CN113024377A - 一种由固载催化剂合成芴基结构多乙氧基丙烯酸酯化物的新型方法 - Google Patents

一种由固载催化剂合成芴基结构多乙氧基丙烯酸酯化物的新型方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及高折光率功能新材料的技术领域，特别是涉及一种由固载催化剂合成芴基结构多乙氧基丙烯酸酯化物的新型方法，其催化剂易回收，可重复使用多次，反应操作简便、温度可控性强、产率高，降低了生产成本，提高生产效率，减少对环境的污染，适用于绿色化工生产要求；包括以下步骤：S1、将反应溶剂、反应主料、固载催化剂和阻聚剂依次加入到反应器中，搅拌混合均匀反应后降温，得到第一液体；S2、将丙烯酸加入至第一液体中，回流反应，并进行分水处理，降温后得到第二液体；S3、将第二液体进行过滤，得到第三液体；S4、使用去离子水洗涤第三液体至中性，得到第四液体；S5、向第四液体中投入干燥剂进行干燥处理，过滤并蒸馏溶剂，得到产品。

Description

一种由固载催化剂合成芴基结构多乙氧基丙烯酸酯化物的新 型方法
技术领域
本发明涉及高折光率功能新材料的技术领域，特别是涉及一种由固载催化剂合成芴基结构多乙氧基丙烯酸酯化物的新型方法。
背景技术
高性能功能材料产品是新材料研究前沿方向，芴系产品由于其结构特性，在高性能新材料领域的应用受到日益关注。以芴(Fluorene)系结构为骨架的聚丙烯酸树脂、环氧丙烯酸树脂等光学树脂聚合物材料，因其具有超强韧性和优异的绝缘性、耐化学性、耐磨性、耐热性(玻璃化温度达到350℃)、高的光学各向异性，以及良好的抗冲击性能、极佳的透明度和成型性、使用寿命长、质量轻和制作简单等优点，已成为一种新的高性能光学薄膜功能材料，并且广泛应用于包括激光系统，高性能光通信、光显示、光存储、光开关、光波导等现代光学和光电子技术领域，并用于制造各种高档光学镜片、光学镜头和透镜、精密光学仪器、尖端电子器件、汽车用工程塑料和油漆涂料、高档家具、薄膜制品等领域；尤其是近十年在光电子、光学仪器、液晶显示器和有机发光显示器件中的各种反射膜、减反射膜、偏振膜、干涉滤光膜材料以及其它非线性光学膜材料等领域得以迅速发展，成为二十一世纪高性能结构光学材料，其技术研究和产业发展很快，相关新材料、新产品层出不穷。
随着我国光学器件、手机、电视、电脑、眼镜等市场的需求增加，芴基丙烯酸树脂单体及其高折射率丙烯酸树脂产品的市场应用前景非常可观。目前，由于芴系产品原料来源不足和合成技术难度系数大，芴系产品主要被日本、韩国等国外公司垄断，国内市场高品质芴系功能新材料产品严重匮乏。
目前，国内外生产含芴结构多乙氧基双酚芴丙烯酸酯的方法是用双酚芴多乙氧基化合物原料和丙烯酸在对甲苯磺酸催化作用下反应的(如专利号为CN103890018A、CN103864586A、KR20150144103A、US2008043176A1和JP2012082387A的专利)。该方法使用的催化剂是对甲苯磺酸，但是对甲苯磺酸作为一种易溶于水的有机强酸，无法回收重复利用，反应收率只有75％～85％左右，生产成本偏高，不仅增加了反应的固废量和液废量，造成资源浪费，对环境造成了污染，不符合可持续绿色环保化工发展的要求。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种催化剂易回收，可重复使用多次，反应操作简便、温度可控性强、产率高，降低了生产成本，提高生产效率，减少对环境的污染，适用于绿色化工生产要求的由固载催化剂合成芴基结构多乙氧基丙烯酸酯化物的新型方法。
本发明的一种由固载催化剂合成芴基结构多乙氧基丙烯酸酯化物的新型方法，包括以下步骤：
S1、将反应溶剂、反应主料、固载催化剂和阻聚剂依次加入到反应器中，开启搅拌混合均匀，升温、回流、溶解后降温，得到第一液体；
S2、将丙烯酸加入至S1中得到的第一液体中，回流反应，反应期间进行分水处理，反应完毕后降温，得到第二液体；
S3、将第二液体进行过滤，将过滤出的固载催化剂回收，进行活化处理后可投入到下一次反应的S1中进行重复利用，过滤出的液体为第三液体；
S4、使用去离子水洗涤第三液体至中性，得到第四液体；
S5、向第四液体中投入干燥剂进行干燥处理，过滤并蒸馏溶剂，得到产品，蒸出的溶剂回收后可以投入至下一次反应的S1中作为反应溶剂进行重复使用。
进一步的，所述固载催化剂包括固体杂多酸及负载体，
所述固体杂多酸为磷钨酸、磷钼酸、硅钨酸、硅钼酸、锗钨酸或锗钼酸等杂多酸中的一种或两种；
所述负载体为白土、膨润土、硅藻土、天然黏土、二氧化硅、二氧化钛、氧化铝、分子筛、高岭土或活性炭等载体中的一种或两种。
进一步的，所述固体杂多酸质量为固体催化剂质量的10～50％。
进一步的，所述反应溶剂为甲苯、环己烷、甲基环己烷、二甲苯中的一种或多种。
进一步的，所述S1中，反应主料的结构为：
Figure BDA0002975974780000031
其中，n1＝0～10的整数，R1＝-H、-R或-Ar，-R表示烷基或烷氧基，X＝-H、-Cl、-NO2或CN，A和B表示取代苯基、取代联苯基或者取代萘基。
进一步的，所述S1中，反应溶剂与反应主料的添加质量比1～10:1。
进一步的，所述S2中，丙烯酸与反应主料的添加摩尔比为2～5:1。
进一步的，所述S2中的反应历程为：
Figure BDA0002975974780000041
其中，n1＝0～10的整数，R1＝-H、-R或-Ar，-R表示烷基或烷氧基，X＝-H、-Cl、-NO2或CN，A和B表示取代苯基、取代联苯基或者取代萘基。
进一步的，所述S3中回收的固载催化剂在经过活化处理后，可以重复使用1～10次。
与现有技术相比本发明的有益效果为：
本发明经含芴结构多乙氧基醚化物、溶剂、催化剂体系加热溶解，回流反应，过滤分离催化剂，水洗，干燥物料，脱溶等步骤完成多乙氧基芴基丙烯酸树脂产品制备；
该合成方法中采用固载催化剂替代了原有工艺中所用的对甲苯磺酸，固载催化剂在使用完成后易回收，并且经过活化处理后可重复使用多次，反应操作简便、温度可控性强、产率高达90％以上，不仅降低了生产成本，还提高了生产效率，同时固载催化剂易分离，可以直接过滤分离出来，大大降低了废酸废液产生，减小了对环境的污染，从而可实现多乙氧基双酚芴丙烯酸酯的工业化绿色生产；
本发明的一种由固载催化剂合成芴基结构多乙氧基丙烯酸酯化物的新型方法将打破国外技术封锁，利用自有知识产权进行产业化，填补国内市场空白，实现芴系结构树脂单体的国产化，有助于我国高性能树脂材料产业的快速发展。
附图说明
图1是本发明的具体操作流程图。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明的具体实施方式作进一步详细描述。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
如图1所示，为本发明的具体操作流程图；
实施例1
制备固载催化剂：以硅藻土为载体，将磷钨酸进行负载，磷钨酸所占质量百分比为20％；
将100.0g 10-乙氧基双酚芴、25.0g固载磷钨酸催化剂、0.15g对羟基苯甲醚和0.15g次磷酸钠加入到带有磁力搅拌的500ml四口圆底烧瓶中，再加入225g甲苯溶剂，75g环己烷溶剂，开启搅拌、加热和溶解，慢慢滴加完25.5g丙烯酸后，升温至95-105℃回流和分水，反应4小时，降温至55℃过滤，收集固载磷钨酸催化剂留作下次再用，加入60ml去离子水水洗5次至中性，加入10g无水硫酸钠，搅拌干燥2小时后膜过滤，滤液中补加0.02g对羟基苯甲醚后进行减压蒸馏，蒸净甲苯-环己烷后即可得到105.8g无色透明胶状液体产品，APHA色度50Hazen左右，收率为93.1％，溶剂回收在用于下一次反应。
实施例2
制备固载催化剂：以白土为载体，将硅钨酸进行负载，硅钨酸所占质量百分比为25％；
将240g 10-乙氧基双酚芴、54g固载硅钨酸催化剂、0.3g对羟基苯甲醚和0.3g次磷酸钠加入到带有磁力搅拌的1000ml三口圆底烧瓶中，再加入450g甲苯溶剂，150g环己烷溶剂，开启搅拌加热，升温至80℃搅拌20分钟，缓慢滴加完63g丙烯酸后，迅速升温至回流和分水，反应4.5小时，降温至60℃左右，进行过滤，收集固载硅钨酸催化剂以便下次再用，加入300ml去离子水进行水洗7次至中性，加入15g无水硫酸钠，搅拌15分钟，静置5小时，膜过滤，将过滤好的反应液加入0.06g对羟基苯甲醚进行减压旋蒸，将甲基环己烷蒸馏干净即可得到257.3g无色透明胶状液体产品，收率为94.3％，APHA色度40Hazen左右，回收甲苯-环己烷在用于下一次反应。
实施例3
制备固载催化剂：以白土为载体，将硅钼酸进行负载，硅钼酸所占质量百分比为30％；
将350g 10-乙氧基双酚芴、80g固载硅钼酸催化剂、0.25g对羟基苯甲醚和0.35g次磷酸钠加入到带有搅拌的2000ml玻璃瓶中，再加入1050g甲苯溶剂，开启搅拌和加热，缓慢加入93g丙烯酸，加完以后迅速升温至110℃回流，分水，反应6小时，降温至55℃左右，进行过滤，收集固载硅钼酸以便下次再用，加入350ml去离子水，搅拌5分钟，静置25分钟后分水，水洗操作6次至中性，加入20g无水硫酸钠，搅拌3小时后膜过滤，在滤液中加入0.1g对羟基苯甲醚进行减压蒸馏，蒸净甲苯，得到383.5g无色透明胶状液体产品，APHA色度30-40Hazen；收率为96.4％；回收甲苯在用于下一次反应。
实施例4
回收固载催化剂：从实施例3反应中回收第3次后，经过120℃活化2小时再使用，硅钼酸占质量比为30％；
在装有磁力搅拌的1000ml四口圆底烧瓶中，加入220g 10-乙氧基双酚芴、65g回收白土固载的硅钼酸催化剂，0.20g对羟基苯甲醚和0.25g次磷酸钠，再加入660g甲苯溶剂，开启搅拌和加热，慢慢滴加56.0g丙烯酸后，迅速升温至110℃回流，反应5小时，降温至55℃左右后，过滤，收集固载硅钼酸催化剂以便下次再用，加入60ml去离子水水洗6次至中性，加入适量的干燥剂无水硫酸钠，静置5小时，过滤，滤液中加入0.05g对羟基苯甲醚后进行减压旋蒸，蒸净甲苯，得到240.5g微黄色透明胶状液体产品，APHA色度40Hazen左右，收率为96.2％，回收甲苯在用于下一次反应。
实施例5
回收固载催化剂：回收第5次后，经过120℃活化2小时再使用，硅钼酸占质量比为30％；
在装有磁力搅拌的1000ml三口圆底烧瓶中，加入220g 10-乙氧基双酚芴、85g回收白土固载硅钼酸催化剂、0.3g对羟基苯甲醚和0.35g次磷酸钠，再加入660g ml甲苯，开启搅拌和加热，慢慢滴加完56g丙烯酸后，迅速升温至110℃回流和分水，反应5小时。降温至60℃左右，过滤，收集固载硅钼酸催化剂以便下次再用。加入200g去离子水水洗6次至中性。加入适量的无水硫酸钠干燥6小时过夜，膜过滤，滤液中加入0.05g对羟基苯甲醚后，减压旋蒸，蒸净甲苯，得到236.3g无色透明胶状液体产品，收率为94.5％，APHA色度40Hazen左右，溶剂回收再用。
实施例6
制备固载催化剂：以白土为载体，将磷钨酸进行负载，磷钨酸所占质量百分比为35％；
将100g 10-乙氧基双酚芴、26g固体磷钨酸、0.1g对羟基苯甲醚和0.15g次磷酸钠加入到带有磁力搅拌的500ml四口圆底烧瓶中，再加入300g甲苯，开启搅拌和加热，缓慢滴加完25.5g丙烯酸后，迅速升温至110℃回流，反应3小时，降温至55℃，过滤，收集固载磷钨酸催化剂以便重复使用，加入60ml去离子水水洗6次至中性，加入适量无水硫酸钠干燥5小时，过滤后减压蒸净甲苯，得到107.9g无色透明胶状液体产品，收率为95.0％，APHA色度50-60Hazen，溶剂回收再用。
实施例7
回收固载催化剂：回收第12次后，经过120℃活化2小时再使用，磷钨酸占质量比为25％；
在装有磁力搅拌的500ml四口圆底烧瓶中，加入将100g 10-乙氧基双酚芴、30g回收白土固载磷钨酸催化剂、0.1g对羟基苯甲醚、0.2g次磷酸钠、300g甲苯，开启搅拌和加热，慢慢滴加完27g丙烯酸后，迅速升温至110℃回流，反应4小时，降温至55℃过滤，收集固载磷钨酸催化剂以便下次再用，加入60ml去离子水水洗6次至中性，加入适量的无水硫酸钠干燥过夜，过滤，滤液加入0.02g对羟基苯甲醚后，减压旋蒸，蒸净甲苯，得到108.5g无色透明胶状液体产品，收率为95.4％，APHA色度50Hazen左右，溶剂回收再用。
对比例：
采用原工艺的方法，按照如下步骤进行制备：
将200g 10-乙氧基双酚芴、10g对甲苯磺酸、0.35g对羟基苯甲醚和0.3g次磷酸钠(助阻聚剂)加入到带有磁力搅拌的1000ml四口圆底烧瓶中，再加入600g甲苯，开启搅拌和加热，缓慢滴加完51.0g丙烯酸后，迅速升温至110℃回流和分水，反应5小时，降温至80℃，加入50ml去离子水水洗6次至中性，加入适量无水硫酸钠干燥过夜，过滤后，滤液减压蒸尽甲苯，得到193.3g微黄色透明胶状液体产品，收率为85.1％(对甲苯磺酸被水洗掉，不利于环境保护)。
根据上述实施例和对比例制备产品的方法，得到的产品参数如下：
实施例 产品质量 产品收率 产品颜色 产品色度
1 105.8g 93.1％ 无色透明胶状 50Hazen
2 257.3g 94.3％ 无色透明胶状 40Hazen
3 383.5g 96.4％ 无色透明胶状 30-40Hazen
4 240.5g 96.2％ 微黄色透明胶状 40Hazen
5 236.3g 94.5％ 无色透明胶状 40Hazen
6 107.9g 95.0％ 无色透明胶状 50-60Hazen
7 108.5g 95.4％ 无色透明胶状 50Hazen
对比例 193.3g 85.1％ 微黄色透明胶状 -
本发明所使用的固载催化剂在使用完成后易回收，并且经过活化处理后可重复使用多次，反应操作简便、温度可控性强、产率高达90％以上，不仅降低了生产成本，还提高了生产效率，同时固载催化剂易分离，可以直接过滤分离出来，大大降低了废酸废液产生，减小了对环境的污染，从而可实现多乙氧基双酚芴丙烯酸酯的工业化绿色生产。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和变型，这些改进和变型也应视为本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种由固载催化剂合成芴基结构多乙氧基丙烯酸酯化物的新型方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将反应溶剂、反应主料、固载催化剂和阻聚剂依次加入到反应器中，开启搅拌混合均匀，升温、回流、溶解后降温，得到第一液体；
S2、将丙烯酸加入至S1中得到的第一液体中，回流反应，反应期间进行分水处理，反应完毕后降温，得到第二液体；
S3、将第二液体进行过滤，将过滤出的固载催化剂回收，进行活化处理后可投入到下一次反应的S1中进行重复利用，过滤出的液体为第三液体；
S4、使用去离子水洗涤第三液体至中性，得到第四液体；
S5、向第四液体中投入干燥剂进行干燥处理，过滤并蒸馏溶剂，得到产品，蒸出的溶剂回收后可以投入至下一次反应的S1中作为反应溶剂进行重复使用。
2.如权利要求1所述的一种由固载催化剂合成芴基结构多乙氧基丙烯酸酯化物的新型方法，其特征在于，所述固载催化剂包括固体杂多酸及负载体，
所述固体杂多酸为磷钨酸、磷钼酸、硅钨酸、硅钼酸、锗钨酸或锗钼酸等杂多酸中的一种或两种；
所述负载体为白土、膨润土、硅藻土、天然黏土、二氧化硅、二氧化钛、氧化铝、分子筛、高岭土或活性炭等载体中的一种或两种。
3.如权利要求2所述的一种由固载催化剂合成芴基结构多乙氧基丙烯酸酯化物的新型方法，其特征在于，所述固体杂多酸质量为固体催化剂质量的10～50％。
4.如权利要求1所述的一种由固载催化剂合成芴基结构多乙氧基丙烯酸酯化物的新型方法，其特征在于，所述反应溶剂为甲苯、环己烷、甲基环己烷、二甲苯中的一种或多种。
5.如权利要求1所述的一种由固载催化剂合成芴基结构多乙氧基丙烯酸酯化物的新型方法，其特征在于，所述S1中，反应主料的结构为：
Figure FDA0002975974770000021
其中，n1＝0～10的整数，R1＝-H、-R或-Ar，-R表示烷基或烷氧基，X＝-H、-Cl、-NO2或CN，A和B表示取代苯基、取代联苯基或者取代萘基。
6.如权利要求1所述的一种由固载催化剂合成芴基结构多乙氧基丙烯酸酯化物的新型方法，其特征在于，所述S1中，反应溶剂与反应主料的添加质量比1～10:1。
7.如权利要求1所述的一种由固载催化剂合成芴基结构多乙氧基丙烯酸酯化物的新型方法，其特征在于，所述S2中，丙烯酸与反应主料的添加摩尔比为2～5:1。
8.如权利要求1所述的一种由固载催化剂合成芴基结构多乙氧基丙烯酸酯化物的新型方法，其特征在于，所述S2中的反应历程为：
Figure FDA0002975974770000022
其中，n1＝0～10的整数，R1＝-H、-R或-Ar，-R表示烷基或烷氧基，X＝-H、-Cl、-NO2或CN，A和B表示取代苯基、取代联苯基或者取代萘基。
9.如权利要求1所述的一种由固载催化剂合成芴基结构多乙氧基丙烯酸酯化物的新型方法，其特征在于，所述S3中回收的固载催化剂在经过活化处理后，可以重复使用1～10次。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115819226A (zh) * 2022-12-08 2023-03-21 沧州临港丰亚化工有限公司 一种合成邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯的方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105061270A (zh) * 2015-09-21 2015-11-18 东莞市贝特利新材料有限公司 一种含多乙氧基双苯硫基芴结构光固化树脂及其制备方法
CN108863780A (zh) * 2017-12-08 2018-11-23 武汉轻工大学 一种固载杂多酸催化剂在制备芴基丙烯酸酯的应用
CN111574482A (zh) * 2020-04-22 2020-08-25 黄骅市信诺立兴精细化工股份有限公司 一种高效催化合成环氧双酚芴的方法
CN112142574A (zh) * 2020-10-09 2020-12-29 浙江中欣氟材股份有限公司 一种9,9-二[4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴的合成方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105061270A (zh) * 2015-09-21 2015-11-18 东莞市贝特利新材料有限公司 一种含多乙氧基双苯硫基芴结构光固化树脂及其制备方法
CN108863780A (zh) * 2017-12-08 2018-11-23 武汉轻工大学 一种固载杂多酸催化剂在制备芴基丙烯酸酯的应用
CN111574482A (zh) * 2020-04-22 2020-08-25 黄骅市信诺立兴精细化工股份有限公司 一种高效催化合成环氧双酚芴的方法
CN112142574A (zh) * 2020-10-09 2020-12-29 浙江中欣氟材股份有限公司 一种9,9-二[4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴的合成方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
刘文彬等: "固载杂多酸催化合成双酚芴", 《精细化工》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115819226A (zh) * 2022-12-08 2023-03-21 沧州临港丰亚化工有限公司 一种合成邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯的方法
CN115819226B (zh) * 2022-12-08 2023-11-24 信诺立兴(沧州渤海新区)化工有限公司 一种合成邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯的方法

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