CN113061251A - 一种改性聚酰亚胺及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及复合材料制备技术领域,尤其涉及一种改性聚酰亚胺及其制备方法和应用。
背景技术
近年来,随着电子产业的迅速发展,平板显示装置已经广泛应用于平板电脑、智能手机以及大屏幕电视机制造中的信息互联的终端,国内的液晶显示基板的产量在全球已经排在第二。相比于传统的硬质玻璃显示器,柔性显示器以其超薄、轻量、机械性能好和方便随身携带等优点占于上风,而且由于其柔性折叠适用于新一代产品多样化的产品设计,成为新一代显示技术革命的领头军。
柔性聚合物膜基材是柔性显示的核心技术。聚酰亚胺薄膜由于它较好的化学稳定性,并且可以在高温低温下进行加工处理而被广泛利用。在制造AMOLED和LCD相关材料时,一方面需要高透明度的聚酰亚胺膜来代替显示器玻璃盖,另一方面需要具有低膨胀性和高耐热性的聚酰亚胺膜用于显示驱动器电路即薄膜晶体管(TFT)制造。而目前研制的聚酰亚胺薄膜的光学透过性、膨胀性和耐热性等综合性能依然达不到较佳的使用性能,因此,需要进一步提高薄膜的光学透过性、耐热性,并且降低其热膨胀系数以满足柔性显示的制造高要求。
发明内容
针对现有聚酰亚胺膜存在的上述问题,本发明提供一种改性聚酰亚胺及其制备方法和应用,该改性聚酰亚胺兼具良好的光学透过性和热稳定性性,且制备工艺简单、原料成本低,具有较高的推广应用价值。
为达到上述发明目的,本发明实施例采用了如下的技术方案:
一种改性聚酰亚胺,其特征在于:所述改性聚酰亚胺的结构式为:
相对于现有技术,本发明提供的改性聚酰亚胺引入了具有特定结构的含有两个1,3,4-噁二唑结构的含氟二胺单体,其中1,3,4-噁二唑两侧的刚性链的弯曲角度为134°,在弯曲允许角度范围之内,显著提高聚合物的柔性,并且在分子中由于氮原子的取代,使其具有非常好的双轴性质,使含有上述二胺单体的聚合物具有良好的热稳定性和光学性能以及较强的电子亲和力,这些性质使使得含1,3,4-噁二唑的高聚物在电子领域具有非常广阔的应用前景。同时,由于氟是电负性最强的元素,C-F键极化率低,聚酰亚胺中含氟基团的引入有效降低了材料的介电常数和折射率。且将含氟基团直接引入芳香聚酰亚胺形成的PI薄膜可以显著改善PI薄膜的光学性能,因为没有破坏芳香主体结构,可以很好地保证传统聚酰亚胺原有的耐热性能不受影响,使改性聚酰亚胺兼具良好的光学透过性、柔性和热稳定性,并时其具有双折射性能。
因此,将含有两个1,3,4-噁二唑结构的含氟二胺单体与环丁烷四甲酸二酐进行聚合反应得到的聚合物中,有效提高了聚合物的双折射,将含氟基团引入到聚合物分子链中的特定位置,可以有效地阻碍分子链间的紧密堆砌性质,从而能有效地抑制分子链间电子给体-受体络合物的出现,这样可以显著提高聚酰亚胺薄膜的光学透过性能。
优选的,其中,n≥50。
本发明还提供了所述的改性聚酰亚胺的制备方法,具体为:由含有两个1,3,4-噁二唑结构的含氟二胺单体和环丁烷四甲酸二酐进行聚合反应后,再加热亚胺化得到。
优选的,所述含有两个1,3,4-噁二唑结构的含氟二胺单体的结构式为:
优选的,所述含有两个1,3,4-噁二唑结构的含氟二胺单体的制备方法为:由4-溴-3,5-二(三氟甲基)硝基苯和四硝基苯酰肼反应得到的产物在三氟化硼乙醚存在的条件下与对苯二甲酰氯反应得到,具体反应方程式如下:
优选的,所述4-溴-3,5-二(三氟甲基)硝基苯与所述四硝基苯酰肼的摩尔比为0.8-1.2:0.8-1.2。
优选的,所述对苯二甲酰氯与所述4-溴-3,5-二(三氟甲基)硝基苯的摩尔比为0.4-0.6:1。
优选的,在氮气气氛下,将所述含有两个1,3,4-噁二唑结构的二胺单体和环丁烷四甲酸二酐按0.8-1.2:0.8-1.2的摩尔比加入二甲基乙酰胺中,在20-30℃下进行聚合反应,再加热烘干得到,具体反应方程式如下:
上述优选的制备方法操作简单,在室温下即可完成,无需特殊设备,具有较好的推广应用价值。
优选的,所述含有两个1,3,4-噁二唑结构的二胺单体与二甲基乙酰胺的质量比为1:6-7。
优选的,所述聚合反应的时间为8-10h。
优选的,所述加热烘干的方法为:将所述聚合反应得到的产物依次置于40-45℃和55-60℃下分别烘干2-3h,再依次升温至90-110℃和190-210℃分别保持50-70min,最后加热至290-310℃保持20-40min。
上述优选的烘干方法中,聚合反应产物先置于40-45℃和55-60℃下分别烘干2-3h可以充分去除反应产物中的二甲基乙酰胺。之后分别在90-110℃、190-210℃、290-310℃下加热,可以使聚合反应产物充分亚胺化,得到高纯度的改性聚酰亚胺。
本发明还提供了所述改性聚酰亚胺在制备改性聚酰亚胺薄膜的应用。
本发明还提供了所述改性聚酰亚胺在制备显示装置中的光学补偿膜的应用。
将本发明提供的改性聚酰亚胺制备成显示装置中的光学补偿膜可以极大地改善光学补偿膜的光学透过性和热稳定性性。
附图说明
图1是本发明实施例1中得到的改性聚酰亚胺薄膜的制备流程图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合实施例,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
实施例1
一种改性聚酰亚胺,所述改性聚酰亚胺的结构式为:
上述改性聚酰亚胺的制备方法为:
(1)将4-溴-3,5-二(三氟甲基)硝基苯和四硝基苯酰肼按照1:1的摩尔比加入DMSO中进行反应(DMSO的用量能保证4-溴-3,5-二(三氟甲基)硝基苯和四硝基苯酰肼溶解即可),将得到的产物与对苯二甲酰氯同时加入1,4-二氧六环和三氟化硼乙醚组成的混合溶液(1,4-二氧六环和三氟化硼乙醚的摩尔比为1:1,1,4-二氧六环和三氟化硼乙醚组成的混合溶液的用量以使反应原料能够溶解即可)中反应,对苯二甲酰氯与4-溴-3,5-二(三氟甲基)硝基苯的摩尔比为0.5:1,得到含有两个1,3,4-噁二唑结构的含氟二胺。该反应的方程式如下:
(2)准备反应容器,并设置搅拌装置,用高温枪除水,除氧,抽真空,置换氮气三次,冷却至室温;在反应容器中加入含有两个1,3,4-噁二唑结构的含氟二胺(3.84g,15.2mmol)和二甲基乙酰胺(25g),搅拌10min后得到透明的溶液;将环丁烷四甲酸二酐(5.40g,14.5mmol)分3次加入反应体系中,每次加1.80g,间隔3min;全部加完后,在25℃下反应9h,得到聚酰胺酸。
(3)将干燥洁净的玻璃底板放在在洁净工作台内,保持其处于水平状态,对制得的聚酰胺酸进行涂膜操作,涂抹厚度为7.5μm,涂膜后,置于烘箱之中,控制温度,在40℃和60℃各保持2h,目的是为了将大部分二甲基乙酰胺(DMAC)蒸发掉,然后置于高温真空烘箱中,依次升温至100℃保持1h,200℃保持1h,300℃保持0.5h,使其充分亚胺化,从而得到聚酰亚胺薄膜,得到的聚酰亚胺薄膜的结构式为:
步骤(2)-(3)的反应方程式如下:
上述制备聚酰亚胺薄膜的流程图如图1所示。
检测聚酰亚胺薄膜性能:
紫外表征显示上述聚酰亚胺薄的膜截止波长为350nm,80%的光透过率对应的波长为460nm,薄膜具有良好的光学透过性;
其玻璃化转变温度为325℃,在氮气环境下的5%热失重温度在480℃,10%热失重温度在495℃,表现出了良好的的热稳定性;
其热膨胀系数(CTE)为40×10-6℃-1。
上述制备得到的聚酰亚胺薄膜可作为光学补偿膜应用于显示装置中。
实施例2
一种改性聚酰亚胺,所述改性聚酰亚胺的结构式为:
上述改性聚酰亚胺的制备方法为:
(1)将4-溴-3,5-二(三氟甲基)硝基苯和四硝基苯酰肼按照0.8:1的摩尔比加入DMSO中进行反应(DMSO的用量能保证4-溴-3,5-二(三氟甲基)硝基苯和四硝基苯酰肼溶解即可),将得到的产物与对苯二甲酰氯同时加入1,4-二氧六环和三氟化硼乙醚组成的混合溶液(1,4-二氧六环和三氟化硼乙醚的摩尔比为1:1,1,4-二氧六环和三氟化硼乙醚组成的混合溶液的用量以使反应原料能够溶解即可)中反应,对苯二甲酰氯与4-溴-3,5-二(三氟甲基)硝基苯的摩尔比为0.4:1,得到含有两个1,3,4-噁二唑结构的含氟二胺。
(2)准备反应容器,并设置搅拌装置,用高温枪除水,除氧,抽真空,置换氮气三次,冷却至室温;在反应容器中加入含有两个1,3,4-噁二唑结构的含氟二胺(3.84g,15.2mmol)和二甲基乙酰胺(23g),搅拌10min后得到透明的溶液;将环丁烷四甲酸二酐(7.08g,19mmol)分3次加入反应体系中,每次加2.36g,间隔3min;全部加完后,在20℃下反应8h,得到聚酰胺酸。
(3)将干燥洁净的玻璃底板放在在洁净工作台内,保持其处于水平状态,对制得的聚酰胺酸进行涂膜操作,涂抹厚度为7.5μm,涂膜后,置于烘箱之中,控制温度,在42℃和58℃各保持2.5h,目的是为了将大部分二甲基乙酰胺(DMAC)蒸发掉,然后置于高温真空烘箱中,依次升温至90℃保持70min,190℃保持70min,290℃保持20min,使其充分亚胺化,从而得到聚酰亚胺薄膜,得到的聚酰亚胺薄膜的结构式为:
检测聚酰亚胺薄膜性能:
紫外表征显示上述聚酰亚胺薄的膜截止波长为355nm,80%的光透过率对应的波长为475nm,薄膜具有良好的光学透过性;
其玻璃化转变温度为332℃,在氮气环境下的5%热失重温度在486℃,10%热失重温度在510℃,表现出了良好的的热稳定性;
其热膨胀系数(CTE)为42×10-6℃-1。
上述制备得到的聚酰亚胺薄膜可作为光学补偿膜应用于显示装置中。
实施例3
一种改性聚酰亚胺,所述改性聚酰亚胺的结构式为:
上述改性聚酰亚胺的制备方法为:
(1)将4-溴-3,5-二(三氟甲基)硝基苯和四硝基苯酰肼按照1:0.8的摩尔比加入DMSO中进行反应(DMSO的用量能保证4-溴-3,5-二(三氟甲基)硝基苯和四硝基苯酰肼溶解即可),将得到的产物与对苯二甲酰氯同时加入1,4-二氧六环和三氟化硼乙醚组成的混合溶液(1,4-二氧六环和三氟化硼乙醚的摩尔比为1:1,1,4-二氧六环和三氟化硼乙醚组成的混合溶液的用量以使反应原料能够溶解即可)中反应,对苯二甲酰氯与4-溴-3,5-二(三氟甲基)硝基苯的摩尔比为0.6:1,得到含有两个1,3,4-噁二唑结构的含氟二胺。
(2)准备反应容器,并设置搅拌装置,用高温枪除水,除氧,抽真空,置换氮气三次,冷却至室温;在反应容器中加入含有两个1,3,4-噁二唑结构的含氟二胺(3.84g,15.2mmol)和二甲基乙酰胺(26.88g),搅拌10min后得到透明的溶液;将环丁烷四甲酸二酐(4.53g,12.2mmol)分3次加入反应体系中,每次加1.51g,间隔3min;全部加完后,在30℃下反应10h,得到聚酰胺酸。
(3)将干燥洁净的玻璃底板放在在洁净工作台内,保持其处于水平状态,对制得的聚酰胺酸进行涂膜操作,涂抹厚度为7.5μm,涂膜后,置于烘箱之中,控制温度,在45℃和65℃各保持3h,目的是为了将大部分二甲基乙酰胺(DMAC)蒸发掉,然后置于高温真空烘箱中,依次升温至110℃保持50min,210℃保持50min,310℃保持40min,使其充分亚胺化,从而得到聚酰亚胺薄膜,得到的聚酰亚胺薄膜的结构式为:
检测聚酰亚胺薄膜性能:
紫外表征显示上述聚酰亚胺薄的膜截止波长为360nm,80%的光透过率对应的波长为480nm,薄膜具有良好的光学透过性;
其玻璃化转变温度为335℃,在氮气环境下的5%热失重温度在490℃,10%热失重温度在530℃,表现出了良好的的热稳定性;
其热膨胀系数(CTE)为:45×10-6℃-1。
上述制备得到的聚酰亚胺薄膜可作为光学补偿膜应用于显示装置中。
对比例1
用相同摩尔量的含有一个1,3,4-噁二唑结构的二胺单体代替实施例1中的含有两个1,3,4-噁二唑结构的含氟二胺单体,加入NMP溶液中与环丁烷四甲酸二酐反应得到聚酰胺酸,并在与实施例1相同的加热烘干条件下进行亚胺化,得到另一种聚酰亚胺薄膜。
其中含有一个1,3,4-噁二唑结构的二胺单体的结构式为:
得到的聚酰亚胺的结构式为:
检测该聚酰亚胺薄膜性能:
紫外表征显示上述聚酰亚胺薄膜截止波长为300nm,80%的光透过率对应的波长为450nm,可见薄膜的光学透过性不如实施例1中的聚酰亚胺薄膜;
其玻璃化转变温度为300℃,在氮气环境下的5%热失重温度在440℃,10%热失重温度在450℃,可见其热稳定性也不如实施例1中的聚酰亚胺薄膜;
其热膨胀系数(CTE)为:34×10-6℃-1。
可见实施例1-3得到的聚酰亚胺薄膜的光学性能和热稳定性均优于对比例1。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换或改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
2.如权利要求1所述的改性聚酰亚胺,其特征在于:其中,n≥50。
3.权利要求1或2所述的改性聚酰亚胺的制备方法,其特征在于:由含有两个1,3,4-噁二唑结构的含氟二胺单体和环丁烷四甲酸二酐进行聚合反应后,再加热亚胺化得到。
5.如权利要求4所述的改性聚酰亚胺的制备方法,其特征在于:所述含有两个1,3,4-噁二唑结构的含氟二胺单体的制备方法为:由4-溴-3,5-二(三氟甲基)硝基苯和四硝基苯酰肼反应得到的产物在三氟化硼乙醚存在的条件下与对苯二甲酰氯反应得到。
6.如权利要求5所述的改性聚酰亚胺的制备方法,其特征在于:所述4-溴-3,5-二(三氟甲基)硝基苯与所述四硝基苯酰肼的摩尔比为0.8-1.2:0.8-1.2;和/或
所述对苯二甲酰氯与所述4-溴-3,5-二(三氟甲基)硝基苯的摩尔比为0.4-0.6:1。
7.如权利要求3所述的改性聚酰亚胺的制备方法,其特征在于:在氮气气氛下,将所述含有两个1,3,4-噁二唑结构的二胺单体和环丁烷四甲酸二酐按0.8-1.2:0.8-1.2的摩尔比加入二甲基乙酰胺中,在20-30℃下进行聚合反应,再加热烘干得到。
8.如权利要求7所述的改性聚酰亚胺的制备方法,其特征在于:所述含有两个1,3,4-噁二唑结构的二胺单体与二甲基乙酰胺的质量比为1:6-7;和/或
所述聚合反应的时间为8-10h;和/或
所述加热烘干的方法为:将所述聚合反应得到的产物依次置于40-45℃和55-60℃下分别烘干2-3h,再依次升温至90-110℃和190-210℃分别保持50-70min,最后加热至290-310℃保持20-40min。
9.权利要求1或2所述的改性聚酰亚胺在制备改性聚酰亚胺薄膜的应用。
10.权利要求1或2所述的改性聚酰亚胺在制备显示装置中的光学补偿膜的应用。
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