CN113072937B - 一种脂滴靶向碳点、制备方法及应用 - Google Patents

一种脂滴靶向碳点、制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种脂滴靶向碳点、制备方法及应用，荧光碳点以4‑（1‑哌啶基）苯胺为原料，无水乙醇为溶剂，在高压反应釜中160℃反应12 h，反应后的粗产品用硅胶柱层析法进行纯化，以不同比例的石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经旋转蒸发和进一步干燥，得到纯化的荧光碳点。该碳点能在10 s内迅速透过细胞膜并聚集在脂滴中，可用于活细胞中超快免洗的脂滴成像以及双酚A引起的非酒精性脂肪肝变化。本发明荧光碳点的合成和纯化十分简单，并具有光稳定好、斯托克斯位移大、信噪比高等优点，能快速进入细胞，并能够天然靶向脂滴。

Description

一种脂滴靶向碳点、制备方法及应用
技术领域
本发明涉及荧光纳米材料制造领域，具体涉及一种脂滴靶向碳点、制备方法及应用。
背景技术
脂滴是由各种中性脂质（如甘油三脂和胆固醇酯）组成的疏水核心和磷脂单分子层构成的动态球形细胞器，它在各种生理过程发挥着不可或缺的作用，如：脂质代谢与存储，信号传导，细胞凋亡，蛋白质降解等。一旦脂滴异常积累就会导致罹患脂肪肝、肥胖、糖尿病，甚至癌症的风险。因此，对脂滴进行成像是非常必要的，这对于研究脂滴在正常或生理和病理条件下的功能非常有意义，也为脂滴相关疾病的早期临床诊断提供了有用的信息。然而，目前几乎只有小分子荧光探针用于脂滴成像，如最常用的商业化脂滴荧光探针BODIPY493/503和Nile Red，但它们存在一些固有的缺点，如BODIPY 493/503的斯托克斯位移小、容易造成荧光串色，而Nile Red对脂滴的特异性性差导致成像信噪比低。另外其他的脂滴荧光探针也同样面临着合成过程繁琐，纯化过程复杂等困难，这严重阻碍了对脂滴生物应用的深入研究。因此，发展一种简便的方法制备脂滴靶向探针是很重要的。
碳点，作为新型的荧光纳米材料，因具有合成纯化过程简单、原料便宜易得、光稳定性和生物相容性良好等优点，而被广泛应用于传感识别和生物成像领域。目前，碳点已经实现了对多种细胞器的靶向，如溶酶体、线粒体、内质网和细胞核等。然而，基于碳点的脂滴特异性探针的报道少之又少，这极大地限制了碳点在生物成像领域的深入研究。因此，合成一种能靶向脂滴的碳点是十分必要的，这有利于拓宽碳点的应用范围并提高碳点的竞争力。
发明内容
本发明提出了一种脂滴靶向的脂溶性碳点的制备方法及应用，以4-（1-哌啶基）苯胺反应生成的脂溶性碳点，能在10 s内迅速透过细胞膜并聚集在脂滴中，可用于活细胞中超快速和免洗的脂滴成像以及可视化双酚A引起的非酒精性脂肪肝变化。该方法操作简单、原料易得、绿色环保。
实现本发明的技术方案是：
一种脂滴靶向的脂溶性碳点的制备方法，所述荧光碳点以4-（1-哌啶基）苯胺为原料，无水乙醇为溶剂，在高压反应釜中160 ℃反应12 h，反应后的粗产品用硅胶柱层析法进行纯化，以不同比例的石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经旋转蒸发和进一步干燥，得到纯化的荧光碳点。该碳点能在10 s内迅速透过细胞膜并聚集在脂滴中，可用于活细胞中超快免洗的脂滴成像以及双酚A引起的非酒精性脂肪肝变化。
具体步骤如下：
（1）将4-（1-哌啶基）苯胺溶于无水乙醇中，其混合溶液置于高压反应釜中；
（2）将步骤（1）中的高压反应釜放入烘箱，将混合溶液加热至160反应2 h，反应后的产品自然冷却至室温，得到红棕色溶液；
（3）将步骤（2）的粗产品用硅胶柱层析法进行纯化，以不同比例的石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂；
（4）将步骤（3）得到碳点溶液进行旋转蒸发和进一步干燥，得到纯化的荧光碳点。
合成路线为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
所述4-（1-哌啶基）苯胺溶于无水乙醇的浓度为10 mg/mL。
本发明制备的碳点是用于脂滴靶向的脂溶性碳点以及可视化双酚A引起的非酒精性脂肪肝变化。
上述应用具体包括：
分别观察碳点储备液（及碳点溶于无水乙醇、二甲基亚砜等有机溶剂中）在不同溶剂中荧光强度变化，荧光碳点的激发波长为525 nm。观察碳点孵育的细胞荧光成像图的变化。观察碳点孵育在双酚A处理的细胞荧光成像图的变化。
荧光光谱的变化为：以525 nm光激发时，在不同溶剂中加入碳点储备液，在水溶液中的以荧光最低，几乎可以忽略不计，可用于免洗成像。
荧光成像图的变化：用碳点孵育细胞，并用共聚焦显微镜，以激发波长为496 nm光源激发，进行共聚焦成像；用碳点孵育双酚A处理的细胞，并用共聚焦显微镜，以激发波长为496 nm光源激发，进行共聚焦成像。
具体步骤如下：
（1）称取荧光碳点固体，用溶剂溶解，配置5 mg/mL的碳点储备液；
（2）将10 μg/mL碳点储备液与细胞共同孵育，通过共聚焦显微镜观察碳点进入活细胞的时间；
（3）将10 μg/mL碳点储备液与细胞共同孵育1 min，通过共聚焦显微镜观察无洗涤成像和洗涤后成像的区别；
（4）将脂滴商染BODIPY 493/503与细胞共同避光孵育20 min，然后加入碳点储备液，通过共聚焦显微镜观察碳点在细胞中的分布情况；
（5）将10 μg/mL碳点储备液与用双酚A处理的细胞共同孵育1min，通过共聚焦显微镜观察脂滴变化。
进一步的，上述应用，具体的，包括以下步骤：
（1）称取碳点，用无水乙醇或其他有机溶剂溶解，准确配置5 mg/mL的碳点储备液；
（2）向比色皿中加入2 mL的不同溶剂，加入4 μL的碳点储备液，观察荧光图谱的变化；
溶剂分别为甲苯、二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、丙酮、乙腈、1,4-二氧六环、乙醇、甲醇或水；
（3）向比色皿中加入2 mL的不同含水量（0-100%）的1,4-二氧六环溶液，再加入4 μL的碳点储备液，观察荧光图谱的变化；
（4）将10 μg/mL碳点储备液与细胞共同孵育，通过共聚焦显微镜观察碳点进入活细胞的时间；
（5）将10 μg/mL碳点储备液与细胞共同孵育1 min，通过共聚焦显微镜观察无洗涤成像和洗涤后成像的区别；
（6）将脂滴商染BODIPY 493/503与细胞共同避光孵育20 min，然后加入10 μg/mL碳点储备液，通过共聚焦显微镜观察碳点在细胞中的分布情况；
（7）将10 μg/mL碳点储备液与用双酚A处理的细胞共同孵育1 min，通过共聚焦显微镜观察脂滴变化。
所述步骤（7）中双酚A的浓度为20 μM，处理细胞时间为0、12、24、36、48 h。
本发明的有益效果是：（1）荧光碳点的合成和纯化十分简单，并具有光稳定好、斯托克斯位移大、信噪比高等优点；（2）本发明能在10 s内快速进入细胞，并能够天然靶向脂滴；（3）本发明可在活细胞中进行超快速和免洗脂滴成像；（4）本发明可以可视化双酚A引起的非酒精性脂肪肝变化。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是在525 nm激发下，10 μg/mL碳点在不同溶剂中的荧光发射光谱图。
图2是在525 nm激发下，10 μg/mL碳点在不同含水量（0-100%）的1,4-二氧六环溶液中荧光发射光谱图。
图3是10 μg/mL三种不同的碳点在细胞中的细胞器定位情况，激发波长是420 nm，收集波段570-650 nm。激发波长是510 nm，收集波段580-670 nm。激发波长是496 nm，收集波段550-600 nm。
图4是10 μg/mL碳点进入细胞的时间和荧光强度随时间变化的曲线图，激发波长是496 nm，收集波段550-600 nm。
图5是无PBS洗涤和用PBS洗涤的10 μg/mL碳点细胞成像对比图（激发波长是496nm，收集波段550-600 nm）。
图6是10 μg/mL碳点与2 μM BODIPY 493/503的细胞共定位图：（a）共聚焦成像的明场图；（b）碳点共聚焦成像的荧光场（激发波长是496 nm，收集波段570-600 nm）；（c）BODIPY 493/503共聚焦成像的荧光场（激发波长是488 nm，收集波段500-540 nm）；（d）共聚焦成像的明场和荧光场的叠加图；（e）共定位强度相关图；（f）画线区域的荧光强度分布图（d 中的白线）。
图7是10 μg/mL碳点在不同细胞中共聚焦图像。分别为HeLa细胞、HepG2细胞、SMMC-7721细胞、HEK-293细胞、3T3细胞、HL-7702细胞（激发波长是496 nm，收集波段550-600 nm）。
图8是10 μg/mL碳点在双酚A处理的细胞的共聚焦成像图（激发波长是496 nm，收集波段550-600 nm）。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
碳点的制备方法，包括以下步骤：
首先称取50 mg 4-（1-哌啶基）苯胺并溶解于5 mL无水乙醇中，然后将其溶液转移至聚四氟乙烯内衬的高压反应釜中，并将反应釜置于烘干箱中，加热到160 ℃，反应12 h。反应结束后，将反应釜冷却至室温得到棕红色溶液，然后用硅胶柱层析法对粗产品进行纯化，以不同比例的石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经旋转蒸发和进一步干燥，得到纯化的荧光碳点。
对比例
分别以对苯二胺或4-（4-甲基-1-哌嗪基）苯胺为原料，其余反应条件与实施例1一样，制备碳点，合成路线分别为：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
。
所述对苯二胺或4-（4-甲基-1-哌嗪基）苯胺溶于无水乙醇的浓度均为10 mg/mL。
实施例2
碳点在不同溶剂中的荧光强度变化
向比色皿中加入2 mL的不同溶剂，加入4 μL的碳点储备液，测量荧光图谱。实验结果表明：如图1所示，碳点在水溶液中的荧光非常弱，可以忽略不计，具有免洗细胞成像的潜能。
实施例3
在不同含水量（0-100%）的1,4-二氧六环溶液中的荧光强度变化
向比色皿中加入2 mL的不同含水量（0-100%）的1,4-二氧六环溶液，加入4 μL的碳点储备液，测量荧光图谱。实验结果表明：如图2所示，碳点在纯1,4-二氧六环溶液中的荧光非常强，有利于碳点靶向脂滴。而且碳点在水溶液中的荧光非常弱，可以忽略不计，具有免洗脂滴成像的潜能。
实施例4
三种不同碳点在细胞中的定位情况
将HeLa细胞接种于共聚焦皿中，在37 ℃、5% CO2、饱和湿度的细胞培养箱中培养24 h（细胞培养液包含DMEM高糖培养基、10%体积分数的胎牛血清）；然后将三种不同的碳点溶液分别加入到共聚焦皿中，使终浓度为10 μg/mL，分别以激发波长520、510和496 nm为激发光源，对570-650 nm、580-670 nm和550-600 nm波段的光分别进行收集。
如图3所示，以对苯二胺为原料制备的碳点主要靶向核仁，以4-（4-甲基-1-哌嗪基）苯胺为原料制备的碳点除了染色核仁也染色脂滴样结构，而以4-（1-哌啶基）苯胺为原料制备的脂溶性碳点可以特异性靶向脂滴。
实施例5
碳点的快速进入细胞的成像研究
将HeLa细胞接种于共聚焦皿中，在37 ℃、5% CO2、饱和湿度的细胞培养箱中培养24 h（细胞培养液包含DMEM高糖培养基、10%体积分数的胎牛血清）；然后将碳点溶液加入到共聚焦皿中，使终浓度为10 μg/mL，以激发波长496 nm为激发光源，对550-600 nm波段的光进行收集。
如图4所示，在激发波长为488 nm处能观察到细胞荧光响应；细胞成像数据表明，该碳点能在10 s内快速进入细胞，具有良好的细胞渗透性。
实施例6
碳点的免洗细胞成像研究
将HeLa细胞接种于共聚焦皿中，在37 ℃、5% CO2、饱和湿度的细胞培养箱中培养24 h（细胞培养液包含DMEM高糖培养基、10%体积分数的胎牛血清）；然后将碳点溶液加入到共聚焦皿中，使终浓度为10 μg/mL，孵育1 min后直接成像；将碳点溶液加入到共聚焦皿中，使终浓度为10 μg/mL，孵育1 min后用PBS洗三次后成像。
如图5所示，实验结果表明，成像过程中无洗涤和洗涤后的结果并无太大差别，表明碳点具有免洗成像的特质。
实施例7
碳点在不同种类细胞中的成像研究
将HeLa细胞、HepG2细胞、SMMC-7721细胞、HEK-293细胞、3T3细胞、HL-7702细胞分别接种于共聚焦皿中，在37 ℃、5% CO2、饱和湿度的细胞培养箱中培养24 h（细胞培养液包含DMEM高糖培养基、10%体积分数的胎牛血清）；将碳点溶液加入到共聚焦皿中，使终浓度为10 μg/mL，孵育1 min，进行共聚焦成像。其中，向接种了HeLa细胞的共聚焦皿中加入脂滴商染BODIPY 493/503避光孵育20 min，进行共聚焦成像。
如图所示，图6为HeLa细胞的共定位图，图7所示为其余细胞的成像图，细胞成像图表明，该碳点在不同种类细胞中也可靶向脂滴。
实施例8
碳点可视化双酚A引起的非酒精性脂肪肝变化
将HeLa细胞接种于共聚焦皿中，在37 ℃、5% CO2、饱和湿度的细胞培养箱中培养24 h（细胞培养液包含DMEM高糖培养基、10%体积分数的胎牛血清）；将双酚A（终浓度为20 μM）加入到共聚焦皿中，在37 oC、5% CO2、饱和湿度的细胞培养箱中分别孵育0、12、24、36和48h；将碳点溶液加入到共聚焦皿中，使终浓度为10 μg/mL，孵育1 min，进行共聚焦成像。
如图8所示，双酚A可以引起脂滴沉积，而该碳点可以可视化双酚A引起的非酒精性脂肪肝变化。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种脂滴靶向的脂溶性碳点的制备方法，其特征在于，步骤如下：以4-（1-哌啶基）苯胺为原料，无水乙醇为溶剂，在高压反应釜中反应，反应后的粗产品用硅胶柱层析法进行纯化、洗脱、旋转蒸发和干燥，得到纯化的荧光碳点。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述4-（1-哌啶基）苯胺溶于无水乙醇的浓度为10 mg/mL。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述高压反应釜反应温度为160 ℃，反应12 h。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：洗脱剂采用石油醚和乙酸乙酯。
5.根据权利要求1-4任一项所述的制备方法，其特征在于，步骤如下：
（1）将4-（1-哌啶基）苯胺溶于无水乙醇中，其混合溶液置于高压反应釜中；
（2）将步骤（1）中的高压反应釜放入烘箱，将混合溶液加热至160℃反应2 h，反应后的产品自然冷却至室温，得到红棕色溶液；
（3）将步骤（2）的粗产品用硅胶柱层析法进行纯化，以不同比例的石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂；
（4）将步骤（3）得到碳点溶液进行旋转蒸发和进一步干燥，得到纯化的荧光碳点。
6.权利要求5所述的制备方法制备的荧光碳点，其特征在于：所述荧光碳点为脂滴靶向的脂溶性碳点。
7.权利要求6所述的荧光碳点在超快速和免洗脂滴成像中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于：所述荧光碳点在可视化双酚A引起的非酒精性脂肪肝试剂中的应用。
9.根据权利要求7或8所述的应用，其特征在于，具体步骤如下：
（1）称取荧光碳点固体，用溶剂溶解，配置5 mg/mL的碳点储备液；
（2）将10 μg/mL碳点储备液与细胞共同孵育，通过共聚焦显微镜观察碳点进入活细胞的时间；
（3）将10 μg/mL碳点储备液与细胞共同孵育1 min，通过共聚焦显微镜观察无洗涤成像和洗涤后成像的区别；
（4）将脂滴商染BODIPY 493/503与细胞共同避光孵育20 min，然后加入碳点储备液，通过共聚焦显微镜观察碳点在细胞中的分布情况；
（5）将10 μg/mL碳点储备液与用双酚A处理的细胞共同孵育1min，通过共聚焦显微镜观察脂滴变化。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于：所述步骤（2）中细胞为HeLa细胞、HepG2细胞、SMMC-7721细胞、HEK-293细胞、3T3细胞、HL-7702细胞；步骤（5）中双酚A的浓度为20 μM，处理细胞时间为0、12、24、36、48 h。
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