CN113004196A - N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于化学合成和药物应用技术领域，具体涉及N‑(苯甲氧基)‑2‑氯烟酰胺类化合物的制备以及应用。本发明由邻苯二甲酸酐与羟胺反应，再与三乙胺反应酸化后制备N‑羟基邻苯二甲酰亚胺，后经取代，肼解，最后与二氯烟酰氯反应制得N‑(苯甲氧基)‑2‑氯烟酰胺类化合物。本发明的制备方法简单、操作方便，所得产物的结构经核磁氢谱进行了确认，并对所得的15个目标产物进行了除草活性测试，结果表明：在1mM的浓度下，所有的目标化合物均对剪股颖的种子有明显的抑制作用，抑制效果达到100％。随着浓度的下降，即使在浓度达到100μM时，目标化合物依然可以表现出良好的除草活性。

Description

N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于化学合成与药物应用领域，具体涉及N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
近几十年以来，农药工业飞速发展，大量的杂环化合物被合成、应用，这类农药具有一个非常突出的特点就是：(1)超高效:药剂量少而见效快；(2)高选择性:仅对特定有害生物起作用；(3)无公害:无毒或低毒且能迅速降解。这些特质非常符合我们国家提倡的可持续绿色发展的标准，因此成为科研人员关注的热点。然而杂环化合物种类繁多，有氮、磷、氧、硫等杂环在内的许多系列，但从目前已经上市的新型农药品种来看，含氮杂环类化合物是人们关注的一个焦点。例如已经上市的含氮杂环的农药品种有啶酰菌胺(Boscalid)、三唑类杀菌剂三唑酮(Triadimefon)、杀螨剂唑螨酯(Fenpyroximate)、新烟碱类杀虫剂噻虫嗪(Thiamethoxam)等。
由上可知，杂环类化合物应用广泛，无论在除草、杀菌还是在杀虫、杀螨中均具有非常好的效果，这其中又数含氮杂环类化合物最为突出，而吡啶杂环类农药中最突出的是琥珀酸脱氢酶类抑制剂-啶酰菌胺(Boscalid)。啶酰菌胺在琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂发展史上具有举足轻重的地位，它在上市一年之后销售额就超过了上亿美元。即使上市十余年之后，其销售市场依然火热。因此本发明将苯甲氧基引入2-氯烟酰化合物中，旨在设计合成新的N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物。
发明内容
鉴于现有技术存在的问题，本发明的目的在于提供了N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物及其制备方法和应用。
所述的N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物，其特征在于其结构式如式(I)所示：
Figure BDA0002969531110000021
式(I)中，R为取代噻唑、苯基或取代苯基；所述的取代噻唑的取代基为卤素，取代苯基的取代基为烷基、烷氧基、腈基或卤素。
所述的N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物，其特征在于式(I)中的R为5-氯噻唑、2,4-二氯苯基、3-氟苯基、苯基、4-溴苯基、3,4-二氯苯基、2-氟苯基、4-叔丁基苯基、4-甲氧基苯基、2-溴苯基、3-腈基苯基、4-腈基苯基、2-甲基苯基、2-氯苯基或4-氯苯基。
所述的N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
1)以甲醇为溶剂，将式(1)所示的邻苯二甲酸酐与盐酸羟胺反应，生成式(2)所示的化合物2；
2)将步骤1)制得的化合物2加入三乙胺升温回流3-4h，反应结束后用稀盐酸调节pH至弱酸性得到化合物3；
3)以DMF为溶剂，将步骤2)中制得的化合物3与化合物4发生取代反应生成化合物5；
4)以甲醇为溶剂，将步骤3)中制得的化合物5在水合肼的作用下发生肼解反应，制得化合物6；
5)最后以二氯甲烷为溶剂，将步骤4)中制得的化合物6与化合物7二氯烟酰氯发生反应得如(I)所示的N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物；
其反应过程如下：
Figure BDA0002969531110000031
式(I)中，R为取代噻唑，苯基，取代苯基；所述的取代噻唑的取代基为卤素，取代苯基的取代基为烷基，烷氧基，腈基或卤素。
所述的N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)中化合物4与化合物3发生取代反应的摩尔比1:1～1:1.2，优选为1:1.1。
所述的N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)中化合物4为苄类化合物或2-氯-5-氯甲基噻唑。
所述的N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)中苄类化合物中的X为氯或溴，优选溴。
所述的N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤4)中化合物5与水合肼发生肼解反应的摩尔比为1:1～1:3，优选为1:1.5。
所述的N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤5)中化合物6与化合物7发生取代反应的摩尔比为1:1～1:2，优选为1:1.5。
所述的N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物作为除草剂的应用。
与现有技术相比较，本发明的有益效果体现在：本发明提供了N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物及其制备方法和应用，其制备方法简单、操作方便，结构经核磁氢谱进行了确认，对所得的15个目标产物进行了除草活性测试，结果表明：在1mM的浓度下，所有的目标化合物均对剪股颖的种子有明显的抑制作用，抑制效果达到100％。随着浓度的下降，即使在浓度达到100μM时，目标化合物依然可以表现出良好的除草活性。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明，但本发明所保护的范围不限于所述范围。
实施例1式(3)所示的化合物3的制备：
在100mL圆底瓶中，加入甲醇(30mL)，而后加入金属钠(2.4g，0.11mol)，直至溶液变为澄清，得到甲醇钠的甲醇溶液，随后在冰浴下(0-5℃)，缓慢加入盐酸羟胺(6.9g，0.1mol)，磁力搅拌10min得到游离的羟胺的甲醇溶液，放置备用。在150mL三口瓶中加入甲醇(30mL)和邻苯二甲酸酐(13.5g，0.1mol)，而后将之前得到的游离的羟胺的甲醇溶液加入到此三口瓶中，室温下搅拌30min，而后升温至40℃，同样搅拌30min，之后加入三乙胺(10mL)，同时反应体系颜色变深，而后升温回流3-4h，反应结束后，趁热过滤除去不溶物，得到深红色溶液，旋蒸除去甲醇，而后倒入水(20mL)，加入稀盐酸调节pH至弱酸性，溶液由深红色变为淡黄色，随后将此溶液放入冰箱过夜，析出大量淡黄色针状晶体，抽滤烘干即为化合物3(N-羟基邻苯二甲酰亚胺)，收率：89.9％，熔点：229-231℃(文献值：231～233℃)；
1H NMR(CDCl3,500MHz),δ:7.83-7.86(m,4H,Ph),10.85(s,1H,OH)。
实施例2化合物5-1的制备：
将化合物3(0.33g,2.0mmol)和DMF(10mL)加入到50mL圆底瓶中，待固体溶解后加入氢氧化钠(0.1g)，混合搅拌20min，溶液逐渐由淡黄色变为深红色，而后滴加1.95mmol的2-氯-5-氯甲基噻唑，室温下搅拌10h，TLC跟踪反应，反应结束后，加入水(5mL)，析出大量固体，抽滤，用正己烷(10mL)洗涤，烘干得到化合物5-1。
实施例3-4化合物5-2～5-3的制备：
将化合物3(0.33g,2.0mmol)和DMF(10mL)加入到50mL圆底瓶中，待固体溶解后加入氢氧化钠(0.1g)，混合搅拌20min，溶液逐渐由淡黄色变为深红色，而后滴加1.95mmol苄类化合物(R为2,4二氯苯基，3-氟苯基，X为氯)，室温下搅拌10h，TLC跟踪反应，反应结束后，加入水(5mL)，析出大量固体，抽滤，用正己烷(10mL)洗涤，烘干得到化合物5-2～5-3。
实施例5化合物5-4的制备：
将化合物3(0.33g,2.0mmol)和DMF(10mL)加入到50mL圆底瓶中，待固体溶解后加入氢氧化钠(0.1g)，混合搅拌20min，溶液逐渐由淡黄色变为深红色，而后滴加1.95mmol苄类化合物(R为苯基，X为溴)，室温下搅拌10h，TLC跟踪反应，反应结束后，加入水(5mL)，析出大量固体，抽滤，用正己烷(10mL)洗涤，烘干得到化合物5-4。
实施例6-16化合物5-5～5-15的制备：
将化合物3(0.33g,2.0mmol)和DMF(10mL)加入到50mL圆底瓶中，待固体溶解后加入氢氧化钠(0.1g)，混合搅拌20min，溶液逐渐由淡黄色变为深红色，而后滴加1.95mmol苄类化合物(R为4-溴苯基，3,4二氯苯基，2-氟苯基，4-叔丁基苯基，4-甲氧基苯基，2-溴苯基，3-腈基苯基，4-腈基苯基，2-甲基苯基，2-氯苯基或4-氯苯基，X为氯)，室温下搅拌10h，TLC跟踪反应，反应结束后，加入水(5mL)，析出大量固体，抽滤，用正己烷(10mL)洗涤，烘干得到化合物5-5～5-15。
实施例17化合物6-1～6-15的制备：
将实施例2-16得到的2.0mmol化合物5-1～5-15分别加入到10mL圆底瓶中，在加入化合物5-1～5-15的圆底烧瓶中加甲醇(15mL)，同时加入85％的水合肼(3.0mmol)，升温回流3h，反应结束后过滤除去不溶物，旋蒸除去甲醇，乙醚(15mL)分成三次加入到旋蒸剩余物中，过滤除去不溶物，浓缩合并得到的乙醚溶液，得到化合物6-1～6-15。
实施例18目标产物Ⅰ-1～Ⅰ-15的制备：
在15个100mL单口圆底瓶中分别加入二氯甲烷(15mL)，在15个加入二氯甲烷的100mL单口圆底烧瓶中加入由实施例17得到1.0mmol的化合物6-1～6-15，搅拌均匀，随后在加入化合物6-1～6-15的单口圆底烧瓶中缓慢加入(0.19g,1.1mmol)2-氯烟酰氯，常温下搅拌过夜(10h)，TLC跟踪反应，反应结束后旋蒸除去溶剂，得到粗品，之后用过柱纯化EA/PE＝1/1(V)，得到目标化合物I-1～I-15，具体数据见表1和表2。
表1N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物理化数据
目标化合物 取代基团R 外观 收率％
Ⅰ-1 5-氯噻唑 白色粉末 54.9
Ⅰ-2 2,4-二氯苯基 白色粉末 67.1
Ⅰ-3 3-氟苯基 白色粉末 56.4
Ⅰ-4 苯基 白色粉末 38.7
Ⅰ-5 4-溴苯基 白色粉末 42.5
Ⅰ-6 3,4-二氯苯基 白色粉末 45.3
Ⅰ-7 2-氟苯基 白色粉末 47.6
Ⅰ-8 4-叔丁基苯基 白色粉末 47.5
Ⅰ-9 4-甲氧基苯基 白色粉末 58.9
Ⅰ-10 2-溴苯基 白色粉末 55.7
Ⅰ-11 3-腈基苯基 白色粉末 66.9
Ⅰ-12 4-腈基苯基 白色粉末 61.1
Ⅰ-13 2-甲基苯基 白色粉末 68.3
Ⅰ-14 2-氯苯基 白色粉末 57.6
Ⅰ-15 4-氯苯基 白色粉末 53.6
表2N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物氢谱数据
Figure BDA0002969531110000061
Figure BDA0002969531110000071
Figure BDA0002969531110000081
实施例19除草活性测试
试验方法
试验对象：生菜(Lettuce)种子、剪股颖(Agrostis)的种子。
试验处理：种子处理：在生物测定之前，种子均使用5-10％的Chlorox溶液进行10分钟的表面灭菌，随后用Millipore系统的去离子水进行彻底冲洗，随后在无菌环境中风干。
样品处理：将化合物Ⅰ-1～Ⅰ-15均使用丙酮作为溶剂配置浓度为1mM、333μM、100μM、33μM、10μM的溶液，放置待用。
生物测定：所有生物测定均分为一式两份测定，均在无菌无热源聚苯乙烯24孔细胞培养板(CoStar 3524,Corning Incorporated)中进行。将一个滤纸盘(Whatman Grade1,1.5cm)置于每个待使用的孔中，所有对照孔中均有200μL水，对照+溶剂的孔中含有180μL水和20μL溶剂，而所有的样品孔中均有180μL水和20μL适当稀释的样品，在加入样品之前，先将180μL水吸入孔中，所有的平板均放置在无菌的环境中，并且尽可能的减少污染的机会，在所有的孔中均放入5颗种子，用盖子密封；将板放在CU-36L5的培养箱中，温度为26℃，光照强度为120.1umol s-1m-2的条件下孵育，将平板至少孵育7天，得到相对主观的植物排名，排名共分为6个等级：0-5，等级为0的表示没有明显的抑制作用(样品孔植物与对照+溶剂孔植物相同)，等级5表示为完全抑制，即孔中所有的种子完全没有发芽。活性测试结果如表3所示；
表3 N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物在不同浓度下除草活性
Figure BDA0002969531110000091
Figure BDA0002969531110000101
从表3的N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物在不同浓度的除草活性可知，15个样品对生菜种子的发芽没有明显的抑制作用，故未对生菜种子进行进一步的测定，而所有化合物对剪股颖的种子有非常好的抑制作用，所以对15个样品进行了稀释，进行了进一步的测定。
在1mM的浓度下，除化合物I-1、I-2、I-5对生菜种子表现出一定抑制作用以外，其余效果均不明显；在1mM的样品浓度下，化合物Ⅰ-1～Ⅰ-15均对剪股颖的种子有明显的抑制作用，抑制效果达到100％；当样品浓度稀释至333μM时，大部分的化合物依然能够很好抑制剪股颖种子发芽，其中化合物I-14依然能够完全抑制剪股颖种子发芽；当样品浓度继续下降至100μM时，大部分的化合物依然能够很好的抑制剪股颖的种子发芽；当样品浓度下降至33μM时，化合物I-1、I-8、I-10可以较好的抑制剪股颖的种子发芽；当样品浓度下降至10μM时，化合物I-8仍旧可以较好的抑制剪股颖种子的发芽。
根据对剪股颖的初步除草结果，使用浮萍进一步测试了所有化合物和对照组Clomazone的IC50值。这些化合物中的一些对浮萍具有良好的活性。例如，化合物19a(63.3±21.5μM)，19e(55.4±24.3μM)，19j(69.1±19.7μM)和19o(101.4±10.4μM)。其中化合物19b和19f表现出最佳活性，IC50值分别为17.9和7.8μM。这些化合物的除草活性都比对照组Clomazone的除草活性要好得多。

Claims (9)

1.N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物，其特征在于其结构式如式(I)所示：
Figure FDA0002969531100000011
式(I)中，R为取代噻唑、苯基或取代苯基；所述的取代噻唑的取代基为卤素，取代苯基的取代基为烷基、烷氧基、腈基或卤素。
2.根据权利要求1所述的N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物，其特征在于式(I)中的R为5-氯噻唑、2,4-二氯苯基、3-氟苯基、苯基、4-溴苯基、3,4-二氯苯基、2-氟苯基、4-叔丁基苯基、4-甲氧基苯基、2-溴苯基、3-腈基苯基、4-腈基苯基、2-甲基苯基、2-氯苯基或4-氯苯基。
3.一种如权利要求1所述的N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
1)以甲醇为溶剂，将式(1)所示的邻苯二甲酸酐与盐酸羟胺反应，生成式(2)所示的化合物2；
2)将步骤1)制得的化合物2加入三乙胺升温回流3-4h，反应结束后用稀盐酸调节pH至弱酸性得到化合物3；
3)以DMF为溶剂，将步骤2)中制得的化合物3与化合物4发生取代反应生成化合物5；
4)以甲醇为溶剂，将步骤3)中制得的化合物5在水合肼的作用下发生肼解反应，制得化合物6；
5)最后以二氯甲烷为溶剂，将步骤4)中制得的化合物6与化合物7二氯烟酰氯发生反应得如(I)所示的N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物；
其反应过程如下：
Figure FDA0002969531100000021
式(I)中，R为取代噻唑，苯基，取代苯基；所述的取代噻唑的取代基为卤素，取代苯基的取代基为烷基，烷氧基，腈基或卤素。
4.根据权利要求3所述的N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)中化合物4与化合物3发生取代反应的摩尔比1:1～1:1.2，优选为1:1.1。
5.根据权利要求4所述的N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)中化合物4为苄类化合物或2-氯-5-氯甲基噻唑。
6.根据权利要求5所述的N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)中苄类化合物中的X为氯或溴，优选溴。
7.根据权利要求3所述的N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤4)中化合物5与水合肼发生肼解反应的摩尔比为1:1～1:3，优选为1:1.5。
8.根据权利要求3所述的N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤5)中化合物6与化合物7发生取代反应的摩尔比为1:1～1:2，优选为1:1.5。
9.一种根据权利要求1所述的N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物作为除草剂的应用。
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