CN113105586B - 一种c9石油树脂制备过程中回收三氟化硼催化剂的方法 - Google Patents

一种c9石油树脂制备过程中回收三氟化硼催化剂的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及石油树脂领域，具体公开了一种C9石油树脂制备过程中回收三氟化硼催化剂的方法。其方法为将含有三氟化硼催化剂的C9树脂与有机碱化合物混合并搅拌，过滤，得树脂液和三氟化硼络合物；树脂液减压蒸馏；三氟化硼络合物加热。本发明整个工序中不需要碱洗水洗再分液等处理，不会产生废水或固态废渣，降低了企业环境治理成本的同时提高了生产效率。本发明不引入无机盐等杂质，所得石油树脂产品纯度高，无灰分且色泽浅，提高了石油树脂产品的性能指标。本发明工艺简单，在含有三氟化硼催化剂的C9石油树脂与有机碱化合物混合生成固态三氟化硼络合物后，经过过滤即可分离C9石油树脂以及固态三氟化硼络合物。

Description

一种C9石油树脂制备过程中回收三氟化硼催化剂的方法
技术领域
本发明涉及石油树脂领域，具体涉及一种C9石油树脂制备过程中回收三氟化硼催化剂的方法。
背景技术
C9石油树脂(芳烃石油树脂)为热塑性树脂，具有环状结构，含有部分双键，内聚力大，由于分子结构中不含极性或功能性官能团，化学活性低，耐酸碱、耐水性良好，广泛应用于油墨、涂料、胶黏剂等行业领域。合成C9石油树脂常用的方法有热聚合、催化聚合、和自由基聚合三种。催化聚合法是以裂解制乙烯装置的副产物C9段馏分为主要原料，在酸性催化剂存在的条件下聚合得到C9石油树脂，其反应温度低、速度快、能耗小、易于操作、产品质量好、颜色浅、产率高，在实际生产中应用较广。
催化聚合法中多以三氟化硼或由三氟化硼配合物作为聚合催化剂，可以单独使用三氟化硼气体，也可以将三氟化硼以适当的比例配位各种配位剂的形态使用。在使用三氟化硼或其配位化合物为催化剂的反应结束后必须使催化剂失活。为此，通常采用在氨、氢氧化钠、或氢氧化钙等无机碱性物质的水溶液中和后水洗的方法除去催化剂，或者直接向聚合液中添加氢氧化钙固体中和然后过滤的方法除去催化剂。但是，采用这样的方法的缺点很多：第一，这种方法会产生大量的含氟化物的废水或者大量的含氟化物的固废，对环境造成严重污染，增加企业后处理的成本。第二，残留的无机盐会对树脂产品的性能(灰分、溶解性等)会造成不好的影响。第三，采用碱液洗涤或者氢氧化钙固体中和的方法脱出三氟化硼催化剂过程需要分液或过滤的操作，增长了产品的生产时间，降低了装置的生产效率。最后采用这种方法处理后昂贵的三氟化硼催化剂不能重复使用，增加了企业的生产成本。
因此，如果催化剂能够重新回收使用对于经济成本和环境都有好处，迄今为止，人们提出了各种回收方法。
US4263467中Madgakar等人公开了一种将反应生成物在惰性金属或陶瓷床上缓慢移动，使三氟化硼变成气体而分离的方法。特开平6-287211和特开平8-333472中公开了一种通过直接加热反应混合物产生三氟化硼气体然后重复使用的方法。但是，在这些方法中，由于在催化剂三氟化硼存在的情况下直接加热反应液混合物，极有可能对反应混合物的组成产生不利影响，导致产品品质降低。
US4454366和US4384162中Vogel等人公开了一种使用聚乙烯醇吸附三氟化硼的方法。但是，由于聚乙烯醇本身热稳定性较差，将三氟化硼加热解吸后，不能重复用来作为吸附剂，在经济上并不适用。
CN99802384.1中公开了一种用固体氟化物KF、NaF、NH4F或CaF接触除去并回收三氟化硼的方法。但是吸附温度高对产品产生不良影响，另外生成的四氟硼酸盐分解温度在650℃以上，在工业上没有实用价值。
另外，CN1100071C和CN1217726A中提出了一种在高直流或交流电压下利用静电聚结器使三氟化硼配位催化剂富集分液并回收使用的方法。但是，这种方法耗时长且催化剂脱除效率不高，后续依旧需要碱洗等处理步骤。
发明内容
本发明提供一种C9石油树脂制备过程中回收三氟化硼催化剂的方法，此方法回收的催化不会产生额外的废水或固态废物，同时生产的石油树脂色泽浅且相容性好。
本发明的目的，通过以下技术方案予以实现：
一种C9石油树脂制备过程中回收三氟化硼催化剂的方法，包括以下步骤：
(1)将含有三氟化硼催化剂的C9石油树脂与有机碱化合物，搅拌混合得混合物；
(2)过滤步骤(1)的混合物，得树脂液和三氟化硼络合物；
(3)将步骤(2)中的三氟化硼络合物加热，得有机碱和三氟化硼。
为了降低树脂液粘度，也可以在步骤(1)中的C9石油树脂加入惰性溶剂，具体地，所述步骤(1)中，将含有三氟化硼催化剂的C9树脂与有机碱化合物混合，并加入惰性溶剂，搅拌混合得混合物。所述惰性溶剂为甲苯、二甲苯、三甲苯和正己烷中的至少一种。所述惰性溶剂量的添加量为树脂液质量分数的50％-100％。
本发明有机碱的添加量为三氟化硼为1-3倍摩尔，过多则造成有机碱化合物的损失，过少则不能完全吸附聚合液中的三氟化硼。优选地，有机碱的添加量为三氟化硼为1.3-1.7倍摩尔。
本发明所述有机碱为三乙胺、乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、三异丙醇胺、吡啶和4-二氨基吡啶中的至少一种。
本发明步骤(2)中的搅拌时间为15-30min。
本发明步骤(3)中三氟化硼络合物加热后分解得到三氟化硼气体，利用配位剂将三氟化硼气体吸收。所述配位剂为乙醚、乙酸、乙酸乙酯、苯甲醚和二苯醚中的至少一种。
优选地，步骤(3)中加热的温度为60-180℃，优选60-150℃，更优选60-120℃。
本发明的有益效果是：
(1)本发明利用有机碱与三氟化硼构成的络合物会加热分解的特性，在处理中使用有机碱络合三氟化硼催化剂，之后再对络合物进行加热处理回收三氟化硼，整个工序中不需要碱洗水洗再分液等处理，不会产生废水或固态废渣，降低了企业环境治理成本的同时提高了生产效率。
(2)本发明不引入无机盐等杂质，所得石油树脂产品纯度高，无灰分且色泽浅，提高了石油树脂产品的性能指标。
(3)本发明工艺简单，在含有三氟化硼催化剂的C9石油树脂与有机碱化合物混合生成固态三氟化硼络合物后，经过过滤即可分离C9石油树脂以及固态三氟化硼络合物。而且，三氟化硼络合物通过简单加热工艺处理后，即能够高效率回收三氟化硼催化剂，实现三氟化硼催化剂的循环使用，节约了企业的生产成本。
具体实施方式
下列所举实施例为本发明的较佳实施方式，仅用来方便说明本发明，并非对本发明作任何形式上的限制，任何所属技术领域中具有通常知识者，若在不脱离本发明所提技术特征的范围内，利用本发明所揭示技术内容所作出局部更动或修饰的等效实施例，并且未脱离本发明的技术特征内容，均仍属于本发明技术特征的范围内。
以下实施例所述C9冷聚石油树脂液均为下述C9馏分在三氟化硼催化条件下20℃反应3h制备而成，树脂液固含量为42％，30℃，粘度为46.6mpa·sC9馏分：
Figure BDA0002993847730000051
本发明中各指标的测试方法为：
软化点：采用GB/T24138-2009中规定的环球法进行测定，所用仪器为上海昌吉地质仪器有限公司生产的SYD-2806H型号全自动软化点测定仪。
色相：采用GB/T22295-2008加德纳比色法进行分析，所用仪器为英国LOVIBOND生产的PFXI195型号色度仪。
灰分：采用GB/T2295-2008方法用高温电阻箱(马弗炉)进行分析。
三氟化硼纯度：NaF吸附重量法进行分析。具体为取0.8g的三氟化硼络合液加入溶解有1.5gNaF的水溶液中，摇匀后，放入180℃烘箱中烘3h后称量重量，称量前后增重，计算得到三氟化硼含量。
实施例1
将含有0.3％质量浓度三氟化硼催化剂的C9冷聚石油树脂液200g和甲苯100g加入带有搅拌的1L四口反应瓶中，再向其中加入三乙胺2g，搅拌速率为60r/min，搅拌20min后，用80目滤纸在-0.03Mpa下抽滤得到清透的C9冷聚石油树脂液和固态的三乙胺三氟化硼络合物。
C9冷聚石油树脂液在-0.08Mpa压力下减压蒸馏至220℃得到树脂产品，三乙胺三氟化硼络合物转移到容器中中加热至70℃，三氟化硼气体从顶部采出后通入冷却到10℃装有10g无水乙醚的吸收瓶中进行吸收，得到三氟化硼乙醚络合液和三乙胺液体。
树脂产品结果测试如下：软化点113℃，色相3.5#，灰分0％。
三氟化硼回收率93％，三乙胺回收率为94％。
实施例2
将含有0.3％质量浓度三氟化硼催化剂的C9冷聚石油树脂液200g和甲苯100g加入带有搅拌的1L四口反应瓶中，再向其中加入三乙醇胺2.5g，搅拌速率为80r/min，搅拌15min后，用80目滤纸在-0.03Mpa下抽滤得到清透的C9冷聚石油树脂液和固态三乙醇胺三氟化硼络合物。
C9冷聚石油树脂液在-0.09Mpa压力下减压蒸馏至235℃得到树脂产品，三乙醇胺三氟化硼络合物转移到容器中中加热至115℃，三氟化硼气体从顶部采出后通入冷却到20℃装有15g乙酸的吸收瓶中进行吸收，得到三氟化硼乙酸络合液和三乙醇胺液体。
产品结果测试如下：软化点114℃，色相3.5#，灰分0％。
三氟化硼回收率91.5％，三乙醇胺回收率为95.7％
实施例3
将含有0.3％质量浓度三氟化硼催化剂的C9冷聚石油树脂液200g和二甲苯100g加入带有搅拌的1L四口反应瓶中，再向其中加入乙醇胺1.2g；搅拌的速率为60r/min，搅拌30min后，用80目滤纸过滤；得到清透的C9冷聚石油树脂液和固态乙醇胺三氟化硼络合物。
C9冷聚石油树脂液在-0.08Mpa下减压蒸馏至220℃得到树脂产品，乙醇胺三氟化硼络合物转移到加热器中加热至150℃；顶部采出三氟化硼气体通入冷却至15℃的10g乙醚中(吸收三氟化硼气体；得到三氟化硼乙醚络合液和乙醇胺。
产品结果测试如下：软化点114℃，色相3.5#，灰分0％。
三氟化硼回收率91.7％，乙醇胺回收率为92.6％。
实施例4
将含有0.3％质量浓度三氟化硼催化剂的C9冷聚石油树脂液200g和三甲苯100g加入带有搅拌的1L四口反应瓶中，再向其中加入二乙醇胺2.4g；搅拌的速率为60Rpm，搅拌15min后，用60目滤纸过滤；得到清透的C9冷聚石油树脂液和固态二乙醇胺三氟化硼络合物。
C9冷聚石油树脂液在-0.06M怕下减压蒸馏至240℃得到树脂产品，二乙醇胺三氟化硼络合物转移到加热器中加热至60℃；将顶部采出的三氟化硼气体冷却至10℃的15g乙酸乙酯中吸收三氟化硼；得到三氟化硼乙酸乙酯络合液和二乙醇胺液体。
产品结果测试如下：软化点113.5℃，色相3.5#，灰分0％。
三氟化硼回收率92.1％，二乙醇胺回收率为94.3％。
实施例5
将含有0.3％质量浓度三氟化硼催化剂的C9冷聚石油树脂液200g和三甲苯100g加入带有搅拌的1L四口反应瓶中，再向其中加入三乙醇胺3g；搅拌的速率为60r/min，搅拌20min后，用60目滤纸过滤；得到清透的C9冷聚石油树脂液和固态三乙醇胺三氟化硼络合物。
C9冷聚石油树脂液在-0.07Mpa下减压蒸馏至240℃得到树脂产品，三乙醇胺三氟化硼络合物转移到加热器中加热至150℃；将顶部采出的三氟化硼气体通入冷却至15℃的15g乙酸乙酯中吸收三氟化硼；得到三氟化硼乙酸乙酯络合液和三乙醇胺液体。
产品结果测试如下：软化点114.8℃，色相3.5#，灰分0％。
三氟化硼回收率92.5％，三乙醇胺回收率为95.3％。
实施例6
将含有0.3％质量浓度三氟化硼催化剂的C9冷聚石油树脂液200g和三甲苯100g加入带有搅拌的1L四口反应瓶中，再向其中加入三异丙醇胺4.8g；搅拌的速率为60Rpm，搅拌20min后，用60目滤纸过滤；得到清透的C9冷聚石油树脂液和固态三异丙醇胺三氟化硼络合物。
C9冷聚石油树脂液在-0.09Mpa压力下减压蒸馏至230℃得到树脂产品，三异丙醇胺三氟化硼络合物转移到加热器中加热至150℃；将顶部采出测三氟化硼气体通入冷却至10℃的15g苯甲醚中吸收三氟化硼；得到三氟化硼苯甲醚络合液和三异丙醇胺液体。
产品结果测试如下：软化点114.6℃，色相3.5#，灰分0％，三氟化硼回收率92.5％。
三异丙醇胺回收率为96％。
实施例7
将含有0.3％质量浓度三氟化硼催化剂的C9冷聚树脂液200g和三甲苯100g加入带有搅拌的1L四口反应瓶中，再向其中加吡啶1.8g；搅拌的速率为60Rpm，搅拌20min后，用60目滤纸过滤；得到清透的C9冷聚石油树脂液和固态吡啶三氟化硼络合物。
C9冷聚石油树脂液在-0.07Mpa压力下减压蒸馏至240℃得到树脂产品，吡啶三氟化硼络合物转移到加热器中加热至60℃；将顶部采出的三氟化硼气体通入冷却至15℃的20g二苯醚中吸收三氟化硼；得到三氟化硼二苯醚络合液和吡啶。
产品结果测试如下：软化点114℃，色相3.5#，灰分0％。
三氟化硼回收率91.8％，吡啶回收率为93.7％。
实施例8
将含有0.3％质量浓度三氟化硼催化剂的C9冷聚石油树脂液200g和正己烷100g加入带有搅拌的1L四口反应瓶中，再向其中加入4-二甲氨基吡啶1.8g；搅拌的速率为60Rpm，搅拌20min后，用60目滤纸过滤；得到清透的C9冷聚石油树脂液和4-二甲氨基吡啶三氟化硼络合物。
C9冷聚石油树脂液经过在-0.08Mpa下减压蒸馏至240℃得到树脂产品，4-二甲氨基吡啶三氟化硼络合物转移到加热器中加热至80℃；将顶部采出的三氟化硼气体通入冷却到15℃的20g二苯醚吸收三氟化硼；得到三氟化硼二苯醚络合液和4-二甲氨基吡啶固体。
产品结果测试如下：软化点114.5℃，色相3.6#，灰分0％。
三氟化硼回收率91.2％，4-二甲氨基吡啶回收率为94.8％。
对比例1
将含有0.3％质量浓度三氟化硼催化剂的C9冷聚石油树脂液200g和甲苯100g加入带有搅拌的1L四口反应瓶中，再向其中加入含有10g氢氧化钠碱水100g，以60r/min的速率搅拌30min后分液，再用100g水洗聚合油两次至中性，分液后，树脂液在-0.09Mpa下减压蒸馏至235℃得到树脂产品。
产品结果测试如下：软化点113℃，色相5.3#，灰分0.12％。
对比例2
将含有0.3％质量浓度三氟化硼催化剂的C9冷聚石油树脂液200g和甲苯100g加入带有搅拌的1L四口反应瓶中，再向其中加入氢氧化钙固体10g，以60r/min的速率搅拌30min后，用80目滤纸在-0.02Mpa下抽滤，抽滤后将滤瓶中的树脂液在-0.09Mpa下减压蒸馏至235℃得到树脂产品。
产品结果测试如下：软化点113.5℃，色相5.1#，灰分0.09％。

Claims (5)

1.一种C9石油树脂制备过程中回收三氟化硼催化剂的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将含有三氟化硼催化剂的C9石油树脂与有机碱化合物，搅拌混合得混合物；
(2)过滤所述步骤(1)的混合物，得树脂液和三氟化硼络合物；
(3)将所述步骤(2)中的三氟化硼络合物加热，得有机碱和三氟化硼；
将含有三氟化硼催化剂的C9石油树脂与有机碱化合物混合，并加入惰性溶剂，惰性溶剂量的添加量为树脂液质量分数的50％-100％；
所述惰性溶剂为甲苯；
所述步骤(3)中加热的温度为60-150℃；
所述有机碱为三乙胺，所述有机碱的添加量为三氟化硼为1-3倍摩尔。
2.根据权利要求1所述的C9石油树脂制备过程中回收三氟化硼催化剂的方法，其特征在于，所述有机碱的添加量为三氟化硼为1.3-1.7倍摩尔。
3.根据权利要求1所述的C9石油树脂制备过程中回收三氟化硼催化剂的方法，其特征在于，所述步骤(1)中的搅拌时间为15-30min。
4.根据权利要求1所述的C9石油树脂制备过程中回收三氟化硼催化剂的方法，其特征在于，所述步骤(3)中加热后利用配位剂将三氟化硼吸收。
5.根据权利要求4所述的C9石油树脂制备过程中回收三氟化硼催化剂的方法，其特征在于，所述配位剂为乙醚、乙酸、乙酸乙酯、苯甲醚和二苯醚中的至少一种。
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