CN113004738B - 光固化组合物、光固化油墨 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种光固化组合物、光固化油墨。该光固化组合物，包括烯属双键的烯属不饱和聚合单体、烯属不饱和聚合低聚物和光引发剂，该光引发剂包括具有如下结构式I所示结构的化合物：
Description
技术领域
本发明涉及光固化材料技术领域，具体而言，涉及一种光固化组合物、光固化油墨。
背景技术
UV固化技术由于具有固化时间短、速度快、节能、污染小等突出优点而成为当今社会关注的重点。传统UV固化使用的光源主要是高压汞灯，但是其具有能量效率低、发热量大、使用寿命较短、臭氧污染、含有重金属汞等缺陷，因此开发使用新的节能环保的固化光源大势所趋。UV-LED光源具有发光效率高、使用时间长、节能环保、放热量少等特点，克服了传统光源的缺点，收到了越来越多人的青睐，使之成为新型的UV固化方式。
与传统固化体系一样，UV-LED固化体系由低聚物、活性单体、光引发剂和助剂组成。其中光引发剂是固化体系的关键组分，对光固化的各种性能有着显著的影响。虽然UV-LED固化方式有着如上许多优势，但是UV-LED光源发射波长多为365nm以上，因此给传统光引发剂带来巨大挑战。
目前，噻吨酮和酰基氧化膦是在此光谱区发生吸收的光引发剂。噻吨酮在曝光后容易发黄，这种黄变行为导致难以控制最终产品的色调。最重要的是，某些应用(主要是包装应用)优选不含噻吨酮的可辐射固化组合物。另一方面，酰基氧化磷产生中等挥发性的醛类降解产物，导致产生背景气味，这是包装应用中不可接受的。
同时，上述光引发剂主要为小分子引发剂，有迁移性风险，尤其在食品、医药等包装材料中可迁移残留物可能存在健康风险，因此需减少到最低限度。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种光固化组合物、光固化油墨，以解决现有技术中的光固化体系中光引发剂易迁移的问题。
为了实现上述目的，根据本发明的一个方面，提供了一种光固化组合物，包括烯属双键的烯属不饱和聚合单体、烯属不饱和聚合低聚物和光引发剂，该光引发剂包括具有如下结构式I所示结构的化合物：
其中，R1和R2各自独立地选自C1～C20的直链烷基、C1～C20的支链烷基、C3～C20的环烷基、C3～C8的环烷基取代的C1～C12的烷基、C6～C20的芳基取代的C1～C12的烷基和C1～C12的烷基取代的C3～C8的环烷基中的任意一种，R1和R2可彼此相连成环；R3为光活性基团；两个Ar各自独立地选自取代或未被取代的亚芳基或取代或未被取代的亚杂芳基中的任意一种；Ra1、Ra3、Ra4、Rb1、Rb2、Rc1、Rc2、Rc3、Rc4各自独立地选自氢、C1～C20的直链烷基、C1～C20的支链烷基、C3～C20的环烷基、C3～C8的环烷基取代的C1～C12的烷基、C1～C12的烷基取代的C3～C8的环烷基、C7～C20的芳烷基、C2～C20的杂环基、-ORd1、-CORd1、-COORd1、-SRd1、-SO2Rd1和-CONRd1Rd2中的任意一种，其中Rd1和Rd2各自独立地选自氢、C1～C20的直链烷基、C1～C20的支链烷基、C3～C20的环烷基、C3～C8的环烷基取代的C1～C12的烷基、C1～C12的烷基取代的C3～C8的环烷基、C7～C20的芳烷基和C2～C20的杂环基中的任意一种；Ra2选自氢、C1～C20的直链烷基、C1～C20的支链烷基、C3～C20的环烷基、C3～C8的环烷基取代的C1～C12的烷基、C1～C12的烷基取代的C3～C8的环烷基、C7～C20的芳烷基、C2～C20的杂环基、-NO2、-ORe1、-CORe1、-COORe1、-SRe1、-SO2Re1和-CONRe1Re2中的任意一种，其中Re1和Re2各自独立地选自氢、C1～C20的直链烷基、C1～C20的支链烷基、C3～C20的环烷基、C3～C8的环烷基取代的C1～C12的烷基、C1～C12的烷基取代的C3～C8的环烷基、C7～C20的芳烷基、C2～C20的杂环基和-C(R1)(R2)(R3)中的任意一种。
根据本发明的另一方面，提供了一种光固化油墨，包括光固化组合物，该光固化组合物选自上述任一种的光固化组合物中的任意一种。
应用本发明的技术方案，具有上述结构式I的化合物具有高感度、高分子量(MW>800)、低气味、低迁移、易制备、低成本的特点，且在365～405nm的长波长UV范围内具有较强的吸收，能够与UV-LED光源很好的匹配。将其应用于光固化组合物中时，其低迁移性、长波长引发的优势得以发挥，因此由此得到光固化油墨产品可安全应用于食品、医药等包装材料中。
具体实施方式
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将结合实施例来详细说明本发明。
如本申请背景技术所分析的，现有技术的光引发剂主要为小分子引发剂，有迁移性风险，尤其在食品、医药等包装材料中可迁移残留物可能存在健康风险。为了解决该问题，本申请提供了光固化组合物、光固化油墨。
在本申请一种典型的实施方式中，提供了一种光固化组合物，包括烯属双键的烯属不饱和聚合单体、烯属不饱和聚合低聚物和光引发剂，光引发剂包括具有如下结构式I所示结构的化合物：
其中，R1和R2各自独立地选自C1～C20的直链烷基、C1～C20的支链烷基、C3～C20的环烷基、C3～C8的环烷基取代的C1～C12的烷基、C6～C20的芳基取代的C1～C12的烷基和C1～C12的烷基取代的C3～C8的环烷基中的任意一种，R1和R2可彼此相连成环；R3为光活性基团；两个Ar各自独立地选自取代或未被取代的亚芳基或取代或未被取代的亚杂芳基中的任意一种；Ra1、Ra3、Ra4、Rb1、Rb2、Rc1、Rc2、Rc3、Rc4各自独立地选自氢、C1～C20的直链烷基、C1～C20的支链烷基、C3～C20的环烷基、C3～C8的环烷基取代的C1～C12的烷基、C1～C12的烷基取代的C3～C8的环烷基、C7～C20的芳烷基、C2～C20的杂环基、-ORd1、-CORd1、-COORd1、-SRd1、-SO2Rd1和-CONRd1Rd2中的任意一种，其中Rd1和Rd2各自独立地选自氢、C1～C20的直链烷基、C1～C20的支链烷基、C3～C20的环烷基、C3～C8的环烷基取代的C1～C12的烷基、C1～C12的烷基取代的C3～C8的环烷基、C7～C20的芳烷基和C2～C20的杂环基中的任意一种；Ra2选自氢、C1～C20的直链烷基、C1～C20的支链烷基、C3～C20的环烷基、C3～C8的环烷基取代的C1～C12的烷基、C1～C12的烷基取代的C3～C8的环烷基、C7～C20的芳烷基、C2～C20的杂环基、-NO2、-ORe1、-CORe1、-COORe1、-SRe1、-SO2Re1和-CONRe1Re2中的任意一种，其中Re1和Re2各自独立地选自氢、C1～C20的直链烷基、C1～C20的支链烷基、C3～C20的环烷基、C3～C8的环烷基取代的C1～C12的烷基、C1～C12的烷基取代的C3～C8的环烷基、C7～C20的芳烷基、C2～C20的杂环基和-C(R1)(R2)(R3)中的任意一种。
本发明的具有上述结构式I的化合物具有高感度、高分子量(MW>800)、低气味、低迁移、易制备、低成本的特点，且在365～405nm的长波长UV范围内具有较强的吸收，能够与UV-LED光源很好的匹配。将其应用于光固化组合物中时，其低迁移性、长波长引发的优势得以发挥，因此由此得到光固化油墨产品可安全应用于食品、医药等包装材料中。
本申请的上述化合物中，R3为光活性基团，现有技术中常用的光活性基团可以考虑应用于本申请中，优选地上述R3选自羟基、烷氧基、N，N-二烷基、N-吗啉基、N-硫代吗啉基和N-取代哌嗪基中的任意一种。以实现对长波UV的更强吸收。
为了提高上述结构式I的结构稳定性以及制备的方便性，优选上述R1和R2各自独立地选自C1～C4的直链烷基、C1～C4的支链烷基、C3～C5的环烷基取代的C1～C3的烷基、C6～C12的芳基取代的C1～C3的烷基中的任意一种，或者R1和R2彼此相连形成C3～C6的环烷基。
上述光引发剂中Ar基团可以是本领域常用的芳基基团。为了进一步降低上述化合物的迁移率，同时提高其感度和光引发活性，优选上述Ar选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚噻吩基和取代或未取代的亚呋喃基中的任意一种。
为了进一步降低迁移性，优选上述Ra2选自氢、C1～C10的直链烷基、C1～C10的支链烷基、C7～C10的芳烷基、C2～C10的杂环基、-NO2、-ORe1、-CORe1、-COORe1或-CONRe1Re2，其中Re1和Re2各自独立地表示氢、C1～C10的直链烷基、C1～C10的支链烷基、C3～C10的环烷基、C3～C8的环烷基取代的C1～C5的烷基、C1～C5的烷基取代的C3～C8的环烷基、C7～C10的芳烷基、C2～C20的杂环基和-C(R1)(R2)(R3)中的任意一种。
在一种实施例中，优选上述R1和R2各自独立地选自C1～C4的直链烷基、C1～C4的支链烷基、苯基取代的C1～C3的烷基中的任意一种，R3选自羟基、烷氧基、N，N-二烷基、N-吗啉基、N-硫代吗啉基中的任意一种，Ra1、Ra3、Ra4、Rb1、Rb2、Rc1、Rc2、Rc3、Rc4为氢，Ra2选自氢、C1～C10的直链烷基、C1～C10的支链烷基和-CORe1中的任意一种，Re1为C1～C10的直链或支链烷基、C7～C10的芳烷基、C2～C20的杂芳基和-C(R1)(R2)(R3)中的任意一种。
在另一种实施例中，上述R1和R2彼此相连形成C3～C6的环烷基，R3为羟基或烷氧基，Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Rb1、Rb2、Rc1、Rc2、Rc3、Rc4为氢。
此外，本申请的化合物可以优选为如下化合物中的任意一种：
用于本申请的烯属双键的烯属不饱和聚合单体可以为现有技术中常用的此类单体。优选该烯属双键的烯属不饱和聚合单体为任意一种丙烯酸酯类化合物，且丙烯酸酯类化合物的官能团种类小于等于3，可为单官能团单体也可为两个及两个以上官能团的单体。
示例性地，单官能团单体可以为：丙烯酸异戊酯、丙烯酸硬脂基酯、丙烯酸月桂基酯、丙烯酸辛酯、丙烯酸癸酯、丙烯酸异戊基苯乙烯酯、丙烯酸异硬脂基酯、丙烯酸2-乙基己基-二甘醇酯、丙烯酸2-羟基丁酯、2-丙烯酰氧基乙基六氢邻苯二甲酸、丙烯酸丁氧基乙酯、丙烯酸乙氧基二甘醇酯、丙烯酸甲氧基二甘醇酯、丙烯酸甲氧基聚乙二醇酯、丙烯酸甲氧基丙二醇酯、丙烯酸苯氧基乙酯、丙烯酸四氢化糠酯、丙烯酸异冰片基酯、丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸2-羟丙酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、乙烯基醚丙烯酸酯、2-丙烯酰氧基乙基丁二酸、2-丙烯酰氧基乙基邻苯二甲酸、2-丙烯酰氧基乙基-2-羟乙基-邻苯二甲酸、和丙烯酸叔丁基环己酯、二丙烯酸三甘醇酯、二丙烯酸四甘醇酯、二丙烯酸聚乙二醇酯、二丙烯酸二丙二醇酯、二丙烯酸三丙二醇酯、二丙烯酸聚丙二醇酯、二丙烯酸1,4-丁二醇酯、二丙烯酸1,6-己二醇酯、二丙烯酸1,9-壬二醇酯、二丙烯酸新戊二醇酯、二甲醇-三环癸烷二丙烯酸酯、羟基新戊酸酯二丙烯酸新戊二醇酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三丙烯酸三(丙二醇)酯、己内酯改性的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三丙烯酸季戊四醇酯、四丙烯酸季戊四醇酯、四丙烯酸季戊四醇乙氧基酯、六丙烯酸二季戊四醇酯、二三羟甲基丙烷四丙烯酸酯、三丙烯酸丙三醇丙氧基酯和己内酰胺改性的六丙烯酸二季戊四醇酯，或N-乙烯基酰胺，例如N-乙烯基己内酰胺或N-乙烯基甲酰胺；或丙烯酰胺或取代的丙烯酰胺，例如丙烯酰基吗啉；其它合适的单官能丙烯酸酯包括己内酯丙烯酸酯、环状三羟甲基丙烷缩甲醛丙烯酸酯、乙氧基化壬基苯酚丙烯酸酯、丙烯酸异癸酯、丙烯酸异辛酯、丙烯酸辛癸酯、烷氧基化苯酚丙烯酸酯、丙烯酸十三烷基酯和烷氧基化环己酮二甲醇二丙烯酸酯。
示例性地，上述两个及两个以上官能团的单体可以为：氧基化环己酮二甲醇二丙烯酸酯、烷氧基化己二醇二丙烯酸酯、二烷二醇二丙烯酸酯、二烷二醇二丙烯酸酯、环己酮二甲醇二丙烯酸酯、二丙烯酸二甘醇酯、二缩三丙二醇二丙烯酸酯、丙氧基化丙三醇三丙烯酸酯、丙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、双季戊四醇五丙烯酸酯、二-三羟甲基丙烷四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯、甲氧基化二醇丙烯酸酯、丙氧基化的二丙烯酸新戊二醇酯、二丙烯酸1,6-己二醇酯、二甲基丙烯酸1,6-己二醇酯、二丙烯酸1,3-丁二醇酯、二甲基丙烯酸1,3-丁二醇酯、二丙烯酸1,4-丁二醇酯、二甲基丙烯酸1,4-丁二醇酯、烷氧基化的脂肪族二丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、二丙烯酸二乙二醇酯、二甲基丙烯酸二乙二醇酯、二丙烯酸二丙二醇酯、二丙烯酸三丙二醇酯、二甲基丙烯酸三乙二醇酯、烷氧基化的二丙烯酸己二醇酯。
上述烯属双键的系数不饱和聚合单体的含量可以参考现有技术中类似单体的含量，优选该光固化组合物中烯属双键的烯属不饱和聚合单体的重量百分含量为10％～85％，更优选为20％～65％。
用与本申请的烯属不饱和聚合物低聚物也可以从现有技术中常用的该类物质中进行选择，优选该烯属不饱和聚合低聚物选自聚酯丙烯酸酯、三官氯化聚酯丙烯酸酯、环氧大豆油丙烯酸酯、环氧丙烯酸酯、改性环氧丙烯酸酯、聚氨酯丙烯酸酯、聚丁二烯骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、氢化聚丁二烯骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、聚碳酸酯骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、聚醚骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、聚酯骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、异戊二烯系(甲基)丙烯酸酯、氢化异戊二烯系(甲基)丙烯酸酯、环氧(甲基)丙烯酸酯、含有(甲基)丙烯酰基的丙烯酸聚合物、(甲基)丙烯酸酯化的环氧树脂、(甲基)丙烯酸酯化的聚酯、(甲基)丙烯酸酯化的聚氨酯、(甲基)丙烯酸酯化的聚醚、含乙烯基醚或含环氧基团的聚酯、含乙烯基醚或含环氧基团的聚氨酯和含乙烯基醚或含环氧基团的聚醚中的任意一种多种。优选光固化组合物中烯属不饱和聚合低聚物的重量百分含量为5％～60％，更优选为10％～55％。
本申请的光引发剂的用量同样可以参考现有技术，优选该光引发剂的重量百分含量为0.5％～20％，优选为2％～12％。
在某些情况下，使用两种或更多种以上所述引发剂的混合物是有利的。因此，本申请上述化合物也可以与已知的其他光引发剂混合使用。例如：樟脑醌，二苯甲酮类化合物(如二苯甲酮(BP)、2,4,6-三甲基二苯甲酮和2-甲基二苯甲酮)，α-羟基酮类化合物(如2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙酮(1173)和1-羟基-环己基-苯基-酮(184))，α-胺基酮类化合物(如(4-甲硫基苯甲酰基)-1-甲基-1-吗啉代乙烷(907)和(4-吗啉代苯甲酰基)-1-苄基-1-二甲基氨基丙烷(369))，酰基膦氧化物(如(2,4,6-三甲基-苯甲酰基)二苯基氧化膦(TPO)和双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦(819))，安息香醚类化合物(如安息香双甲醚和安息香异丙醚)，苯偶酰衍生物(如I-651)，肟酯类化合物(如如1,2-辛二酮-1-[4-(苯硫基)苯基]-2-(4-苯甲酰基肟)(OXE01)和乙酮1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(4-乙酰基肟)(OXE02))，三嗪类化合物(如三嗪B和三嗪D)，FMT(784)，以及硫杂蒽酮类化合物(如异丙基硫杂蒽(ITX)和2-氯硫杂蒽酮(CTX))。
在需要制备着色产品时，优选上述光固化组合物还包括着色剂。着色剂的用量可以根据需要在不影响光引发聚合的基础上进行选择，优选光固化组合物中着色剂的重量百分含量为0.1％～30％，更优选为1％～20％，以保证产品应用和高效光引发聚合。
用与本申请的着色剂包括无机颜料和有机颜料两大类。
示例性地，无机颜料可以为：钛白、铬黄、炭黑、群青、铁蓝、氧化铁红等中的一种或多种。有机颜料可以为：色淀红、立索尔宝红、汉沙黄、永固红、二芳基橙、酞菁蓝、夹竹桃红、二芳胺黄、酞菁绿、联苯胺黄等中的一种或多种。
根据不同应用的需求，上述光固化组合物中可任选地存在其它组分或添加剂，以改善油墨的性质和性能。添加剂包括但不限于表面活性剂、稳定剂、润湿剂、分散剂、爽滑剂、流变改性剂、消泡剂或储存增强剂中的一种或多种。
本发明的光固化组合物的制备方法包括如下步骤：在恒温恒湿、卫生洁净和避免紫外线照射的条件下通过配料预分散、轧制研磨、调制三个环节完成。将聚合性化合物、引发剂、着色剂份及助剂混合高速搅拌完成配料预分散；将预分散好物料用研磨机——三辊机联机分散研磨至规定粒径；再根据规定黏度加入低粘度聚合性化合物。
在本申请另一种典型的实施方式中，提供了一种光固化油墨，包括光固化组合物，该光固化组合物选自上述任一种的光固化组合物中的任意一种。
由于本发明的具有上述结构式I的化合物具有高感度、高分子量(MW>800)、低气味、低迁移、易制备、低成本的特点，且在365～405nm的长波长UV范围内具有较强的吸收，能够与UV-LED光源很好的匹配。将其应用于光固化组合物作为油墨使用时，其低迁移性、长波长引发的优势得以发挥，因此由此得到光固化油墨产品可安全应用于食品、医药等包装材料中。
以下将对本申请的上述具有结构式I的化合物的制备方法进行举例性说明，该制备方法包括：
1)付克酰基化反应
在三氯化铝存在条件下，原料a与不同的酸酐原料b进行付克酰基化反应，得到中间体a
2)脱水反应
在多聚磷酸存在下，高温加热脱水，得到中间体b。
3)取代反应
中间体b在碱存在下与不同的原料c反应得到中间体c。
4)傅克反应
中间体c进一步与原料d反应，得到中间体d。
5)取代反应
上述制备方法中，使用的原料均是现有技术中的已知化合物，可通过商业购得或者经已知的合成方法简便地制备而成。
为了进一步提高傅克酰基化反应效率，优选地，傅克酰基化反应的反应温度为-10～10℃；为了提高脱水反应的效率，优选地，脱水反应的反应温度为100～140℃；步骤(3)取代反应在碱性条件下进行；步骤(4)傅克反应温度为-5-30℃。
在一种优选的实施方式中，中间体d通过水解反应，得到化合物，通过水解反应，可以在中间体d中引入羟基或烷氧基。优选地，水解反应的反应温度为20～100℃，将水解反应的温度限定在上述范围内有利于提高水解效率，进而提高光引发剂的收率。优选地，在进行水解反应之前，上述制备方法还包括向反应体系中加入第三有机溶剂、无机碱和相转移催化剂。加入第三有机溶剂有利于提高各反应原料之间的相溶性，无机碱和相转移催化剂的加入有利于提高该反应的反应速率以及光引发剂的收率。更优选地，无机碱为KOH和/或NaOH。更优选地，相转移催化剂为季铵盐类相转移催化剂，进一步优选地，相转移催化剂包括但不限于四丁基溴化铵、四丙基溴化铵、四正丁基铵、氯化三乙基苄基铵和硫酸氢四丁基铵组成的组中的一种或多种。
上述制备方法中，对使用的溶剂种类并没有特别限定，只要能够溶解原料且对反应无不良影响即可，因而第一有机溶剂、第二有机溶剂和第三有机溶剂可以选用本领域常用的溶剂。优选地，第一有机溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、苯和二甲苯组成的组中的一种或多种；第二有机溶剂分别独立地选自二氯甲烷和/或二氯乙烷；第三有机溶剂包括但不限于二氯甲烷、二氯乙烷、苯、二甲苯和乙腈组成的组中的一种或多种。
在另一种优选的实施方式中，中间体d与含非羟基光活性基团的化合物进行取代脱卤反应，得到上述化合物。
为了进一步提高脱卤反应中，卤原子的脱除率，优选地，脱卤反应的反应温度为40～160℃。
为了提高各反应原料之间的相溶性，上述脱卤反应可以在第四有机溶剂的存在下进行。优选地，第四有机溶剂包括但不限于二氯甲烷、二氯乙烷、苯、二甲苯和乙腈组成的组中的一种或多种；
优选地，含非羟基光活性基团的化合物包括但不限于N,N-二甲基、N,N-二乙基、吗啉、硫代吗啉和哌啶组成的组中的一种或多种。相比于其它现有的含非羟基光活性基团的化合物，采用上述含非羟基光活性基团的化合物有利于进一步提高光引发剂的引发效率和感度。
以下示例性说明几种化合物的制备。
制备实施例1
13,13-双(4-(2-羟基-2-甲基丙醇基)苄基)-6H-茚并[1,2-b]蒽-6,11(13H)-二酮的制备。
步骤(1)：2-(9H-芴-2-羰基)苯甲酸的制备
向500mL的四口烧瓶中加入二氯甲烷400克、芴50克和邻苯二甲酸酐44.1克，搅拌，冰水浴冷却，温度降至0℃，开始批加三氯化铝44克，批加过程体系温度控制在10℃以下，同时用稀碱液作吸收尾气，三氯化铝约20分钟加完，体系继续常温搅拌1小时，停止反应。将反应液缓慢倒入冰水400克中，固体析出，减压过滤，滤饼用甲醇打浆2小时，过滤，得到类白色粉末状固体湿品，湿品放入50℃烘箱中烘干5小时，得类白色固体粉末65克，收率91.2％，纯度99.1％。
步骤(2)：6H-茚并[1,2-b]蒽-6,11(13H)-二酮的制备
在250mL四口烧瓶中加入多聚磷酸270克、2-(9H-芴-2-羰基)苯甲酸27克，100℃油浴加热反应，体系保温反应4小时，停止反应。待体系温度降至室温，将反应液缓慢倒入冰水中，搅拌，黄色固体析出，减压过滤，滤饼水洗3次至中性，滤饼用甲醇打浆1小时，减压过滤，得到黄色固体湿品，湿品放入50℃烘箱烘干5小时，得到黄色固体粉末40克，收率88.8％，纯度98.8％。步骤(2)产物结构通过核磁共振氢谱得到确认，具体表征结果如下：1H-NMR(CDCl3，500MHz):δ8.60(s,1H)8.30-8.09(m,4H),7.90-7.87(m,2H),7.55-7.52(m,1H),7.50-7.40(m,2H),4.24(s,2H)。
步骤(3)：13,13-二苄基-6H-茚并[1,2-b]蒽-6,11(13H)-二酮
向1L的四口烧瓶中加入二氯甲烷400g、6H-茚并[1,2-b]蒽-6,11(13H)-二酮50g、氯化苄64g和四丁基溴化铵1g，搅拌，氮气保护，水浴30℃下滴加50％氢氧化钠溶液120g，控制体系温度在35℃以下，15min加完，加完体系升温至回流反应8h，取样检测原料反应完全，停止反应，降至室温。向反应液中加入水100g，分出有机层，有机层用水洗3次至中性，有机相蒸干溶剂，加入甲醇200g析晶，搅拌析晶1h，过滤，湿品烘干，得到黄色固体73.4g，收率91.3％，纯度98.2％。MS(m/z):477(M+1)+。
步骤(4)：13,13-双(4-(2-氯-2-甲基丙醇基)苄基)-6H-茚并[1,2-b]蒽-6,11(13H)-二酮
在500mL四口烧瓶中加入二氯甲烷300克、13,13-二苄基-6H-茚并[1,2-b]蒽-6,11(13H)-二酮30克、氯代异丁酰氯19.6克，体系在冰水浴下搅拌，待体系温度降至0℃时，分批加入三氯化铝20.12克，批加过程控制体系温度在10℃以下，同时用稀碱液作尾气吸收，10分钟加完三氯化铝，体系保温反应1小时。停止反应，将反应液缓慢倒入冰水300克中，分出有机层，有机层用水600克洗2次，将有机层倒入500mL四口烧瓶中，蒸出有机溶剂，加入甲醇60克在-10℃下搅拌析晶2小时，过滤，滤饼用甲醇少许漂洗，得到浅黄色固体湿品，湿品放入50℃烘箱避光烘干5小时，得到黄色固体粉末39.8克，收率92.1％，纯度98.3％。
步骤(5)产品13,13-双(4-(2-羟基-2-甲基丙醇基)苄基)-6H-茚并[1,2-b]蒽-6,11(13H)-二酮的制备
向250mL四口烧瓶中加入甲苯60克，13,13-双(4-(2-氯-2-甲基丙醇基)苄基)-6H-茚并[1,2-b]蒽-6,11(13H)-二酮30克，四丁基溴化铵1克，搅拌，滴加25％氢氧化钠溶液60克，控制体系温度在30℃以下，10分钟加完，体系在80℃水浴下加热反应1小时，停止反应。待体系温度降至室温，分出有机层，有机层用水200克洗至中性，有机层倒入250mL四口烧瓶中，加入活性炭1克，搅拌1小时，过滤，滤饼用甲苯少许漂洗，合并有机相，滤液倒入250mL四口烧瓶中，蒸出有机溶剂，加入正己烷50克搅拌析晶1小时，过滤，滤饼用正己烷少许漂洗，得到白色固体湿品，湿品放入50℃烘箱避光烘干3小时，得到化合物1黄色固体粉末20.5克，收率72.3％，纯度99.1％。
步骤(5)所得最终产品结构通过核磁共振氢谱得到确认，具体表征结果如下：1H-NMR(CDCl3，500MHz):δ8.37-8.29(m,5H),8.09-7.95(m,2H),7.55-7.29(m,3H),6.93-6.80(m,8H),4.87-4.57(s,2H),3.17(m,4H),1.39(s,12H)。MS(m/z):649(M+1)+。
制备实施例2
13,13-双(4-(2-吗啉基-2-甲基丙醇基)苄基)-6H-茚并[1,2-b]蒽-6,11(13H)-二酮的制备。
向500mL四口烧瓶中加入13,13-双(4-(2-氯-2-甲基丙醇基)苄基)-6H-茚并[1,2-b]蒽-6,11(13H)-二酮50g、吗啉200g，100℃加热回流6h，液相检测反应完全，将反应液倒入水中搅拌，黄色固体析出，抽滤，水洗，甲醇重结晶得化合物2黄色固体50g，收率87.0％，纯度98.57％。
产物结构通过核磁共振氢谱和质谱得到确认，具体表征结果如下：1H-NMR(CDCl3，500MHz):δ8.39-8.28(m,5H),8.01-7.94(m,2H),7.54-7.28(m,3H),6.90-6.80(m,8H),3.66-3.50(t,8H),3.15(m,4H),2.49-2.39(t,8H),1.40(s,12H)。MS(m/z):787(M+1)+。
参照上述方法，通过不同的原料、原料配比和反应条件，可得到不同结构的化合物。例如，如表1所示。
表1
以下将结合具体实施例对本发明的光固化组合的性能作进一步详细说明，但不应将其理解为对本发明保护范围的限制。
1、光固化油墨的配制
下面示例性地以本领域最常用的烯属不饱和聚合单体、烯属不饱和聚合低聚物、引发剂、着色剂以及其他组分为例进行说明，各相应组分也可以替换成以上说明书中其它化合物。按照表2至5中所示配方，分别配制实施例1-24、对比例1-4的光固化油墨，另外如无特别说明，各实施例中所述数量均为重量份数。
表2(标签印刷柔印油墨)
表3(UV柔印油墨)
表4(丝印纸张上油墨)
表5 UV胶印油墨
表6
表2至6中，各组分中商品名的含义如下：
环氧丙烯酸酯AgiSyn 3050、三丙二醇二丙烯酸酯AgiSyn 2815、丙氧化甘油三丙烯酸酯AgiSyn 2837、芳香族聚氨酯丙烯酸酯NeoRad U-6288、乙氧化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯AgiSyn 2836、羟甲基丙烷三丙烯酸酯AgiSyn 2811、1，6-二羟基乙烷丙烯酸酯AgiSyn2816来源于帝斯曼；
聚酯丙烯酸酯CN2271、环氧化大豆油丙烯酸酯CN111、聚酯丙烯酸酯CN2200、环氧丙烯酸酯CN2204、聚氨酯酯丙烯酸酯CN9013来源沙多玛；
对甲氧基苯酚、甲基对苯二酚来源于来源于上海诺泰化工；
聚醚改性聚二甲基硅氧烷BYK-371来源于毕克化学；
其他着色剂来源于山东宏润化工；
聚乙烯蜡型号：EVA3来源于巴斯夫；
2、性能测试和评价
1、固化性
将固化组合物在黄光灯下搅拌，然后取料在PET模板上利用滚涂成膜，在80℃下干燥3min，得到干膜厚度为2μm的涂膜。然后将上述涂膜冷却至室温，用UV-LED灯照射，以对上述涂膜进行曝光，使其固化成膜。以涂膜固化成固化膜达到表干所经过履式曝光带的次数评价，经过次数越多，表明固化速度越不理想。
2、迁移性
将光固化组合物按上述光固化条件完全固化，将样品制成同样大小50*50mm的膜，将50*50mm的膜剪成4份浸于50mL95％的乙醇中，50℃，浸泡2h，取浸泡液进行高效液相色谱(HPLC)分析。对每种引发剂进行标准曲线的测定，根据该引发剂在高效液相色谱(HPLC)中的出峰面积，计算出其对应的浓度，单位为g/mL
3、气味性
固化组合物的气味性通过鼻子闻来评判，测试结果分为1(无气味)、2(有气味)、3(刺激性气味)三个等级
4、附着牢度检测
按照GB/T 13217.7-2009液体油墨附着牢度检验方法进行，具体实施方法如下：在温度25±1℃、湿度65％±5％条件下，将胶带粘贴在油墨印刷面，在胶带压滚机上往返滚压3次。放置5min，将试样夹在A盘上，露头的胶带固定在B盘上(符合标准GB/T 7707-2008图1的)。然后开机，A盘以速度0.6m/s～1.0m/s旋转揭开胶带，用宽20nm的半透明毫米格纸覆盖在被揭部分。分别数出油墨层所占的格数和被揭去的油墨层所占的格数，按下式计算：
A(％)＝A1/(A1+A2)*100％
式中：A——油墨附着牢度；
A1——油墨层的格数；
A2——被揭去的油墨层的格数；
其中≥90％为符合性能指标。
评价结果汇总于表7和8。
表7
表8
表8中实施例27的附着力虽然≥90，但是比其它实施例的附着力差一些。
从表7和8测试结果看，与采用市面上常见光引发剂进行对比，本发明的光固化组合物应用于不同油墨配方中，均具有固化速度快，不发生迁移、低气味的特点。弥补了现有引发剂存在的不足，具有很好的应用前景。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (20)
1.一种光固化组合物，包括烯属双键的烯属不饱和聚合单体、烯属不饱和聚合低聚物和光引发剂，其特征在于，所述光引发剂包括具有如下结构式I所示结构的化合物：
其中，R1和R2各自独立地选自C1～C20的直链烷基、C1～C20的支链烷基、C3～C20的环烷基、C3～C8的环烷基取代的C1～C12的烷基、C6～C20的芳基取代的C1～C12的烷基和C1～C12的烷基取代的C3～C8的环烷基中的任意一种，R1和R2可彼此相连成环；R3为光活性基团；两个Ar各自独立地选自取代或未被取代的亚芳基或取代或未被取代的亚杂芳基中的任意一种；
Ra1、Ra3、Ra4、Rb1、Rb2、Rc1、Rc2、Rc3、Rc4各自独立地选自氢、C1～C20的直链烷基、C1～C20的支链烷基、C3～C20的环烷基、C3～C8的环烷基取代的C1～C12的烷基、C1～C12的烷基取代的C3～C8的环烷基、C7～C20的芳烷基、C2～C20的杂环基、-ORd1、-CORd1、-COORd1、-SRd1、-SO2Rd1和-CONRd1Rd2中的任意一种，其中Rd1和Rd2各自独立地选自氢、C1～C20的直链烷基、C1～C20的支链烷基、C3～C20的环烷基、C3～C8的环烷基取代的C1～C12的烷基、C1～C12的烷基取代的C3～C8的环烷基、C7～C20的芳烷基和C2～C20的杂环基中的任意一种；
Ra2选自氢、C1～C20的直链烷基、C1～C20的支链烷基、C3～C20的环烷基、C3～C8的环烷基取代的C1～C12的烷基、C1～C12的烷基取代的C3～C8的环烷基、C7～C20的芳烷基、C2～C20的杂环基、-NO2、-ORe1、-CORe1、-COORe1、-SRe1、-SO2Re1和-CONRe1Re2中的任意一种，其中Re1和Re2各自独立地选自氢、C1～C20的直链烷基、C1～C20的支链烷基、C3～C20的环烷基、C3～C8的环烷基取代的C1～C12的烷基、C1～C12的烷基取代的C3～C8的环烷基、C7～C20的芳烷基、C2～C20的杂环基和-C(R1)(R2)(R3)中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述R3选自羟基、烷氧基、N，N-二烷基、N-吗啉基、N-硫代吗啉基和N-取代哌嗪基中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述R1和所述R2各自独立地选自C1～C4的直链烷基、C1～C4的支链烷基、C3～C5的环烷基取代的C1～C3的烷基、C6～C12的芳基取代的C1～C3的烷基中的任意一种，或者所述R1和所述R2彼此相连形成C3～C6的环烷基。
4.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述Ar选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚噻吩基和取代或未取代的亚呋喃基中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述Ra2选自氢、C1～C10的直链烷基、C1～C10的支链烷基、C7～C10的芳烷基、C2～C10的杂环基、-NO2、-ORe1、-CORe1、-COORe1或-CONRe1Re2，其中Re1和Re2各自独立地表示氢、C1～C10的直链烷基、C1～C10的支链烷基、C3～C10的环烷基、C3～C8的环烷基取代的C1～C5的烷基、C1～C5的烷基取代的C3～C8的环烷基、C7～C10的芳烷基、C2～C20的杂环基和-C(R1)(R2)(R3)中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述R1和所述R2各自独立地选自C1～C4的直链烷基、C1～C4的支链烷基、苯基取代的C1～C3的烷基中的任意一种，所述R3选自羟基、烷氧基、N，N-二烷基、N-吗啉基、N-硫代吗啉基中的任意一种，所述Ra1、Ra3、Ra4、Rb1、Rb2、Rc1、Rc2、Rc3、Rc4为氢，所述Ra2选自氢、C1～C10的直链烷基、C1～C10的支链烷基和-CORe1中的任意一种，Re1为C1～C10的直链或支链烷基、C7～C10的芳烷基、C2～C20的杂芳基和-C(R1)(R2)(R3)中的任意一种。
7.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述R1和所述R2彼此相连形成C3～C6的环烷基，所述R3为羟基或烷氧基，所述Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Rb1、Rb2、Rc1、Rc2、Rc3、Rc4为氢。
8.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述化合物为如下化合物中的任意一种：
9.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述烯属双键的烯属不饱和聚合单体为任意一种丙烯酸酯类化合物，且所述丙烯酸酯类化合物的官能团种类小于等于3。
10.根据权利要求9所述的光固化组合物，其特征在于，所述光固化组合物中所述烯属双键的烯属不饱和聚合单体的重量百分含量为10％～85％。
11.根据权利要求10所述的光固化组合物，其特征在于，所述光固化组合物中所述烯属双键的烯属不饱和聚合单体的重量百分含量为20％～65％。
12.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述烯属不饱和聚合低聚物选自聚酯丙烯酸酯、三官氯化聚酯丙烯酸酯、环氧大豆油丙烯酸酯、环氧丙烯酸酯、改性环氧丙烯酸酯、聚氨酯丙烯酸酯、聚丁二烯骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、氢化聚丁二烯骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、聚碳酸酯骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、聚醚骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、聚酯骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、异戊二烯系(甲基)丙烯酸酯、氢化异戊二烯系(甲基)丙烯酸酯、环氧(甲基)丙烯酸酯、含有(甲基)丙烯酰基的丙烯酸聚合物、(甲基)丙烯酸酯化的环氧树脂、(甲基)丙烯酸酯化的聚酯、(甲基)丙烯酸酯化的聚氨酯、(甲基)丙烯酸酯化的聚醚、含乙烯基醚的聚酯、含乙烯基醚的聚氨酯和含乙烯基醚的聚醚中的任意一种或多种。
13.根据权利要求12所述的光固化组合物，其特征在于，所述光固化组合物中所述烯属不饱和聚合低聚物的重量百分含量为5％～60％。
14.根据权利要求13所述的光固化组合物，其特征在于，所述光固化组合物中所述烯属不饱和聚合低聚物的重量百分含量为10％～55％。
15.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述光引发剂的重量百分含量为0.5％～20％。
16.根据权利要求15所述的光固化组合物，其特征在于，所述光引发剂的重量百分含量为2％～12％。
17.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述光固化组合物还包括着色剂。
18.根据权利要求17所述的光固化组合物，其特征在于，所述光固化组合物中所述着色剂的重量百分含量为0.1％～30％。
19.根据权利要求18所述的光固化组合物，其特征在于，所述光固化组合物中所述着色剂的重量百分含量为1％～20％。
20.一种光固化油墨，包括光固化组合物，其特征在于，所述光固化组合物选自权利要求1至19中任一项所述的光固化组合物中的任意一种。
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