CN102381971A - 一种光稳定剂中间体丙烯酸(2'-氯乙基)酯的制备方法 - Google Patents

一种光稳定剂中间体丙烯酸(2'-氯乙基)酯的制备方法 Download PDF

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王树清
王歆然
陈智萍
杜承贤
祁云
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Abstract

本发明公开了一种光稳定剂中间体丙烯酸(2'-氯乙基)酯的制备方法，是以丙烯酸、2-氯乙醇为原料，在催化剂和溶剂存在的条件下反应制得丙烯酸(2'-氯乙基)酯。本发明合成丙烯酸(2'-氯乙基)酯，分离提纯过程简单，反应时间短，产品收率可以达到91%以上，产品纯度较高，能耗少，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。

Description

一种光稳定剂中间体丙烯酸(2'-氯乙基)酯的制备方法
技术领域
本发明涉及一种光稳定剂中间体丙烯酸(2'-氯乙基)酯的制备方法。
背景技术
丙烯酸(2'-氯乙基)酯是重要的精细化工原料和中间体，可广泛应用于丙烯酸树脂涂料、粘合剂、光稳定剂等领域。化学名称为丙烯酸(2'-氯乙基)酯，其分子式：C5H7O2Cl，分子量：134.6，
分子结构式：                                                ，理化性质：外观为无色液体，沸点：75-88℃/5.33-6.67kPa。
目前，其合成方法主要有以丙烯酸为原料的直接酯化工艺和以丙烯酸甲酯为原料的酯交换工艺。酯交换工艺的关键在于催化剂和阻聚剂的选择，常用的催化剂有：甲醇钠、钛酸酯和氨基锂等，但催化剂制备复杂，价格高。由于反应物和产物都易聚合，所以反应过程中原料及产物发生聚合是影响产品收率的主要因素，因此阻聚剂的选择亦非常关键。为了克服酯交换反应的缺点，我们采用直接酯化法合成丙烯酸(2'-氯乙基)酯。采用丙烯酸与氯乙醇为原料，对甲基苯磺酸为催化剂进行直接酯化反应，该方法采用的催化剂具有高活性和高选择性，反应速度快，用量少产品收率高，化学稳定性好，后处理简单，不腐蚀设备，成本低等优点。
发明内容
本发明的目的是为了克服以上的不足，提供一种产品收率高、能耗少、环境污染小、成本低的光稳定剂中间体丙烯酸(2'-氯乙基)酯的制备方法。
本发明是通过以下技术方案来实现：一种光稳定剂中间体丙烯酸(2'-氯乙基)酯的制备方法，以丙烯酸、2-氯乙醇为主要原料，在催化剂、阻聚剂和溶剂存在的条件下进行缩合反应，所述丙烯酸、2-氯乙醇、催化剂、阻聚剂和溶剂的用量比例按质量比为1:1.2-2.1:0.03-0.1:0.01-0.1:0.54-2.85，缩合反应温度为85-95℃，缩合反应时间为2-6h，反应完成后对反应物进行碱洗，将反应物再经过常压蒸馏回收溶剂及未反应的原料，然后将剩余的反应物进行减压蒸馏，即得无色透明液体丙烯酸(2'-氯乙基)酯产品。
本发明的进一步改进在于：所述催化剂为对甲基苯磺酸或氨基磺酸或强酸性阳离子交换树脂。
本发明的进一步改进在于：所述阻聚剂为2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶氮氧自由基或对苯二酚或对苯二胺。
本发明的进一步改进在于：所述溶剂为苯或甲苯或环己烷。
本发明的进一步改进在于：所述催化剂为对甲基苯磺酸。
本发明的进一步改进在于：所述阻聚剂为2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶氮氧自由基。
本发明的进一步改进在于：所述溶剂为环己烷。
    本发明与现有技术相比具有以下优点：合成丙烯酸(2'-氯乙基)酯的分离提纯过程简单，反应时间适中，产品收率高，产品的收率达到91%以上，产品纯度高，能耗少，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
具体实施方式：
为了加深对本发明的理解，下面将结合实施例对本发明作进一步详述，以下实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明保护范围的限定。
本发明示出了一种光稳定剂中间体丙烯酸(2'-氯乙基)酯的制备方法的实施方式，以丙烯酸、2-氯乙醇为主要原料，在催化剂、阻聚剂和溶剂存在的条件下进行缩合反应，所述丙烯酸、2-氯乙醇、催化剂、阻聚剂和溶剂的用量比例按质量比为1:1.2-2.1:0.03-0.1:0.01-0.1:0.54-2.85，缩合反应温度为85-95℃，缩合反应时间为2-6h，反应完成后对反应物进行碱洗，将反应物再经过常压蒸馏回收溶剂及未反应的原料，然后将剩余的反应物进行减压蒸馏，即得无色透明液体丙烯酸(2'-氯乙基)酯产品，所述催化剂为对甲基苯磺酸或氨基磺酸或强酸性阳离子交换树脂，阻聚剂为2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶氮氧自由基或对苯二酚或对苯二胺，溶剂为苯或甲苯或环己烷，本发明优选所述催化剂为对甲基苯磺酸，阻聚剂为2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶氮氧自由基，溶剂为环己烷。
实施例一：在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入14.4g 的丙烯酸、20.1g的2-氯乙醇、0.15g的阻聚剂、1g的催化剂、25g溶剂，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至85℃时，开始计时，反应时间2-6h。反应完成后进行碱洗，再经过常压蒸馏回收溶剂及未反应的原料，然后进行减压蒸馏，即得无色透明液体丙烯酸(2'-氯乙基)酯产品，丙烯酸(2'-氯乙基)酯的收率达到91.59%。
实施例二：在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入14.4g 的丙烯酸、21.7g的2-氯乙醇、0.2g的阻聚剂、1g的催化剂、25g溶剂，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至85℃时，开始计时，反应时间2-6h。反应完成后进行碱洗，再经过常压蒸馏回收溶剂及未反应的原料，然后进行减压蒸馏，即得无色透明液体丙烯酸(2'-氯乙基)酯产品，丙烯酸(2'-氯乙基)酯的收率达到91.29%。
实施例三：在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入14.4g 的丙烯酸、24.2g的2-氯乙醇、0.15g的阻聚剂、1.2g的催化剂、25g溶剂，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至85℃时，开始计时，反应时间2-6h。反应完成后进行碱洗，再经过常压蒸馏回收溶剂及未反应的原料，然后进行减压蒸馏，即得无色透明液体丙烯酸(2'-氯乙基)酯产品，丙烯酸(2'-氯乙基)酯的收率达到92.09%。
实施例四：在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入14.4g 的丙烯酸、20.1g的2-氯乙醇、0.15g的阻聚剂、1.2g的催化剂、30g溶剂，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至85℃时，开始计时，反应时间2-6h。反应完成后进行碱洗，再经过常压蒸馏回收溶剂及未反应的原料，然后进行减压蒸馏，即得无色透明液体丙烯酸(2'-氯乙基)酯产品，丙烯酸(2'-氯乙基)酯的收率达到91.25%。
实施例五：在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入14.4g 的丙烯酸、20.1g的2-氯乙醇、0.25g的阻聚剂、1.5g的催化剂、30g溶剂，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至85℃时，开始计时，反应时间2-6h。反应完成后进行碱洗，再经过常压蒸馏回收溶剂及未反应的原料，然后进行减压蒸馏，即得无色透明液体丙烯酸(2'-氯乙基)酯产品，丙烯酸(2'-氯乙基)酯的收率达到92.52%。

Claims (7)

1.一种光稳定剂中间体丙烯酸(2'-氯乙基)酯的制备方法，其特征是：以丙烯酸、2-氯乙醇为主要原料，在催化剂、阻聚剂和溶剂存在的条件下进行缩合反应，所述丙烯酸、2-氯乙醇、催化剂、阻聚剂和溶剂的用量比例按质量比为1:1.2-2.1:0.03-0.1:0.01-0.1:0.54-2.85，缩合反应温度为85-95℃，缩合反应时间为2-6h，反应完成后对反应物进行碱洗，将反应物再经过常压蒸馏回收溶剂及未反应的原料，然后将剩余的反应物进行减压蒸馏，即得无色透明液体丙烯酸(2'-氯乙基)酯产品。
2.根据权利要求1所述一种光稳定剂中间体丙烯酸(2'-氯乙基)酯的制备方法，其特征是：所述催化剂为对甲基苯磺酸或氨基磺酸或强酸性阳离子交换树脂。
3.根据权利要求1所述一种光稳定剂中间体丙烯酸(2'-氯乙基)酯的制备方法，其特征是：所述阻聚剂为2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶氮氧自由基或对苯二酚或对苯二胺。
4.根据权利要求1所述一种光稳定剂中间体丙烯酸(2'-氯乙基)酯的制备方法，其特征是：所述溶剂为苯或甲苯或环己烷。
5.根据权利要求1所述一种光稳定剂中间体丙烯酸(2'-氯乙基)酯的制备方法，其特征是：所述催化剂为对甲基苯磺酸。
6.根据权利要求1所述一种光稳定剂中间体丙烯酸(2'-氯乙基)酯的制备方法，其特征是：所述阻聚剂为2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶氮氧自由基。
7.根据权利要求1所述一种光稳定剂中间体丙烯酸(2'-氯乙基)酯的制备方法，其特征是：所述溶剂为环己烷。
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