CN113024714A - 终端位置含可交联官能团的（甲基）丙烯酸聚合物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种在终端位置含有可交联官能团的(甲基)丙烯酸聚合物及其应用，旨在提供一种在终端位置上的官能团在固化过程中能夠交联扩链，有效地提高聚合物链的线性长度，从而不仅能够提高产品的性能，而且能夠较大地降低聚合物的初始粘度和提高压敏胶的固体含量用于制备终端位置上含有可交联官能团的(甲基)丙烯酸酯共聚物，主要由下述组分聚合制备：a)95％至99.9％重量的可共聚单体，且其中至少有一种(甲基)丙烯酸酯单体，b)0.01％至5％重量的自由基引发剂，且其中至少一种含有可交联官能团的自由基引发剂，c)0％至5％重量的自由基链转移剂，且其中至少一种含有可交联官能团的自由基链转移剂，且上述聚合反应物的各组分重量比之和为100％；属于高分子技术领域。

Description

终端位置含可交联官能团的(甲基)丙烯酸聚合物
技术领域
本发明属于高分子新材料技术领域，具体涉及一种终端位置含可交联官能团的(甲基)丙烯酸聚合物及应用。
背景技术
丙烯酸类压敏胶(PSA)由于许多重要性能优势而被广泛应用于工业胶带。这些重要的性能优势包括优异的耐温性、耐候性、耐水性、耐油性，高透明度，和使用温度范围广。丙烯酸类PSA通常通过自由基聚合在溶液中聚合，然后在胶带基材上实施溶液涂布，干燥走除溶剂，形成最终胶带产品。
大多数溶剂型的丙烯酸类PSA，特别是高性能的丙烯酸类PSA，通常都只有很低的固体含量。由于丙烯酸类PSA需要有很高的线性分子量才能获得高性能应用所需要的高附着力和内聚力，但这种高分子量的PSA溶液粘度太大，需要用大量溶剂稀释来满足生产和涂布工艺要求。例如，用于偏光膜的丙烯酸PSA的分子量通常超过一百万，其溶液固体含量必须降至20％时才能适合涂布工艺的粘度要求。另外，用于生产玻璃窗户的太阳膜的丙烯酸PSA的分子量也非常高，通常固体含量需稀释到10％左右，才能获得光滑涂层表面和优异的光学性能。
但是低固含量溶剂型PSA的生产存在许多急需解决的缺点：(1)高分子量聚合物的粘度高，生产过程控制比较困难；(2)大量溶剂使用导致原料成本高和生产效率低；(3)低固含量溶剂型PSA造成涂布速度慢和烘干能耗高；(4)涂布质量控制更困难、特别较厚胶层的产品；(5)低固含量溶剂型PSA的生产和使用过程产生大量二氧化碳，不利于环保节能和生产可持续性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种溶剂型压敏胶，其终端位置上的官能团在固化过程中能夠交联扩链，有效地提高聚合物链的线性长度，从而不仅能够提高产品的性能，而且能夠较大地降低聚合物的初始粘度和提高压敏胶的固体含量用于制备终端位置上含有可交联官能团的(甲基)丙烯酸酯共聚物。
一种在终端位置含有可交联官能团的(甲基)丙烯酸聚合物，主要由下述组分聚合制备：
a)95％至99.9％重量的可共聚单体，且其中至少有一种(甲基)丙烯酸酯单体,
b)0.01％至5％重量的自由基引发剂，且其中至少一种含有可交联官能团的自由基引发剂，
c)0％至5％重量的自由基链转移剂，且其中至少一种含有可交联官能团的自由基链转移剂，
且上述聚合反应物的各组分重量比之和为100％。
作为进一步优选，所述终端位置上含有可交联官能团的(甲基)丙烯酸聚合物重量平均分子量约为2000至约2000000g/摩尔，更优选地为50000至约500000g/摩尔。
作为进一步优选，上述在终端位置含有可交联官能团的(甲基)丙烯酸聚合物所述的含可交联官能团自由基引发剂为偶氮类或过氧化物类热引发剂的其中之一或者任意组合。
作为进一步优选，上述在终端位置含有可交联官能团的(甲基)丙烯酸聚合物，所述的含可交联官能团自由基引发剂为偶氮苯-4,4-二苯甲酸(CAS号:586-91-4)，4,4'-偶氮双(4-氰基丙烯酸)(CAS:2638-94-0)，4.4’偶氮双(4-氰基戊醇)(CAS：4693-47-4)，4-(4-丁基苯基偶氮)苯酚(CAS:2496-21-1)，2,2-偶氮(2-甲基-N-(2-羟基乙基)丙酰胺)(CAS：61551-69-7)的其中之一或者任意组合。
作为进一步优选，上述在终端位置含有可交联官能团的(甲基)丙烯酸聚合物，所述的可共聚单体包括为丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸异辛酯、丙烯酸异癸酯、丙烯酸十二烷基酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基)丙烯酸，(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、丙烯酰胺、单或二-N-烷基取代的丙烯酰胺、叔丁基丙烯酰胺、二甲基氨基乙基丙烯酰胺、N-辛基丙烯酰胺、聚(甲基)丙烯酸烷氧基烷基酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙氧基乙酯、甲基丙烯酸2-甲氧基乙酯)、聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯,苯乙烯、醋酸乙烯酯的其中之一或者任意组合。
作为进一步优选，上述的在终端位置含有可交联官能团的(甲基)丙烯酸聚合物，其特征在于，所述的可共聚单体还包括含有紫外光官能团的单体。
作为进一步优选，上述的在终端位置含有可交联官能团的(甲基)丙烯酸聚合物，其特征在于，所述的含有紫外光官能团的单体为二苯甲酮、二苯甲酮洐生物、环氧基团、酸酐、己内酰胺、吡咯烷酮、环氧乙烷和四氢呋喃的其中之一或者任意组合。
本发明提供的第二个技术方案是上述在终端位置含有可交联官能团的(甲基)丙烯酸聚合物作为制备胶粘剂的应用、涂料，封装材材料，油墨的应用。
与现有技术相比，本发明提供一种新聚合产生技术，用于制备终端位置上含有可交联官能团的(甲基)丙烯酸酯共聚物，采用本申请提供的新型聚合物生产的溶剂型压敏胶，其终端位置上的官能团在固化过程中能夠交联扩链，有效地提高聚合物链的线性长度，从而不仅能够提高产品的性能，而且能夠较大地降低聚合物的初始粘度和提高压敏胶的固体含量。这种新聚合产生技术有利于降低生产成本和提高生产可持续性。
本发明提供的新型(甲基)丙烯酸酯共聚物特别适用于制备各种胶粘剂，涂料，封装材材料或油墨，在这些产品固化过程中，其终端位置上的官能团能夠交联扩链，有效地提高聚合物链的线性长度，从而不仅能够满足高端胶带的性能要求，而且能夠降低聚合物的初始粘度，有利于涂布或印刷工艺施工，同时又能提高产品配方的固体含量，降低生产成本、提高生产可持续性。
总而言之，本申请提供的技术方案特别适用于制备各种胶粘剂，涂料，封装材材料，或油墨。因为在这些产品固化过程中，其终端位置上的官能团能夠交联扩链，有效地提高聚合物链的线性长度，从而不仅能够满足高端胶带的性能要求，而且能夠降低聚合物的初始粘度，有利于涂布或印刷工艺施工，同时又能提高产品配方的固体含量，降低生产成本、提高生产可持续性。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合具体实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
实施例1端基上含羧酸的(甲基)丙烯酸聚合物
将780g丙烯酸丁酯、140g甲基丙烯酸甲酯、80g丙烯酸羟乙酯、1.5g4-[2-(甲基丙烯酰氧基)乙氧基]二苯甲酮(4-[2-(methacryloyloxy)ethoxy]benzophenone)和500g2-丁酮(MEK)加入配有不锈钢搅拌器、温度计、冷凝器、水浴和慢加漏斗的3升的4颈圆底烧瓶中。搅拌加热至回流温度后，在30分钟内将2g 4,4'-偶氮双(4-氰基丙烯酸)和60g2-丁酮的混合溶液缓慢加入烧瓶中。继续回流240分钟后，向烧瓶中添加100g 2-丁酮，将烧瓶中的固体含量降低至约60％左右(按重量计)。继续回流下保持2小时后，聚合物溶液冷却至室温。本实施例制备的聚合物溶液最终固体含量约为58.5％，溶液粘度为3800cps。在乙酸乙酯稀中释至2％的固含量时相对粘度约为2.15。虽然本实施例的聚合物溶液固含量远远高于普遍的溶剂型压敏胶(固含量约为40％)，但其溶液粘度却与普遍的溶剂型压敏胶类似，适合各种传统的涂布工艺。
将500g上述聚合物溶液与0.3g抗氧剂(Irganox 1010，BASF)混合，然后在减压下加热至130℃除去溶剂和其它残余挥发物。最终的无溶剂热熔胶样品在150℃时的熔体粘度为49500cps，固体含量>99.7％。熔体粘度结果表明，本实施例的聚合物也满足热熔胶生产和涂布工艺对粘度的要求。
实施例2使用金属螯合物扩展端基上含羧酸的(甲基)丙烯酸聚合物分子链
将100g实施例1制备的聚合物溶液，0.12g乙酰丙酮酸铝和5g异丙醇混合形成均相溶液。该均相溶液在乙酸乙酯稀中释至2％的固含量时相对粘度约为2.14，与实施例1制备的聚合物溶液的相对粘度值相似。换而言之，本实施例的聚合物溶液有与实施例1制备的聚合物溶液的相对粘度值相似低的粘度，适合高速涂布工艺的要求。
将本实施例的聚合物溶液涂在聚酯离型膜后，在135℃下干燥约5分钟。干燥后的聚合物从聚酯离型膜分离后，能夠完全溶解在乙酸乙酯中形成均相溶液。但在乙酸乙酯稀中释至2％的固含量时相对粘度增加至3.60。结果表明，高温烘烤后，乙酰丙酮铝与聚合物链的末端羧酸基团形成有效交联，显著地扩展了聚合物链的长度，达到与普遍的溶剂型压敏胶类似其的相对粘度值。本实施例结果表明采用端基上含羧酸的(甲基)丙烯酸聚合物制备的压敏胶配方，既可以明显地减少溶剂的使用量，又可以满足生产和涂布工艺的粘度要求以及产品的性能要求。
实施例3高分子量的含端基羧酸的(甲基)丙烯酸聚合物
将630g丙烯酸丁酯、20g丙烯酸2-羟乙基乙酯、1.1g 4-[2-(甲基丙烯酰氧基)乙氧基]二苯甲酮和500g乙酸乙酯加入配有不锈钢搅拌器、温度计、冷凝器、水浴和慢加漏斗的3升四颈圆底烧瓶中。将初始添加料搅拌至均相溶液并加热至回流温度后，在2分钟内将1.3g4,4'-偶氮双(4-氰基戊二酸)和60g乙酸乙酯的混合液添加到烧瓶中。继续回流120分钟后，在240分钟内将600g乙酸乙酯均速加入烧瓶中。聚合物溶液冷却至室温，其溶液固体含量约为34.5％，在乙酸乙酯中为固体含量2％时的相对粘度约为4.3。
实施例4使用金属螯合物扩展端基上含羧酸的(甲基)丙烯酸聚合物分子链
将100g实施例3制备的聚合物溶液，0.041g乙酰丙酮酸铝和5g异丙醇混合形成均相溶液。将本实施例的聚合物溶液涂在聚酯离型膜后，在135℃下干燥约5分钟。干燥后的聚合物从聚酯离型膜分离后，能夠完全溶解在乙酸乙酯中形成均相溶液。但在乙酸乙酯稀中释至2％的固含量时相对粘度增加至5.5。
实施例5使用金属螯合物扩展端基上含羧酸的(甲基)丙烯酸聚合物分子链
将100g实施例3制备的聚合物溶液，0.51g乙酰丙酮酸铝，和5g异丙醇混合形成均相溶液。将本实施例的聚合物溶液涂在聚酯离型膜后，在135℃下干燥约5分钟。干燥后的聚合物从聚酯离型膜分离后，能夠完全溶解在乙酸乙酯中形成均相溶液。但在乙酸乙酯稀中释至2％的固含量时相对粘度增加至6.4。
实施例6极高分子量的(甲基)丙烯酸聚合物
将630g丙烯酸丁酯、20g丙烯酸2-羟乙基乙酯、1.1g4-[2-(甲基丙烯酰氧基)乙氧基]二苯甲酮和360g乙酸乙酯加入配有不锈钢搅拌器、温度计、冷凝器、水浴和慢加漏斗的3升四颈圆底烧瓶中。将初始添加料搅拌至均相溶液并加热至回流温度后，在2分钟内将0.8g4,4'-偶氮双(4-氰基戊二酸)和60g乙酸乙酯的混合液添加到烧瓶中。继续回流120分钟后，在240分钟内将2000g乙酸乙酯均速加入烧瓶中。聚合物溶液冷却至室温，其溶液固体含量约为19.5％，在乙酸乙酯中为固体含量2％时的相对粘度约为6.7。
实施例7高温保护膜性能的测试
将实施例3至6制备的聚合物溶液样品分别均匀地涂在50微米厚的聚酯薄膜上，然后在135℃下干燥约5分钟。干燥后的样品的涂布量控制在25g/平方米。采用台式紫外线固化机(中压汞柱，H灯，120瓦/厘米)对干燥后的样品进行紫外(UV)固化，其UVC固化剂量控制在0.03焦耳/平方厘米。样品用于高温保护膜的性能通过贴合在不锈钢板上后，经不同温度烘烤后的剥离力和在钢板上残胶的程度来评定。性能优异的保护膜在高烘烤后，会表现出剥离爬升小，剥离时在钢板无残胶。表1列出了样品经高温度烘烤后的180°剥离力和剥离时钢板上残胶程度。
表1
Figure BDA0002974093000000051
Figure BDA0002974093000000061
CM＝钢板上无残胶；SM＝钢板上轻微残胶；HM＝钢板上高度残胶
表1结果表明实施例6所制备的(甲基)丙烯酸聚合物具有优异的高温度保护膜性能，但其聚合物溶液固含量极低，超过80％的重量都是有机溶剂。而实施例5制备的含端基羧酸的(甲基)丙烯酸聚合物具有与实施例6同样优异的高温度保护膜性能，但有机溶液的使用量减少了50％。
本申请提供的技术方案特别适用于溶剂型压敏胶或无溶剂热熔压敏胶。可采用各种常规涂布方法来制备压敏胶胶带，压敏胶标签，或其它压敏胶产品。常规涂布方法包括但不限于挤出涂布，窄口涂布，凹版涂布、窗帘涂布、开槽涂布、旋转涂布、丝网涂布。被涂布的基材可以是膜、带、片、板、泡沫，和类似形式；并且可以由各种物质如纸、织物、塑料(聚酯、PE、PP、BOPP和PVC)、无纺纤维、金属、箔、玻璃、天然橡胶、合成橡胶、木材或胶合板制成。这里的列举并不是限制性的。如果带涂层的基材欲以卷状物的形式应用，那么基材的背面通常用防粘涂料来涂覆，以防止粘合剂粘合到基材的背面。如果基材欲在两面均涂布上粘合剂并卷起，那么在一侧将可剥离纸或其它保护物覆盖到粘合剂上，以防止粘合剂粘合于另一侧上的粘合剂。
需要说明的是：本领域技术人员根据产品的实际需要，可以在反应进一步添加本领域常用的丙烯酸聚合物、热交联剂或UV交联剂来进一步有提高产品的性能。合适的UV交联化合物的例子可以包括多官能团的(甲基)丙烯酸酯交联剂，例如，双官能团(甲基)丙烯酸酯或三官能团(甲基)丙烯酸酯，多官团(甲基)丙烯酸酯，和其它的能够交联(甲基)丙烯酸酯聚合物的双官能或多官能化合物。合适的交联化合物的例子包括氮丙啶交联剂，异氰酸酯交联剂，环氧交联剂和金属螯合物等；也可以进一步添加抗氧化剂，光稳定剂、粘接促进剂，或增粘剂，以提高产品的耐热性，耐候性，或粘接性能。
对本发明可以进行许多修改和变化，而不背离其精神和范围，这对于本领域的技术人员将是显而易见的。这里所述的具体实施方案仅仅是通过实施例加以提供，而本发明仅由权利要求以及与之等效的整个范围来限定。

Claims (9)

1.一种在终端位置含有可交联官能团的(甲基)丙烯酸聚合物，其特征在于，主要由下述组分聚合制备：
a)95％至99.9％重量的可共聚单体，且其中至少有一种(甲基)丙烯酸酯单体,
b)0.01％至5％重量的自由基引发剂，且其中至少一种含有可交联官能团的自由基引发剂，
c)0％至5％重量的自由基链转移剂，且其中至少一种含有可交联官能团的自由基链转移剂，
且上述聚合反应物的各组分重量比之和为100％。
2.根据权利要求1所述的在终端位置含有可交联官能团的(甲基)丙烯酸聚合物，其特征在于，其重量平均分子量约为2000至约2000000g/摩尔。
3.根据权利要求1所述的在终端位置含有可交联官能团的(甲基)丙烯酸聚合物，其特征在于，所述的含可交联官能团自由基引发剂为偶氮类或过氧化物类热引发剂的其中之一或者任意组合。
4.根据权利要求1所述的在终端位置含有可交联官能团的(甲基)丙烯酸聚合物，其特征在于，所述的含可交联官能团自由基引发剂为偶氮苯-4,4-二苯甲酸，4,4'-偶氮双(4-氰基丙烯酸)、4,4’偶氮双(4-氰基戊醇)、4-(4-丁基苯基偶氮)苯酚、2,2-偶氮(2-甲基-N-(2-羟基乙基)丙酰胺)的其中之一。
5.根据权利要求1所述的在终端位置含有可交联官能团的(甲基)丙烯酸聚合物，其特征在于，所述的可共聚单体为丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸异辛酯、丙烯酸异癸酯、丙烯酸十二烷基酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基)丙烯酸，(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、丙烯酰胺、单或二-N-烷基取代的丙烯酰胺、叔丁基丙烯酰胺、二甲基氨基乙基丙烯酰胺、N-辛基丙烯酰胺、聚(甲基)丙烯酸烷氧基烷基酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙氧基乙酯、甲基丙烯酸2-甲氧基乙酯)、聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯,苯乙烯、醋酸乙烯酯的其中之一或者任意组合。
6.根据权利要求4所述的在终端位置含有可交联官能团的(甲基)丙烯酸聚合物，其特征在于，所述的可共聚单体还包括含有紫外光官能团的单体。
7.根据权利要求5所述的在终端位置含有可交联官能团的(甲基)丙烯酸聚合物，其特征在于，所述的含有紫外光官能团的单体为二苯甲酮、二苯甲酮洐生物、环氧基团、酸酐、己内酰胺、吡咯烷酮、环氧乙烷和四氢呋喃的其中之一或者任意组合。
8.权利要求1所述的在终端位置含有可交联官能团的(甲基)丙烯酸聚合物作为制备胶粘剂的应用。
9.权利要求1所述的在终端位置含有可交联官能团的(甲基)丙烯酸聚合物作为制备涂料，封装材材料，或油墨的应用。
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