CN113004145A - 一种3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯的合成方法 - Google Patents

一种3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯的合成方法 Download PDF

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许义波
戴红升
金璐怡
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds

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Abstract

本发明属于化和中间体，具体涉及一种3‑溴‑2,5‑二甲基苯甲酸甲酯的合成方法。本发明将化合物A、甲醇在低温下进行搅拌，滴加硫酸，升温至78～85℃，反应，即得3‑溴‑2,5‑二甲基苯甲酸甲酯。本发明3‑溴‑2,5‑二甲基苯甲酸甲酯的合成方法为路线简短，设计合理，且操作简单，易于控制。

Description

一种3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯的合成方法
技术领域
本发明属于化和中间体，具体涉及一种3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯的合成方法。
背景技术
3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯是苯甲酸甲酯衍生物的一种，其合成方法及相关的衍生物在药物化学及有机合成中具有广泛应用。目前3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯的合成方法鲜有文献报道。因此，需要开发一个原料易得，操作方便，反应易于控制，总体收率适合，适合工业化生产的合成方法。
发明内容
本发明所要解决的技术问题：针对上述所述的问题，提供一种3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯的合成方法。
为解决上述技术问题，本发明采用如下所述的技术方案是：
一种3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯的合成方法，该合成方法包括如下步骤：将化合物A、甲醇在低温下进行搅拌，滴加硫酸，升温至78～85℃，反应，即得3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯。
所述该合成方法的化学式为
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
所述化合物A、硫酸的质量比为7:4～6。
所述化合物A、甲醇的固液比g/mL为1:20。
本发明与其他方法相比，有益技术效果是：
（1）本发明提供了3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯的合成方法，为3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯的合成方法提供了合成路线；
（2）本发明3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯的合成方法为路线简短，设计合理，且操作简单，易于控制；
（3）本发明所得到的产物收率较高。
具体实施方式
一种3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯的合成方法，该合成方法包括如下步骤：
（1）按照化合物A、硫酸的质量比为7:4～6，化合物A、甲醇的固液比g/mL为1:20，进行取料；
（2）在冰水浴下向将化合物A、甲醇混合均匀，滴加硫酸，逐渐升温至78～85℃，反应15～20h，HPLC检测，原料反应完毕，浓缩甲醇，将反应液倒入冰水中，加饱和碳酸氢钠调节pH到8，加乙酸乙酯萃取，浓缩有机相，得到淡黄色油状物，即得3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯。
实施例1
一种3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯的合成方法，该合成方法包括如下步骤：
（1）按照化合物A、硫酸的质量比为7:4，化合物A、甲醇的固液比g/mL为1:20，进行取料；
（2）在冰水浴下向将1.4g化合物A、48mL甲醇混合均匀，滴加0.8g硫酸，逐渐升温至78℃，反应15h，HPLC检测，原料反应完毕，浓缩甲醇，将反应液倒入20 mL冰水中，加饱和碳酸氢钠调节pH到8，加乙酸乙酯萃取（30mL*2），浓缩有机相，得到1.41g淡黄色油状物，即得3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯，产率为94.9％，纯度为99.3％。
1H NMR（d6-DMSO）: 7.67(s, 1H), 7.55(s, 1H), 3.85(s, 3H), 2.48(s, 3H),2.31(s, 3H)。
实施例2
一种3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯的合成方法，该合成方法包括如下步骤：
（1）按照化合物A、硫酸的质量比为7:4，化合物A、甲醇的固液比g/mL为1:20，进行取料；
（2）在冰水浴下向将1.4g化合物A、48mL甲醇混合均匀，滴加0.8g硫酸，逐渐升温至85℃，反应20h，HPLC检测，原料反应完毕，浓缩甲醇，将反应液倒入20 mL冰水中，加饱和碳酸氢钠调节pH到8，加乙酸乙酯萃取（30mL*2），浓缩有机相，得到1.43g淡黄色油状物，即得3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯，产率为96.2％，纯度为99.2％。
1H NMR（d6-DMSO）: 7.67(s, 1H), 7.55(s, 1H), 3.85(s, 3H), 2.48(s, 3H),2.31(s, 3H)。
实施例3
一种3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯的合成方法，该合成方法包括如下步骤：
（1）按照化合物A、硫酸的质量比为7:4，化合物A、甲醇的固液比g/mL为1:20，进行取料；
（2）在冰水浴下向将1.4g化合物A、48mL甲醇混合均匀，滴加0.8g硫酸，逐渐升温至80℃，反应18h，HPLC检测，原料反应完毕，浓缩甲醇，将反应液倒入20 mL冰水中，加饱和碳酸氢钠调节pH到8，加乙酸乙酯萃取（30mL*2），浓缩有机相，得到1.4g淡黄色油状物，即得3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯，产率为94.2％，纯度为98.6％。
1H NMR（d6-DMSO）: 7.67(s, 1H), 7.55(s, 1H), 3.85(s, 3H), 2.48(s, 3H),2.31(s, 3H)。

Claims (4)

1.一种3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯的合成方法，其特征在于，该合成方法包括如下步骤：将化合物A、甲醇在低温下进行搅拌，滴加硫酸，升温至78～85℃，反应，即得3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯。
2.根据权利要求1所述的3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯的合成方法，其特征在于，所述该合成方法的化学式为
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
3.根据权利要求1所述的3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯的合成方法，其特征在于，所述化合物A、硫酸的质量比为7:4～6。
4.根据权利要求1所述的3-溴-2,5-二甲基苯甲酸甲酯的合成方法，其特征在于，所述化合物A、甲醇的固液比g/mL为1:20。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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