CN113185432A - 光可分解化合物、光致抗蚀剂组合物和制造集成电路装置的方法 - Google Patents

光可分解化合物、光致抗蚀剂组合物和制造集成电路装置的方法 Download PDF

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Abstract

提供一种光可分解化合物、光致抗蚀剂组合物和制造集成电路装置的方法。所述光可分解化合物包括：阴离子组分，包括金刚烷基；阳离子组分，包括C5至C40环烃基，并且与阴离子组分形成络合物。所述金刚烷基和所述环烃基中的至少一者具有取代基，所述取代基通过酸而分解并产生碱溶性基团。所述取代基包括酸不稳定性保护基。所述光致抗蚀剂组合物包括化学放大型聚合物、所述光可分解化合物和溶剂。为了制造集成电路(IC)装置，在特征层上使用光致抗蚀剂组合物形成光致抗蚀剂膜，对光致抗蚀剂膜的第一区域进行曝光以在第一区域中从光可分解化合物产生多种酸，化学放大型聚合物由于所述多种酸而脱保护，并且去除第一区域以形成光致抗蚀剂图案。

Description

光可分解化合物、光致抗蚀剂组合物和制造集成电路装置的 方法
相关申请的交叉引用
通过引用将于2020年1月29日在韩国知识产权局提交的且标题为“Photo-Decomposable Compound,Photoresist Composition Including the Same,and Methodof Manufacturing Integrated Circuit Device”(光可分解化合物、包括其的光致抗蚀剂组合物和制造集成电路装置的方法)的韩国专利申请No.10-2020-0010484全部并入本文。
技术领域
实施例涉及光可分解化合物、包括其的光致抗蚀剂组合物和制造集成电路(IC)装置的方法。
背景技术
随着IC装置的尺寸迅速缩小和高度集成，已经考虑了用于确保当使用光刻工艺形成图案时要形成的图案的尺寸精度的技术。
发明内容
实施例可以通过提供光可分解化合物来实现，所述光可分解化合物包括：阴离子组分，所述阴离子组分包括金刚烷基；以及阳离子组分，所述阳离子组分包括C5至C40环烃基，所述阳离子组分与所述阴离子组分形成络合物，其中，所述金刚烷基和所述C5至C40环烃基中的至少一者具有取代基，所述取代基响应于暴露于酸而分解以产生碱溶性基团，所述取代基包括酸不稳定性保护基。
实施例可以通过提供光致抗蚀剂组合物来实现，所述光致抗蚀剂组合物包括：化学放大型聚合物；溶剂；以及光可分解化合物，所述光可分解化合物包括：阴离子组分，所述阴离子组分包括金刚烷基；以及阳离子组分，所述阳离子组分包括C5至C40环烃基，所述阳离子组分与所述阴离子组分形成络合物，其中，所述金刚烷基和所述C5至C40环烃基中的至少一者具有通过酸的作用而分解并产生碱溶性基团的取代基，并且所述取代基包括酸不稳定性保护基。
实施例可以通过提供制造集成电路(IC)装置的方法来实现，所述方法包括：提供包括特征层的衬底；在所述特征层上形成光致抗蚀剂膜，其中，所述光致抗蚀剂膜包括化学放大型聚合物、光可分解化合物和溶剂，所述光可分解化合物具有：阴离子组分，所述阴离子组分包括金刚烷基；以及阳离子组分，所述阳离子组分包括C5至C40环烃基，并且与所述阴离子组分形成络合物，所述金刚烷基和所述C5至C40环烃基中的至少一者具有取代基，所述取代基响应于酸而分解以产生碱溶性基团，所述取代基包括酸不稳定性保护基；对所述光致抗蚀剂膜的第一区域进行曝光以在所述第一区域中从所述光可分解化合物产生多种酸，并且由于所述多种酸而使所述化学放大型聚合物脱保护，所述第一区域是所述光致抗蚀剂膜的一部分；使用显影剂去除所述光致抗蚀剂膜的被曝光的所述第一区域以形成光致抗蚀剂图案，所述光致抗蚀剂图案包括所述光致抗蚀剂膜的非曝光区域；以及使用所述光致抗蚀剂图案来处理所述特征层。
附图说明
通过参照附图详细描述示例性实施例，特征对于本领域技术人员将是明显的，在附图中：
图1是根据实施例的制造集成电路(IC)装置的方法的流程图；和
图2A至图2F是根据实施例的制造IC装置的方法中的各阶段的截面图。
具体实施方式
根据实施例的光可分解化合物可以包括：阴离子组分，包括金刚烷基；阳离子组分，包括C5至C40环烃基并且与阴离子组分形成络合物。包括在阴离子组分中的金刚烷基和包括在阳离子组分中的C5至C40环烃基中的至少一者可以具有通过酸的作用(例如，响应于暴露于酸)而分解并产生碱溶性基团的取代基。所述取代基可以包括酸不稳定性保护基。
在实施方式中，包括在根据实施例的光可分解化合物中的酸不稳定性保护基可以选自于取代或未取代的叔丁基和C3至C30取代或未取代的叔脂环族基团。
如本文使用的，除非另有定义，否则术语“取代的”可以指包括至少一个取代基，例如，卤素原子(例如，氟(F)原子、氯(Cl)原子、溴(Br)原子或碘(I)原子)、羟基、氨基、巯基、羧基、羧酸酯基、酯基、酰胺基、氰基、硫化物基团、二硫化物基团、硝基、C1至C20烷基、C1至C20环烷基、C2至C20烯基、C1至C20烷氧基、C2至C20烯氧基、C6至C30芳基、C6至C30芳氧基、C7至C30烷基芳基或C7至C30烷基芳氧基。如本文使用的，术语“或”不是排他性术语，例如，“A或B”将包括A、B、或者A和B。
在实施方式中，包括在根据实施例的光可分解化合物中的酸不稳定性保护基可以具有未取代的结构。在实施方式中，酸不稳定性保护基可以包括未取代的叔丁基或C3至C30未取代的叔脂环族基团。
在实施方式中，包括在根据实施例的光可分解化合物中的酸不稳定性保护基可以具有取代有第一取代基的结构。在实施方式中，酸不稳定性保护基可以包括取代有第一取代基的叔丁基或取代有第一取代基的C3至C30叔脂环族基团。例如，第一取代基可以包括取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C1至C10烷氧基、卤素原子、取代或未取代的C1至C10卤代烷基、羟基、或者取代或未取代的C6至C30芳基。包括在第一取代基中的至少一个碳原子可以取代有卤素原子或含杂原子的基团。可包括在第一取代基中的卤素原子可以是F原子、Cl原子、Br原子或I原子。卤代烷基可以包括卤素原子，例如，F原子、Cl原子、Br原子或I原子。杂原子可以是氧原子、硫原子或氮原子。在实施方式中，含杂原子的基团可以是例如-O-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-、-O-C(＝O)-O-、-C(＝O)-NH-、-NH-、-S-、-S(＝O)2-或-S(＝O)2-O-。
在实施方式中，包括在根据实施例的光可分解化合物中并通过酸的作用而分解以产生碱溶性基团的取代基可以具有下面的结构之一：
*-C(＝O)OR1
*-OC(＝O)OR1
*-OAc
R1可以为酸不稳定性保护基，例如，取代或未取代的叔丁基或C3至C30取代或未取代的叔脂环族基团，Ac可以为缩醛保护基，“*”指示结合位。
在实施方式中，R1可以为包括脂环族烃基的叔脂环族基团。在实施方式中，R1可以包括从C3至C12(例如，C3至C6或C5至C12)单环烷烃中排除两个氢原子的基团。在实施方式中，R1可以为叔单环烷烃(例如，包括5个至12个环碳原子)。在实施方式中，R1可以为包括脂环族烃基的叔脂环族基团。脂环族烃基可以包括从C7至C12多环烷烃中排除两个氢原子的基团。在实施方式中，R1可以为叔多环烷烃。
在实施方式中，R1可以为下面的结构之一：
Figure BDA0002810139000000041
Figure BDA0002810139000000051
Figure BDA0002810139000000061
“*”指示结合位。
在实施方式中，缩醛保护基可以包括1-烷氧基烷基。在实施方式中，缩醛保护基可以包括例如1-乙氧基乙基、1-甲氧基乙基、1-正丁氧基乙基、1-异丁氧基乙基、1-(2-氯乙氧基)乙基、1-(2-乙基己氧基)乙基、1-正丙氧基乙基、1-环己氧基乙基、1-(2-环己基乙氧基)乙基或1-卞氧基乙基。
在实施方式中，取代基可以连接到光可分解化合物的金刚烷基。在实施方式中，光可分解化合物可以由式1表示。
[式1]
Figure BDA0002810139000000071
Ra可以为通过酸的作用而分解并产生碱溶性基团的取代基，并且由*-C(＝O)OR1表示。在实施方式中，R1表示酸不稳定性保护基，并且可以包括取代或未取代的叔丁基或C3至C30取代或未取代的叔脂环族基团，Ya可以为C1至C20二价直链或环烃基，m表示在1至5的范围内的整数，M-可以为-SO3 -或-CO2 -，A+可以为阳离子组分。
包括在式1的Ra中的R1的示例性结构可以与上述相同。
在式1中，Ya可以为C1至C5取代或未取代的亚烷基、C5至C20二价单环或缩合脂环族烃基、或C5至C20二价单环或缩合芳香烃基。
在实施方式中，在式1中，Ya可以为-(CH2)n-(其中n为1至5的整数)。
在实施方式中，在式1中，Ya可以为下面的结构之一：
Figure BDA0002810139000000072
“*”指示结合位，r可以为0至2的整数，RY1、RY2、RY3和RY4可以均独立地为C1至C10直链或支链烷基、环丙基、环戊基或环己基。
在式1中，A+可以为锍阳离子、碘鎓阳离子或铵阳离子。在示例实施例中，A+可以包括由式1a表示的锍阳离子、由式1b表示的碘鎓阳离子或由式1c表示的铵阳离子：
Figure BDA0002810139000000073
R21、R22、R23、R31、R32、R41、R42和R43可以独立地为例如C1-C30烃基，其可以包括杂原子，R44可以为C1-C30烃基，其可以包括杂原子或氢原子。在实施方式中，R21、R22和R23中的两者可以结合在一起以形成具有硫原子的环，所选的这两者结合到硫原子。在实施方式中，R41、R42、R43和R44中的两者可以结合在一起以形成具有氮原子的环，所选的这两者结合到氮原子。
在实施方式中，在式1a、式1b和式1c中，包括在R21、R22、R23、R31、R32、R41、R42、R43和R44中的烃基均可以为直链烃基、支链烃基或环烃基。在实施方式中，包括在R21、R22、R23、R31、R32、R41、R42、R43和R44中的烃基可以包括：烷基，诸如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基；单价饱和脂环族烃基，诸如环丙基、环戊基、环己基、环丙基甲基、4-甲基环己基、环己基甲基、降冰片基和金刚烷基；烯基，诸如乙烯基、烯丙基、丙烯基、丁烯基和己烯基；单价不饱和脂环族烃基，诸如环己烯基；芳基，诸如苯基和萘基；杂芳基，诸如噻吩基；或芳烷基，诸如苄基、1-苯乙基和2-苯乙基。
在实施方式中，在式1a、式1b和式1c中的R21、R22、R23、R31、R32、R41、R42、R43和R44中，一些氢原子可以被含杂原子的基团诸如氧、硫、氮或卤素取代。在实施方式中，在式1a、式1b和式1c中的R21、R22、R23、R31、R32、R41、R42、R43和R44中，一些碳原子可以取代有含杂原子的基团，诸如氧、硫或氮。在实施方式中，R21、R22、R23、R31、R32、R41、R42、R43和R44均可以包括羟基部分、氰基部分、羰基部分、醚键、酯键、磺酸酯键、碳酸酯键、内酯环、磺内酯环、羧酸酐或卤代烷基部分。
在实施方式中，由式1a表示的锍阳离子可以包括氟原子。在实施方式中，在式1中，A+可以由式1d表示。
[式1d]
Figure BDA0002810139000000081
每个R11可以为*-OC(＝O)-(CF2)kCF3，其中k可以为0至10的整数，*指示结合位。n1、n2和n3可以均独立地为0至2的整数。在实施方式中，n1、n2和n3中的至少一者可以为1或2。
在实施方式中，在式1中，A+可以具有式1e的结构。
[式1e]
Figure BDA0002810139000000091
如式1d和式1e所示，具有相对高吸光度的全氟烃基可以被包括在锍阳离子中，并且可以在曝光期间改善吸光度，而不抑制由于锍离解而产生的氢离子。在实施方式中，通过将光刻工艺应用于包括由式1d表示的锍阳离子的光可分解化合物，当与光可分解化合物不包括全氟碳水化合物相比时，在相同的曝光量下，光致抗蚀剂膜的曝光区域在显影剂中的溶解度与非曝光区域在显影剂中的溶解度之间的差异可以更大。因此，可以进一步改善对比度。
在实施方式中，由式1a表示的锍阳离子可以不包括氟原子。在实施方式中，在式1中，A+可以为例如下面的结构之一：
Figure BDA0002810139000000092
Figure BDA0002810139000000101
Figure BDA0002810139000000111
由式1b表示的碘鎓阳离子的示例可以包括二苯基碘鎓、双(4-甲基苯基)碘鎓、双(4-乙基苯基)碘鎓、双(4-(1,1-二甲基乙基)苯基)碘鎓、双(4-(1,1-二甲基丙基)苯基)碘鎓、双(4-叔丁基苯基)碘鎓、双(4-(1,1-二甲基丙基)苯基)碘鎓、(4-(1,1-二甲基乙氧基)苯基)苯基碘鎓、4-甲氧基苯基苯基碘鎓、4-叔丁氧基苯基苯基碘鎓、4-丙烯酰氧基苯基苯基碘鎓和4-(甲基)丙烯酰氧基苯基苯基碘鎓的阳离子。
由式1c表示的铵阳离子的示例可以包括：叔铵阳离子，诸如三甲基铵、三乙基铵、三丁基铵和N,N-二甲基苯胺的阳离子；季铵阳离子，诸如四甲基铵、四乙基铵和四丁基铵的阳离子。
在实施方式中，式1的光可分解化合物可以由式1-1表示：
[式1-1]
Figure BDA0002810139000000112
Ra、Ya、m和A+可以与上述相同。
在实施方式中，式1的光可分解化合物可以由式1-2表示：
[式1-2]
Figure BDA0002810139000000113
R1和A+可以与上述相同。
在实施方式中，在根据实施例的光可分解化合物中，通过酸的作用而分解并产生碱溶性基团的取代基可以连接到包括在光可分解化合物的阳离子组分中的C5至C40环烃基。在实施方式中，光可分解化合物可以由式2表示。
[式2]
Figure BDA0002810139000000121
在式2中，Rb可以为通过酸的作用而分解并产生碱溶性基团的取代基，并且可以由*-C(＝O)OR1表示。在实施方式中，R1可以为酸不稳定性保护基，其包括取代或未取代的叔丁基、或C3至C30取代或未取代的叔脂环族基团，Ya可以为C1至C20二价直链或环烃基，m可以为在1至5的范围内的整数，n1、n2和n3均可以为在0至2的范围内的整数，n1、n2和n3中的至少一者可以为1或2，Rc可以为C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、卤素原子、C1至C10卤代烷基、羟基、未取代的C6至C30芳基、或其中的一些碳原子可以取代有卤素原子或含杂原子的基团的C6至C30芳基，p可以为在0至2的范围内的整数，M-可以为-SO3 -或-CO2 -。
包括在式2的Rb中的R1的示例性结构可以与包括在式1的Ra中的R1的结构相同。
在式2中，可以包括在Rc中的卤素原子可以为例如F原子、Cl原子、Br原子或I原子。卤代烷基可以包括F原子、Cl原子、Br原子或I原子。杂原子可以为氧原子、硫原子或氮原子。例如，含杂原子的基团可以为-O-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-、-O-C(＝O)-O-、-C(＝O)-NH-、-NH-、-S-、-S(＝O)2-或-S(＝O)2-O-。
在式2中，Rb的示例可以与上述式1的Ra的示例相同。在式2中，Ya、m、M-和A+的详细描述可以与上述相同。
在实施方式中，式2的光可分解化合物可以由式2-1表示。
[式2-1]
Figure BDA0002810139000000131
Rb、Rc、Ya、m、p、n1、n2和n3可以与上述相同。
在实施方式中，式2的光可分解化合物可以由式2-2表示。
[式2-2]
Figure BDA0002810139000000132
R1可以与上述相同。
在实施方式中，在根据实施例的光可分解化合物中，通过酸的作用而分解以产生碱溶性基团的取代基可以连接到包括在光可分解化合物的阴离子组分中的金刚烷基和包括在光可分解化合物的阳离子组分中的C5至C40环烃基中的每一者。在实施方式中，光可分解化合物可以由式3表示：
[式3]
Figure BDA0002810139000000133
在式3中，Rb和Rd均可以为通过酸的作用而分解并产生碱溶性基团的取代基，并且可以由*-C(＝O)OR1表示。在实施方式中，R1可以为酸不稳定性保护基，并且可以包括取代或未取代的叔丁基、或C3至C30取代或未取代的叔脂环族基团，Ya可以为C1至C20二价直链或环烃基，m可以为在1至5的范围内的整数，n1、n2和n3均可以为在0至2的范围内的整数，n1、n2和n3中的至少一者可以为1或2，q可以为1或2，M-可以为-SO3 -或-CO2 -。
在式3中，R1可以与上述相同。
在实施方式中，在式3中，Rb和Rd可以具有不同的结构。在实施方式中，在式3中，Rb和Rd可以具有相同的结构。
在实施方式中，式3的光可分解化合物可以由式3-1表示：
[式3-1]
Figure BDA0002810139000000141
Rb、Rd、Ya、m、q、n1、n2和n3可以与上述相同。
在实施方式中，式3的光可分解化合物可以由式3-2表示：
[式3-2]
Figure BDA0002810139000000142
R13和R14可以与R1定义的相同。R13和R14可以具有不同的结构或相同的结构。
根据实施例的光致抗蚀剂组合物可以包括化学放大型聚合物、光可分解化合物和溶剂。光可分解化合物可以包括根据上述实施例的光可分解化合物。光可分解化合物可以具有：阴离子组分，包括金刚烷基；阳离子组分，包括C5至C40环烃基并且与阴离子组分形成络合物。包括在阴离子组分中的金刚烷基和包括在阳离子组分中的C5至C40环烃基中的至少一者可以具有通过酸的作用而分解并产生碱溶性基团的取代基，并且该取代基可以包括酸不稳定性保护基。光可分解化合物的详细描述可以与以上给出的描述相同。
在根据实施例的光致抗蚀剂组合物中，基于化学放大型聚合物的总重量，可以以大约0.1重量％至大约5.0重量％的量包括光可分解化合物。
在根据实施例的光致抗蚀剂组合物中，化学放大型聚合物可以包括包含重复单元的聚合物，该重复单元在显影剂中的溶解度可通过酸的作用而改变。化学放大型聚合物可以是嵌段共聚物或无规共聚物。在实施方式中，化学放大型聚合物可以包括正型光致抗蚀剂。正型光致抗蚀剂可以是氟化氪(KrF)准分子激光器(248nm)抗蚀剂、氟化氩(ArF)准分子激光器(193nm)抗蚀剂、氟(F2)准分子激光器(157nm)抗蚀剂或极紫外(EUV)(13.5nm)抗蚀剂。
在实施方式中，化学放大型聚合物可以包括通过酸的作用而分解并增加在碱性显影剂中的溶解度的重复单元。在其他示例实施例中，化学放大型聚合物可以包括通过酸的作用而分解并产生酚酸或与酚酸对应的布朗斯特酸(
Figure BDA0002810139000000151
acid)的重复单元。在实施方式中，化学放大型聚合物可以包括第一重复单元，其衍生自羟基苯乙烯或其衍生物。羟基苯乙烯的衍生物可以包括在α位的氢原子被C1至C5烷基或C1至C5卤代烷基取代的羟基苯乙烯及其衍生物。例如，第一重复单元可以衍生自3-羟基苯乙烯、4-羟基苯乙烯、5-羟基-2-乙烯基萘或6-羟基-2-乙烯基萘。
在实施方式中，化学放大型聚合物可以具有衍生自羟基苯乙烯或羟基苯乙烯衍生物的第一重复单元与具有酸不稳定性保护基的至少一个第二重复单元共聚的结构。至少一个第二重复单元可以包括(甲基)丙烯酸酯类聚合物。例如，至少一个第二重复单元可以包括聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚(甲基丙烯酸叔丁酯)、聚(甲基丙烯酸)、聚(甲基丙烯酸降冰片酯)、或者(甲基)丙烯酸酯类聚合物的重复单元的二元或三元共聚物。
在实施方式中，化学放大型聚合物可以包括具有第一重复单元的第一聚合物和具有至少一个第二重复单元的第二聚合物的共混物。
可以包括在至少一个第二重复单元中的酸不稳定性保护基可以包括叔丁氧羰基(t-BOC)、异降冰片基、2-甲基-2-金刚烷基、2-乙基-2-金刚烷基、3-四氢呋喃基、3-氧代环己基、γ-丁基内酯-3-基、马瓦万尼内酯(mavaloniclactone)、γ-丁内酯-2-基，3-甲基-γ-丁内酯-3-基、2-四氢吡喃基、2-四氢呋喃基、2,3-碳酸丙烯酯-1-基、1-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、1-(2-甲氧基乙氧基)乙基、1-(2-乙酰氧基乙氧基)乙基、叔丁氧基羰基甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、三甲氧基甲硅烷基或三乙氧基甲硅烷基。
在实施方式中，化学放大型聚合物还可以包括：具有包括羟基(-OH)的丙烯酸酯衍生物取代基的至少一种第三重复单元；第四重复单元，具有取代有氟的保护基。
化学放大型聚合物可以具有大约1,000至大约500,000的重均分子量。在光致抗蚀剂组合物中，基于光致抗蚀剂组合物的总重量，可以以大约1重量％至大约25重量％的量包括化学放大型聚合物。将化学放大型聚合物的含量保持在大约1重量％或更大可以有助于确保光致抗蚀剂组合物可以被顺利地涂覆。将化学放大型聚合物的含量保持在大约25重量％或更小可以有助于确保光致抗蚀剂组合物的粘度不过度增加，从而有利于光致抗蚀剂组合物的均匀涂覆。
在实施方式中，包括在根据实施例的光致抗蚀剂组合物中的光可分解化合物可以用作中和酸的猝灭碱。在实施方式中，包括在根据实施例的光致抗蚀剂组合物中的光可分解化合物可以由于曝光而产生酸。
在实施方式中，根据实施例的光致抗蚀剂组合物还可以包括由于曝光而产生酸的光酸产生剂(PAG)。
PAG可以包括具有与光可分解化合物的化学结构式不同的化学结构式的材料。在实施方式中，当暴露于KrF准分子激光器(248nm)、ArF准分子激光器(193nm)、F2准分子激光器(157nm)和EUV激光(13.5nm)中的任何一种时，PAG可以产生酸。PAG可以包括由于曝光而产生pKa为大约-20或更大且小于大约1的相对强酸的材料。PAG可以包括例如三芳基锍盐、二芳基碘鎓盐、磺酸盐或其混合物。在实施方式中，PAG可以包括三苯基锍三氟甲磺酸盐(triphenylsulfonium triflate)、三苯基锍锑酸盐(triphenylsulfonium antimonate)、二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐(diphenyliodonium triflate)、二苯基碘鎓锑酸盐(diphenyliodonium antimonate)、甲氧基二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐(methoxydiphenyliodonium triflate)、二叔丁基二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐(di-t-butyldiphenyliodonium triflate)、2,6-二硝基苯甲基磺酸盐(2,6-dinitrobenzylsulfonates)、连苯三酚三烷基磺酸盐(pyrogallol tris(alkylsulfonates))、N-羟基琥珀酰亚胺三氟甲磺酸盐(N-hydroxysuccinimide triflate)、降冰片烯-二羧酰亚胺-三氟甲磺酸盐(norbornene-dicarboximide-triflate)、三苯基锍九氟丁磺酸盐(triphenylsulfonium nonaflate)、二苯基碘鎓九氟丁磺酸盐(diphenyliodoniumnonaflate)、甲氧基二苯基碘鎓九氟丁磺酸盐(methoxydiphenyliodonium nonaflate)、二叔丁基二苯基碘鎓九氟丁磺酸盐(di-t-butyldiphenyliodonium nonaflate)、N-羟基琥珀酰亚胺九氟丁磺酸盐(N-hydroxysuccinimide nonaflate)、降冰片烯-二羧酰亚胺-九氟丁磺酸盐(norbornene-dicarboximide-nonaflate)、三苯基锍全氟丁磺酸盐(triphenylsulfonium perfluorobutanesulfonate)、三苯基锍全氟辛磺酸盐(triphenylsulfonium perfluorooctanesulfonate(PFOS))、二苯基碘鎓全氟辛磺酸盐(diphenyliodonium PFOS)、甲氧基二苯基碘鎓全氟辛磺酸盐(methoxydiphenyliodoniumPFOS)、二叔丁基二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐(di-t-butyldiphenyliodonium triflate)、N-羟基琥珀酰亚胺全氟辛磺酸盐(N-hydroxysuccinimide PFOS)、降冰片烯-二羧酰亚胺全氟辛磺酸盐(norbornene-dicarboximide PFOS)、或其混合物。
在根据实施例的光致抗蚀剂组合物中，基于化学放大型聚合物的总重量，可以以大约0.1重量％至大约5.0重量％的量包括PAG。
在实施方式中，根据实施例的光致抗蚀剂组合物还可以包括碱性猝灭剂。
当由包括在根据实施例的光致抗蚀剂组合物中的光可分解化合物或PAG产生的酸扩散到光致抗蚀剂膜的非曝光区域中时，碱性猝灭剂可以是能够在光致抗蚀剂膜的非曝光区域中捕获酸的化合物。由于碱性猝灭剂被包括在根据实施例的光致抗蚀剂组合物中，因此可以抑制酸的扩散率。
在实施方式中，碱性猝灭剂可以包括脂肪族伯胺、脂肪族仲胺、脂肪族叔胺、芳族胺、杂环胺、具有羧基的含氮化合物、具有磺酰基的含氮化合物、具有羟基的含氮化合物、具有羟苯基的含氮化合物、含醇的含氮化合物、酰胺、酰亚胺、氨基甲酸酯或铵盐。在实施方式中，碱性猝灭剂可以包括三乙醇胺、三乙胺、三丁胺、三丙胺、六甲基二硅胺烷、苯胺、N-甲基苯胺、N-乙基苯胺、N-丙基苯胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-双(羟乙基)苯胺、2-甲基苯胺、3-甲基苯胺、4-甲基苯胺、乙基苯胺、丙基苯胺、二甲基苯胺、2,6-二异丙基苯胺、三甲基苯胺、2-硝基苯胺、3-硝基苯胺、4-硝基苯胺、2,4-二硝基苯胺、2,6-二硝基苯胺、3,5-二硝基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺或其组合。
在实施方式中，碱性猝灭剂可以包括光可分解的碱。光可分解的碱可以包括由于曝光而产生酸并在曝光之前或处于未曝光状态时中和酸的化合物。当由于曝光而分解时，可光分解的碱可以失去捕获酸的能力。在实施方式中，当光致抗蚀剂膜的使用包括包含光可分解的碱的碱性猝灭剂的化学放大的光致抗蚀剂组合物形成的部分区域被曝光时，光可分解的碱可以在光致抗蚀剂膜的曝光区域中失去碱性，而光可分解的碱可以在光致抗蚀剂膜的非曝光区域中捕获酸，以抑制酸从曝光区域扩散到非曝光区域中。
光可分解的碱可以包括光可分解的阳离子的羧酸盐或磺酸盐。在实施方式中，光可分解的阳离子可以与C1至C20羧酸的阴离子形成络合物。羧酸可以是例如甲酸、乙酸、丙酸、酒石酸、琥珀酸、环己基羧酸、苯甲酸或水杨酸。
在根据实施例的光致抗蚀剂组合物中，基于化学放大型聚合物的总重量，可以以大约0.01重量％至大约0.5重量％的量包括碱性猝灭剂。
在根据实施例的光致抗蚀剂组合物中，溶剂可以包括有机溶剂。在实施方式中，溶剂可以包括醚、醇、乙二醇醚、芳族烃化合物、酮和酯中的至少一种。在实施方式中，溶剂可以选自乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、丙二醇、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、丙二醇单丁基醚、丙二醇单丁基醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲乙酮、环戊酮、环己酮、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯和乳酸丁酯。溶剂可以单独使用或其至少两种组合使用。在实施方式中，可以调节光致抗蚀剂组合物中的溶剂的量，使得光致抗蚀剂组合物的固体含量可以在大约3％重量％至大约20重量％的范围内。
在实施方式中，根据实施例的光致抗蚀剂组合物还可以包括表面活性剂。
表面活性剂可以包括例如氟烷基苯磺酸盐、氟烷基羧酸盐、氟烷基聚氧乙烯醚、氟烷基碘化铵、氟烷基甜菜碱、氟烷基磺酸盐、二甘油四(氟烷基聚氧乙烯醚)、氟烷基三甲基铵盐、氟烷基氨基磺酸盐、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯油基醚、聚氧乙烯十三烷基醚、聚氧乙烯十六烷基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯月桂酸酯、聚氧乙烯油酸酯、聚氧乙烯硬脂酸酯、聚氧乙烯月桂胺、失水山梨糖醇月桂酸酯、失水山梨糖醇棕榈酸酯、失水山梨糖醇硬脂酸酯、失水山梨糖醇油酸酯、失水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇月桂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇棕榈酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇硬脂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇油酸酯、聚氧乙烯萘基醚、烷基苯磺酸盐或烷基二苯醚二磺酸盐。基于化学放大型聚合物的总重量，可以以大约0.001重量％至大约0.1重量％的量包括表面活性剂。
在根据实施例的光致抗蚀剂组合物中，可以由于曝光从光可分解化合物产生酸。产生的酸可以作用于化学放大型聚合物的保护基，以使化学放大型聚合物脱保护。因此，脱保护的聚合物可以变成碱溶性基团。
已经对合并了使用波长为大约13.5nm的EUV光的曝光工艺的EUV光刻技术进行了大量研究，以作为取代使用KrF准分子激光器(248nm)和ArF准分子激光器(193nm)的光刻工艺的先进技术。EUV光刻工艺可以基于与使用Kr准分子激光器和ArF准分子激光器的光刻工艺不同的作用机理。整个EUV光刻工艺可以在真空中执行。由于EUV光刻系统缺少光源照射激光所需的电力，因此在曝光工艺期间，可能对于充分增加剂量以从光致抗蚀剂组合物的组分中的PAG生成所需量的酸方面存在限制。因此，当使用仅包括PAG的典型光致抗蚀剂组合物执行EUV光刻工艺时，由于EUV光刻系统的光源所提供的剂量相对低，因此会降低产酸效率和曝光速度。因此，可能难以获得期望的曝光灵敏度。
根据实施例的光致抗蚀剂组合物可以包括根据实施例的光可分解化合物，光可分解化合物可以由于曝光而产生酸并且用作中和酸的猝灭碱。因此，当使用光致抗蚀剂组合物形成的光致抗蚀剂膜被曝光时，可以从光致抗蚀剂膜的曝光区域中的光可分解化合物产生酸。另外，光可分解化合物可以用作猝灭碱，以中和光致抗蚀剂膜的非曝光区域中的酸。因此，可以增加光致抗蚀剂膜的曝光区域与非曝光区域之间的酸度差。
在实施方式中，在根据实施例的光致抗蚀剂组合物中包括的光可分解化合物中，包括在光可分解化合物的阴离子组分中的金刚烷基和包括在光可分解化合物的阳离子组分中的C5至C40环烃基中的至少一者可以具有通过酸的作用而分解并产生碱溶性基团的取代基，并且该取代基可以包括酸不稳定性保护基。在使用包括根据实施例的光可分解化合物的光致抗蚀剂组合物的光刻工艺中，当使用光致抗蚀剂组合物获得的光致抗蚀剂膜的部分区域被曝光时，在光致抗蚀剂膜的曝光区域中，可以从光可分解化合物产生具有相对大体积结构的酸，因此，酸扩散的距离可以相对小。在实施方式中，可以增加光致抗蚀剂膜的曝光区域与非曝光区域之间的酸度差，并且可以增加光致抗蚀剂膜的曝光区域在显影剂中的溶解度与非曝光区域在显影剂中的溶解度之间的差异，并可以增加对比度。因此，在通过对曝光的光致抗蚀剂膜进行显影而获得的光致抗蚀剂图案中，可以减小线边缘粗糙度(LER)和线宽粗糙度(LWR)，因此，可以实现高图案保真度。另外，通过使用根据实施例的光致抗蚀剂组合物制造集成电路(IC)装置，可以改善IC装置所需的图案的尺寸精度，并且可以提高制造IC装置的工艺的生产率。
在下文中，将描述根据示例实施例的制造IC装置的方法。
图1是根据实施例的制造IC装置的方法的流程图。图2A至2F是根据实施例的制造IC装置的方法中的各阶段的截面图。
参照图1和图2A，在图1的工艺P10A中，可以准备特征层110。
在实施方式中，特征层110可以包括半导体衬底。在实施方式中，特征层110可以包括：半导体，诸如硅(Si)或锗(Ge)；或化合物半导体，诸如硅锗(SiGe)、碳化硅(SiC)、砷化镓(GaAs)、砷化铟(InAs)或磷化铟(InP)。在实施方式中，特征层110可以包括形成在半导体衬底上的导电膜、电介质膜、绝缘膜或其组合。例如，特征层110可以包括金属、合金、金属碳化物、金属氮化物、金属氮氧化物、金属碳氧化物、半导体、多晶硅、氧化物、氮化物、氮氧化物或其组合。
参照图1和图2B，在工艺P10B中，可以在特征层110上形成包括化学放大型聚合物和根据实施例的光可分解化合物的光致抗蚀剂膜130。
在实施方式中，光致抗蚀剂膜130还可以包括PAG和碱性猝灭剂中的至少一种。对PAG和碱性猝灭剂的详细描述可以与以上给出的描述相同。
在实施方式中，在特征层110上形成光致抗蚀剂膜130之前，可以在特征层110上形成可显影的底部抗反射涂层(DBARC)膜120，并且可以在DBARC膜120上形成光致抗蚀剂膜130。DBARC膜120可以控制来自在用于制造IC装置的曝光工艺期间使用的光源的光的漫反射，或吸收来自位于其下方的特征层110的反射光。在实施方式中，DBARC膜120可以包括用于KrF准分子激光器、ArF准分子激光器或任何其他光源的有机抗反射涂层(ARC)材料。在实施方式中，DBARC膜120可以包括具有吸光结构的有机组分。吸光结构可以包括例如至少一个苯环或其中苯环稠合的烃化合物。DBARC膜120可以形成为大约20nm至大约100nm的厚度。
为了形成光致抗蚀剂膜130，可以用根据实施例的光致抗蚀剂组合物涂覆DBARC膜120，并且可以执行退火工艺。可以使用例如旋涂工艺、喷涂工艺和浸涂工艺来执行涂覆工艺。使光致抗蚀剂组合物退火的工艺可以在大约80℃至大约150℃的温度下执行大约10秒至大约100秒。光致抗蚀剂膜130的厚度可以是DBARC膜120的厚度的几倍至几百倍。光致抗蚀剂膜130可以形成为大约100nm至大约6μm的厚度。
参照图1和图2C，在工艺P10C中，可以对作为光致抗蚀剂膜130的一部分的第一区域132进行曝光以在光致抗蚀剂膜130的第一区域132中产生多种酸AC。多种酸AC可以衍生自光可分解化合物。化学放大型聚合物可以通过光致抗蚀剂膜130的第一区域132中的多种酸AC脱保护。
在实施方式中，当光致抗蚀剂膜130还包括PAG时，可以进一步从光致抗蚀剂膜130的第一区域132中的PAG产生额外的酸，并且化学放大型聚合物可以由于额外的酸而脱保护。
为了对光致抗蚀剂膜130的第一区域132进行曝光，可以使具有多个遮光区域LS和多个透光区域LT的光掩模140在光致抗蚀剂膜130上的预定位置处对准，并且可以通过光掩模140的多个透光区域LT来对光致抗蚀剂膜130的第一区域132进行曝光。可以使用KrF准分子激光器(248nm)、ArF准分子激光器(193nm)、F2准分子激光器(157nm)或EUV激光器(13.5nm)来对光致抗蚀剂膜130的第一区域132进行曝光。
光掩模140可以包括透明衬底142和形成在透明衬底142上的多个遮光区域LS中的多个遮光图案144。透明衬底142可以包括石英。多个遮光图案144可以包括铬(Cr)。多个透光区域LT可以由多个遮光图案144限定。
在实施方式中，可以执行退火工艺以使多种酸AC在光致抗蚀剂膜130的第一区域132中扩散。在实施方式中，可以在大约50℃至大约150℃的温度下对直接在光致抗蚀剂膜130的第一区域132在图1的工艺P10C中曝光之后获得的所得结构进行退火。在实施方式中，多种酸AC中的至少一些酸可以在光致抗蚀剂膜130的第一区域132中扩散，使得多种酸AC可以相对均匀地分布在光致抗蚀剂膜130的第一区域132中。退火工艺可以执行大约10秒至大约100秒。在实施方式中，退火工艺可以在大约100℃的温度下执行大约60秒。
在实施方式中，可以不执行额外的退火工艺来使多种酸AC在光致抗蚀剂膜130的第一区域132中扩散。在这种情况下，在图1的工艺P10C中，在光致抗蚀剂膜130的第一区域132的曝光期间，多种酸AC可以在光致抗蚀剂膜130的第一区域132中扩散，而无需额外的退火工艺。
由于多种酸AC在光致抗蚀剂膜130的第一区域132中扩散的结果，酸不稳定性保护基可以从光致抗蚀剂膜130的第一区域132中的光致抗蚀剂膜130中包括的化学放大型聚合物脱保护，因此，光致抗蚀剂膜130的第一区域132可以改变为第一区域132可以容易地溶解于碱性显影剂中的状态。
在作为曝光区域的第一区域132中，包括在光致抗蚀剂膜130中的光可分解化合物可以由于曝光而分解，并且可以不用作在产生多种酸AC之后中和多种酸AC的猝灭碱。相比之下，由于光没有透射到作为光致抗蚀剂膜130的非曝光区域的第二区域134中的光致抗蚀剂膜130中包括的光可分解化合物，因此可以不从光可分解化合物产生酸。因此，在光致抗蚀剂膜130的第二区域134中不会发生酸不稳定性保护基从化学放大型聚合物脱保护的反应。另外，包括在作为光致抗蚀剂膜130的非曝光区域的第二区域134中的光可分解化合物可以不分解。在实施方式中，在作为非曝光区域的第二区域134中，包括在光致抗蚀剂膜130中的光可分解化合物可以用作猝灭碱，以中和已经从第一区域132不期望地扩散到第二区域134中的酸。
如上所述，从光可分解化合物产生的多种酸AC可以存在于作为曝光区域的第一区域132中。用作猝灭碱的光可分解化合物可以以未分解状态存在于作为非曝光区域的第二区域134中。因此，可以增加作为曝光区域的第一区域132与作为非曝光区域的第二区域134之间的酸度差。因此，可以增加光致抗蚀剂膜130的曝光区域在显影剂中的溶解度与非曝光区域在显影剂中的溶解度之间的差异。因此，可以在将在随后工艺中形成的最终图案中获得具有低LER或低LWR的图案。
参照图1和图2D，在工艺P10D中，可以使用碱性显影剂来使光致抗蚀剂膜130显影，以从光致抗蚀剂膜130去除第一区域132。因此，可以形成包括作为非曝光区域的第二区域134的光致抗蚀剂图案130P。
光致抗蚀剂图案130P可以包括多个开口OP。DBARC膜120的通过多个开口OP曝光的部分可以被去除以形成DBARC图案120P。
碱性显影剂可以包括2.38重量％的氢氧化四甲基铵(TMAH)溶液。由于化学放大型聚合物在图2C的所得产品中的光致抗蚀剂膜130的第一区域132中通过多种酸AC脱保护，因此，在通过使用碱性显影剂使光致抗蚀剂膜130显影期间，第一区域132可以被干净地去除。因此，在使光致抗蚀剂膜130显影之后，不会发生诸如基脚(footing)现象的残留缺陷，并且光致抗蚀剂图案130P可以获得竖直侧壁轮廓。如上所述，通过改善光致抗蚀剂图案130P的轮廓，当使用光致抗蚀剂图案130P来处理特征层110时，可以在特征层110中精确地控制预期的处理区域的临界尺寸(CD)。
参照图1和图2E，在工艺P10E中，可以使用光致抗蚀剂图案130P来处理特征层110。
在实施方式中，可以执行各种工艺，包括通过光致抗蚀剂图案130P的多个开口OP将杂质离子注入特征层110中的工艺、通过多个开口OP蚀刻特征层110的工艺、通过多个开口OP在特征层110上形成额外膜的工艺以及通过多个开口OP对特征层110的一部分进行改性的工艺。
图2E示出作为处理通过多个开口OP曝光的特征层110的示例的离子注入工艺。如图2E所示，可以通过多个开口OP将杂质离子150注入特征层110中，从而在特征层110中形成多个阱112。多个阱112均可以包括其中注入有杂质离子150的杂质区域。杂质离子150可以为n型掺杂剂或p型掺杂剂。
参照图2F，可以从图2E的所得结构去除保留在特征层110上的光致抗蚀剂图案130P和DBARC图案120P。可以使用灰化工艺和剥离工艺去除光致抗蚀剂图案130P和DBARC图案120P。
在参照图1和图2A至图2F描述的制造包括根据实施例的光可分解化合物的光致抗蚀剂膜130的方法中，可以增加曝光区域与非曝光区域之间的酸度差，以增加曝光区域在显影剂中的溶解度与非曝光区域在显影剂中的溶解度之间的差异。因此，可以在从光致抗蚀剂膜130获得的光致抗蚀剂图案130P中减小LER和LWR，以提供高图案保真度。因此，当使用光致抗蚀剂图案130P对特征层110执行随后的工艺时，通过精确地控制要在特征层110中形成的处理区域或图案的临界尺寸，可以改善尺寸精度。
在下文中，将描述根据实施例的光可分解化合物的合成示例。提供以下合成示例以说明根据实施例的光可分解化合物的合成工艺，但是实施例的范围不限于此。
合成示例1
式4的光可分解化合物的合成
[式4]
Figure BDA0002810139000000241
根据以下化学方程式1a、1b、1c和1d的顺序合成工艺来合成式4的化合物(三苯基锍2-(((1r,3s,5R,7S)-3-(((1-乙基环戊基)氧基)羰基)金刚烷-1-羰基)氧基)-1,1-二氟乙烷-1-磺酸盐)。
[化学方程式1a]
Figure BDA0002810139000000242
现在将详细描述化学方程式1a中示出的合成工艺。将9.4g(42mmol)4-溴-3,3,4,4-四氟丁烷-1-醇放入250-mL烧瓶中，并在N2气氛下，用100mL脱水四氢呋喃(THF)溶剂填充250-mL烧瓶。在环境温度下，向获得的溶液中缓慢滴加7.5g(46mmol)1',1'-羰基二咪唑(CDI)溶解于20mL脱水THF的溶液。将所得溶液搅拌3小时，然后在对其加热和回流的同时缓慢滴加9.5g(42mmol)金刚烷-1,3-二羧酸。将所得产物回流12小时并冷却至环境温度，并通过在分液漏斗中加入乙酸乙酯和水在其中引起层分离。将较高位置处的有机层(即，乙酸乙酯层)用蒸馏水洗涤3次，用无水硫酸镁干燥，并过滤。使用旋转蒸发器对所得产物进行脱溶剂，以获得7.8g期望产物。
1H NMR(DMSO,300MHz):δ12.08(s,1H),4.90(t,2H),1.1～2.02(m,12H)
使用化学方程式1a中获得的化合物来执行化学方程式1b中示出的合成工艺。
[化学方程式1b]
Figure BDA0002810139000000251
现在将进一步详细描述化学方程式1b中示出的合成工艺。将化学方程式1a中获得的产物在500-mL烧瓶中溶解于100mL乙腈和100mL蒸馏水中。将17.7g(102mmol)的连二亚硫酸钠和12.9g(153mmol)的碳酸氢钠放入500-mL烧瓶中，并在60℃的温度下对其加热搅拌20小时。此后，将所得产物冷却至环境温度，并将有机层分离并转移至500-mL烧瓶中。之后，将100mL蒸馏水、8.7g(76mmol)的30％过氧化氢和40mg(0.12mmol)钨酸钠二水合物放入500-mL烧瓶中，并在室温下搅拌6小时。在反应完成之后，将17.4g(100mmol)的连二亚硫酸钠缓慢加入到反应的溶液中以引起反应。此后，通过还原来去除剩余的过氧化氢，并将氯化钠水溶液放入500-mL烧瓶中，以使有机层与水层分离。将300mL乙醚加入到所得产物中，并搅拌以从所得产物分离较高位置处的有机层。分离的有机层用脱水硫酸镁干燥，并过滤，然后使用旋转蒸发器对所得产物进行脱溶剂。然后执行化学方程式1c所示的合成工艺，而无需额外的纯化过程。
[化学方程式1c]
Figure BDA0002810139000000252
现在将详细描述化学方程式1c中示出的合成工艺。将1.7g(15mmol)的1-乙基环戊烷-1-醇放入250-mL烧瓶中，并在N2气氛下，用100mL脱水THF溶剂填充250-mL烧瓶。在环境温度下，将其中2.25g(12.6mmol)的CDI溶解在20mL的脱水THF中的溶液缓慢地滴加到获得的溶液中。将所得产物搅拌3小时，然后在对其加热和回流的同时缓慢滴加4.9g(12.6mmol)化学方程式1b中获得的产物(2-(((1s,3r,5R,7S)-3-羧基金刚烷-1-羰基)氧基)-1,1-二氟乙烷-1-磺酸钠)。此后，将所得产物回流12小时并冷却至环境温度，并通过在分液漏斗中加入乙酸乙酯和水在其中引起层分离。将较高位置处的有机层(即，乙酸乙酯层)用蒸馏水洗涤3次，用脱水硫酸镁干燥，并过滤。使用旋转蒸发器对所得产物进行脱溶剂。之后，使用重结晶工艺分离出4.2g产物。
1H NMR(DMSO,300MHz):δ4.95(t,2H),2.15～1.46(m,21H),1.1(m,3H),0.9(t,3H)
[化学方程式1d]
Figure BDA0002810139000000261
现在将详细描述化学方程式1d中示出的合成工艺。将4.2g(8.6mmol)的在化学方程式1c中获得的产物(2-(((1r,3s,5R,7S)-3-(((1-乙基环戊基)氧基)羰基)金刚烷-1-羰基)氧基)-1,1-二氟乙烷-1-磺酸钠)、50mL二氯甲烷以及50mL蒸馏水放入250-mL烧瓶中，并且将3.4g(10mmol)三苯基溴化锍加入到250-mL烧瓶，并在环境温度下搅拌20小时。分离较低位置处的有机层(即，二氯甲烷层)并用100mL蒸馏水洗涤3次。此后，用脱水硫酸镁干燥有机层，并过滤。使用旋转蒸发器对所得产物进行脱溶剂，蒸馏，然后再次溶解于20mL的二氯甲烷中。放入40mL的乙醚并冷却，以获得17.8g的式4的化合物(三苯基锍2-(((1r,3s,5R,7S)-3-(((1-乙基环戊基)氧基)羰基)金刚烷-1-羰基)氧基)-1,1-二氟乙烷-1-磺酸盐)(产率93％)。
1H NMR(DMSO,300MHz):δ7.3(m,15H),4.96(t,2H),2.1～1.76(m,2H),2.2～1.0(m,23H),0.90(t,3H)
合成示例2
式5的光可分解化合物的合成
[式5]
Figure BDA0002810139000000271
根据以下化学方程式2a、2b、2c和2d的顺序合成工艺来合成式5的化合物((4-(((1-乙基环戊基)氧基)羰基)苯基)二苯基锍2-(((3r,5r,7r)-金刚烷-1-羰基)氧基)-1,1-二氟乙烷-1-磺酸盐)。
[化学方程式2a]
Figure BDA0002810139000000272
现在将进一步详细描述化学方程式2a中示出的合成工艺。将5.7g(50mmol)1-乙基环戊烷-1-醇放入250-mL烧瓶中，并在N2气氛下，用100mL脱水THF溶剂填充250-mL烧瓶。在环境温度下，将其中8.4g(52mmol)的CDI溶解在20mL的脱水THF中的溶液缓慢地滴加到获得的溶液中。将所得产物搅拌3小时，然后在对其加热和回流的同时缓慢滴加19.4g(50mmol)的(4-羧基苯基)二苯基溴化锍。将所得产物回流12小时并冷却至环境温度，并通过在分液漏斗中加入乙酸乙酯和水在其中引起层分离。用甲醇钠溶液洗涤乙酸乙酯层3次。此后，将较高位置处的有机层(即，乙酸乙酯层)用蒸馏水洗涤3次，用脱水硫酸镁干燥，并过滤。使用旋转蒸发器对所得产物进行脱溶剂。使用重结晶工艺纯化所得产物，以获得16.9g期望产物。
1H NMR(DMSO,300MHz):δ8.7(q,2H),7.5(m,12H),2.0～1.5(m,10H),0.94(t,3H)
[化学方程式2b]
Figure BDA0002810139000000273
现在将进一步详细描述化学方程式2b中示出的合成工艺。将11.2g(50mmol)的4-溴-3,3,4,4-四氟丁烷-1-醇放入250-mL烧瓶中，并在N2气氛下，用100mL脱水四氢呋喃(THF)溶剂填充250-mL烧瓶。在环境温度下，将其中8.4g(52mmol)的CDI溶解在20mL的脱水THF中的溶液缓慢地滴加到获得的溶液中。将所得溶液搅拌3小时，然后在对其加热和回流的同时缓慢滴加9g(50mmol)的(3r,5r,7r)-金刚烷-1-羧酸。将所得产物回流12小时并冷却至环境温度，并通过在分液漏斗中加入乙酸乙酯和水在其中引起层分离。用甲醇钠溶液洗涤乙酸乙酯层3次。此后，将较高位置处的有机层(即，乙酸乙酯层)用蒸馏水洗涤3次，用脱水硫酸镁干燥，并过滤。使用旋转蒸发器对所得产物进行脱溶剂。使用重结晶工艺纯化所得产物，以获得11.3g期望产物。
1H NMR NMR(DMSO,300MHz):δ4.9(t,2H),7.5(m,12H),2.1～1.76(m,18H)
使用化学方程式2b中获得的化合物来执行化学方程式2c中示出的合成工艺。
[化学方程式2c]
Figure BDA0002810139000000281
现在将进一步详细描述化学方程式2c中示出的合成工艺。将化学方程式2b中获得的产物在500-mL烧瓶中溶解于100mL乙腈和100mL蒸馏水。将8.9g(50mmol)的连二亚硫酸钠和6.45g(76.5mmol)的碳酸氢钠放入500-mL烧瓶中，并在60℃的温度下将其加热搅拌20小时。此后，将所得产物冷却至环境温度，并将有机层分离并转移至500-mL烧瓶中。之后，将100mL蒸馏水、4.35g(3.8mmol)的30％过氧化氢和40mg(0.12mmol)钨酸钠二水合物放入500-mL烧瓶中，并在环境温度下搅拌6小时。在反应完成之后，将8.7g(50mmol)的连二亚硫酸钠缓慢加入以引起反应。还原并去除剩余的过氧化氢，并将氯化钠水溶液放入500-mL烧瓶中，以引起有机层与水层的层分离。将300mL的乙醚加入所得产物中，并搅拌以从所得产物分离出较高位置处的有机层。分离的有机层用脱水硫酸镁干燥并过滤，然后使用旋转蒸发器对所得产物进行脱溶剂。此后，执行化学方程式2d中示出的合成工艺，而无需额外的纯化过程。
[化学方程式2d]
Figure BDA0002810139000000291
现在将详细描述化学方程式2d中示出的合成工艺。将10g(28.8mmol)的在化学方程式2c中获得的产物(2-(((3r,5r,7r)-金刚烷-1-羰基)氧基)-1,1-二氟乙烷-1-磺酸钠)、50mL二氯甲烷以及50mL蒸馏水放入250-mL烧瓶中。将14.5g(30mmol)的在化学方程式2a中获得的产物((4-(((1-乙基环戊基)氧基)羰基)苯基)二苯基溴化锍)加入到250-mL烧瓶中，并在环境温度下搅拌20小时。分离较低位置处的有机层(即，二氯甲烷层)并用100mL蒸馏水洗涤3次。此后，用脱水硫酸镁干燥获得的有机层，并过滤。使用旋转蒸发器对所得产物进行脱溶剂以浓缩，然后再次溶解于20mL的二氯甲烷中。放入40mL的乙醚并冷却，以获得21.3g的式5的化合物((4-(((1-乙基环戊基)氧基)羰基)苯基)二苯基锍2-(((3r,5r,7r)-金刚烷-1-羰基)氧基)-1,1-二氟乙烷-1-磺酸盐)(产率95％)。
1H NMR(DMSO,300MHz):δ8.0(d,2H),7.44(m,12H),4.96(t,2H),2.1～1.76(m,2H),2.2～1.5(m,24H),0.90(t,3H)
合成示例3
式6的光可分解化合物的合成
[式6]
Figure BDA0002810139000000292
为了合成式6的光可分解化合物，首先，根据化学方程式1a、1b和1c的合成工艺来合成第一中间产物(2-(((1r,3s,5R,7S)-3-(((1-乙基环戊基)氧基)羰基)金刚烷-1-羰基)氧基)-1,1-二氟乙烷-1-磺酸钠)。此后，根据合成示例2的化学方程式2a的合成工艺来合成第二中间产物((4-(((1-乙基环戊基)氧基)羰基)苯基)二苯基溴化锍物)。
随后，根据化学方程式3，由第一中间产物和第二中间产物合成式6的化合物作为最终产物。
[化学方程式3]
Figure BDA0002810139000000301
现在将进一步详细描述化学方程式3中示出的合成工艺。将4.2g(8.6mmol)的根据化学方程式1c的合成工艺获得的第一中间产物、50mL二氯甲烷以及50mL蒸馏水放入250-mL烧瓶中，加入4.8g(10mmol)的根据化学方程式2a的合成工艺获得的第二中间产物，并在环境温度下搅拌20小时。分离较低位置处的有机层(即，二氯甲烷层)，用100mL蒸馏水洗涤3次，用脱水硫酸镁进行干燥，并过滤。使用旋转蒸发器将所得产物脱溶剂以浓缩，然后再次溶解在20mL的二氯甲烷中。放入40mL的乙醚并冷却，以获得5.2g的式6的化合物(产率70％)。
1H NMR(DMSO,300MHz):δ8.0(d,2H),7.44(m,12H),4.96(t,2H),2.1～1.76(m,2H),2.2～1.5(m,33H),0.90(t,3H)
通过总结和回顾，为了有助于改善在包括正色调显影(PTD)工艺的光刻工艺中的IC装置所需图案的尺寸精度，可以通过在以相同量的光在光致抗蚀剂膜的曝光区域中产生相对大量的酸的同时增加光致抗蚀剂膜的曝光区域与非曝光区域之间的酸度差，来增加光致抗蚀剂膜的曝光区域在显影剂中的溶解度与非曝光区域在显影剂中的溶解度之间的差异。
一个或更多个实施例可以提供能够中和酸的光可分解化合物。
一个或更多个实施例可以提供光可分解化合物，其可以由于曝光而产生酸，并且通过使由于曝光而产生的酸扩散的距离最小化来增加光致抗蚀剂膜的曝光区域在显影剂中的溶解度与非曝光区域在显影剂中的溶解度之间的差异，并且可以改善对比度且可以提高集成电路(IC)装置所需的图案的尺寸精度。
一个或更多个实施例可以提供光致抗蚀剂组合物，其可以在光刻工艺期间以相同量的光在光致抗蚀剂膜的曝光区域中产生相对大量的酸的同时增加光致抗蚀剂膜的曝光区域在显影剂中的溶解度与非曝光区域在显影剂中的溶解度之间的差异，并且可以增加对比度且可以确保IC装置所需的图案的尺寸精度。
一个或更多个实施例可以提供一种制造IC装置的方法，其可以在光刻工艺期间改善图案的尺寸精度并提高生产率。
本文已经公开了示例实施例，并且尽管采用了特定术语，但是仅在一般和描述性意义上使用和解释它们，而不是出于限制的目的。在某些情况下，对于到提交本申请时为止的本领域普通技术人员而言将明显的是，具体实施例描述的特征、特性和/或元件可以单独使用结合，或与结合其他实施例描述的特征、特性和/或元件组合使用，除非另有明确说明。因此，本领域技术人员将理解，在不脱离所附权利要求中阐述的本发明的精神和范围的情况下，可以做出形式上和细节上的各种改变。

Claims (20)

1.一种光可分解化合物，所述光可分解化合物包括：
阴离子组分，所述阴离子组分包括金刚烷基；以及
阳离子组分，所述阳离子组分包括C5至C40环烃基，所述阳离子组分与所述阴离子组分形成络合物，
其中：
所述金刚烷基和所述C5至C40环烃基中的至少一者具有取代基，
所述取代基响应于暴露于酸而分解以产生碱溶性基团，并且
所述取代基包括酸不稳定性保护基。
2.根据权利要求1所述的光可分解化合物，其中，所述酸不稳定性保护基为取代或未取代的叔丁基或C3至C30取代或未取代的叔脂环族基团。
3.根据权利要求1所述的光可分解化合物，其中：
所述酸不稳定性保护基具有取代有第一取代基的结构，
所述第一取代基包括取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C1至C10烷氧基、卤素原子、取代或未取代的C1至C10卤代烷基、羟基、或者取代或未取代的C6至C30芳基，
在所述取代的C1至C10烷基、所述取代的C1至C10烷氧基、所述取代的C1至C10卤代烷基和所述取代的C6至C30芳基中，至少一个碳原子取代有卤素原子或含杂原子的基团。
4.根据权利要求1所述的光可分解化合物，其中：
所述取代基具有下面的结构之一：
*-C(＝O)OR1
*-OC(＝O)OR1
*-OAc，
其中：
R1为所述酸不稳定性保护基，并且包括取代或未取代的叔丁基、或者C3至C30取代或未取代的叔脂环族基团，
Ac为缩醛保护基，并且
*指示结合位。
5.根据权利要求1所述的光可分解化合物，其中：
所述取代基连接到所述金刚烷基，
所述光可分解化合物由式1表示，
[式1]
Figure FDA0002810138990000021
在式1中，
Ra为所述取代基，并且由*-C(＝O)OR1表示，其中R1为所述酸不稳定性保护基并且包括取代或未取代的叔丁基或C3至C30取代或未取代的叔脂环族基团，
Ya为C1至C20二价直链或环烃基，
m为1至5的整数，
M-为-SO3 -或-CO2 -，并且
A+为所述阳离子组分。
6.根据权利要求5所述的光可分解化合物，其中，R1为下面的结构之一：
Figure FDA0002810138990000031
其中，*指示结合位。
7.根据权利要求5所述的光可分解化合物，其中，R1为下面的结构之一：
Figure FDA0002810138990000041
其中，*指示结合位。
8.根据权利要求5所述的光可分解化合物，其中，R1为下面的结构之一：
Figure FDA0002810138990000042
其中，*指示结合位。
9.根据权利要求5所述的光可分解化合物，其中，R1为下面的结构之一：
Figure FDA0002810138990000043
其中，*指示结合位。
10.根据权利要求5所述的光可分解化合物，其中，R1为下面的结构之一：
Figure FDA0002810138990000051
其中，*指示结合位。
11.根据权利要求5所述的光可分解化合物，其中，R1为下面的结构之一：
Figure FDA0002810138990000052
其中，*指示结合位。
12.根据权利要求5所述的光可分解化合物，其中，Ya为-(CH2)n-，其中，n为1至5的整数。
13.根据权利要求5所述的光可分解化合物，其中，Ya为下面的结构之一：
Figure FDA0002810138990000061
其中：
*指示结合位，
r为0至2的整数，并且
RY1、RY2、RY3和RY4均独立地为C1至C10直链或支链烷基、环丙基、环戊基或环己基。
14.根据权利要求5所述的光可分解化合物，其中，A+具有下面的结构：
Figure FDA0002810138990000062
其中：
每个R11为*-OC(＝O)-(CF2)kCF3，其中，k为0至10的整数，并且*指示结合位，并且
n1、n2和n3均独立地为0至2的整数，n1、n2和n3中的至少一者为1或2。
15.一种光致抗蚀剂组合物，所述光致抗蚀剂组合物包括：
化学放大型聚合物；
溶剂；以及
光可分解化合物，所述光可分解化合物包括：阴离子组分，所述阴离子组分包括金刚烷基；以及阳离子组分，所述阳离子组分包括C5至C40环烃基，所述阳离子组分与所述阴离子组分形成络合物，其中：
所述金刚烷基和所述C5至C40环烃基中的至少一者具有通过酸的作用而分解并产生碱溶性基团的取代基，并且
所述取代基包括酸不稳定性保护基。
16.根据权利要求15所述的光致抗蚀剂组合物，所述光致抗蚀剂组合物还包括光酸产生剂。
17.根据权利要求15所述的光致抗蚀剂组合物，所述光致抗蚀剂组合物还包括碱性猝灭剂。
18.根据权利要求15所述的光致抗蚀剂组合物，其中，所述酸不稳定性保护基为取代或未取代的叔丁基或C3至C30取代或未取代的叔脂环族基团。
19.根据权利要求15所述的光致抗蚀剂组合物，其中：
所述取代基连接到所述金刚烷基，
所述光可分解化合物由式1表示：
[式1]
Figure FDA0002810138990000071
在式1中，
Ra为所述取代基，并且由*-C(＝O)OR1表示，其中R1为所述酸不稳定性保护基并且包括取代或未取代的叔丁基或C3至C30取代或未取代的叔脂环族基团，
Ya为C1至C20二价直链或环烃基，
m为1至5的整数，
M-为-SO3 -或-CO2 -，并且
A+为阳离子组分。
20.一种制造集成电路装置的方法，所述方法包括：
提供包括特征层的衬底；
在所述特征层上形成光致抗蚀剂膜，其中：
所述光致抗蚀剂膜包括化学放大型聚合物、光可分解化合物和溶剂，
所述光可分解化合物具有：阴离子组分，所述阴离子组分包括金刚烷基；以及阳离子组分，所述阳离子组分包括C5至C40环烃基，并且与所述阴离子组分形成络合物，
所述金刚烷基和所述C5至C40环烃基中的至少一者具有取代基，
所述取代基响应于酸而分解以产生碱溶性基团，
所述取代基包括酸不稳定性保护基；
对所述光致抗蚀剂膜的第一区域进行曝光以在所述第一区域中从所述光可分解化合物产生多种酸，并且由于所述多种酸使所述化学放大型聚合物脱保护，所述第一区域是所述光致抗蚀剂膜的一部分；
使用显影剂去除所述光致抗蚀剂膜的被曝光的所述第一区域以形成光致抗蚀剂图案，所述光致抗蚀剂图案包括所述光致抗蚀剂膜的非曝光区域；以及
使用所述光致抗蚀剂图案来处理所述特征层。
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