，不同的是將1克中間物A改為1.0克中間物C，以獲得0.5克固體。當量測所獲得固體的質譜時，識別出M/Z=584的峰。
化合物A-9的合成
反應及純化以與化合物A-3的合成中相同的方式進行，不同的是將1克中間物A改為1.0克中間物C，以獲得0.4克固體。當量測所獲得固體的質譜時，識別出M/Z=454的峰。
中間物D的合成
合成及純化以與中間物C的合成中相同的方式進行，不同的是使用8.9克4-氟苯基硼酸而不是7.8克苯基硼酸，以獲得7.6克白色固體。當量測所獲得白色固體的質譜時，識別出M/Z=294的峰。
接下來，將7.6克此白色固體與20.0克高錳酸鉀、24毫升吡啶及40毫升水進行了混合，並將所得物在100℃下攪拌了8小時。之後，向其中另外引入了20.0克高錳酸鉀、24毫升吡啶及40毫升水的混合物，並將所得物攪拌了4小時。之後，過濾了所得物以移除固體，並藉由向濾液中滴加1N鹽酸中和了濾液。過濾出沈澱的白色固體，用稀鹽酸及離子交換水進行了洗滌，然後進行了乾燥，以獲得4.8克白色固體。
接下來，將此白色固體添加至40毫升濃硫酸中，且對所得物進行了加熱並於50℃下攪拌了12小時。之後，將所得物冷卻至室溫，並將反應物引入至冰水中。過濾出橙色固體，用離子交換水進行了洗滌，然後進行了乾燥，以獲得4.4克。當量測所獲得固體的質譜時，識別出M/Z=318的峰。
化合物A-10的合成
反應及純化以與化合物A-7的合成中相同的方式進行，不同的是將1克中間物C改為1.1克中間物D，以獲得0.5克固體。當量測所獲得固體的質譜時，識別出M/Z=712的峰。
化合物A-11的合成
反應及純化以與化合物A-2的合成中相同的方式進行，不同的是將1克中間物A改為1.1克中間物D，以獲得0.6克固體。當量測所獲得固體的質譜時，識別出M/Z=620的峰。
化合物A-12的合成
反應及純化以與化合物A-3的合成中相同的方式進行，不同的是將1克中間物A改為1.1克中間物D，以獲得0.3克固體。當量測所獲得固體的質譜時，識別出M/Z=491的峰。
中間物E的合成
將10.0克1,3-二碘-2,4-二甲基苯與8.9克4-氟苯基硼酸、1.4克四(三苯基膦)鈀(0)、80毫升2M碳酸鈉、40毫升乙醇及80毫升甲苯進行了混合，並於氮氣氣氛下將所得物在回流下攪拌了12小時。藉由以與中間物A的合成中相同的方式分離並純化所得物而獲得了8.6克白色固體。當量測所獲得白色固體的質譜時，識別出M/Z=294的峰。
接下來，將8.6克此白色固體與23.0克高錳酸鉀、28毫升吡啶及50毫升水進行了混合，並將所得物在100℃下攪拌了8小時。之後，向其中另外引入了23.0克高錳酸鉀、28毫升吡啶及50毫升水的混合物，並將所得物攪拌了4小時。之後，過濾了所 得物以移除固體，並藉由向濾液中滴加1N鹽酸中和了濾液。過濾出沈澱的白色固體，用稀鹽酸及離子交換水進行了洗滌，然後進行了乾燥，以獲得2.8克白色固體。
接下來，將此白色固體添加至40毫升濃硫酸中，並且對所得物進行了加熱並於50℃下攪拌了12小時。之後，將所得物冷卻至室溫，並將反應物引入至冰水中。過濾出橙色固體，用離子交換水進行了洗滌，然後進行了乾燥，以獲得1.4克。當量測所獲得固體的質譜時，識別出M/Z=318的峰。
化合物A-13的合成
將10.4克4-溴苯甲腈溶於120毫升四氫呋喃中後，於氮氣氣氛下將所得物冷卻至-78℃。向其中滴加了21.3毫升 n -BuLi(2.5M己烷溶液)，並將所得物在-78℃下攪拌了30分鐘。同時，在所準備的另一燒瓶中，將3克中間物E溶於360毫升四氫呋喃中，並將所得物冷卻至-78℃。藉由套管插入法將所產生的4-溴苯甲腈的鋰陰離子引入至中間物A溶液中，將溫度升至室溫，並將所得物攪拌了2小時。之後，用稀鹽酸及乙酸乙酯將所得物進行 了分離，用無水硫酸鈉進行乾燥並進行過濾。真空蒸餾出乙酸乙酯後，將所得物再次溶於300毫升甲苯中，向其中引入了6克氯化錫及三氟乙酸(1.2毫升)，並將所得物在50℃下攪拌了12小時。之後，過濾了所得物以移除固體，真空蒸餾且然後用甲醇重結晶，以獲得0.68克固體A-13。當量測所獲得固體的質譜時，識別出M/Z=491的峰。
中間物F的合成
將10.0克1,4-二碘-2,3-二甲基苯與12.8克4-三氟甲氧基苯基硼酸、1.4克四(三苯基膦)鈀(0)、80毫升2M碳酸鈉、40毫升乙醇及80毫升甲苯進行了混合，並於氮氣氣氛下將所得物在回流下攪拌12小時。藉由以與中間物A的合成中相同的方式分離並純化所得物而獲得了9.8克白色固體。當量測所獲得白色固體的質譜時，識別出M/Z=426的峰。
接下來，將9.8克此白色固體與24.0克高錳酸鉀、30毫升吡啶及60毫升水進行了混合，並將所得物在100℃下攪拌了8小時。之後，向其中另外引入了24.0克高錳酸鉀、30毫升吡啶及60毫升水的混合物，並將所得物攪拌了4小時。之後，過濾了所得物以移除固體，並藉由向濾液中滴加1N鹽酸中和濾液。過濾出沈澱的白色固體，並用稀鹽酸及離子交換水進行洗滌，然後進行乾燥，以獲得3.8克白色固體。
接下來，將此白色固體添加至48毫升濃硫酸中，且對所得物進行了加熱並於50℃下攪拌12小時。之後，將所得物冷卻至室溫，並將反應物引入至冰水中。過濾出橙色固體，用離子交換水進行洗滌，然後進行乾燥，以獲得1.6克。當量測所獲得固體的質譜時，識別出M/Z=450的峰。
化合物A-14的合成
將10.4克4-溴苯甲腈溶於120毫升四氫呋喃中後，於氮氣氣氛下將所得物冷卻至-78℃。向其中滴加了21.3毫升 n -BuLi(2.5M己烷溶液)，並將所得物在-78℃下攪拌了30分鐘。同時，在所準備的另一燒瓶中，將3克中間物F溶於360毫升四氫呋喃 中，並將所得物冷卻至-78℃。藉由套管插入法將所產生的4-溴苯甲腈的鋰陰離子引入至中間物A溶液中，將溫度升至室溫，並將所得物攪拌了2小時。之後，用稀鹽酸及乙酸乙酯將所得物進行分離，用無水硫酸鈉進行乾燥並進行過濾。真空蒸餾出乙酸乙酯後，將所得物再次溶於300毫升甲苯中，向其中引入6克氯化錫及三氟乙酸(1.2毫升)，並將所得物在50℃下攪拌了12小時。之後，過濾所得物以移除固體，真空蒸餾且然後用甲醇重結晶，以獲得0.58克固體A-14。當量測所獲得固體的質譜時，識別出M/Z=622的峰。
中間物G的合成
將10.0克1,5-二碘-2,4-二甲基苯與12.8克4-三氟甲氧基苯基硼酸、1.4克四(三苯基膦)鈀(0)、80毫升2M碳酸鈉、40毫 升乙醇及80毫升甲苯進行了混合，並於氮氣氣氛下將所得物在回流下攪拌了12小時。藉由以與中間物A的合成中相同的方式分離並純化所得物而獲得了6.6克白色固體。當量測所獲得白色固體的質譜時，識別出M/Z=426的峰。
接下來，將6.6克此白色固體與20.0克高錳酸鉀、25毫升吡啶及50毫升水進行混合，並將所得物在100℃下攪拌了8小時。之後，向其中另外引入20.0克高錳酸鉀、25毫升吡啶及50毫升水的混合物，並將所得物攪拌了8小時。之後，過濾所得物以移除固體，並藉由向濾液中滴加1N鹽酸中和濾液。過濾出沈澱的白色固體，並用稀鹽酸及離子交換水進行洗滌，然後進行乾燥，以獲得4.2克白色固體。
接下來，將此白色固體添加至48毫升濃硫酸中，且對所得物進行加熱並於50℃下攪拌12小時。之後，將所得物冷卻至室溫，並將反應物引入至冰水中。過濾出橙色固體，用離子交換水進行洗滌，然後進行乾燥，以獲得1.4克。當量測所獲得固體的質譜時，識別出M/Z=450的峰。
化合物A-15的合成
將12.9克5-溴-1,2,3-三氟苯溶於140毫升四氫呋喃中後，於氮氣氣氛下將所得物冷卻至-78℃。向其中滴加21.3毫升 n -BuLi(2.5M己烷溶液)，並將所得物在-78℃下攪拌30分鐘。同時，在所準備的另一燒瓶中，將3克中間物G溶於360毫升四氫呋喃中，並將所得物冷卻至-78℃。藉由套管插入法將所產生的5-溴-1,2,3-三氟苯的鋰陰離子引入至中間物G溶液中，將溫度升至室溫，並將所得物攪拌2小時。之後，用稀鹽酸及乙酸乙酯將所得物進行分離，用無水硫酸鈉進行乾燥，並進行過濾。在真空蒸餾出乙酸乙酯後，將所得物再次溶於300毫升甲苯中，向其中引入6克氯化錫及三氟乙酸(1.2毫升)，並將所得物在50℃下攪拌12小時。之後，過濾所得物以移除固體，真空蒸餾且然後用甲醇重結晶，以獲得0.48克固體A-15。當量測所獲得固體的質譜時，識別出M/Z=680的峰。
在裝置中應用的實例1──在電洞注入層中使用
實例1
圖案化ITO玻璃使得其發光面積變成3毫米×3毫米的尺寸，且然後將其進行清洗。將基板安放於真空室中後，設置基壓為 1×10-6托，並且於ITO(陽極)上，形成α-NPB至100埃的厚度作為電洞注入層，化合物A-1以25重量%的摻雜濃度摻雜。隨後，將α-NPB形成至600埃的厚度作為電洞傳輸層，並以40：2的重量比將BD-A(摻雜劑)沈積於MADN(主體)上作為發光層，將Alq3形成至300埃的厚度作為電子傳輸層，將LiF形成至10埃的厚度作為電子注入層，並將Al形成至800埃的厚度作為陰極，按此順序製造有機電致發光裝置。
實例2
在與上述實例1中相同的製程條件下製造有機電致發光裝置，不同的是向電洞注入層中摻雜化合物A-2而非化合物A-1。
實例3
在與上述實例1中相同的製程條件下製造有機電致發光裝置，不同的是向電洞注入層中摻雜化合物A-3而非化合物A-1。
實例4
在與上述實例1中相同的製程條件下製造有機電致發光裝置，不同的是向電洞注入層中摻雜化合物A-4而非化合物A-1。
實例5
在與上述實例1中相同的製程條件下製造有機電致發光裝置，不同的是向電洞注入層中摻雜化合物A-5而非化合物A-1。
實例6
在與上述實例1中相同的製程條件下製造有機電致發光裝置，不同的是向電洞注入層中摻雜化合物A-6而非化合物A-1。
實例7
在與上述實例1中相同的製程條件下製造有機電致發光裝置，不同的是向電洞注入層中摻雜化合物A-7而非化合物A-1。
實例8
在與上述實例1中相同的製程條件下製造有機電致發光裝置，不同的是向電洞注入層中摻雜化合物A-8而非化合物A-1。
實例9
在與上述實例1中相同的製程條件下製造有機電致發光裝置，不同的是向電洞注入層中摻雜化合物A-9而非化合物A-1。
比較例1
在與上述實例1中相同的製程條件下製造有機電致發光裝置，不同的是向電洞注入層中摻雜HAT-CN而非化合物A-1。
比較例2
在與上述實例1中相同的製程條件下製造有機電致發光裝置，不同的是在無任何摻雜的情形下形成電洞注入層。
比較例3
在與上述實例1中相同的製程條件下製造有機電致發光裝置，不同的是向電洞注入層中摻雜下面的化合物而非化合物A-1。下面的化合物使用德國應用化學國際版2011第11103頁(Angewante Chemistry International Edition 2011,page 11103)中規定的方法合成。
比較例4
在與上述實例1中相同的製程條件下製造有機電致發光裝置，不同的是向電洞注入層中摻雜下面的化合物而非化合物A-1。下面的化合物使用德國應用化學國際版2011第11103頁中規定的方法合成。
實例1至實例9以及比較例1至比較例4中製造的有機發光裝置的驅動電壓、電流效率、功率效率及亮度列於下表1中。
在裝置中應用的實例2──在電洞注入層中使用
實例10
圖案化ITO玻璃使其發光面積變成3毫米×3毫米的尺寸，且然後將其進行清洗。將基板安放於真空室中後，設置基壓為1×10-6托，並且作為位於ITO(陽極)上的有機材料，將化合物A-1形成至40埃的厚度作為電洞注入層，將α-NPB形成至800埃的厚度作為電洞傳輸層，並且藉由以10重量%的摻雜濃度將Ir(ppy)3(摻雜劑)摻雜於CBP(主體)上而形成黃色發光層至300埃的厚度，將BCP形成至50埃的厚度作為電洞抑制層，將Alq3形成至150埃的厚度作為電子傳輸層，將LiF形成至5埃的厚度作為 電子注入層，並將Al形成至1000埃的厚度作為陰極，按此順序製造有機電致發光裝置。
實例11
在與上述實例10中相同的製程條件下製造有機電致發光裝置，不同的是在電洞注入層中使用化合物A-2而非化合物A-1。
實例12
在與上述實例10中相同的製程條件下製造有機電致發光裝置，不同的是在電洞注入層中使用化合物A-3而非化合物A-1。
實例13
在與上述實例10中相同的製程條件下製造有機電致發光裝置，不同的是在電洞注入層中使用化合物A-10而非化合物A-1。
實例14
在與上述實例10中相同的製程條件下製造有機電致發光裝置，不同的是在電洞注入層中使用化合物A-11而非化合物A-1。
實例15
在與上述實例10中相同的製程條件下製造有機電致發光裝置，不同的是在電洞注入層中使用化合物A-12而非化合物A-1。
比較例5
在與上述實例10中相同的製程條件下製造有機電致發光 裝置，不同的是在電洞注入層中使用HAT-CN而非化合物A-1。
比較例6
在與上述實例10中相同的製程條件下製造有機電致發光裝置，不同的是不形成電洞注入層。
比較例7
在與上述實例10中相同的製程條件下製造有機電致發光裝置，不同的是在電洞注入層中使用下面的化合物而非化合物A-1。下面的化合物使用德國應用化學國際版2011第11103頁中規定的方法合成。
比較例8
在與上述實例10中相同的製程條件下製造有機電致發光裝置，不同的是在電洞注入層中使用下面的化合物而非化合物A-1。下面的化合物使用德國應用化學國際版2011第11103頁中規定的方法合成。
實例10至實例15以及比較例5至比較例8中製造的有機發光裝置的驅動電壓、電流效率、功率效率及亮度列於下表2中。
在上文中，已對本發明的較佳實施例進行了闡述，然而，本發明並不僅限於此，而是可在申請專利範圍及實施方式的範圍內進行各種潤飾，且所述潤飾亦包含在本發明的範圍內。

Claims (16)

  1. 一種化合物，由以下化學式1表示：
    Figure TWI653216B_C0001
    其中，在化學式1中，R1及R2彼此相同或不同，且分別獨立地自以下結構式中選擇：
    Figure TWI653216B_C0002
    其中，在所述結構式中，R8至R12彼此相同或不同，且分別獨立地為氘；鹵素基；腈基；烷基；鹵代烷基；烷氧基；或鹵代烷氧基，R13至R17彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；烷基；鹵代烷基；烷氧基；或鹵代烷氧基；R3與R4彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的烷基矽烷基；經取代或未經取代的芳基矽烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基；以及R5至R7彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的芳烷基；經取代或未經取代的芳烯基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基，p及q分別為0至3的整數，r為0至2的整數，當p為2或大於2時，各R5彼此相同或不同，當q為2或大於2時，各R6彼此相同或不同，且當r為2時，各R7彼此相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1由以下化學式2、化學式3及化學式5至化學式7中的一者表示：[化學式2]
    Figure TWI653216B_C0003
    Figure TWI653216B_C0004
    Figure TWI653216B_C0005
    Figure TWI653216B_C0006
    Figure TWI653216B_C0007
    其中，在化學式2、化學式3及化學式5至化學式7中的取代基的定義與在化學式1中的取代基的定義相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立自以下結構式中選擇：
    Figure TWI653216B_C0008
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R3與R4彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；經取代或未經取代的鹵代烷基；經取代或未經取代的鹵代烷氧基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R3與R4彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；氟基；腈基；氟烷基；氟烷氧基；氟烷基芳基；芳基；氟芳基；或含有N、O或S的雜環基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中以化學式1表示的所述化合物是自以下結構式中選出：
    Figure TWI653216B_C0009
    Figure TWI653216B_C0010
    Figure TWI653216B_C0011
    其中，在所述結構式中，R1及R2的定義與化學式1中的相同。
  7. 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述一或多個有機材料中的一或多個層包含如申請專利範圍第1項至第6項中的任一項所述的化合物。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的有機發光裝置，其中所述一或多個有機材料層包括電洞注入層、電洞緩衝層、電洞傳輸層及電子抑制層中的一者，且所述電洞注入層、所述電洞緩衝層、所述電洞傳輸層或所述電子抑制層包含所述化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的有機發光裝置，其中所述電洞注入層、所述電洞緩衝層、所述電洞傳輸層或所述電子抑制層僅用所述化合物形成。
  10. 如申請專利範圍第8項所述的有機發光裝置，其中所述電洞注入層、所述電洞緩衝層、所述電洞傳輸層或所述電子抑制層以所述電洞注入層、所述電洞緩衝層、所述電洞傳輸層或所述電子抑制層中每一者的重量計包含0.1重量%至50重量%的所述化合物。
  11. 如申請專利範圍第8項所述的有機發光裝置，其中所述一或多個有機材料層包含兩個或多於兩個發光層，且更包括設置於所述兩個或多於兩個發光層的兩個發光層之間的電荷產生層，所述電荷產生層含有所述化合物。
  12. 如申請專利範圍第7項所述的有機發光裝置，其中所述一或多個有機材料層包含發光層，且所述發光層含有由以下化學式A-1表示的化合物：
    Figure TWI653216B_C0012
    其中，在化學式A-1中，Ar1為經取代或未經取代的單價或更高價態的苯並茀基；經取代或未經取代的單價或更高價態的螢蒽基(fluoranthene group)；經取代或未經取代的單價或更高價態的芘基；或經取代或未經取代的單價或更高價態的
    Figure TWI653216B_C0013
    基(chrysene group)；L為直接鍵結；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基；Ar2與Ar3彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳烷基；或經取代或未經取代的雜芳基，且或者彼此鍵結而形成經取代或未經取代的環；n為1或更大的整數；以及當n為2或大於2時，兩個或大於兩個結構的
    Figure TWI653216B_C0014
    彼此相同或不同。
  13. 如申請專利範圍第12項所述的有機發光裝置，其中L為直接鍵結，Ar1為經取代或未經取代的二價芘基，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且分別獨立地為未經取代或經鍺基取代的芳基以及n為2。
  14. 如申請專利範圍第7項所述的有機發光裝置，其中所述一或多個有機材料層包含發光層，且所述發光層含有由以下化學式A-2表示的化合物：
    Figure TWI653216B_C0015
    其中，在化學式A-2中，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的單環芳基；或經取代或未經取代的多環芳基；以及G1至G8彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；矽烷基；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的單環芳基；經取代或未經取代的多環芳基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；或經取代或未經取代的烷氧基。
  15. 如申請專利範圍第14項所述的有機發光裝置，其中Ar4與Ar5為2-萘基，且G1至G8為氫；或經取代或未經取代的烷基。
  16. 如申請專利範圍第12項所述的有機發光裝置，其中所述發光層更含有由以下化學式A-2表示的化合物：
    Figure TWI653216B_C0016
    其中，在化學式A-2中，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的單環芳基；或經取代或未經取代的多環芳基；G1至G8彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；矽烷基；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的單環芳基；經取代或未經取代的多環芳基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；或經取代或未經取代的烷氧基。
TW105133614A 2015-10-26 2016-10-19 多環化合物及含有其的有機發光裝置 TWI653216B (zh)

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