JP2014043565A - (メタ)アクリレート化合物、光学用組成物、成形体および光学素子 - Google Patents
(メタ)アクリレート化合物、光学用組成物、成形体および光学素子 Download PDFInfo
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Abstract
Description
また、色収差補正機能に優れ、その形状が非球面形状等である光学素子を製造する場合、硝材を材料として用いるより、球面ガラス等の上に有機樹脂を成形する等の方が量産性や成形性、形状の自由度、軽量性に優れるという利点がある。しかし、従来の有機樹脂の光学特性は、図1に示すように限られた一定の範囲内(2次分散特性[θg,F]が0.700以下)に収まっており、特異な分散特性を示す有機樹脂は非常に少ない。
*−O−CnH2n−O−**、
*−S−CnH2n−S−**、
*−S−CnH2n−O−**、
*はアルキル基との結合手を表し、**は(メタ)アクリロイル基との結合手を表す。nは2、3、4より選ばれる。−CnH2n−の少なくとも1つの水素原子はメチル基で置換されている。)
また、本発明は、上記の(メタ)アクリレート化合物と重合開始剤を有する光学用組成物に関する。
このため、本発明の成形体を有する光学素子は、効率良く色収差を取り除くことができる。従って、本発明によれば、光学系をより軽量短小化することができる。
まず本発明の(メタ)アクリレート化合物および光学用組成物について説明する。
本発明に係る光学用組成物は、少なくとも下記一般式(1)で示される(メタ)アクリレート化合物と、重合開始剤を含有することを特徴とする。
*−O−CnH2n−O−**、
*−S−CnH2n−S−**、
*−S−CnH2n−O−**、
*はアルキル基との結合手を表し、**は(メタ)アクリロイル基との結合手を表す。nは2、3、4より選ばれる。−CnH2n−の少なくとも1つの水素原子はメチル基で置換されている。水素原子と置換されているメチル基の数は、光学特性の劣化を抑制するために1から2が好ましい。
*−O−CnH2n−O−**
より好ましくは、−O−CH(CH3)−CH2−O−、−O−CH2−CH(CH3)−O−、−O−CH2−CH(CH3)−CH2−O−、−O−CH2−C(CH3)2−CH2−O−が挙げられる。
(a)芳香環(ベンゼン環)同士の結合の形成反応
(b)エーテル(チオエーテル)化反応
(c)(メタ)アクリレート化反応
合成のしやすさ等を考慮すると、上記合成工程は、(a)、(b)、(c)の順番で行われる。
(i)可視光領域内の透過率が高いこと
(ii)2次分散特性(θg,F)が汎用の材料から外れて、より大きい特性(高θg,F特性)であること
(iii)複屈折率が0.001より少ないこと
具体的には、500μm内部透過率が410nmで90%以上の特性である。具体的には、図1にて示される、アッベ数(νd)と2次分散特性(θg,F)との関係が硝材若しくは有機樹脂の汎用材料のプロットからずれているBのエリアである。ここでBエリアの特性は、νd<25、θg,F>0.70である。具体的には、可視光領域の複屈折率が0.001より少ないことである。
(A)本発明における(メタ)アクリレート化合物を重合させてなる成形体
(B)本発明における(メタ)アクリレート化合物と他の化合物とを共重合させてなる成形体
(C)本発明における(メタ)アクリレート化合物をマトリックスポリマーに分散させてなる成形体
ここで、本発明における(メタ)アクリレート化合物のうち、(メタ)アクリロイル基を有していない化合物は(C)の形態で用いられる。一方、本発明における(メタ)アクリレート化合物のうち、(メタ)アクリロイル基を有している化合物は(A)乃至(C)のいずれの形態においても利用可能であるが、専ら(A)又は(B)の形態で用いられる。
THF:テトラヒドロフラン
DMF:N,N−ジメチルホルムアミド
TsOH:パラトルエンスルホン酸水和物
(合成例1)4,4’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルスルホンの合成
4,4’−ジクロロジフェニルスルホン:15g
4−ヒドロキシフェニルボロン酸:21g
炭酸水素ナトリウム:33g
1,4−ジオキサン:500ml
水:250ml
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム:2.5g
次に、反応溶液を90℃に加熱してこの温度(90℃)で20時間撹拌した。尚、このとき反応進行度合を薄相クロマトグラフィー(以下、TLC)で随時確認した。反応終了後、反応溶液を水で希釈した後、溶媒抽出により有機相を回収した。次に、この有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。次に、有機相を減圧濃縮することで得られた残渣についてヘキサン及び酢酸エチルの混合溶液による再結晶精製を行うことにより、淡黄色結晶の4,4’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルスルホン(以下、中間体化合物D1という。)を20g(収率95%)得た。
4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン:25g
トリフルオロメタンスルホニルクロリド:25ml
クロロホルム:300ml
次に、反応溶液を0℃に冷却した後、ゆっくりとトリエチルアミン42mlを滴下した。次に、同温度(0℃)で反応溶液を1時間撹拌した。次に、反応溶液を室温まで昇温してからさらに5時間撹拌した。尚、このとき反応進行度合をTLCで随時確認した。次に、塩化アンモニウム水溶液で反応を停止し、有機相を酢酸エチルで抽出した。次に、得られた有機相を水、飽和食塩水の順で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次に、有機相を減圧濃縮して得られた粗生成物についてヘキサン/酢酸エチル混合溶媒で再結晶精製を行うことにより、ジフェニルスルホン−4,4’−ジイルビス(トリフルオロメタンスルホナート)を49g(収率94%)得た。ここで得られた化合物については、そのまま次の工程で使用した。
(2)下記に示す試薬、溶媒を反応容器内に投入した。
ジフェニルスルホン−4,4’−ジイルビス(トリフルオロメタンスルホナート)((1)で合成したものをそのまま使用):28g
3−ホルミル−4−メトキシフェニルボロン酸:25g
炭酸水素ナトリウム:30g
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム:1.3g
1,4−ジオキサン:500ml
水:250ml
次に、反応溶液を80℃に加熱してこの温度(80℃)で3時間撹拌した。尚、このとき反応進行度合をTLCで随時確認した。次に、水250mlを添加した後、反応溶液を80℃で1時間撹拌した。次に、生成した結晶(粗結晶)をろ過・回収した後、この粗結晶をエタノールで洗浄してから、ヘキサン/酢酸エチル混合溶媒で再結晶精製を行うことで薄灰色の結晶を得た。
メタノール:200ml
テトラヒドロフラン:200ml
次に、反応溶液を0℃に冷却した後、水素化ホウ素ナトリウム12gをゆっくり添加した。次に、反応進行度合をTLCで確認しながら反応溶液を同温度(0℃)で撹拌した。反応の進行を確認した後、2N塩酸水溶液を添加した。次に、反応溶液を室温で1時間撹拌した。次に、生成した結晶を炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄した。次に、エタノール/酢酸エチル/ヘキサン混合溶媒で再結晶精製を行うことにより、4,4’−ビス(3−ヒドロキシメチル−4−メトキシフェニル)ジフェニルスルホン(以下、中間化合物D2という。)を48g(収率90%)得た。
合成例2で合成した中間化合物D2:361g
ジクロロメタン:14L
次に反応容器を0℃に冷却し三臭化リン169gをゆっくり滴下し、全て滴下後20℃まで昇温しながら3時間撹拌する。
実施例1で合成した化合物の合成スキームを以下に示す。また具体的な合成方法について以下に説明する。
水素化ナトリウム:24g
THF:1.0L
次に反応容器を0℃まで冷却し、1,2−プロパンジオール150gのTHF0.5L希釈液をゆっくりと滴下する。全て滴下後、反応容器を20℃まで昇温してさらに1時間撹拌する。そこに中間化合物100gを一度に添加し、反応容器を60℃に加熱し5時間撹拌を行う。水で反応を停止し、有機相を酢酸エチルで抽出した後、得られた有機相を水、飽和食塩水の順で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次に、有機相を減圧濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、薄黄色液体88g(収率70%)得た。
実施例2で合成した化合物の合成スキームを以下に示す。また具体的な合成方法について以下に説明する。
水素化ナトリウム:24g
THF:1.0L
次に反応容器を0℃まで冷却し、2−メチル−1,3−プロパンジオール144gのTHF0.5L希釈液をゆっくりと滴下する。全て滴下後、反応容器を20℃まで昇温してさらに1時間撹拌する。そこに中間化合物100gを一度に添加し、反応容器を60℃に加熱し5時間撹拌を行う。水で反応を停止し、有機相を酢酸エチルで抽出した後、得られた有機相を水、飽和食塩水の順で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次に、有機相を減圧濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、薄黄色液体88g(収率70%)得た。
実施例3で合成した化合物の合成スキームを以下に示す。また具体的な合成方法について以下に説明する。
水素化ナトリウム:12g
THF:0.5L
次に反応容器を0℃まで冷却し、2、2−ジメチル−1,3−プロパンジオール70gのTHF0.2L希釈液をゆっくりと滴下する。全て滴下後、反応容器を20℃まで昇温してさらに1時間撹拌する。そこに中間化合物50gを一度に添加し、反応容器を60℃に加熱し5時間撹拌を行う。水で反応を停止し、有機相を酢酸エチルで抽出した後、得られた有機相を水、飽和食塩水の順で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次に、有機相を減圧濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、薄黄色液体45g(収率75%)得た。
[比較例1]
比較例1で合成した化合物の合成スキームを以下に示す。また具体的な合成方法について以下に説明する。
水素化ナトリウム(55%):11g
N,N−ジメチルホルムアミド:300ml
次に、反応溶液を0℃に冷却した後、中間化合物D2(30g)をゆっくりと添加した。次に、反応溶液を同温度(0℃)で1時間撹拌した。次に、2−(2−ブロモエトキシ)テトラヒドロ−2H−ピラン36mlを添加した後、反応溶液を70℃に加熱してこの温度(70℃)で6時間撹拌した。尚、このとき反応進行度合をTLCで随時確認した。次に、水を添加して反応を停止させた後、有機層を酢酸エチルで抽出した。次に、得られた有機層を、水、飽和食塩水の順で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次に、有機層を減圧濃縮して得られる粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製することで薄黄色液体を得た。このようにして得られた薄黄色液体をそのまま次の工程で使用した。
メタノール:150ml
テトラヒドロフラン:50ml
パラトルエンスルホン酸:触媒量
次に、反応溶液を室温で12時間撹拌した。尚、このとき反応進行度合をTLCで随時確認した。次に、トリエチルアミンを添加して反応を停止させた後、生成した結晶をろ過・回収した。次に、得られた結晶をヘキサン/酢酸エチル混合溶媒で再結晶精製を行うことで白色結晶を得た。このようにして得られた白色結晶をそのまま次の工程で使用した。
クロロホルム:100ml
ピリジン:150ml
4−メトキシフェノール:0.2g
N,N−ジメチルアミノピリジン:1.2g
無水メタクリル酸:30ml
次に、反応溶液を室温で12時間撹拌した。尚、このとき反応進行度合をTLCで随時確認した。次に、2N塩酸を添加して反応を停止させた後、有機層をトルエンで抽出した。次に、得られた有機層を2N塩酸、10%水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次に、この有機層を減圧濃縮して得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製することで油状の生成物を得た。次に、得られた油状生成物をヘキサン/酢酸エチル混合溶媒で再結晶精製を行うことにより、4,4’−ビス((3−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)メチル)−4−メトキシフェニル)ジフェニルスルホンを26g(収率55%)得た。
1H−NMR(CDCl3;TMS):δ 1.89(s、6H)、3.78(t、4H)、3.87(s、6H)、4.35(t、4H)、4.65(s、4H)、5.49(br、2H)、6.09(br、2H)、6.90−6.98(m、2H)、7.45−7.51(m、2H)、7.60−7.72(m、8H)、7.94−8.02(m、4H)
[比較例2]
比較例2で合成した化合物の具体的な合成方法について以下に説明する。
[比較例3]
比較例3で合成した化合物の合成スキームを以下に示す。また具体的な合成方法について以下に説明する。
水素化ナトリウム(55%):2.5g
N,N−ジメチルホルムアミド:200ml
次に、反応溶液を0℃に冷却した後、中間化合物D1(10g)をゆっくりと添加した。次に、反応溶液を室温まで昇温しながら撹拌した。次に、3−ブロモプロパノール5.4mlを添加した後、反応溶液を50℃に加熱してこの温度(50℃)で12時間撹拌した。このとき反応進行度合をTLCで随時確認した。次に、水で反応を停止し、有機相を酢酸エチルで抽出した。次に、得られた有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次に、有機相を減圧濃縮して得られた粗生成物をヘキサン/酢酸エチル混合溶媒で再結晶することにより白色結晶を得た。このようにして得られた白色結晶を、次の工程でそのまま使用した。
メタクリル酸:30ml
パラトルエンスルホン酸:0.2g
4−メトキシフェノール:0.2g
トルエン:30ml
次に、反応溶液を20時間加熱撹拌した。尚、このとき生成する水分を適宜除去し、反応進行度合をTLCで随時確認した。次に、水酸化ナトリウム水溶液を添加して反応溶液を中性にした後、有機相をクロロホルムで抽出した。次に、得られた有機相を水、飽和食塩水の順で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次に、有機層を減圧濃縮して得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製することにより、4,4’−ビス(4−(3−メタクリロイルオキシプロポキシ)フェニル)ジフェニルスルホンを1.9g(収率55%)得た。
[比較例4]
比較例4で合成した化合物の合成スキームを以下に示す。また具体的な合成方法について以下に説明する。
水素化ナトリウム(55%):2.5g
N,N−ジメチルホルムアミド:200ml
次に、反応溶液を0℃に冷却した後、中間化合物D1(10g)をゆっくりと添加した。次に、反応溶液を室温まで昇温しながら撹拌した。次に、3−ブロモ−2−メチルプロパノール6.0mlを添加した後、反応溶液を50℃に加熱してこの温度(50℃)で12時間撹拌した。このとき反応進行度合をTLCで随時確認した。次に、水で反応を停止し、有機相を酢酸エチルで抽出した。次に、得られた有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次に、有機相を減圧濃縮して得られた粗生成物をヘキサン/酢酸エチル混合溶媒で再結晶することにより白色結晶を得た。このようにして得られた白色結晶を、次の工程でそのまま使用した。
メタクリル酸:30ml
パラトルエンスルホン酸:0.2g
4−メトキシフェノール:0.2g
トルエン:30ml
次に、反応溶液を20時間加熱撹拌した。尚、このとき生成する水分を適宜除去し、反応進行度合をTLCで随時確認した。次に、水酸化ナトリウム水溶液を添加して反応溶液を中性にした後、有機相をクロロホルムで抽出した。次に、得られた有機相を水、飽和食塩水の順で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次に、有機層を減圧濃縮して得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製することにより、4,4’−ビス(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−メチルプロポキシ)フェニル)ジフェニルスルホンを2.2g(収率60%)得た。
[比較例5]
比較例5で合成した化合物の合成スキームを以下に示す。また具体的な合成方法について以下に説明する。
水素化ナトリウム(55%):2.5g
N,N−ジメチルホルムアミド:200ml
次に、反応溶液を0℃に冷却した後、中間化合物D1(10g)をゆっくりと添加した。次に、反応溶液を室温まで昇温しながら撹拌した。次に、3−ブロモ−2、2−ジメチルプロパノール6.5mlを添加した後、反応溶液を50℃に加熱してこの温度(50℃)で12時間撹拌した。このとき反応進行度合をTLCで随時確認した。次に、水で反応を停止し、有機相を酢酸エチルで抽出した。次に、得られた有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次に、有機相を減圧濃縮して得られた粗生成物をヘキサン/酢酸エチル混合溶媒で再結晶することにより白色結晶を得た。このようにして得られた白色結晶を、次の工程でそのまま使用した。
本比較例の(1)で得られた白色結晶:3.0g
メタクリル酸:30ml
パラトルエンスルホン酸:0.2g
4−メトキシフェノール:0.2g
トルエン:30ml
次に、反応溶液を20時間加熱撹拌した。尚、このとき生成する水分を適宜除去し、反応進行度合をTLCで随時確認した。次に、水酸化ナトリウム水溶液を添加して反応溶液を中性にした後、有機相をクロロホルムで抽出した。次に、得られた有機相を水、飽和食塩水の順で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次に、有機層を減圧濃縮して得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製することにより、4,4’−ビス(4−(3−メタクリロイルオキシ−2、2−ジメチルプロポキシ)フェニル)ジフェニルスルホンを1.8g(収率48%)得た。
[比較例6]
比較例6で合成した化合物の合成スキームを以下に示す。また具体的な合成方法について以下に説明する。
水素化ナトリウム:2.5g
THF:0.1L
次に反応容器を0℃まで冷却し、1,2−シクロヘキサンジオール17gのTHF40mL希釈液をゆっくりと滴下する。全て滴下後、反応容器を20℃まで昇温してさらに1時間撹拌する。そこに中間化合物D3(10g)を一度に添加し、反応容器を60℃に加熱し5時間撹拌を行う。水で反応を停止し、有機相を酢酸エチルで抽出した後、得られた有機相を水、飽和食塩水の順で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次に、有機相を減圧濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、薄黄色液体7.4g(収率60%)得た。
[実施例4]
実施例2で合成した化合物に5質量%の1,6−ヘキサンジオールジアクリレートと500ppmの4−メトキシフェノールを添加し、80℃で30分撹拌することで前記(B)の形態の材料を得る。
[光学特性の評価]
実施例及び比較例でそれぞれ合成した化合物について光学特性の評価を以下に示す方法で行った。
まず評価用のサンプルを以下に示す方法で作製した。
直径20mmの円板型のガラス基板を2枚用意して、測定対象となる(メタ)アクリレート化合物と重合禁止剤、重合開始剤を含む光学用組成物を、厚さが500μmで均一になるように、1枚目のガラス基板上に載置した。次に、2枚目のガラス基板を測定対象となる光学用組成物上に載置した後、ガラス基板の外周部分を封止した。ここで測定対象となる光学用組成物が上記(A)及び(B)の形態の場合は、サンプルに紫外光を照射することで2枚のガラス基板に挟まっている光学用組成物を硬化させた。なお、測定対象となる光学用組成物は、実施例1から3、比較例1から6は(A)の形態、実施例4は(B)の形態である。
上記(1a)において、用意する基板を直径50mmの円板型のガラス基板とし、1枚目のガラス基板上に載置する測定対象となる光学用組成物の厚さを500μm、1000μmとすることを除いては、上記(1a)と同様の方法によりサンプルを作製した。
屈折率及び複屈折率は、アッベ屈折計(カルニュー光学工業)を用いて測定し、表には波長587.6nmでの複屈折率を示す。
20、30、40 レンズ基板
Claims (17)
- 少なくとも下記一般式(1)で示される(メタ)アクリレート化合物を重合した重合体を成形してなる成形体を有する光学素子。
(式中、a及びbはそれぞれ1又は2の整数であり、X及びYはそれぞれ−S−又は−O−であり、R1及びR2はそれぞれ炭素数1又は2のアルキル基又は水素原子である。Z1及びZ2は、それぞれ下記一般式(2)で示される置換基を有する炭素数1又は2のアルキル基である。
式中、mは0、1より選ばれる。Wは水素原子又はメチル基であり、Vは下記に示す置換基より選ばれる。
*−O−CnH2n−O−**、
*−S−CnH2n−S−**、
*−S−CnH2n−O−**、
*はアルキル基との結合手を表し、**は(メタ)アクリロイル基との結合手を表す。nは2、3、4より選ばれる。−CnH2n−の少なくとも1つの水素原子はメチル基で置換されている。) - 前記光学素子は、レンズであることを特徴とする請求項1に記載の光学素子。
- 前記光学素子は、レンズ基材の上に前記成形体が設けられていることを特徴とする請求項2に記載の光学素子。
- 前記光学素子は、2つのレンズ基材の間に前記成形体が設けられていることを特徴とする請求項2に記載の光学素子。
- X及びYはそれぞれ−S−又は−O−であり、R1及びR2はそれぞれ炭素数1又は2のアルキル基であり、Z1及びZ2はそれぞれ前記一般式(2)で示される置換基を有する炭素数1又は2のアルキル基であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載の光学素子。
- X及びYは−O−であり、R1及びR2はそれぞれ炭素数1又は2のアルキル基であり、Z1及びZ2はそれぞれ前記一般式(2)で示される置換基を有する炭素数1又は2のアルキル基であることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか一項に記載の光学素子。
- Vが下記に示される置換基であることを特徴とする請求項1乃至6のいずれか一項に記載の光学素子。
*−O−CnH2n−O−**
(*はアルキル基との結合手を表し、**は(メタ)アクリロイル基との結合手を表す。nは2、3、4より選ばれる。−CnH2n−の少なくとも1つの水素原子はメチル基で置換されている。) - mが0であることを特徴とする請求項1乃至7のいずれか一項に記載の光学素子。
- a及びbが1であることを特徴とする請求項1乃至8のいずれ一項に記載の光学素子。
- 少なくとも下記一般式(1)で示される(メタ)アクリレート化合物と、重合開始剤を含有することを特徴とする光学用組成物。
(式中、a及びbはそれぞれ1又は2の整数であり、X及びYはそれぞれ−S−又は−O−であり、R1及びR2はそれぞれ炭素数1又は2のアルキル基又は水素原子である。Z1及びZ2は、それぞれ下記一般式(2)で示される置換基を有する炭素数1又は2のアルキル基である。
式中、mは0、1より選ばれる。Wは水素原子又はメチル基であり、Vは下記に示す置換基より選ばれる。
*−O−CnH2n−O−**、
*−S−CnH2n−S−**、
*−S−CnH2n−O−**、
*はアルキル基との結合手を表し、**は(メタ)アクリロイル基との結合手を表す。nは2、3、4より選ばれる。−CnH2n−の少なくとも1つの水素原子はメチル基で置換されている。) - X及びYはそれぞれ−S−又は−O−であり、R1及びR2はそれぞれ炭素数1又は2のアルキル基であり、Z1及びZ2はそれぞれ前記一般式(2)で示される置換基を有する炭素数1又は2のアルキル基であることを特徴とする請求項10に記載の光学用組成物。
- X及びYは−O−であり、R1及びR2はそれぞれ炭素数1又は2のアルキル基であり、Z1及びZ2はそれぞれ前記一般式(2)で示される置換基を有する炭素数1又は2のアルキル基であることを特徴とする請求項10または11に記載の光学用組成物。
- Vが下記に示される置換基であることを特徴とする請求項10乃至12のいずれか一項に記載の光学用組成物。
*−O−CnH2n−O−**
(*はアルキル基との結合手を表し、**は(メタ)アクリロイル基との結合手を表す。nは2、3、4より選ばれる。−CnH2n−の少なくとも1つの水素原子はメチル基で置換されている。) - mが0であることを特徴とする請求項10乃至13のいずれか一項に記載の光学用組成物。
- a及びbが1であることを特徴とする請求項10乃至の14いずれかの一項に記載の光学用組成物。
- 請求項10乃至15のいずれか一項に記載の光学用組成物の重合体を成形してなることを特徴とする成形体。
- 下記一般式(1)で示される(メタ)アクリレート化合物。
(式中、a及びbはそれぞれ1又は2の整数であり、X及びYはそれぞれ−S−又は−O−であり、R1及びR2はそれぞれ炭素数1又は2のアルキル基又は水素原子である。Z1及びZ2は、それぞれ下記一般式(2)で示される置換基を有する炭素数1又は2のアルキル基である。
式中、mは0、1より選ばれる。Wは水素原子又はメチル基であり、Vは下記に示す置換基より選ばれる。
*−O−CnH2n−O−**、
*−S−CnH2n−S−**、
*−S−CnH2n−O−**、
*はアルキル基との結合手を表し、**は(メタ)アクリロイル基との結合手を表す。nは2、3、4より選ばれる。−CnH2n−の少なくとも1つの水素原子はメチル基で置換されている。)
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