JP6716883B2 - 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、硬化物、レジストパターンの形成方法、及び、プリント配線板の製造方法 - Google Patents
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Description
本実施形態に係る感光性樹脂組成物は、(A)バインダーポリマー、(B)エチレン性不飽和結合を有する光重合性化合物、及び、(C)光重合開始剤を含有する。なお、本明細書において、これらの成分は、単に(A)成分、(B)成分、(C)成分等と称することがある。本実施形態に係る感光性樹脂組成物は、(A)成分として、カルボキシル基を有するアゾ系重合開始剤の存在下における(メタ)アクリル酸の反応に由来する構造を有するバインダーポリマーを含有し、当該バインダーポリマーの重量平均分子量が100000以下である。このようなバインダーポリマーは、(メタ)アクリル酸に由来する構造単位を有すると共に分子鎖の少なくとも一つの末端にカルボキシル基を有する。以下、当該バインダーポリマーを(A1)成分という。なお、「末端」とは、バインダーポリマー主鎖の末端部分を意味している。本実施形態のバインダーポリマーの場合、バインダーポリマー重合時に重合開始剤由来で形成される分子鎖の末端部分が該当する。
本発明者は、カルボキシル基を有するアゾ系重合開始剤を用いて(メタ)アクリル酸を重合することにより得られ、且つ、特定の重量平均分子量を有するバインダーポリマーを用いることにより、カルボキシル基を有さない重合開始剤(2,2'−アゾビス−イソブチロニトリル等)を用いて(メタ)アクリル酸を重合することにより得られるバインダーポリマー、及び、前記特定の重量平均分子量を有さないバインダーポリマーに比して優れた特性が得られることを見出した。
(B)成分は、エチレン性不飽和結合を少なくとも1つ有する化合物を含む。(B)成分は、1種類単独で又は2種類以上を任意に組み合わせて用いることができる。(B)成分は、アルカリ現像性、解像度及び硬化後の剥離特性を更に向上させる観点から、ビスフェノールA型(メタ)アクリレート化合物の少なくとも1種を含むことが好ましい。
(C)成分は、(B)成分を重合させることができるものであれば特に制限はなく、通常用いられる光重合開始剤から適宜選択することができる。(C)成分は、1種類単独で又は2種類以上を任意に組み合わせて用いることができる。
本実施形態に係る感光性樹脂組成物は、(D)成分として水素供与体を更に含有してもよい。これにより、感光性樹脂組成物の感度が更に良好となる。
本実施形態に係る感光性樹脂組成物は、増感色素を更に含有することが好ましい。これにより、感光性樹脂組成物の感度が更に良好となる。
本実施形態に係る感光性樹脂組成物は、前記成分に加えて、必要に応じて、その他の成分を含有することができる。その他の成分としては、例えば、分子内に少なくとも1つのカチオン重合可能な環状エーテル基を有する光重合性化合物(オキセタン化合物等)、カチオン重合開始剤、染料(マラカイトグリーン等)、重合禁止剤(tert−ブチルカテコール等)、トリブロモフェニルスルホン、光発色剤、熱発色防止剤、可塑剤(p−トルエンスルホンアミド等)、顔料、充填剤、消泡剤、難燃剤、安定剤、密着性付与剤(ベンゾトリアゾール誘導体等)、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、イメージング剤、及び、熱架橋剤を挙げることができる。これらは、1種類単独で又は2種類以上を任意に組み合わせて用いることができる。これらの成分のそれぞれの含有量は、(A)成分及び(B)成分の総量100質量部に対して、それぞれ0.01〜20質量部程度であってもよい。
本実施形態に係る感光性エレメントは、支持体と、当該支持体上に配置された感光性樹脂層とを備える。前記感光性樹脂層は、本実施形態に係る感光性樹脂組成物を含む。なお、前記感光性樹脂層は、本実施形態に係る感光性樹脂組成物を用いて形成され、前記感光性樹脂組成物は未硬化状態(塗膜)であってもよい。前記感光性エレメントは、必要に応じて、保護層等のその他の層を備えてもよい。例えば、感光性樹脂層の支持体に対向する面とは反対側の面(表面)を保護層(保護フィルム等)で被覆してもよい。なお、感光性エレメントは、感光性フィルムであってもよい。
本実施形態に係るレジストパターンの形成方法は、(i)前記感光性樹脂組成物又は前記感光性エレメントを用いて感光性樹脂層を基材(基板等)上に形成する工程(感光性樹脂層形成工程)と、(ii)前記感光性樹脂層の少なくとも一部に活性光線を照射して、前記感光性樹脂層を光硬化させる工程(露光工程)と、(iii)前記感光性樹脂層の未硬化部分を前記基材上から除去して、レジストパターンを形成する工程(現像工程)と、を備え、必要に応じてその他の工程を備える。なお、レジストパターンは、レリーフパターンともいえる。本実施形態に係るレジストパターンの形成方法は、レジストパターン付き基材の製造方法ともいえる。
感光性樹脂層形成工程においては、前記感光性樹脂組成物又は前記感光性エレメントを用いて感光性樹脂層を基材(基板等)上に形成する。前記基材としては、特に制限されないが、例えば、導体層を有する基材が挙げられる。導体層を有する基材としては、絶縁層と、絶縁層上に形成された導体層とを備えた回路形成用基板、又は、ダイパッド(リードフレーム用基材。合金基材等)を用いることができる。
露光工程においては、基材(基板等)上に形成された感光性樹脂層の少なくとも一部に活性光線を照射することで、活性光線が照射された部分が光硬化して潜像が形成される。
現像工程においては、前記感光性樹脂層の未硬化部分が基材(基板等)上から除去されることで、前記感光性樹脂層が光硬化した硬化物からなるレジストパターンが基材上に形成される。感光性樹脂層上に支持体が存在している場合には、支持体を除去してから、前記露光部分以外の未露光部分の除去(現像)を行う。
本実施形態に係るプリント配線板の製造方法は、前記レジストパターンの形成方法によってレジストパターンを基材(基板等)上に形成する工程と、前記基材(基板等)及び前記レジストパターンを有する部材(レジストパターンが形成された基材、レジストパターン付き基材)にめっき処理又はエッチング処理を施して導体パターンを形成する工程と、を備える。この製造方法によれば、高密度パッケージ基板のような高密度化したプリント配線板を、精度良く、しかも効率的に製造することができる。また、本実施形態に係るプリント配線板の製造方法は、必要に応じて、レジストパターンを除去する工程等のその他の工程を備えていてもよい。
(バインダーポリマー(A−1)の合成)
重合性単量体(モノマー)であるメタクリル酸135g、メタクリル酸メチル115g及びスチレン250g(質量比27/23/50)と、メチルセロソルブ50gと、メタノール100gと、4,4’−アゾビス−4−シアノバレリック酸(大塚化学(株)製、商品名、10時間半減期温度:68℃。以下同様)6.8gとを混合して、溶液aを調製した。メタノール60gに4,4’−アゾビス−4−シアノバレリック酸4.3gを溶解して、溶液bを調製した。
ポンプ:日立 L−6000型((株)日立製作所製)
カラム:以下の計3本
Gelpack GL−R420
Gelpack GL−R430
Gelpack GL−R440(以上、日立化成(株)製、商品名)
溶離液:テトラヒドロフラン
測定温度:40℃
流量:2.05mL/分
検出器:日立 L−3300型RI((株)日立製作所製)
重合性単量体(モノマー)であるメタクリル酸135g、メタクリル酸メチル115g及びスチレン250g(質量比27/23/50)と、メチルセロソルブ50gと、メタノール100gと、4,4’−アゾビス−4−シアノバレリック酸6.8gとを混合して、溶液aを調製した。メタノール60gに4,4’−アゾビス−4−シアノバレリック酸1.7gを溶解して、溶液bを調製した。他の条件は、バインダーポリマー(A−1)の合成と同様にして、バインダーポリマー(A−2)の溶液を得た。
バインダーポリマー(A−1)の合成において、重合性単量体(モノマー)として、メタクリル酸125g、メタクリル酸メチル190g及びスチレン185g(質量比25/38/37)を用いた以外は、バインダーポリマー(A−1)の溶液を得るのと同様にしてバインダーポリマー(A−3)の溶液を得た。
重合性単量体(モノマー)であるメタクリル酸135g、メタクリル酸メチル115g及びスチレン250g(質量比27/23/50)と、アゾビスイソブチロニトリル4.0gとを混合して、溶液aを調製した。メチルセロソルブ36g及びトルエン24gの混合液(質量比3:2)60gにアゾビスイソブチロニトリル2.5gを溶解して、溶液bを調製した。
バインダーポリマー(A−4)の合成において、重合性単量体(モノマー)として、メタクリル酸150g、メタクリル酸メチル100g及びスチレン250g(質量比30/20/50)を用いた以外は、バインダーポリマー(A−4)の溶液を得るのと同様にしてバインダーポリマー(A−5)の溶液を得た。
重合性単量体(モノマー)として、メタクリル酸120g、メタクリル酸メチル220g、メタクリル酸ブチル85g及びアクリル酸ブチル75g(質量比24/44/17/15)と、アゾビスイソブチロニトリル0.2gとを混合して、溶液aを調製した。メチルセロソルブ36g及びトルエン24gの混合液(質量比3:2)60gにアゾビスイソブチロニトリル0.1gを溶解して、溶液bを調製した。
重合性単量体(モノマー)であるメタクリル酸120g、メタクリル酸メチル220g、メタクリル酸ブチル85g及びアクリル酸ブチル75g(質量比24/44/17/15)と、メチルセロソルブ50gと、メタノール100gと、4,4’−アゾビス−4−シアノバレリック酸1.7gとを混合して、溶液aを調製した。メタノール60gに4,4’−アゾビス−4−シアノバレリック酸0.8gを溶解して、溶液bを調製した。他の条件は、バインダーポリマー(A−6)の合成と同様にしてバインダーポリマー(A−7)の溶液を得た。
(A)バインダーポリマーとして前記バインダーポリマー(A−1)〜(A−7)を、(B)光重合性化合物として下記B−1を、(C)光重合開始剤として下記C−1〜C−2を、その他の成分として下記成分をそれぞれ用い、下記表1に示す配合量(配合部数。質量部)で混合することにより、実施例1〜3及び比較例1〜4の感光性樹脂組成物をそれぞれ調製した。なお、表1に示す(A)バインダーポリマーの配合量(配合部数)は、不揮発分の質量(固形分量)である。
B−1:2,2−ビス(4−(メタクリロキシペンタエトキシ)フェニル)プロパン[FA−321M(日立化成(株)製、商品名)]
C−1:2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール[B−CIM(Hampford社製、商品名)]
C−2:4,4'−ジエチルアミノベンゾフェノン[EAB(保土谷化学工業(株)製、商品名)]
ロイコクリスタルバイオレット[LCV(山田化学工業(株)製、商品名)]
マラカイトグリーン[MKG(大阪有機化学工業(株)製、商品名)]
tert−ブチルカテコール[TBC(和光純薬工業(株)製、商品名)]
ベンゾトリアゾール誘導体[SF808H(サンワ化成(株)製、商品名)]
前記で得られた感光性樹脂組成物のそれぞれを厚み16μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人(株)製、商品名「HTF−01」)上に、厚みが均一になるように塗布し、70℃及び110℃の熱風対流式乾燥器で乾燥して、乾燥後の膜厚が25μmである感光性樹脂層を形成した。この感光性樹脂層上に保護フィルム(タマポリ(株)製、商品名「NF−15」)を貼り合わせ、ポリエチレンテレフタレートフィルム(支持フィルム)と、感光性樹脂層と、保護フィルムとが順に積層された感光性エレメントをそれぞれ得た。
表面粗化処理液「メックエッチボンドCZ−8100」(メック(株)製、商品名)を用いて、銅箔(厚み:35μm)を両面に積層したガラスエポキシ材である銅張積層板(基板、日立化成(株)製、商品名「MLC−E−679」)を表面処理した。水洗、酸洗及び水洗を順に行った後、空気流で乾燥した。表面処理された銅張積層板を80℃に加温した。保護フィルムを剥離しながら、感光性樹脂層が銅表面に接するように、前記で得られた感光性エレメントをそれぞれラミネートした。これにより、銅張積層板、感光性樹脂層及び支持フィルムの順に積層された積層体をそれぞれ得た。得られた積層体は、以下に示す試験における試験片として用いた。なお、ラミネートは、120℃のヒートロールを用いて、0.4MPaの圧着圧力、1.0m/分のロール速度で行った。
(光感度の測定)
前記で得られた試験片の支持フィルム上に、ネガマスクとして、濃度領域0.00〜2.00、濃度ステップ0.05、タブレットの大きさ20mm×187mm、各ステップの大きさが3mm×12mmである41段ステップタブレットを有するフォトツールを載置し、高圧水銀ランプを有する露光機((株)オーク製作所製、商品名「EXM−1201」)を用いて、所定のエネルギー量で感光性樹脂層を露光した。
解像度及び密着性を調べるため、密着性評価用ネガとして、ライン幅/スペース幅が2/2〜30/30(単位:μm)の配線パターンを有するガラスクロムタイプのフォトツールを、前記で得られた試験片の支持フィルム上に密着させ、高圧水銀ランプを有する露光機を用いて、41段ステップタブレットの残存段数が11段となるエネルギー量で前記積層体の感光性樹脂層に対して露光を行った。露光後、前記光感度の測定と同様の現像処理を行った。
前記解像度及び密着性の評価において、得られたレジスト形状(レジストパターンの断面形状)を、日立走査型電子顕微鏡S−500Aを用いて観察した。
前記試験片上に、剥離特性評価用パターンとして、60mm×45mmのパターンを有するフォトツールデータを使用して、日立41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が11.0段となるエネルギー量で露光を行った。前記光感度の測定と同様の条件で現像処理を行った後、3.0質量%水酸化ナトリウム水溶液に、50℃にて、撹拌子で撹拌しながら浸漬し、各試験片のレジスト表面を目視により観察した。撹拌開始から、レジストパターンが試験片から完全に剥離除去されるまでの時間(単位:秒)を剥離時間として評価した。剥離時間は短いほど剥離特性が良好であることを意味する。結果を表2に示す。
Claims (15)
- (A)バインダーポリマーと、
(B)エチレン性不飽和結合を有する光重合性化合物と、
(C)光重合開始剤と、を含有し、
前記(A)バインダーポリマーが、(A1)カルボキシル基を有するアゾ系重合開始剤の存在下における(メタ)アクリル酸の反応に由来する構造を有するバインダーポリマーを含み、
前記(A1)バインダーポリマーの重量平均分子量が100000以下であり、
前記(B)光重合性化合物がビスフェノールA型(メタ)アクリレート化合物を含む、感光性樹脂組成物。 - 前記アゾ系重合開始剤が分子内にカルボキシル基を2つ以上含み、
前記アゾ系重合開始剤の10時間半減期温度が50〜80℃である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記アゾ系重合開始剤が、4,4’−アゾビス−4−シアノバレリック酸、及び、2,2’−アゾビス[N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミジン]ハイドレイトからなる群より選ばれる少なくとも一種を含む、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A1)バインダーポリマーが、スチレンに由来する構造単位、及び、スチレン誘導体に由来する構造単位からなる群より選ばれる少なくとも一種のスチレン系構造単位を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記スチレン系構造単位の含有量が、前記(A1)バインダーポリマーの固形分全量を基準として5〜80質量%である、請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)光重合開始剤が、ヘキサアリールビイミダゾール誘導体及びアクリジン化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A1)バインダーポリマーの重量平均分子量が10000以上である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A1)バインダーポリマーの含有量が、感光性樹脂組成物の固形分全量を基準として20〜90質量%である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記ビスフェノールA型(メタ)アクリレート化合物の含有量が、前記(B)光重合性化合物の固形分全量を基準として30〜100質量%である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)光重合開始剤の含有量が、前記(A)バインダーポリマー及び前記(B)光重合性化合物の総量100質量部に対して0.1〜10質量部である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 支持体と、当該支持体上に配置された感光性樹脂層と、を備え、
前記感光性樹脂層が、請求項1〜10のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を含む、感光性エレメント。 - 請求項1〜10のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物。
- レジストパターンである、請求項12に記載の硬化物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物、又は、請求項11に記載の感光性エレメントを用いて感光性樹脂層を基材上に形成する工程と、
前記感光性樹脂層の少なくとも一部に活性光線を照射して、前記感光性樹脂層を光硬化させる工程と、
前記感光性樹脂層の未硬化部分を前記基材上から除去して、レジストパターンを形成する工程と、を備える、レジストパターンの形成方法。 - 請求項14に記載のレジストパターンの形成方法によってレジストパターンを基材上に形成する工程と、
前記基材及び前記レジストパターンを有する部材にめっき処理又はエッチング処理を施して導体パターンを形成する工程と、を備える、プリント配線板の製造方法。
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