CN104768939A - 高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物及其制备方法 - Google Patents

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韩双洙
孔春昊
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Abstract

本发明涉及一种高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物及其制备方法，更详细而言涉及一种可使用于光学膜之类的显示部件素材且具有高折射率的新颖的(甲基)丙烯酸酯衍生物及其制备方法。

Description

高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物及其制备方法，更详细而言涉及一种可使用于光学膜之类的显示部件素材且具有高折射率的新颖的(甲基)丙烯酸酯衍生物及其制备方法。
背景技术
具有高折射率的(甲基)丙烯酸酯可使用于光学产品，即光学透镜、光学膜及光学介质等。尤其，光学膜可使用于液晶显示器或等离子体显示面板之类的显示器产品，其中被使用于液晶显示器棱镜片(LCD Prism sheet)等光学膜，主要用来改善设置于液晶显示器(LCD)背面的背光模组(Back-Light Unit)的辉度。
作为光学膜中棱镜膜的棱镜层构成材料的一个重要光学参数，可列举出折射率，折射率越高则棱镜膜的性能越改善，作为一个具有高折射率的棱镜膜用于增加LCD背光效率的例子，大韩民国公开专利特2001-0012340号和大韩民国公开专利第10-2005-0010760号中公开了一种具有高折射率且由包含溴化单体的聚合物组成物制成的光学产品。然而，溴或氯之类的卤化合物尽管可以提高折射率，但是固化后膜的黄变严重，这种黄变降低膜性能，严重时还会影响显示颜色。
即，目前研制的高折射率丙烯酸酯由于包含卤化合物而毒性较大，并且存在燃烧时产生大量的腐蚀性气体的问题，通常情况下产品的粘度非常高或者为固态，所以在制备涂层液时维持高粘度状态，从而导致加工性问题的发生，并且由于使用昂贵的原料物质，因此具有价格竞争率下降等缺点。
由此，需要由低成本工序制备作为非卤化物相对低粘度的液状的高折射率(甲基)丙烯酸酯。
发明内容
技术问题
为了解决如上所述的以往技术问题，本发明的目的在于提供一种新颖的(甲基)丙烯酸酯衍生物，它具备高折射率和低粘度特性，固化时透明性优异，长时间暴露在光线下也很少黄变，且成型性、粘结性以及光学特性优异。
并且，本发明另一个目的在于提供一种制备所述高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物的方法。
技术方案
本发明提供一种由下述化学式1表示的新颖的(甲基)丙烯酸酯衍生物：
[化学式1]
其中X是O或S，R是氰基或甲基。
本发明的一实施例所涉及的(甲基)丙烯酸酯衍生物可以选自下述化合物：
其中R是氰基或甲基。
本发明的一实施例所涉及的(甲基)丙烯酸酯衍生物在25℃粘度可以为300至3500cP，折射率可以为1.61至1.63。
并且，本发明提供一种高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物的制备方法，包括以下步骤：
1)向第一反应器中投入下述化学式a的芴衍生物、PFA(paraformaldehyde)及酸，使其进行反应，制备化学式b的化合物；
2)向第二反应器中投入KOH水溶液和下述化学式c的甲基丙烯酸，然后投入TBAB(Tetra-n-butylammonium bromide)，制备KOH/甲基丙烯酸水溶液；
3)将所述1)步骤的反应产物即下述化学式b的化合物投入到2)步骤的第二反应器中，使其进行酯化反应，制备下述化学式1的(甲基)丙烯酸酯衍生物：
[化学式1]
[化学式a]
[化学式b]
[化学式c]
其中X是O或S，R是氰基或甲基。
本发明的一实施例所涉及的高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物的制备方法中，所述1)步骤的酸可以选自醋酸、盐酸、磷酸、硫酸、对甲苯磺酸及甲磺酸。
本发明的一实施例所涉及的高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物的制备方法中，所述1)步骤的反应温度可以为80至85℃。
本发明的一实施例所涉及的高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物的制备方法中，所述2)步骤中KOH水溶液和化学式c的甲基丙烯酸的投入可以在5至15℃下进行，TBAB(Tetra-n-butylammonium bromide)的投入可以在20至30℃下进行。
本发明的一实施例所涉及的高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物的制备方法中，所述3)步骤的酯化反应可以在70至90℃下进行。
本发明的一实施例所涉及的高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物的制备方法中，可以包括：在所述1)步骤的反应后，向第一反应器中追加投入阻聚剂的步骤；或者在3)步骤的酯化反应后追加投入阻聚剂的步骤。
技术效果
本发明所涉及的新颖的(甲基)丙烯酸酯衍生物是，在芴结构中的第9位含有氧或硫的液状芴甲基(甲基)丙烯酸酯衍生物，它具备高折射率和低粘度特性，从而流动性和成型性较佳，反应性优异，故在工序上有利。并且，所述(甲基)丙烯酸酯衍生物由低成本工序制备，因此带来经济优势。此外，固化时透明性优异，长时间暴露在光线下也很少黄变，且成型性和粘结性优异，可用于光固化树脂及膜、涂料等各个领域。
具体实施方式
本发明提供一种液状的高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物，该高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物由下述化学式1表示：
[化学式1]
其中X是O或S，R是氰基或甲基。
本发明的一实施例所涉及的(甲基)丙烯酸酯衍生物可以选自下述化合物：
其中R是氰基或甲基。
本发明的一实施例所涉及的(甲基)丙烯酸酯衍生物在25℃粘度可以为300至3500cP，折射率可以为1.61至1.63。
并且，本发明提供一种高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物的制备方法，包括以下步骤：
1)向第一反应器中投入下述化学式a的芴衍生物、PFA(paraformaldehyde)及酸，使其进行反应，制备化学式b的化合物；2)向第二反应器中投入KOH水溶液和下述化学式c的甲基丙烯酸，然后投入TBAB(Tetra-n-butylammonium bromide)，制备KOH/甲基丙烯酸水溶液；3)将所述1)步骤的反应产物即下述化学式b的化合物投入到2)步骤的第二反应器中，使其进行酯化反应，制备下述化学式1的(甲基)丙烯酸酯衍生物：
[化学式1]
[化学式a]
[化学式b]
[化学式c]
其中X是O或S，R是氰基或甲基。
下面进一步详细地说明本发明的高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物的制备方法。
本发明的一实施例所涉及的高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物的制备方法中，所述1)步骤的酸并没有限定，可以优选选自醋酸、盐酸、磷酸、硫酸、对甲苯磺酸及甲磺酸中的一种以上，更优选选自醋酸、盐酸及磷酸中的一种以上。
本发明的一实施例所涉及的高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物的制备方法中，所述1)步骤的反应温度可以为80至85℃。
本发明的一实施例所涉及的高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物的制备方法中，为了在所述2)步骤中进行丙烯酸盐化而使用KOH，并且为了使水溶液的pH值维持在中性而使用与其相应的量。并且，KOH水溶液和化学式c的甲基丙烯酸的投入可以在5至15℃下进行，TBAB(Tetra-n-butylammonium bromide)作为相转移催化剂，促使水层和有机层之间的反应圆滑的进行，TBAB的投入可以在20至30℃下进行。
本发明的一实施例所涉及的高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物的制备方法中，所述3)步骤的酯化反应可以在70至90℃下进行。
本发明的一实施例所涉及的高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物的制备方法中，为了改善作为最终产品的高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物的颜色，每一步骤可以施行利用活性炭的脱色工序。
本发明的一实施例所涉及的高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物的制备方法中，可以包括：在所述1)步骤的反应后，向第一反应器中追加投入阻聚剂的步骤；或者在3)步骤的酯化反应后追加投入阻聚剂的步骤。所述阻聚剂优选使用选自对苯二酚(hydroquinone)、MEHQ(4-Methoxy Phenol)、叔丁基邻苯二酚(tertbutylcatechol)、对苯醌(p-benzoquinone)、硫代二苯胺(phenothiazine)、丁羟基甲苯(butylated hydroxy toluene)、邻苯三酚(pyrogallol)、单叔丁基对苯二酚(mono tertbutylhydroquinone)及二叔丁基对苯二酚(di tert-butylhydroquinone)中的一种以上。
并且，为了防止由反应器内部温度所引起的聚合，追加投入所述阻聚剂，优选按1)步骤反应后的化学式b的化合物100重量份计使用0.04至0.06重量份、按3)步骤酯化反应后的化学式1的化合物100重量份计使用0.04至0.05重量份。
通过本发明制备方法生成的(甲基)丙烯酸酯化合物产品，即可通过例如碱洗、水洗、蒸馏、过滤等已知的纯化方法进行回收。
下面根据实施例对本发明作进一步具体说明。下述实施例有助于方便理解本发明，本发明范围决不局限于这些实施例。
[实施例1]
二苯并[b，d]呋喃基甲基丙烯酸酯(Dibenzo[b，d]furanylmethyl acrylate)的合成
向1L反应器中加入二苯并呋喃(Dibenzofuran)(100.0g，0.595mol)、PFA(paraformaldehyde)(44.6g，1.486mol)、蒸馏水(50g)及醋酸(100.0g)，搅拌并升温至80℃。将反应器内部温度维持在80℃，加入HCl气体(54.2g，1.486mol)，并反应5小时。反应结束后，投入甲苯(300.0g)，层分离出含氯甲基的二苯并呋喃作为中间产物。搅拌中间产物层，并将反应器内部温度冷却至25℃，每次用蒸馏水(200.0g)，经3次水洗及层分离后，为改善最终目标化合物的颜色而利用活性炭使中间产物层脱色。脱色后，用MgSO4去除水分以及过滤，并投入阻聚剂MEHQ(4-Methoxy Phenol)(0.064g，0.00052mol)(以下称为第一反应液)。
向另一个1L反应器中加入蒸馏水(200.0g)，将反应器内部温度冷却至5℃。将内部温度维持在15℃以下，同时慢慢加入90％KOH(66.7g，1.070mol)。90％KOH完全溶解后，将内部温度维持在15℃以下，同时慢慢加入丙烯酸(Acrylic acid)(85.7g，1.189mol)。升温至常温，并投入TBAB(Tetra-n-butylammoniumbromide)(27.7g，0.083mol)使其溶解，制备KOH/AA水溶液。
将制成的KOH/AA水溶液投入到上述制备的第一反应液中，注入空气并在80℃下反应4小时。反应结束后，层分离出二苯并[b，d]呋喃基甲基丙烯酸酯作为最终目标化合物，将反应器内部温度冷却至25℃，每次用蒸馏水(200.0g)，经3次水洗及层分离，为改善最终目标化合物的颜色而利用活性炭使中间产物层脱色。脱色后，用MgSO4去除水分及过滤，并投入阻聚剂MEHQ(4-Methoxy Phenol)(0.075g，0.0006mol)。利用真空蒸馏装置蒸馏甲苯，以得到作为最终目标化合物的二苯并[b，d]呋喃-3-基甲基丙烯酸酯(A)及二苯并[b，d]呋喃-1-基甲基丙烯酸酯(B)的混合物(A+B＝142.2g，A+B的收率＝94.8％，A：B＝1：0.7)。
A的1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ5.34(s，2H)，5.83-5.86(dd，1H)，6.14-6.22(m，1H)，6.43-6.49(dd，1H)，7.31-7.35(m，1H)，7.43-7.48(m，2H)，7.53-7.58(m，2H)，7.90-7.97(m，2H)
B的1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ5.32(s，2H)，5.83-5.86(dd，1H)，6.14-6.21(m，1H)，6.43-6.48(dd，1H)，7.33-7.36(m，1H)，7.46-7.48(m，2H)，7.52-7.58(m，2H)，7.90-7.97(m，2H)
[实施例2]
二苯并[b，d]噻吩基甲基丙烯酸酯(Dibenzo[b，d]thiophenylmethyl acrylate)的合成
向1L反应器中加入二苯并噻吩(Dibenzothiophene)(100.0g，0.543mol)、PFA(paraformaldehyde)(40.7g，1.357mol)、蒸馏水(50g)及醋酸(100.0g)搅拌，并升温至90℃。将反应器内部温度维持至90℃，加入HCl气体(49.5g，1.356mol)并反应5小时。反应结束后，投入甲苯(300.0g)，层分离出含氯甲基的二苯并噻吩作为中间产物。搅拌中间产物层，并将反应器内部温度冷却至25℃，每次用蒸馏水(200.0g)，经3次水洗及层分离，为改善最终目标化合物的颜色而利用活性炭使中间产物层脱色。脱色后，用MgSO4去除水分及过滤，并投入阻聚剂MEHQ(4-Methoxy Phenol)(0.063g，0.00057mol)(以下称为第二反应液)。
向另一个1L反应器中加入蒸馏水(200.0g)，将反应器内部温度冷却至5℃。将内部温度维持在15℃以下，同时慢慢加入90％KOH(60.9g，0.977mol)。90％KOH完全溶解后，将内部温度维持在15℃以下，同时慢慢加入丙烯酸(Acrylic acid)(78.2g，1.085mol)。升温至常温，并投入TBAB(Tetra-n-butylammoniumbromide)(25.3g，0.076mol)使其溶解，制备KOH/AA水溶液。
将制成的KOH/AA水溶液投入到上述制备的第二反应液中，注入空气并在80℃下反应4小时。反应结束后，层分离出二苯并[b，d]噻吩基甲基丙烯酸酯作为最终目标化合物，将反应器内部温度冷却至25℃，每次用蒸馏水(200.0g)，经3次水洗及层分离，为改善最终目标化合物的颜色而利用活性炭使中间产物层脱色。脱色后，用MgSO4去除水分及过滤，并投入阻聚剂MEHQ(4-Methoxy Phenol)(0.073g，0.0006mol)。利用真空蒸馏装置蒸馏甲苯，以得到作为最终目标化合物的二苯并[b，d]噻吩-3-基甲基丙烯酸酯(C)及二苯并[b，d]噻吩-1-基甲基丙烯酸酯(D)的混合物，并通过1H NMR来确定其结构(C+D＝133.4g，C+D的收率＝91.6％，C：D＝1：0.7)。
C的1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ5.34(s，2H)，5.83-5.86(dd，1H)，6.14-6.22(m，1H)，6.43-6.49(dd，1H)，7.66-7.70(m，1H)，7.55-7.60(m，2H)，7.85-7.90(m，2H)，8.46-8.53(m，2H)
D的1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ5.32(s，2H)，5.83-5.86(dd，1H)，6.14-6.21(m，1H)，6.43-6.49(dd，1H)，7.68-7.71(m，1H)，7.58-7.60(m，2H)，7.84-7.90(m，2H)，8.45-8.52(m，2H)
所述实施例1的二苯并[b，d]呋喃基甲基丙烯酸酯(A+B)及实施例2的二苯并[b，d]噻吩基甲基丙烯酸酯(C+D)的物性评价方法为如下，下表1中示出了由各实施例制得的丙烯酸酯化合物的物性。
(1)＜粘度＞
使用旋转型粘度计(Brookfield，DV-Ⅱ+pro)，测定25℃下的粘度。
(2)＜折射率＞
使用ATAGO社制的Abbe折射计(商品名：NAR-1T)，在25℃下进行测定。
表1
[表1]
如上述表1中所记载，本发明的实施例1及2的丙烯酸酯化合物与以往的丙烯酸酯相比，具有相当高的折射率，因此可预想到，当使用于光学膜、相机、复印机、打印机等所使用的产业用光学膜、眼镜材料用光学镜头及其他光学材料等产品时辉度增强效果非常优异。
产业上的可利用性
本发明所涉及的新颖的(甲基)丙烯酸酯衍生物是，在芴结构中的第9位含有氧或硫的液状芴甲基(甲基)丙烯酸酯衍生物，它具备高折射率和低粘度特性，从而流动性和成型性较佳，反应性优异，故在工序上有利。并且，所述(甲基)丙烯酸酯衍生物由低成本工序制备，因此带来经济优势。此外，固化时透明性优异，长时间暴露在光线下也很少黄变，且成型性和粘结性优异，可用于光固化树脂及膜、涂料等各个领域。

Claims (9)

1.一种由下述化学式1表示的(甲基)丙烯酸酯衍生物：
其中X是O或S，R是氰基或甲基。
2.根据权利要求1所述的(甲基)丙烯酸酯衍生物，其中，所述(甲基)丙烯酸酯衍生物选自下述化合物：
其中R是氰基或甲基。
3.根据权利要求1所述的(甲基)丙烯酸酯衍生物，其中，所述(甲基)丙烯酸酯衍生物在25℃粘度为300至3500cP，折射率为1.61至1.63。
4.一种高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物的制备方法，包括以下步骤：
1)向第一反应器中投入下述化学式a的芴衍生物、PFA(paraformaldehyde)及酸，使其进行反应，制备化学式b的化合物；
2)向第二反应器中投入KOH水溶液和下述化学式c的甲基丙烯酸，然后投入TBAB(Tetra-n-butylammonium bromide)，制备KOH/甲基丙烯酸水溶液；
3)将所述1)步骤的反应产物即下述化学式b的化合物投入到2)步骤的第二反应器中，使其进行酯化反应，制备下述化学式1的(甲基)丙烯酸酯衍生物：
其中X是O或S，R是氰基或甲基。
5.根据权利要求4所述的高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物的制备方法，其中，所述1)步骤的酸是醋酸、盐酸、磷酸、硫酸、对甲苯磺酸或甲磺酸。
6.根据权利要求4所述的高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物的制备方法，其中，所述1)步骤的反应温度为80至85℃。
7.根据权利要求4所述的高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物的制备方法，其中，所述2)步骤中KOH水溶液和化学式c的甲基丙烯酸的投入是在5至15℃下进行，TBAB(Tetra-n-butylammonium bromide)的投入是在20至30℃下进行。
8.根据权利要求4所述的高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物的制备方法，其中，所述3)步骤的酯化反应在70至90℃下进行。
9.根据权利要求4所述的高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物的制备方法，其中，包括：
在所述1)步骤的反应后，向第一反应器中追加投入阻聚剂的步骤；或者
在3)步骤的酯化反应后追加投入阻聚剂的步骤。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114381279A (zh) * 2022-01-17 2022-04-22 烟台显华科技集团股份有限公司 聚合性化合物、组合物、液晶显示器件

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102008184B1 (ko) * 2016-11-11 2019-08-07 삼성에스디아이 주식회사 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU759530A1 (ru) * 1978-12-29 1980-08-30 Mikhail A Bulatov Со)полимеры метакрилового эфира 1-оксиметилдибензофурана для изготовления органического стекла
SU763342A1 (ru) * 1979-01-04 1980-09-15 Институт химии Уральского научного центра АН СССР Метакриловый эфир 1-оксиметилдибензофурана в качестве мономера дл синтеза (со)полимеров,используемых в производстве органического стекла

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5932626A (en) 1997-05-09 1999-08-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Optical product prepared from high index of refraction brominated monomers
US20050256219A1 (en) 2002-03-11 2005-11-17 Hideaki Takase Photocurable resin composition and optical component
US7045558B2 (en) * 2003-08-29 2006-05-16 General Electric Company Method of making a high refractive index optical management coating and the coating
KR100658513B1 (ko) 2006-09-15 2006-12-15 임진규 고굴절율을 갖는 비스플루오렌 변성 우레탄 아크릴레이트수지
KR20100070110A (ko) 2008-12-17 2010-06-25 동우 화인켐 주식회사 (메타)아크릴레이트 화합물, 이를 포함하는 광경화 수지 조성물, 이를 이용한 광학필름 및 광학소자
WO2013011893A1 (ja) 2011-07-20 2013-01-24 Dic株式会社 （メタ）アクリレート化合物、ラジカル重合性組成物、硬化物及びプラスチックレンズ

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU759530A1 (ru) * 1978-12-29 1980-08-30 Mikhail A Bulatov Со)полимеры метакрилового эфира 1-оксиметилдибензофурана для изготовления органического стекла
SU763342A1 (ru) * 1979-01-04 1980-09-15 Институт химии Уральского научного центра АН СССР Метакриловый эфир 1-оксиметилдибензофурана в качестве мономера дл синтеза (со)полимеров,используемых в производстве органического стекла

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
STN: "75596-65-5", 《REGISTRY》 *
德温特数据库: "德温特世界专利库", 《德温特数据库》 *
申东升: "芳香烃氯甲基化反应的综述", 《化学研究与应用》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114381279A (zh) * 2022-01-17 2022-04-22 烟台显华科技集团股份有限公司 聚合性化合物、组合物、液晶显示器件
CN114381279B (zh) * 2022-01-17 2024-01-30 烟台显华科技集团股份有限公司 聚合性化合物、组合物、液晶显示器件

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