CN113087895B - 一种高分子量化妆品级聚谷氨酸的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于精细化学品领域，具体涉及化妆品领域，提供了一种高分子量化妆品级聚谷氨酸的制备方法，该制备方法包括发酵液的稀释、醇沉、复溶、活性炭吸附、复合硅藻土过滤，过滤液浓缩后进行真空干燥，即可得到高纯度的化妆品级聚谷氨酸固体产品；该制备方法思路清晰、操作简单且设备投资小，生产成本低，聚谷氨酸收率高，适合工业化生产，且产品无试剂残留，适合作为化妆品原料，可有力的促进聚谷氨酸的的市场推广，提高产品的竞争优势。

Description

一种高分子量化妆品级聚谷氨酸的制备方法
技术领域
本发明属于精细化学品领域，提供了一种高分子量化妆品级聚谷氨酸的制备方法。
背景技术
聚谷氨酸(γ-PGA)是一种由若干个谷氨酸单体(D型或L型)通过微生物合成的高分子、阴离子型多肽聚合物，一般由500～5000个谷氨酸单体构成，相邻两个谷氨酸由酰胺键连接，每个谷氨酸都留下一个游离的羧基。由于γ-PGA分子中有大量游离的亲水性羧基，可在分子内部或分子之间形成氢键，因此保水性能极好，文献数据显示，γ-PGA能吸收自身重量100-1000倍的水分。华熙生物公开的数据显示，γ-PGA可显著促进皮肤丝聚蛋白的表达，提升角质层中天然保湿因子吡咯烷酮羧酸(PCA)、反式尿刊酸(UCA)的含量，0.5％γ-PGA可将PCA含量提高84.3％，UCA含量提高42.8％。此外聚谷氨酸安全性高，并且可抑制透明质酸酶活性，抑制体内黑色素生成，还具有与透明质酸具有协同增效的功能，因此聚谷氨酸是一种性能优异的化妆品原料。
CN201910817489.4在硫酸铵存在下通过调节pH值进行分级沉淀从而获得高纯聚谷氨酸，具体方法为向含聚谷氨酸的发酵液中加入用量为30％～60％(W/V)的硫酸铵，将pH值调节至6.0～8.0，搅拌后去除沉淀，收集聚谷氨酸清液；再将聚谷氨酸清液的pH值调至酸性，收集聚谷氨酸沉淀；然后将聚谷氨酸沉淀用水复溶，并用碱调pH至弱碱性，进行超滤，至透过液的电导率<5ms·cm，收集截留液。向截留液中加入活性炭脱色，得到无色清液，干燥得到白色聚谷氨酸固体。上述工艺中通过盐析来进行聚谷氨酸的提取耗时较长，且盐析后盐含量过高，后期除盐超滤时需要耗费大量水资源。
CN200910020221.4是在发酵液中按比例添加溶菌酶、蛋白酶，作用一定时间除去发酵液中的菌体，然后加入适量的乙醇制成乳浊液并沉淀出胶渣，离心除去胶渣，再加入适量钠盐沉淀胶体同时分离色素、盐类杂质，胶体再复水溶解，经超滤浓缩进一步脱盐、色素小分子杂质，超滤浓缩液再加入乙醇析出胶体，多次置换高度乙醇降低胶体粘度，经离心分离乙醇后，真空烘干或冷冻烘干制的产品γ-PGA。此方法在前期加乙醇去胶渣时会有部分聚谷氨酸沉淀，造成化妆品级聚谷氨酸收率不高。
聚谷氨酸提纯方法很多，但不具有普适性，盐析时间长，且造成后期除盐浪费大量的水资源，成本较高，醇沉后直接干燥会造成产品中残留较多的有机溶剂，不适合作为化妆品原料。高分子量的聚谷氨酸发酵获得的发酵液较粘稠，直接离心除菌体的方法不适用，酸解后离心除菌体又会造成聚谷氨酸分子量的降低。膜过滤操作复杂，设备成本较高。
因此能否提供一种收率高、操作简单且成本低廉的聚谷氨酸提纯方法成为本领域亟待解决的问题之一。
发明内容
本发明针对上述技术存在的不足，提供一种高分子量化妆品级聚谷氨酸的制备方法，该制备方法包括发酵液的稀释、醇沉、复溶、活性炭吸附、复合硅藻土过滤，过滤液浓缩后进行真空干燥，即可得到高纯度的化妆品级聚谷氨酸固体产品；该制备方法思路清晰、操作简单且设备投资小，生产成本低，聚谷氨酸收率高，适合工业化生产，且产品无试剂残留，适合作为化妆品原料，可有力的促进聚谷氨酸的的市场推广，提高产品的竞争优势。
本发明提供的具体技术方案是：
本发明以现有技术获得的聚谷氨酸发酵液为起始原料进行后续的制备，其中无论采用哪种方式获得的聚谷氨酸发酵液，只要其中含有的聚谷氨酸分子量在700kDa-1000kDa之间即可适用于本申请的技术方案，后续制备方法具体步骤如下：
一种高分子量化妆品级聚谷氨酸的制备方法，具体步骤如下：
向聚谷氨酸发酵液中加入稀硫酸调节体系pH至5.0，搅拌均匀后进行加热至60℃，然后加入原发酵液2-3倍体积的食品级乙醇，1000-2000rpm高速搅拌1-3h，自然沉降后去除上清液，沉淀用食品级乙醇洗两遍，以去除浮色；
所述稀硫酸的浓度为1mol/L-2mol/L；
通过上述处理可除去发酵液中绝大多数的脂溶性色素、菌体细胞等杂质；
优选的，上述的醇沉操作可以重复进行，优选次数为两次，这样即可达到化妆品级产品的要求，又可以保证最终的收率；醇沉次数过多会导致收率下降。
沉淀中加入2-3倍发酵液体积的蒸馏水，60℃加热条件下快速搅拌溶解，然后加入组合硅藻土、150目活性炭进行吸附；
利用硅藻土吸附发酵液中的可溶性糖等小分子物质，并可以提高后续的过滤速度；活性炭则可吸附色素；
之后在正压过滤器中用200目硅藻土做成厚度为0.5-1cm的滤饼，将将上述步骤中获得的混合液加入加入过滤器中进行过滤，收集滤液，要求此时滤液的OD400≤0.06；
上述手段中利用正压过滤器，控制压力≤0.5mPa，一般控制在0.4MPa左右，通过硅藻土滤饼的截留，可将发酵液中添加的硅藻土及活性炭除去，同时除去两者吸附的杂质，此外还可以将发酵液中的细胞碎片等不溶于水的小颗粒除去，从而使滤液达到无色、澄清透明的状态；
用减压蒸馏装置对获得的滤液进行浓缩，使滤液中聚谷氨酸的含量达到w/v 7％-10％，然后进行冷冻干燥后得到高纯度固体聚谷氨酸，粉碎后包装，即为化妆品级聚谷氨酸；
之所以在浓缩过程中控制聚谷氨酸的含量达到w/v 7％-10％，主要是由于当聚谷氨酸浓缩至含量达到7％-10％时，滤液基本呈不可流动状，在继续进行蒸馏除水基本没有效果，为了配合后续的冷冻干燥，进一步降低进入冷冻干燥前的含水量，降低冷冻干燥的成本和时间，一般控制上述含量范围可以取得最佳的效果；经过上述冷冻干燥后，获得的聚谷氨酸纯度可达95％以上，经过粉碎过200目筛，即可获得成品；
上述步骤中的组合硅藻土为两种硅藻土的混合物，添加量为发酵液体积的2％-20％(w/v)，其中100目硅藻土：200目硅藻土的重量比为1:9-9:1；
所述的150目活性炭添加量为发酵液体积的0.02％-0.15％(w/v)；
通过上述方法获得的化妆品级聚谷氨酸，其纯度可达95％以上，其分子量范围为700kDa-1000kDa，完全符合化妆品原料的要求。
同时，由于上述步骤更加简单合理，对应采用的设备均为常用设备，如搅拌釜、减压蒸馏装置、冻干设备等，不需要使用高速离心机、超滤设备即可获得高纯度的聚谷氨酸；同时醇沉时所采用的乙醇可以经过蒸馏提纯后循环套用，降低生产的成本；且在生产过程中的吸附、过滤、浓缩和冷冻干燥等步骤均可以进一步去除乙醇，最终获得产品中乙醇基本没有残留，且乙醇基本均可以回收利用；过滤产生的活性炭杂质可以做碳肥，硅藻土中由于截留了蛋白质、菌体等有机营养成分，同样可以做肥料使用。
综上所述，采用本发明的制备方法，操作简单且设备投资小，生产成本低，聚谷氨酸收率高，适合工业化生产，且产品无有机试剂残留，适合作为化妆品原料，可有力的促进聚谷氨酸的的市场推广，提高产品的竞争优势
具体实施方式
以下通过实施例形式的具体实施方式，对本发明的上述内容做进一步的详细说明，但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实例。凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围；本发明中的重量体积单位为g/ml或kg/L。
实施例1
聚谷氨酸发酵液的生产，具体参考CN201811617317.4中记载的聚谷氨酸发酵液的获得方法，简述如下：
将保存的枯草芽孢杆菌YJY18-11活化后制备种子液，定时测种子液的OD值确定接种时间；
发酵培养基组成(葡萄糖40g/L，谷氨酸钠52g/L，NH4Cl 9g/L，MgSO4 0.5g/L，K2HPO4·3H2O 15g/L，CaCO3 10g/L，FeCl3 0.02g/L)配制完成后灭菌，冷却，以10％的接种量进行接种发酵，定时取样测定聚谷氨酸含量，当含量达到45g/L时停止发酵；经检测，其聚谷氨酸分子量范围为700kDa-1000kDa；
除此之外，未提及的其他工艺方法以及参数均参考CN201811617317.4中记载的技术方案。
实施例2
一种高分子量化妆品级聚谷氨酸的制备方法，具体步骤如下：
将500L实施例1中获得发酵液转移至带夹套的搅拌釜中，加入1mol/L稀硫酸调节pH至5.0，搅拌均匀后进行加热至50℃，然后加入原发酵液2倍体积的食品级乙醇，1500rpm高速搅拌3h，自然沉降后去除上清液，颗粒状沉淀用食品级乙醇洗两遍，以去除浮色，此时得到的为淡黄色颗粒状粗品。
上述淡黄色颗粒状粗品中加入2倍发酵液体积的蒸馏水，60℃加热条件下快速搅拌溶解，然后加入25kg组合硅藻土(200目硅藻土15kg，100目硅藻土10kg)、150目活性炭200g进行吸附，搅拌均匀后趁热过滤；
在正压过滤器中用200目硅藻土做成厚度为1cm左右的滤饼，将步骤(2)中的混合液加入过滤器中进行过滤，压力≤0.5mPa，收集滤液，过滤速度30L/h，此时滤液的OD400为0.03；
过滤后的滤液直接进行减压蒸馏，此过程除浓缩之外，还可以将滤液中含有的微量乙醇去除干净；装置中的装液量为50％，温度控制在55℃，直至滤液中聚谷氨酸的含量达到8％(w/v)，取出后进行冷冻干燥后得到高纯度固体聚谷氨酸，粉碎后包装，即为化妆品级聚谷氨酸；用HPLC法进行聚谷氨酸纯度检测，纯度为99.6％。
上述处理过程中提纯后的废乙醇可回收利用，回收率可达到90％；
固体废弃物--含炭硅藻土可直接用于生物肥原料。
生产过程中的废弃物均可得到妥善处理，且无污染性废弃物产生。
实施例3
一种高分子量化妆品级聚谷氨酸的制备方法，具体步骤如下：
将500L市购聚谷氨酸发酵液(分子量范围700kDa-1000kDa)转移至带夹套的搅拌釜中，加入2mol/L稀硫酸调节pH至5.0，搅拌均匀后进行加热至50℃，然后加入原发酵液2倍体积的食品级乙醇，1500rpm高速搅拌3h，自然沉降后去除上清液，颗粒状沉淀用食品级乙醇洗两遍，以去除浮色，此时得到的为淡黄色颗粒状粗品。
上述淡黄色颗粒状粗品中加入2倍发酵液体积的蒸馏水，60℃加热条件下快速搅拌溶解，然后加入40kg组合硅藻土(200目硅藻土30kg，100目硅藻土10kg)、150目活性炭400g进行吸附，搅拌均匀后趁热过滤；
在正压过滤器中用200目硅藻土做成厚度为1cm左右的滤饼，将步骤(2)中的混合液加入过滤器中进行过滤，压力≤0.5mPa，收集滤液，过滤速度30L/h，此时滤液的OD400为0.04；
过滤后的滤液直接进行减压蒸馏，此过程除浓缩之外，还可以将滤液中含有的微量乙醇去除干净。装置中的装液量为50％，温度控制在60℃，直至滤液中聚谷氨酸的含量达到9％(w/v)，取出后进行冷冻干燥后得到高纯度固体聚谷氨酸，粉碎后包装，即为化妆品级聚谷氨酸；用HPLC法进行聚谷氨酸纯度检测，纯度为98.5％。
上述处理过程中提纯后的废乙醇可回收利用，回收率可达到90％；
固体废弃物--含炭硅藻土可直接用于生物肥原料。
生产过程中的废弃物均可得到妥善处理，且无污染性废弃物产生。
与现有技术相比，本发明上述技术方案的主要优势在于：
CN201910817489.4中记载的技术方案其纯度虽然可以达到98.6-98.9％，但是由于其采用的是加入(NH4)2SO4进行盐析，造成后期超滤除盐浪费大量水资源，且这种盐析方法收率较低，难以满足工业化生产的要求；而CN200910020221.4中记载的技术方案中前期乙醇除蛋白会造成部分聚谷氨酸聚沉，对于最终的收率影响较大，同样难以满足工业化的要求；而本申请中处理过程中提纯后的废乙醇可回收利用，回收率可达到90％，而产品的纯度可达到95-99.6％之间，可以满足工业化生产的要求。

Claims (7)

1.一种高分子量化妆品级聚谷氨酸的制备方法，其特征在于，具体步骤如下：
向聚谷氨酸发酵液中加入稀硫酸调节体系pH至5.0，搅拌均匀后进行加热至60℃，然后加入原发酵液2-3倍体积的食品级乙醇，1000-2000rpm高速搅拌1-3h，自然沉降后去除上清液，沉淀用食品级乙醇洗两遍；
沉淀中加入2-3倍发酵液体积的蒸馏水，60℃加热条件下快速搅拌溶解，然后加入组合硅藻土、150目活性炭进行吸附；
在正压过滤器中用200目硅藻土做成厚度为0.5-1cm的滤饼，将上述步骤中获得的混合液加入过滤器中进行过滤，收集滤液，要求此时滤液的OD400≤0.06；
用减压蒸馏装置对获得的滤液进行浓缩，使滤液中聚谷氨酸的含量达到w/v7％-10％，然后进行冷冻干燥后得到高纯度固体聚谷氨酸，粉碎后包装，即为化妆品级聚谷氨酸。
2.根据权利要求1所述的高分子量化妆品级聚谷氨酸的制备方法，其特征在于：所述发酵液中的聚谷氨酸分子量在700kDa-1000kDa之间。
3.根据权利要求1所述的高分子量化妆品级聚谷氨酸的制备方法，其特征在于：所述稀硫酸的浓度为1mol/L-2mol/L。
4.根据权利要求1所述的高分子量化妆品级聚谷氨酸的制备方法，其特征在于：上述步骤中的组合硅藻土为两种硅藻土的混合物，添加量w/v为发酵液体积的2％-20％，其中100目硅藻土：200目硅藻土的重量比为1:9-9:1。
5.根据权利要求1所述的高分子量化妆品级聚谷氨酸的制备方法，其特征在于：所述的150目活性炭添加量为发酵液体积的w/v 0.02％-0.15％。
6.根据权利要求1所述的高分子量化妆品级聚谷氨酸的制备方法，其特征在于：正压过滤器控制压力≤0.5mPa。
7.根据权利要求1所述的高分子量化妆品级聚谷氨酸的制备方法，其特征在于：粉碎到过200目筛后包装。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009073861A (ja) * 2006-05-09 2009-04-09 Osaka Univ シクロデキストリン類を含むポリγグルタミン酸誘導体
CN102952266A (zh) * 2012-10-18 2013-03-06 山东鲁北药业有限公司 γ-聚谷氨酸的一种分离纯化方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100327561B1 (ko) * 1999-12-29 2002-03-15 윤덕용 고점도 발효액으로부터 폴리글루탐산의 제조방법

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009073861A (ja) * 2006-05-09 2009-04-09 Osaka Univ シクロデキストリン類を含むポリγグルタミン酸誘導体
CN102952266A (zh) * 2012-10-18 2013-03-06 山东鲁北药业有限公司 γ-聚谷氨酸的一种分离纯化方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
γ-聚谷氨酸发酵液预处理的研究;梁金钟;《食品科学》;20131231;第34卷(第21期);168-171 *
γ-聚谷氨酸提取的发酵液预处理及分离纯化工艺;梁金丰;《食品与发酵工业》;20091231;第35卷(第3期);6-11 *

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