CN113185444B - 一种利用亚铁配合物催化合成吲哚衍生物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种利用亚铁配合物催化合成吲哚衍生物的方法，该方法为：以芳胺及乙醛为原料，以含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物为催化剂，在室温下进行反应，制得吲哚衍生物。与现有技术相比，本发明利用亚铁配合物在室温下高效催化芳胺与乙醛反应制备吲哚衍生物，反应条件温和，底物范围广，具有较高的催化活性及收率。

Description

一种利用亚铁配合物催化合成吲哚衍生物的方法
技术领域
本发明属于吲哚衍生物制备技术领域，涉及一种利用亚铁配合物催化合成吲哚衍生物的方法。
背景技术
吲哚被称为“杂环之王”，是自然界中分布最广的杂环化合物之一，其骨架不仅在生物系统和药物研究方面具有重要应用，而且在食品、染料、香料、农药及荧光探针等领域也广泛应用。此外，吲哚与许多受体之间都存在较强的亲和力，被称为“优势结构”。
2015年Kuo等发现苯胺、苯醌和炔烃在可见光和CuCl作用下反应得到吲哚衍生物(Angew.Chem.Int.Ed.2015,47,13896)，但该反应需用到较贵的试剂炔烃，且底物范围不广；2016年Liang等发现钴(Ⅲ)能够催化N-亚硝基苯胺与炔烃直接发生N-取代吲哚反应(Angew.Chem.Int.Ed.2016,55,4035)，但该反应同样需要使用炔烃原料，且需使用稳定性较差的钴配合物为催化剂；2017年Watanabe等报道了钌催化烷基化苯胺环异构化合成3-取代吲哚(J.Am.Chem.Soc.2017,139,7749)，但该反应的条件较为苛刻，需要高温反应且使用难处理的氯苯为溶剂。
综上所述，关于吲哚衍生物的合成一直是研究的热点，但现有技术均存在相应的缺陷。因此，开发出反应条件温和、产率高的吲哚衍生物合成方法仍然是值得研究的课题。
发明内容
本发明的目的是提供一种利用亚铁配合物催化合成吲哚衍生物的方法，该方法利用亚铁配合物在室温下高效催化芳胺与乙醛反应制备吲哚衍生物，反应条件温和，底物范围广，催化效率高。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种利用亚铁配合物催化合成吲哚衍生物的方法，该方法为：以芳胺及乙醛为原料，以含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物为催化剂，在室温下进行反应，制得吲哚衍生物；所述的含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物的结构式如下所示：
Figure BDA0003038921760000021
其中，“·”为硼氢键。
进一步地，所述的含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物的制备方法包括以下步骤：
1)在低温下将n-BuLi溶液加入至间位碳硼烷溶液中，并搅拌25-35min，之后升温至室温并反应30-60min；
2)加入氯甲基吡啶，并在室温下反应6-8h；
3)加入FeBr2，并在室温下反应3-5h，经后处理即得到所述的含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物。
进一步地，步骤1)中，所述的n-BuLi溶液为n-BuLi(正丁基锂)的正己烷溶液，所述的间位碳硼烷溶液为间位碳硼烷(m-C2B10H12)的四氢呋喃溶液。
进一步地，步骤1)中，所述的低温为-80℃至-75℃。
进一步地，步骤3)中，后处理过程为：反应结束后，静置过滤，减压抽干溶剂，得到粗产物，之后将粗产物进行柱层析分离。
进一步地，柱层析分离过程中，洗脱剂为石油醚与四氢呋喃按体积比(5-10):1组成的混合物。
进一步地，所述的n-BuLi、间位碳硼烷、氯甲基吡啶及FeBr2的摩尔比为(2.2-3.0):1:(1.9-2.1):(0.9-1.1)。
进一步地，该方法具体为：将含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物、芳胺及乙醛溶于有机溶剂中，之后在室温下反应60-240min，分离纯化后，即得到吲哚衍生物。
进一步地，所述的含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物、芳胺及乙醛的摩尔比为(0.001-0.005):1:(0.9-1.1)。
进一步地，所述的芳胺为苯胺、4-甲基苯胺、4-溴苯胺、2-甲氧基苯胺、2-硝基苯胺、3-甲基苯胺或3-氯苯胺中的一种，所述的有机溶剂为甲苯。
与现有技术相比，本发明具有以下特点：
1)本发明利用亚铁配合物在室温下高效催化芳胺与乙醛反应制备吲哚衍生物，反应条件温和，底物范围广，具有较高的催化活性及收率(85-96％)。
2)本发明采用简单绿色的制备方法，以FeBr2为原料，将其与n-BuLi、间位碳硼烷、氯甲基吡啶反应，得到一种含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物，该亚铁配合物能够在温和条件下，高效催化芳胺与乙醛反应制备吲哚衍生物，可催化底物种类较多，普适性好，对于不同电子效应和空间位阻效应的底物均具有较高的催化活性，催化效率高，成本较低且产物易于分离，不会产生大量废渣。此外，该亚铁配合物具有稳定的物理化学性质以及热稳定性，对空气和水均不敏感。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。本实施例以本发明技术方案为前提进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1：
含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物的合成：
Figure BDA0003038921760000031
其中，“·”代表硼氢键B-H。
-78℃下，将n-BuLi(1.6M)的正己烷溶液(1.6mmol)缓慢滴加到含间位碳硼烷m-C2B10H10(0.64mmol)的四氢呋喃溶液中，在该温度下搅拌30分钟，缓慢升至室温后继续反应1小时后加入氯甲基吡啶(1.28mmol)，继续在室温下反应6小时。然后将FeBr2(0.64mmol)加入反应体系另外再反应3小时。反应结束后，静置过滤，减压抽干溶剂，得到的粗产物进行柱层析分离(石油醚/四氢呋喃＝6:1)得到棕色的目标产物亚铁(II)配合物Fe(产率80％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ＝7.82(d,J＝7.0Hz,2H),7.45(s,2H),7.40(d,J＝7.0Hz,2H),7.33(t,J＝7.5Hz,2H),2.85(s,4H).元素分析理论值C14B10H22Br2N2Fe：C 31.02,H 4.09,N 5.17；实验值：C 31.09,H 4.05,N 5.15。
将亚铁配合物在甲苯溶液中加热回流三小时，反应冷却抽干溶剂，得到的固体进行核磁表征，各核磁信号无变化。
实施例2：
亚铁(II)配合物催化吲哚衍生物的合成：
Figure BDA0003038921760000041
采用实施例1制备的亚铁配合物作为催化剂，催化吲哚衍生物的合成：向苯胺(1mmol)中加入二价亚铁配合物(0.001mmol)的甲苯(toluene)溶液，再加入乙醛(1mmol)，室温反应100分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的吲哚衍生物C8H7N(产率90％)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝8.10(s,br,1H),7.69(d,J＝7.6Hz,1H),7.41(d,J＝8.0Hz,1H),7.24-7.16(m,3H),6.59(d,J＝2.0Hz,1H).HRMS-ESIcalcd for C8H7N[M]+:117.0578,found117.0562.
实施例3：
亚铁(II)配合物催化吲哚衍生物的合成：
Figure BDA0003038921760000042
采用实施例1制备的亚铁配合物作为催化剂，催化吲哚衍生物的合成：向4-甲基苯胺(1mmol)中加入二价亚铁配合物(0.002mmol)的甲苯(toluene)溶液，再加入乙醛(1mmol)，室温反应160分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的吲哚衍生物C9H9N(产率92％)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝8.15(s,br,1H),7.63(d,J＝7.0Hz,1H),7.45(d,J＝8.0Hz,1H),6.51(d,J＝6.0Hz,1H),2.36(s,3H).HRMS-ESIcalcd for C9H9N[M]+:131.0375,found 131.0380.
实施例4：
亚铁(II)配合物催化吲哚衍生物的合成：
Figure BDA0003038921760000051
采用实施例1制备的亚铁配合物作为催化剂，催化吲哚衍生物的合成：向4-溴苯胺(1mmol)中加入二价亚铁配合物(0.002mmol)的甲苯(toluene)溶液，再加入乙醛(1mmol)，室温反应60分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的吲哚衍生物C8H6BrN(产率85％)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝8.12(s,br,1H),7.66(d,J＝7.0Hz,1H),7.42(d,J＝8.0Hz,1H),6.58(d,J＝7.0Hz,1H).HRMS-ESI calcd for C8H6BrN[M]+:194.9684,found194.9688.
实施例5：
亚铁(II)配合物催化吲哚衍生物的合成：
Figure BDA0003038921760000052
采用实施例1制备的亚铁配合物作为催化剂，催化吲哚衍生物的合成：向2-甲氧基苯胺(1mmol)中加入二价亚铁配合物(0.005mmol)的甲苯(toluene)溶液，再加入乙醛(1mmol)，室温反应200分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的吲哚衍生物C9H9NO(产率96％)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝8.06(s,br,1H),7.66(d,J＝7.5Hz,1H),7.51(d,J＝7.0Hz,1H),6.52(d,J＝6.0Hz,1H),3.72(s,3H).HRMS-ESI calcd for C9H9NO[M]+:147.0684,found 147.0690.
实施例6：
亚铁(II)配合物催化吲哚衍生物的合成：
Figure BDA0003038921760000053
采用实施例1制备的亚铁配合物作为催化剂，催化吲哚衍生物的合成：向2-硝基苯胺(1mmol)中加入二价亚铁配合物(0.003mmol)的甲苯(toluene)溶液，再加入乙醛(1mmol)，室温反应240分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的吲哚衍生物C8H6N2O2(产率90％)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝8.09(s,br,1H),7.65(d,J＝7.5Hz,1H),7.59(d,J＝7.0Hz,1H),6.53(d,J＝6.0Hz,1H).HRMS-ESI calcdfor C8H6N2O2[M]+:162.0429,found162.0423.
实施例7：
亚铁(II)配合物催化吲哚衍生物的合成：
Figure BDA0003038921760000061
采用实施例1制备的亚铁配合物作为催化剂，催化吲哚衍生物的合成：向3-甲基苯胺(1mmol)中加入二价亚铁配合物(0.004mmol)的甲苯(toluene)溶液，再加入乙醛(1mmol)，室温反应120分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的吲哚衍生物C9H9N(产率91％)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝8.22(s,br,1H),7.71(d,J＝7.0Hz,1H),7.49(d,J＝8.0Hz,1H),6.53(d,J＝6.0Hz,1H),2.33(s,3H).HRMS-ESIcalcd for C9H9N[M]+:131.0375,found 131.0382.
实施例8：
亚铁(II)配合物催化吲哚衍生物的合成：
Figure BDA0003038921760000062
采用实施例1制备的亚铁配合物作为催化剂，催化吲哚衍生物的合成：向3-氯苯胺(1mmol)中加入二价亚铁配合物(0.003mmol)的甲苯(toluene)溶液，再加入乙醛(1mmol)，室温反应180分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的吲哚衍生物C8H6ClN(产率93％)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝8.18(s,br,1H),7.66(d,J＝7.0Hz,1H),7.46(d,J＝8.0Hz,1H),6.58(d,J＝6.0Hz,1H).HRMS-ESI calcd for C8H6ClN[M]+:151.0189,found151.0193.
实施例9：
一种利用亚铁配合物催化合成吲哚衍生物的方法，该方法为：以芳胺及乙醛为原料，以含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物为催化剂，在室温下进行反应，制得吲哚衍生物。该方法具体为：将含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物、芳胺及乙醛溶于有机溶剂中，之后在室温下反应60min，分离纯化后，即得到吲哚衍生物。含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物、芳胺及乙醛的摩尔比为0.005:1:0.9。
含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物的制备方法包括以下步骤：
1)在-75℃下将n-BuLi的正己烷溶液加入至间位碳硼烷的四氢呋喃溶液中，并搅拌25min，之后升温至室温并反应60min；
2)加入氯甲基吡啶，并在室温下反应6h；
3)加入FeBr2，并在室温下反应5h，反应结束后，静置过滤，减压抽干溶剂，得到粗产物，之后将粗产物进行柱层析分离，即得到含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物。柱层析分离过程中，洗脱剂为石油醚与四氢呋喃按体积比5:1组成的混合物。
其中，n-BuLi、间位碳硼烷、氯甲基吡啶及FeBr2的摩尔比为3.0:1:1.9:1.1。
实施例10：
一种利用亚铁配合物催化合成吲哚衍生物的方法，该方法为：以芳胺及乙醛为原料，以含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物为催化剂，在室温下进行反应，制得吲哚衍生物。该方法具体为：将含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物、芳胺及乙醛溶于有机溶剂中，之后在室温下反应240min，分离纯化后，即得到吲哚衍生物。含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物、芳胺及乙醛的摩尔比为0.001:1:1.1。
含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物的制备方法包括以下步骤：
1)在-80℃下将n-BuLi的正己烷溶液加入至间位碳硼烷的四氢呋喃溶液中，并搅拌35min，之后升温至室温并反应30min；
2)加入氯甲基吡啶，并在室温下反应8h；
3)加入FeBr2，并在室温下反应3h，反应结束后，静置过滤，减压抽干溶剂，得到粗产物，之后将粗产物进行柱层析分离，即得到含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物。柱层析分离过程中，洗脱剂为石油醚与四氢呋喃按体积比10:1组成的混合物。
其中，n-BuLi、间位碳硼烷、氯甲基吡啶及FeBr2的摩尔比为2.2:1:2.1:0.9。
实施例11：
一种利用亚铁配合物催化合成吲哚衍生物的方法，该方法为：以芳胺及乙醛为原料，以含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物为催化剂，在室温下进行反应，制得吲哚衍生物。该方法具体为：将含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物、芳胺及乙醛溶于有机溶剂中，之后在室温下反应150min，分离纯化后，即得到吲哚衍生物。含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物、芳胺及乙醛的摩尔比为0.003:1:1。
含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物的制备方法包括以下步骤：
1)在-77℃下将n-BuLi的正己烷溶液加入至间位碳硼烷的四氢呋喃溶液中，并搅拌30min，之后升温至室温并反应45min；
2)加入氯甲基吡啶，并在室温下反应7h；
3)加入FeBr2，并在室温下反应4h，反应结束后，静置过滤，减压抽干溶剂，得到粗产物，之后将粗产物进行柱层析分离，即得到含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物。柱层析分离过程中，洗脱剂为石油醚与四氢呋喃按体积比7:1组成的混合物。
其中，n-BuLi、间位碳硼烷、氯甲基吡啶及FeBr2的摩尔比为2.6:1:2:1。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种利用亚铁配合物催化合成吲哚衍生物的方法，其特征在于，该方法为：将含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物、芳胺及乙醛溶于有机溶剂中，之后在室温下反应60-240min，分离纯化后，即制得吲哚衍生物；所述的含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物的结构式如下所示：
Figure 210980DEST_PATH_IMAGE001
，
其中，“•”为硼氢键；
所述的含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物、芳胺及乙醛的摩尔比为(0.001-0.005):1:(0.9-1.1)；所述的芳胺为苯胺、4-甲基苯胺、4-溴苯胺、2-甲氧基苯胺、2-硝基苯胺、3-甲基苯胺或3-氯苯胺中的一种，所述的有机溶剂为甲苯。
2.根据权利要求1所述的一种利用亚铁配合物催化合成吲哚衍生物的方法，其特征在于，所述的含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物的制备方法包括以下步骤：
1）在低温下将n-BuLi溶液加入至间位碳硼烷溶液中，并搅拌25-35min，之后升温至室温并反应30-60min；
2）加入氯甲基吡啶，并在室温下反应6-8h；
3）加入FeBr2，并在室温下反应3-5h，经后处理即得到所述的含间位碳硼烷甲基吡啶结构的亚铁配合物；
所述氯甲基吡啶为3-氯甲基吡啶。
3.根据权利要求2所述的一种利用亚铁配合物催化合成吲哚衍生物的方法，其特征在于，步骤1）中，所述的n-BuLi溶液为n-BuLi的正己烷溶液，所述的间位碳硼烷溶液为间位碳硼烷的四氢呋喃溶液。
4.根据权利要求2所述的一种利用亚铁配合物催化合成吲哚衍生物的方法，其特征在于，步骤1）中，所述的低温为-80℃至-75℃。
5.根据权利要求2所述的一种利用亚铁配合物催化合成吲哚衍生物的方法，其特征在于，步骤3）中，后处理过程为：反应结束后，静置过滤，减压抽干溶剂，得到粗产物，之后将粗产物进行柱层析分离。
6.根据权利要求2所述的一种利用亚铁配合物催化合成吲哚衍生物的方法，其特征在于，柱层析分离过程中，洗脱剂为石油醚与四氢呋喃按体积比(5-10):1组成的混合物。
7.根据权利要求2所述的一种利用亚铁配合物催化合成吲哚衍生物的方法，其特征在于，所述的n-BuLi、间位碳硼烷、氯甲基吡啶及FeBr2的摩尔比为(2.2-3.0):1:(1.9-2.1):(0.9-1.1)。
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