CN112993197A - 有机发光器件和包括该有机发光器件的设备 - Google Patents
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Abstract
公开了一种有机发光器件和一种包括该有机发光器件的设备。所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,设置在第一电极与第二电极之间,其中,有机层还包括发射区域以及设置在第一电极与发射区域之间的第一区域和设置在发射区域与第二电极之间的第二区域,第二区域包括均包含有机化合物的第一层和第二层,发射区域包括第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物,第一化合物为空穴传输主体化合物,第二化合物为电子传输主体化合物或双极性主体化合物,第三化合物为满足在此描述的公式1的热激活延迟荧光化合物或有机金属配合物。
Description
技术领域
发明的示例性实施方式总体涉及一种有机发光器件和包括该有机发光器件的设备。
背景技术
有机发光器件是产生全色图像,并且还具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性的自发射器件。
有机发光器件的示例可以包括位于基底上的第一电极以及顺序地位于第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动,从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态转移到基态,从而产生光。很多现有的有机发光器件在工作期间遭受缩短的寿命。
该背景技术部分中公开的上述信息仅用于理解发明构思的背景,因此,它可能包含不构成现有技术的信息。
发明内容
申请人发现,在有机发光器件(OLED)中,当电子不能有效地从电子传输区域注入到发射层时,电荷累积在发射层与电子传输区域之间的界面处,从而使界面劣化并降低有机发光器件的寿命。
在此,根据发明的原理和示例性实施方式构造的有机发光器件和包括该有机发光器件的设备由于某些限定的材料条件和组成而具有改善的寿命。例如,在一些示例性实施方式中,在发射层与电子传输区域之间或者发射层与空穴传输区域之间设置中间层或者在发射层中包括中间层,以控制发射区域中的激子的浓度和分布。可以通过控制中间层的属性和组成来调节电子注入,从而通过控制发射层中的激子浓度和分布来显著且出人意料地提高有机发光器件的寿命。
发明构思的附加方面将在下面的描述中阐述,并且部分地通过描述将是明显的,或者可以通过发明构思的实践而获知。
根据发明的一方面,有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,设置在第一电极与第二电极之间,其中,有机层还包括发射区域以及设置在第一电极与发射区域之间的第一区域和设置在发射区域与第二电极之间的第二区域,第二区域包括均包括有机化合物的第一层和第二层,发射区域包括第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物,第一化合物为空穴传输主体化合物,第二化合物为电子传输主体化合物或双极性主体化合物,第三化合物为满足下面公式1的热激活延迟荧光化合物或有机金属配合物,第四化合物为荧光掺杂剂,并且至少一个中间层设置在第一区域与第二区域之间并且包括第一化合物、第二化合物和第四化合物中的至少一种:
<公式1>
ΔEST(C3)≤大约0.3eV,
其中,在公式1中,ΔEST(C3)是第三化合物的最低激发单重态能级(ES1(C3))与最低激发三重态能级(ET1(C3))之差。
第一电极可以是阳极,第二电极可以是阴极,第一区域是包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任何组合的空穴传输区域,第二区域可以是包括空穴阻挡层、缓冲层、电子传输层、电子注入层或它们的任何组合的电子传输区域。
中间层可以设置在第一区域与发射区域之间,并且可以具有第一化合物、第四化合物或它们的组合。
中间层可以设置在第二区域与发射区域之间,并且可以具有第二化合物、第四化合物或它们的组合。
中间层可以与发射层直接接触。
发射区域可以包括第一发射层和第二发射层,并且中间层可以设置在第一发射层与第二发射层之间并且可以包括第一化合物、第二化合物、第四化合物或它们的任何组合。
第一化合物、第二化合物和第三化合物可以彼此不同。
第四化合物的吸收光谱的最大峰值波长与第四化合物的发射光谱的最大峰值波长之间的间隔可以为大约35nm或更小。
发射层中的第四化合物的浓度可以是第三化合物的浓度的大约1/3或更小。
第一层和第二层可以分别包括第五化合物和第六化合物,第五化合物可以不同于第一化合物、第二化合物和第四化合物,第六化合物可以不同于第一化合物、第二化合物和第四化合物。
第一化合物可以为由式1表示的化合物:
<式1>
其中,变量如在此所定义。
变量A11可以如在此所定义。
电子传输主体化合物可以包括吸电子基团(EWG),双极性主体化合物可以包括EWG和给电子基团(EDG)。
第二化合物可以为由式2-1和式2-2中的一个表示的化合物:
<式2-1>
<式2A>
<式2-2>
其中,在式2-1、式2A和式2-2中,变量如在此所定义。
第三化合物可以为由式3和式4-1至式4-3中的一个表示的化合物:<式3>
M31(L31)n31(L32)n32
<式4-1>
(D41)n41-(L41)a41-(A41)m41
<式4-2>
(D41)n41-(L41)a41-(A41)m41-(L42)a42-(D42)n42
<式4-3>
(A41)m41-(L41)a41-(D41)n41-(L42)a42-(A42)m42,
其中,在式3、式3A至式3D和式4-1至式4-3中,变量如在此所定义。
第三化合物可以为由式3-1和式3-2中的一个表示的化合物:
其中,在式3-1和式3-2中,变量如在此所定义。
式4-1至式4-3中的变量D41和D42可以均彼此独立地如在此所定义。
第四化合物可以为由式5(1)、式5(2)、式5(3)和式501中的一个表示的化合物:
<式5(1)>
<式5(2)>
<式5(3)>
<式501>
其中,在式5(1)至式5(3)和式501中,变量如在此所定义。
如在此公开的,第一化合物可以为组I中的化合物;第二化合物可以为组II中的化合物;第三化合物可以为组III-1和组III-2中的化合物;并且第四化合物可以为组IV中的化合物。
一种设备可以包括:薄膜晶体管,具有源电极、漏电极和有源层;以及如上所述的有机发光器件;其中,有机发光器件的第一电极可以电连接到薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一者。
将理解的是,前面的总体描述和下面的详细描述都是示例性的和说明性的,并且意在提供对所要求保护的发明的进一步解释。
附图说明
附图示出了发明的示例性实施例,并且与描述一起用于解释发明构思,附图被包括以提供对发明的进一步理解,并且被并入本说明书中并构成本说明书的一部分。
图1A是根据发明的原理构造的有机发光器件的示例性实施例的示意性剖视图。
图1B是图1A中示出的电极之间的有机层的示意性剖视图。
图1C是图1B的有机层的发射区域的示意性剖视图。
图1D是图1B的有机层的空穴传输区域的示意性剖视图。
图1E是图1B的有机层的电子传输区域的示意性剖视图。
图2是根据发明的原理构造的有机发光器件的另一示例性实施例的示意性剖视图。
图3是根据发明的原理构造的有机发光器件的又一示例性实施例的示意性剖视图。
图4是根据发明的原理构造的有机发光器件的再一示例性实施例的示意性剖视图。
图5是包含根据发明的原理构造的有机发光器件的设备的示例性实施例的示意图。
具体实施方式
在以下描述中,出于解释的目的,阐述了许多具体细节以提供对发明的各种示例性实施例或实施方式的透彻的理解。如在此使用的“实施例”和“实施方式”是作为采用在此公开的一个或更多个发明构思的器件或方法的非限制性示例的可互换的词语。然而,明显的是,可以在没有这些具体细节或者具有一个或更多个等同布置的情况下实践各种示例性实施例。在其它情况下,为了避免使各种示例性实施例不必要地模糊,以框图形式示出了公知的结构和器件。此外,各种示例性实施例可以是不同的,但不必是排他的。例如,在不脱离发明构思的情况下,示例性实施例的特定形状、配置和特性可以在另一示例性实施例中使用或实施。
除非另有说明,否则示出的示例性实施例将被理解为提供其中发明构思可以在实践中实施的一些方式的变化的细节的示例性特征。因此,除非另有说明,否则在不脱离发明构思的情况下,可以对各种实施例的特征、组件、模块、层、膜、面板、区域和/或方面等(在下文中,单独地或共同地称为“元件”)进行另外组合、分离、互换和/或重新布置。
通常在附图中提供交叉阴影线和/或阴影的使用以使相邻元件之间的边界清晰。如此,除非说明,否则交叉阴影线或阴影的存在和不存在都不表达或表示对元件的具体材料、材料性质、尺寸、比例、示出的元件之间的共性和/或任何其它特性、属性、性质等的任何偏好或者要求。此外,在附图中,出于清楚和/或描述性的目的,可以夸大元件的尺寸和相对尺寸。当示例性实施例可以不同地实施时,可以不同于所描述的顺序来执行具体的工艺顺序。例如,可以基本同时执行或者以与所描述的顺序相反的顺序执行两个连续描述的工艺。此外,同样的附图标记表示同样的元件。
当元件、层、区域或组件被称为“在”另一元件、层、区域或组件“上”、“连接到”或“结合到”另一元件、层、区域或组件时,该元件、层、区域或组件可以直接在所述另一元件、层、区域或组件上、直接连接到或直接结合到所述另一元件、层、区域或组件,或者可以存在中间元件、中间层、中间区域或中间组件。然而,当元件、层、区域或组件被称为“直接在”另一元件、层、区域或组件“上”、“直接连接到”或“直接结合到”另一元件、层、区域或组件时,不存在中间元件、中间层、中间区域或中间组件。为此,术语“连接”可以指具有或不具有中间元件的物理连接、电连接和/或流体连接。此外,D1轴、D2轴和D3轴不限于直角坐标系的三个轴(诸如x轴、y轴和z轴),而是可以以更宽的含义进行解释。例如,D1轴、D2轴和D3轴可以彼此垂直,或者可以表示彼此不垂直的不同方向。为了本公开的目的,“X、Y和Z中的至少一个(种/者)”和“从由X、Y和Z组成的组中选择的至少一个(种/者)”可以解释为仅X、仅Y、仅Z或者X、Y和Z中的两个(种/者)或更多个(种/者)的任何组合,诸如,以XYZ、XYY、YZ和ZZ为例。如在此使用的,术语“和/或”包括相关所列项中的一个或更多个的任何组合和全部组合。
虽然在此可以使用术语“第一”、“第二”等来描述各种类型的元件,但是这些元件不应受这些术语限制。这些术语用于将一个元件与另一元件区分开。因此,在不脱离公开的教导的情况下,下面讨论的第一元件可以被命名为第二元件。
出于描述性目的,在此可以使用诸如“在……之下”、“在……下方”、“在……下面”、“下”、“在……上方”、“上”、“在……之上”、“较高的”、“侧”(例如,如在“侧壁”中)等的空间相对术语,由此来描述如附图中示出的一个元件与另一(其它)元件的关系。空间相对术语意图包括设备在使用、操作和/或制造中除了附图中描绘的方位之外的不同方位。例如,如果附图中的设备被翻转,则被描述为“在”其它元件或特征“下方”或“之下”的元件随后将被定位为“在”所述其它元件或特征“上方”。因此,示例性术语“在……下方”可以包括上方和下方两种方位。此外,设备可以被另外定位(例如,旋转90度或者在其它方位处),如此,相应地解释在此使用的空间相对描述语。
在此使用的术语是出于描述特定实施例的目的,而不意图进行限制。如在此使用的,除非上下文另外清楚地指出,否则单数形式“一”、“一个(种/者)”和“所述(该)”也意图包括复数形式。此外,当术语“包含”、“包括”和/或它们的变型用在本说明书中时,说明存在所陈述的特征、整体、步骤、操作、元件、组件和/或它们的组,但不排除存在或附加一个或更多个其它特征、整体、步骤、操作、元件、组件和/或它们的组。还要注意的是,如在此使用的,术语“基本(大致)”、“大约(约)”和其它类似的术语被用作近似术语而不被用作程度术语,如此,它们被用来解释将被本领域普通技术人员认识到的测量值、计算值和/或提供值的固有偏差。
如在此使用的术语“有机层”指位于有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。
在此参照作为理想化示例性实施例和/或中间结构的示意图的剖视图和/或分解图来描述各种示例性实施例。如此,将预期例如由制造技术和/或公差引起的图示的形状的变化。因此,在此公开的示例性实施例应不必被解释为局限于区域的具体示出的形状,而是将包括由例如制造导致的形状上的偏差。以这种方式,附图中示出的区域可以在本质上是示意性的,并且这些区域的形状可以不反映器件的区域的实际形状,如此,不必意图进行限制。
除非另有定义,否则在此使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开作为一部分的领域的普通技术人员通常理解的含义相同的含义。术语(诸如在通用字典中定义的术语)应该被解释为具有与它们在相关领域的上下文中的含义一致的含义,而不应以理想的或过于形式化的含义进行解释,除非这里明确地如此定义。
根据发明的一些示例性实施例,有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,其中,有机层还包括:发射区域,包括至少一个发射层;第一区域,位于第一电极与发射区域之间;以及第二区域,位于发射区域与第二电极之间,第二区域包括均包括有机化合物的第一层和第二层,发射层包括第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物,第一化合物为空穴传输主体化合物,第二化合物为电子传输主体化合物或双极性主体化合物,第三化合物为满足下面的公式1的热激活延迟荧光(TADF)化合物或有机金属配合物,第四化合物为荧光化合物,并且还定位有位于第一区域与第二区域之间并且包括第一化合物、第二化合物和第四化合物中的至少一种的至少一个中间层。
<公式1>
ΔEST(C3)≤大约0.3eV。
在公式1中,ΔEST(C3)是第三化合物的最低激发单重态能级(ES1(C3))与最低激发三重态能级(ET1(C3))之差。
在一个示例性实施例中,第一电极是阳极,第二电极是阴极,第一区域可以包括空穴传输区域,空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任何组合,并且第二区域可以包括电子传输区域,电子传输区域包括空穴阻挡层、缓冲层、电子传输层、电子注入层或它们的任何组合。
例如,第一区域可以包括第一空穴传输层和第二空穴传输层,其中,第一空穴传输层和第二空穴传输层中的每个可以包括有机化合物。例如,第二区域可以包括第一电子传输层和第二电子传输层,其中,第一电子传输层和第二电子传输层中的每个可以包括有机化合物。
在一个示例性实施例中,第一层和第二层可以分别为第一电子传输层和第二电子传输层。
在一个示例性实施例中,中间层可以位于第一区域与发射区域之间,并且可以包括第一化合物、第四化合物或它们的组合。
例如,中间层可以位于空穴传输层与发射层之间,并且可以包括第一化合物、第四化合物或它们的组合。
在一个示例性实施例中,中间层可以位于第二区域与发射区域之间,并且可以包括第二化合物、第四化合物或它们的组合。
例如,中间层可以位于电子传输层与发射层之间,并且可以包括第二化合物、第四化合物或它们的组合。
在一个示例性实施例中,中间层可以与发射层直接接触。
例如,发射区域可以包括n个数量的发射层,并且发射区域包括n-1个数量的中间层,其中,n个数量的发射层和n-1个数量的中间层可以彼此直接接触(其中,n为1或更大的整数)。此时,n个数量的发射层可以均包括相同的材料。
在一个或更多个示例性实施例中,发射区域可以包括两个或更多个发射层,并且中间层可以与所述两个或更多个发射层直接接触。
在一个示例性实施例中,发射区域可以包括第一发射层和第二发射层,并且中间层可以位于第一发射层与第二发射层之间并且可以包括第一化合物、第二化合物、第四化合物或它们的组合。
在一个或更多个示例性实施例中,发射区域还可以包括位于第一发射层与第二发射层之间的第三发射层,并且可以包括位于第一发射层与第三发射层之间的第一中间层以及位于第二发射层与第三发射层之间的第二中间层。
在一个示例性实施例中,第一化合物、第二化合物和第三化合物可以彼此不同。
在一个示例性实施例中,第四化合物的吸收光谱的最大峰值波长与第四化合物的发射光谱的最大峰值波长之间的间隔为大约35nm或更小。
发射层中的第四化合物的浓度可以是第三化合物的浓度的大约1/3或更小。当第四化合物的浓度超过第三化合物的浓度的大约1/3时,由于发射层中的空穴陷阱和电荷转移延迟现象,难以保持电荷平衡,因此会使寿命特性劣化。
在一个示例性实施例中,第一层和第二层可以分别包括第五化合物和第六化合物,其中,第五化合物可以不同于第一化合物、第二化合物和第四化合物,第六化合物可以不同于第一化合物、第二化合物和第四化合物。
例如,第五化合物是如下面所描述的用在电子传输区域中的电子传输材料。例如,第六化合物是如下面所描述的用在电子传输区域中的电子传输材料。
在一个示例性实施例中,第一化合物可以由下面的式1表示:
<式1>
在式1中,
X11可以选自于O、S、N(R19)和C(R19)(R20),
R11至R20可以均独立地选自于:由*-(L11)a11-A11表示的基团、氢、氘、C1-C60烷基、贫π电子的无氮环基(πelectron-deficient nitrogen-free cyclic group,或称为π电子耗尽的无氮环基)、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)和-N(Q1)(Q2);
取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子的无氮环基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的贫π电子的无氮环基;以及
取代有如下基团中的至少一者的贫π电子的无氮环基:取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子的无氮环基、-C(Q21)(Q22)(Q23)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)和-N(Q21)(Q22)中选择的至少一者的贫π电子的无氮环基,
L11可以选自于:贫π电子的无氮环基、-C(Q1)(Q2)-、-Si(Q1)(Q2)-、-B(Q1)-和-N(Q1)-;以及
取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子的无氮环基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的贫π电子的无氮环基,
a11可以选自于1、2和3,
A11可以选自于:贫π电子的无氮环基;
取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子的无氮环基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的贫π电子的无氮环基;以及
取代有如下基团的贫π电子的无氮环基:取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子的无氮环基、-C(Q21)(Q22)(Q23)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)和-N(Q21)(Q22)中选择的至少一者的贫π电子的无氮环基,并且
R11至R20之中的任何两个或更多个基团可选地彼此连接以形成从下面中选择的一种:贫π电子的无氮环基;以及取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子的无氮环基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的贫π电子的无氮环基。
例如,式1中的R11至R20中的至少一个可以为由*-(L11)a11-A11表示的基团。
例如,式1中的R11至R20可以均独立地选自于:由*-(L11)a11-A11表示的基团、氢、氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)和-N(Q1)(Q2);
均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基和二萘并噻吩基;以及
均取代有从如下基团中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基和二萘并噻吩基:均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、-C(Q21)(Q22)(Q23)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)和-N(Q21)(Q22)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基和二萘并噻吩基。
例如,式1中的L11可以选自于:亚苯基、亚萘基、亚非那烯基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚芴基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、-C(Q1)(Q2)-和-Si(Q1)(Q2)-;以及
均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚非那烯基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚芴基、亚咔唑基、二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基。
在一个示例性实施例中,式1中的L11可以选自于:亚苯基、亚芴基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、-C(Q1)(Q2)-和-Si(Q1)(Q2)-;以及
均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的亚苯基、亚芴基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基。
例如,式1中的a11可以为1或2。
例如,式1中的A11可以选自于:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基和二萘并噻吩基;
均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基和二萘并噻吩基;以及
均取代有从如下基团中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基和二萘并噻吩基:均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、-C(Q21)(Q22)(Q23)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)和-N(Q21)(Q22)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基和二萘并噻吩基。
在一个示例性实施例中,式1中的A11可以选自于:苯基、联苯基、三联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有从如下基团中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-C(Q21)(Q22)(Q23)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或更多个示例性实施例中,式1中的A11可以由下面的式8-1至
式8-5中的一个表示:
在式8-1至式8-5中,
X81可以选自于O、S、N(R89)和C(R89)(R90),
R81至R90可以均独立地选自于氢、氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,并且
*表示与相邻原子的结合位。
在一个示例性实施例中,第一化合物可以由下面的式1-1至式1-15中的一个表示:
在式1-1至式1-15中,
L11、a11、A11和R11至R20均与式1中定义的相同,并且
R11a、R11b、R12a、R12b、R13a、R13b、R14a、R14b、R15a、R15b、R16a、R16b、R17a、R17b、R18a和R18b与结合式1中的R11至R20定义的相同。
在一个示例性实施例中,电子传输主体化合物可以包括吸电子基团(EWG),并且
双极性主体化合物可以包括EWG和给电子基团(EDG)。
例如,EWG可以包括从贫π电子的含氮环(πelectron-deficient nitrogen-containing ring,或称为π电子耗尽的含氮环)、-F、-Cl、-Br、-I、氰基和C1-C60烷基中选择的至少一者,所述C1-C60烷基取代有从-F、-Cl、-Br、-I和氰基中选择的至少一者,EDG可以包括从咔唑基和胺基(或氨基)中选择的至少一者。
在一个示例性实施例中,第二化合物可以由式2-1和式2-2中的一个表示:
<式2-1>
<式2A>
<式2-2>
在式2-1、式2A和式2-2中,
Y1可以选自于单键、-O-、-S-、-C(R24)(R25)-、-N(R24)-、-Si(R24)(R25)-、-C(=O)-、-S(=O)2-、-B(R24)-、-P(R24)-和-P(=O)(R24)-,
k1可以为0或1,
CY21和CY22可以均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
L21至L27可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
Ar21至Ar27可以均独立地选自于由式2A表示的基团、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
Ar21至Ar23中的至少一个可以为由式2A表示的基团,
a21至a27可以均独立地为0至3的整数,
b21至b27可以均独立地为1至8的整数,
c21和c22可以均独立地为1至20的整数,
c23可以为1至5的整数,
n21和n22可以均独立地为1至8的整数,
X21至X23可以均独立地为C或N,
当X21至X23中的每个为C时,从R21至R23中选择的至少一者可以为-F、氰基或取代有从-F和氰基中选择的至少一者的C1-C60烷基,
X24至X26可以均独立地为C(R26)或N,
从X24至X26中选择的至少一者可以为N,
R21至R26可以均独立地选自于*-(L27)a27-(Ar27)b27、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
Ar21至Ar27和R21至R26之中的任何两个或更多个基团可以可选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
*表示与相邻原子的结合位,并且
从取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中选择的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
在一个示例性实施例中,式2-1中的CY21和CY22可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂芴基和氮杂咔唑基。
在一个示例性实施例中,式2-1中的CY21和CY22可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、咔唑基、吡啶基、菲咯啉基、氮杂芴基和氮杂咔唑基。
在一个示例性实施例中,式2-1、式2A和式2-2中的L21至L27可以均独立地选自于:亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个示例性实施例中,式2-1、式2A和式2-2中的Ar21至Ar27可以均独立地为由从式5-1至式5-26和式6-1至式6-55中选择的一个表示的基团,并且从Ar21至Ar23中选择的至少一个可以为由从式6-1至式6-55中选择的一个表示的基团:
在式5-1至式5-26和式6-1至式6-55中,
Y31和Y32可以均独立地为O、S、C(Z34)(Z35)、N(Z34)或Si(Z34)(Z35),
Z31、Z32、Z34和Z35可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烯基、C1-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、苝基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基和三嗪基,
e2可以为1或2,
e3为1至3的整数,
e4为1至4的整数,
e5为1至5的整数,
e6可以为1至6的整数,
e7可以为1至7的整数,
e9可以为1至9的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位。
在一个示例性实施例中,式2-1、式2A和式2-2中的R21至R26可以均独立地选自于:*-(L27)a27-(Ar27)b27、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、联苯基和三联苯基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、联苯基和三联苯基中选择的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、联苯基和三联苯基。
在一个示例性实施例中,第三化合物可以由从式3和式4-1至式4-3中选择的一个表示:
<式3>
M31(L31)n31(L32)n32
<式4-1>
(D41)n41-(L41)a41-(A41)m41
<式4-2>
(D41)n41-(L41)a41-(A41)m41-(L42)a42-(D42)n42
<式4-3>
(A41)m41-(L41)a41-(D41)n41-(L42)a42-(A42)m42,
在式3、式3A至式3D和式4-1至式4-3中,
M31可以选自于元素周期表的第一期的过渡金属、第二期的过渡金属和第三期的过渡金属,
L31可以为由从式3A至式3D中选择的一个表示的配体,
L32可以选自于单齿配体、双齿配体和三齿配体,
n31可以为1或2,
n32可以选自于0、1、2、3和4,
A31至A34可以均独立地选自于C5-C30碳环基和C1-C30杂环基,
T31至T34可以均独立地选自于单键、双键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-C(R35)(R36)-*'、*-C(R35)=C(R36)-*'、*-C(R35)=*'、*-Si(R35)(R36)-*'、*-B(R35)-*'、*-N(R35)-*'和*-P(R35)-*',
k31至k34可以均独立地选自于1、2和3,
Y31至Y34可以均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R37)(R38)-*'、*-Si(R37)(R38)-*'、*-B(R37)-*'、*-N(R37)-*'和*-P(R37)-*',
*1、*2、*3和*4均表示与M31的结合位,
R31至R38可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),其中,R31至R38可以可选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
b31至b34可以均独立地为0至10的整数,
A41和A42可以均独立地选自于:贫π电子的含氮环基、-C(R41)(R42)(R43)、-Si(R41)(R42)(R43)、-B(R41)(R42)和-N(R41)(R42);
取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子的含氮环基、-C(R41)(R42)(R43)、-Si(R41)(R42)(R43)、-B(R41)(R42)和-N(R41)(R42)中选择的至少一者的贫π电子的含氮环基;以及
取代有从如下基团中选择的至少一者的贫π电子的含氮环基:均取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子的含氮环团、-C(R41)(R42)(R43)、-Si(R41)(R42)(R43)、-B(R41)(R42)和-N(R41)(R42)中选择的至少一者的贫π电子的含氮环基,
R41至R43可以均独立地可选地经由*-(z)-*'连接到L41或L42,以形成C5-C30碳环基和C1-C30杂环基,
z可以选自于单键、O、S、N(R44)、Se、Si(R44)(R45)和C(R44)(R45),
R41至R45可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
m41和m42可以均独立地选自于1、2和3,
D41和D42可以均独立地选自于:-F、氰基、贫π电子的无氮环基、含C(=O)的基团、含P(=O)的基团和含P(=S)的基团;
均取代有从氘、-F、氰基、C1-C60烷基和贫π电子的无氮环基中选择的至少一者的贫π电子的无氮环基、含C(=O)的基团、含P(=O)的基团和含P(=S)的基团;
均取代有从-F、氰基和贫π电子的无氮环基中选择的至少一者的C1-C60烷基和贫π电子的无氮环基;
均取代有从如下基团中选择的至少一者的贫π电子的无氮环基、含C(=O)的基团、含P(=O)的基团和含P(=S)的基团:均取代有从氘、-F、氰基、C1-C60烷基和贫π电子的无氮环基中选择的至少一者的C1-C60烷基和贫π电子的无氮环基;
均取代有从如下基团中选择的至少一者的C1-C60烷基和贫π电子的无氮环基:均取代有从氘、-F、氰基、C1-C60烷基和贫π电子的无氮环基中选择的至少一者的贫π电子的无氮环基;以及
均取代有从如下基团中选择的至少一者的C1-C60烷基和贫π电子的无氮环基:均取代有从-F、氰基和贫π电子的无氮环基中选择的至少一者的C1-C60烷基和贫π电子的无氮环基,
n41和n42可以均独立地选自于1、2和3,
L41和L42可以均独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a41和a42可以均独立地选自于0、1、2和3,并且
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基、取代的单价非芳香缩合杂多环基、取代的C5-C60碳环基和取代的C1-C60杂环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
例如,式3中的M31可以选自于铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm)。
在一个示例性实施例中,式3中的M31可以选自于Pt和Ir。
例如,式3A至式3D中的A31至A34可以均独立地为:i)第一环;ii)第二环;iii)其中两个或更多个第一环彼此缩合的缩合环;iv)其中两个或更多个第二环彼此缩合的缩合环;或者v)其中一个或更多个第一环与一个或更多个第二环彼此缩合的缩合环,
其中,第一环选自于环戊烷基、环戊烯基、环戊二烯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、硼杂环戊二烯基(a borole group)、磷杂环戊二烯基(a phosphole group)、噻咯基、锗杂环戊二烯基(a germole group)、硒吩基、噁唑基、二氢噁唑基、异噁唑基、二氢异噁唑基、噁二唑基、二氢噁二唑基、异噁二唑基、二氢异噁二唑基、噁三唑基、二氢噁三唑基、异噁三唑基、二氢异噁三唑基、噻唑基、二氢噻唑基、异噻唑基、二氢异噻唑基、噻二唑基、二氢噻二唑基、异噻二唑基、二氢异噻二唑基、噻三唑基、二氢噻三唑基、异噻三唑基、二氢异噻三唑基、吡唑基、二氢吡唑基、咪唑基、二氢咪唑基、三唑基、二氢三唑基、四唑基、二氢四唑基、氮杂噻咯基、二氮杂噻咯基和三氮杂噻咯基,并且
第二环可以选自于环己烷基、环己烯基、环己二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、吡啶基、二氢吡啶基、四氢吡啶基、嘧啶基、二氢嘧啶基、四氢嘧啶基、吡嗪基、二氢吡嗪基、四氢吡嗪基、哒嗪基、二氢哒嗪基、四氢哒嗪基和三嗪基。
在一个示例性实施例中,式3A至式3D中的A31至A34可以均独立地选自于苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、呋喃基、噻吩基、噻咯基、茚基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、吲哚基、咔唑基、茚并吡啶基、吲哚并吡啶基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并噻咯并吡啶基、茚并嘧啶基、吲哚并嘧啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并噻咯并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、酞嗪基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、二氢咪唑基、三唑基、二氢三唑基、噁唑基、二氢噁唑基、异噁唑基、噻唑基、二氢噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、二氢噁二唑基、噻二唑基、二氢噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、二氢苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并吡嗪基、苯并噁唑基、二氢苯并噁唑基、苯并噻唑基、二氢苯并噻唑基、苯并噁二唑基、二氢苯并噁二唑基、苯并噻二唑基和二氢苯并噻二唑基。
例如,式3A至式3D中的T31至T34可以均独立地选自于单键、双键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R35)(R36)-*'和*-N(R35)-*'。
例如,式3A至式3D中的Y31至Y34可以均独立地选自于单键、*-O-*'和*-S-*'。
例如,式3A至式3D中的R31至R38可以均独立地选自于:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基;以及
-B(Q1)(Q2)和-N(Q1)(Q2),并且
Q1和Q2可以均独立地选自于:氢、氘和C1-C20烷基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基。
在一个示例性实施例中,式3A至式3D中的R31至R38可以均独立地选自于:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基和丁氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-B(Q1)(Q2)和-N(Q1)(Q2),并且
Q1和Q2可以均独立地选自于:氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
均取代有从氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个示例性实施例中,第三化合物可以由从下面的式3-1和式3-2中选择的一个表示:
在式3-1和式3-2中,
X31至X40可以均独立地选自于N和C,并且
其余组成部分可以均通过参照在此提供的其相应描述来理解。
在式3-1和式3-2中,X31和X32可以均独立地为A31的环成员,并且X33至X40也可以通过参照结合式3-1和式3-2、X31和X32提供的描述来理解。
例如,式4-1至式4-3中的D41和D42可以均独立地为由式12表示的基团:
<式12>
在式12中,
X121可以选自于O、S、N(R123)和C(R123)(R124),
X122可以选自于单键、O、S、N(R125)和C(R125)(R126),
A121和A122可以为贫π电子的无氮环基,
R121至R126可以均独立地选自于:结合位、氢、氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)和-N(Q31)(Q32);以及
均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)和-N(Q21)(Q22)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基和二萘并噻吩基,其中,R123和R124可以可选地彼此连接以形成贫π电子的无氮环基,R125和R126可以可选地彼此连接以形成贫π电子的无氮环基,并且从R121至R126中选择的至少一个为结合位,并且
b121和b122可以均独立地选自于1、2、3、4、5和6,
其中,Q21至Q23和Q31至Q33与上面描述的相同。
例如,式4-1至式4-3中的A41和A42可以均独立地选自于:-F、氰基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、异噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、异噻二唑基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、-B(R41)(R42)以及由式13-1和式13-2表示的基团;
均取代有从氘、-F、氰基、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、异噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、异噻二唑基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基中选择的至少一者的吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、异噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、异噻二唑基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基;
均取代有从-F、氰基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、异噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、异噻二唑基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基中选择的至少一者的C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基和二萘并噻吩基;
均取代有从如下基团中选择的至少一者的吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、异噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、异噻二唑基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基:均取代有从氘、-F、氰基、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、异噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、异噻二唑基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基中选择的至少一者的C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、异噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、异噻二唑基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基;
均取代有从如下基团中选择的至少一者的C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基和二萘并噻吩基:均取代有从氘、-F、氰基、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、异噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、异噻二唑基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基中选择的至少一者的吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、异噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、异噻二唑基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
均取代有从如下基团中选择的至少一者的C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基和二萘并噻吩基:均取代有从-F、氰基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、异噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、异噻二唑基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基中选择的至少一者的C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基和二萘并噻吩基:
在式13-1和式13-2中,
A41至A43可以均独立地选自于C5-C30碳环基和C1-C30杂环基,
R42和R441至R443可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b441至b443可以均独立地为0至10的整数,
Z41和Z42与结合z描述的相同,并且
*表示与相邻原子的结合位。
例如,式13-1和式13-2中的R42和R441至R443可以均独立地选自于:氢、氘、-F、氰基、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、异噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、异噻二唑基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
均取代有从氘、-F、氰基、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、异噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、异噻二唑基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基中选择的至少一者的C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、异噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、异噻二唑基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基,并且
b441至b443可以均独立地选自于1、2、3、4、5和6。
例如,式4-1至式4-3中的L41和L42可以均独立地选自于:亚苯基、亚萘基、亚非那烯基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚芴基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、-C(Q1)(Q2)-和-Si(Q1)(Q2)-;以及
均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚非那烯基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚芴基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基,
其中,Q1、Q2和Q31至Q33与上面描述的相同。
在一个示例性实施例中,式4-1至式4-3中的L41和L42可以均独立地选自于:亚苯基、亚芴基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、-C(Q1)(Q2)-和-Si(Q1)(Q2)-;以及
均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的亚苯基、亚芴基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基,
其中,Q1、Q2和Q31至Q33与上面描述的相同。
在一个示例性实施例中,第四化合物可以由式5(1)、式5(2)、式5(3)和式501中的一个表示:
<式5(1)>
<式5(2)>
<式5(3)>
<式501>
在式5(1)至式5(3)中,
Y51至Y53可以均独立地为N、B或P,
X51至X55可以均独立地为单键、O、S、N(R55)、B(R55)、C(R55)(R56)或Si(R55)(R56),
X56为N、C(R55)或Si(R55),
m51和m54可以均独立地为0、1或2,其中,当m51为0时,A51和A52彼此不连接,当m54为0时,A53和A54彼此不连接,
A51至A55可以均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
R51至R60可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-N(Q1)(Q2)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-S(=O)2(Q1)(Q2),
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数,
R501和R502可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,a51至a54和a60可以均独立地为0至10,
xd4可以为1至6的整数,并且
取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳香缩合多环基、取代的单价非芳香缩合杂多环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基和取代的二价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
在一个示例性实施例中,第一化合物可以选自于组I中的化合物,
第二化合物可以选自于组II中的化合物,
第三化合物选自于组III-1和组III-2中的化合物,并且
第四化合物可以选自于组IV中的化合物:
<组I>
<组II>
<组III-1>
<组III-2>
<组IV>
第一化合物和第二化合物可以基本上不发光。
例如,第三化合物和第四化合物可以发光。
例如,第三化合物可以是热激活延迟荧光(TADF)化合物并且可以是TADF发射体。
例如,第三化合物可以是磷光金属配合物并且可以是磷光发射体。
第三化合物可以具有大约450nm至大约550nm的最大发射波长,但示例性实施例不限于此。
详细地,发射层中的第三化合物可以从形成的激子接收能量并且发射蓝色延迟荧光或蓝色磷光,而不直接参与形成激子。
通过在空穴传输区域与发射层之间、在电子传输区域与发射层之间或在发射层内部包括上述中间层,实现了激子分散在其中的激子离域,从而引起提高的效率和更长的寿命。
此外,由于电子传输区域还可以包括两层或更多层的有机层,所以可以容易地调节电子移动速度以实现空穴与电子之间的平衡,从而减小驱动电流并增加驱动寿命。
此外,由于发射层同时包含第一化合物(空穴传输化合物)、第二化合物(电子传输化合物)、第三化合物(ΔEST≤大约0.3eV的有机化合物或有机金属配合物)和第四化合物(荧光掺杂剂),因此可以容易地实现针对掺杂剂的能量转移,并且由于高荧光机理,因此可以提高效率并且可以获得三重态激子束缚效应(triplet exciton bondage effect)。
通常,当电子无法有效地从电子传输区域注入到发射层时,电荷累积在发射层与电子传输区域之间的界面处,从而使界面劣化。相反,当空穴无法有效地从空穴传输区域注入到发射层时,电荷累积在发射层与空穴传输区域之间的界面处,从而使界面劣化。因此,有机发光器件的寿命降低。
因为第二化合物本质上是包括电子传输基团的化合物,所以第二化合物可以容易地用于调节有机发光器件的电子传输特性。因为第一化合物本质上是包括空穴传输基团的化合物,所以第一化合物可以容易地用于调节有机发光器件的空穴传输特性。以这种方式,能够优化有机发光器件的发射层中的电荷平衡。
基于发射层的总重量,发射层中的第一化合物的量在大约10wt%至大约90wt%的范围内。
基于发射层的总重量,发射层中的第二化合物的量可以在大约10wt%至大约90wt%的范围内。
发射层中的第三化合物的量可以小于或等于第一化合物的量和第二化合物的量。
发射层中的第四化合物的量可以小于或等于第一化合物的量和第二化合物的量。
发射层中的第三化合物的量可以大于或等于第四化合物的量。
基于发射层的总重量,发射层中的第四化合物的量可以在大约0.1wt%至大约5wt%的范围内。
基于100重量份的第一化合物的量和第二化合物的量的总和,第四化合物的量可以在大约0.01重量份至大约30重量份的范围内。
当第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物在这些范围内时,可以提供具有改善的效率和改善的寿命两者的有机发光器件。
在一个示例性实施例中,发射层可以包括第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物。
图1A至图1E的描述
图1A是根据发明的原理构造的有机发光器件的示例性实施例的示意性剖视图。图1B是图1A中示出的电极之间的有机层的示意性剖视图。图1C是图1B的有机层的发射区域的示意性剖视图。图1D是图1B的有机层的空穴传输区域的示意性剖视图。图1E是图1B的有机层的电子传输区域的示意性剖视图。
图1A是根据一些示例性实施例的有机发光器件10的示意图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极200。
在下文中,将结合图1A至图1E描述根据一些示例性实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。
第一电极110
在图1A至图1E中,基底可以附加地位于第一电极110下方或第二电极200上方。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和防水性的玻璃基底或塑料基底。
可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料,以促进空穴注入。
第一电极110可以为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的任何组合,但示例性实施例不限于此。在一个或更多个示例性实施例中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和它们的任何组合,但示例性实施例不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150位于第一电极110上。有机层150可以包括发射区域160。
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射区域160之间的第一区域140(例如,空穴传输区域140)和位于发射区域160与第二电极200之间的第二区域180(例如,电子传输区域180)。
有机层150中的空穴传输区域140
空穴传输区域140可以具有:i)单层结构,包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,包括包含多种不同的材料的单个层;或者iii)多层结构,具有包括多种不同的材料的多个层。
空穴传输区域140可以包括从空穴注入层142、空穴传输层144、发射辅助层146和电子阻挡层148中选择的至少一个层。
例如,空穴传输区域140可以具有单层结构或多层结构,所述单层结构包括包含多种不同的材料的单个层,所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中,对于每种结构,以该陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠构成层,但空穴传输区域140的结构不限于此。
空穴传输区域140可以包括从4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺(m-MTDATA)、1-N,1-N-双[4-(二苯基氨基)苯基]-4-N,4-N-二苯基苯-1,4-二胺(TDATA)、4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺(2-TNATA)、N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基-(1,1′-联苯)-4,4′-二胺(NPB或NPD)、N4,N4'-二(萘-2-基)-N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(β-NPB)、N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基联苯胺(TPD)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-9,9-螺二芴-2,7-二胺(螺-TPD)、N2,N7-二(1-萘基)-N2,N7-二苯基-9,9'-螺二[9H-芴]-2,7-二胺(螺-NPB)、N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基-2,2’二甲基-(1,1′-联苯)-4,4′-二胺(甲基化NPB)、4,4′-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、N,N,N′,N′-四(3-甲基苯基)-2,2′-二甲基联苯胺(HMTPD)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种:
<式201>
<式202>
在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如,在式202中,R201和R202可以可选地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接,并且R203和R204可以可选地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接。
在一个示例性实施例中,在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个示例性实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个示例性实施例中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个示例性实施例中,R201至R204和Q201可以均独立地选自于:苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中,Q31至Q33与上面描述的相同。
在一个或更多个示例性实施例中,从式201中的R201至R203中选择的至少一个可以均独立地选自于:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但示例性实施例不限于此。
在一个或更多个示例性实施例中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键彼此连接,并且/或者ii)R203和R204可以经由单键彼此连接。
在一个或更多个示例性实施例中,式202中的R201至R204可以均独立地选自于:
咔唑基;以及
取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的咔唑基,但示例性实施例不限于此。
在一个或更多个示例性实施例中,由式201表示的化合物可以由下面的式201A表示:
<式201A>
在一个或更多个示例性实施例中,由式201表示的化合物可以由下面的式201A(1)表示,但示例性实施例不限于此:
<式201A(1)>
在一个或更多个示例性实施例中,由式201表示的化合物可以由下面的式201A-1表示,但示例性实施例不限于此:
<式201A-1>
在一个或更多个示例性实施例中,由式202表示的化合物可以由下面的式202A表示:
<式202A>
在一个或更多个示例性实施例中,由式202表示的化合物可以由下面的式202A-1表示:
<式202A-1>
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与上面描述的相同,
R211和R212与结合描述R203的相同,并且
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域140可以包括从化合物HT1至化合物HT39中选择的至少一种化合物,但将包括在空穴传输区域140中的化合物不限于此:
空穴传输区域140的厚度可以在大约至大约(例如,大约至大约)的范围内。当空穴传输区域140包括从空穴注入层142和空穴传输层144中选择的至少一者时,空穴注入层142的厚度可以在大约至大约(例如,大约至大约)的范围内,空穴传输层144的厚度可以在大约至大约(例如,大约至大约)的范围内。当空穴传输区域140、空穴注入层142和空穴传输层144的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性,而不显著增大驱动电压。
发射辅助层146可以通过根据由发射区域160发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率,电子阻挡层148可以阻挡来自电子传输区域180的电子的流动。发射辅助层146和电子阻挡层148可以包括如上面描述的材料。
p掺杂剂
除了这些材料之外,空穴传输区域140还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域140中。
电荷产生材料可以为例如p掺杂剂。
在一个示例性实施例中,p掺杂剂可以具有大约-3.5eV或更小的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中选择的至少一种,但示例性实施例不限于此。
例如,p掺杂剂可以包括选自于以下化合物中的至少一种:醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如,氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由下面的式221表示的化合物,
但示例性实施例不限于此:
<HAT-CN>
<F4-TCNQ>
<式221>
在式221中,
R221至R223可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,其中,从R221至R223中选择的至少一个可以具有从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
有机层150中的发射区域160
当有机发光器件10为全色有机发光器件时,发射区域160可以根据子像素而被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个示例性实施例中,发射区域160可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构,其中,所述两个或更多个层彼此接触或者彼此分开。在一个或更多个示例性实施例中,发射区域160可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在单个层中彼此混合以发射白光。
参照图1C,在一个示例性实施例中,发射区域160可以包括第一发射层162和第二发射层166,中间层164可以位于第一发射层162与第二发射层166之间并且可以包括如上所述的第一化合物、第二化合物、第四化合物或它们的组合。在一些示例性实施例中,中间层164可以位于第一区域140与发射区域160之间,并且可以包括第一化合物、第四化合物或它们的组合。例如,中间层164可以位于空穴传输层144与发射区域160之间并且可以包括第一化合物、第四化合物或它们的组合。在又一示例性实施例中,中间层164可以位于第二区域180与发射区域160之间并且可以包括第二化合物、第四化合物或它们的组合。
有机层150中的电子传输区域180
电子传输区域180可以具有:i)单层结构,包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,包括包含多种不同的材料的单个层;或者iii)多层结构,具有包括多种不同的材料的多个层。
电子传输区域180可以包括从缓冲层182、空穴阻挡层184、电子控制层186、电子传输层188和电子注入层194中选择的至少一个层,但示例性实施例不限于此。在示出的实施例中,电子传输区域180还可以包括均包含如上所述的有机化合物的第一层190和第二层192。然而,在其它示例性实施例中,第一层190和第二层192中的每个可以独立地为缓冲层182、空穴阻挡层184、电子控制层186、电子传输层188和电子注入层194,或者是缓冲层182、空穴阻挡层184、电子控制层186、电子传输层188和电子注入层194中的一者或更多者中的子层。
例如,电子传输区域180可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,对于每种结构,以该陈述的次序从发射区域160顺序地堆叠构成层。然而,电子传输区域180的结构的示例性实施例不限于此。
电子传输区域180(例如,电子传输区域180中的缓冲层182、空穴阻挡层184、电子控制层186或电子传输层188)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环的无金属化合物。
“贫π电子的含氮环”表示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是:i)具有至少一个*-N=*'部分的5元杂单环基团至7元杂单环基团;ii)其中均具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5元杂单环基团至7元杂单环基团彼此缩合的杂多环基团;或者iii)其中均具有至少一个*-N=*'部分的5元杂单环基团至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基缩合的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例包括咪唑环、吡唑环、噻唑环、异噻唑环、噁唑环、异噁唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、吲唑环、嘌呤环、喹啉环、异喹啉环、苯并喹啉环、酞嗪环、萘啶环、喹喔啉环、喹唑啉环、噌啉环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、吩嗪环、苯并咪唑环、异苯并噻唑环、苯并噁唑环、异苯并噁唑环、三唑环、四唑环、噁二唑环、三嗪环、噻二唑环、咪唑并吡啶环、咪唑并嘧啶环和氮杂咔唑环,但示例性实施例不限于此。
例如,电子传输区域180可以包括由下面的式601表示的化合物:
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可以为1至5的整数。
在一个示例性实施例中,xe11个数的Ar601和xe21个数的R601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在一个示例性实施例中,式601中的Ar601可以选自于:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可以经由单键彼此连接。
在一个或更多个示例性实施例中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在一个或更多个示例性实施例中,由式601表示的化合物可以由下面的式601-1表示:
<式601-1>
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),并且从X614至X616中选择的至少一个可以为N,
L611至L613可以均独立地与结合L601描述的相同,
xe611至xe613可以均独立地与结合xe1描述的相同,
R611至R613可以均独立地与结合R601描述的相同,并且
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个示例性实施例中,式601中的L601和式601-1中的L611至L613可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,但示例性实施例不限于此。
在一个或更多个示例性实施例中,式601中的xe1和式601-1中的xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个示例性实施例中,式601中的R601和式601-1中的R611至R613可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中,Q601和Q602与上面描述的相同。
电子传输区域180可以包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物,但示例性实施例不限于此:
在一个或更多个示例性实施例中,电子传输区域180可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝(BAlq)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、4-萘-1-基-3,5-二苯基-1,2,4-三唑(NTAZ)和二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)中选择的至少一种化合物:
缓冲层182、空穴阻挡层184和电子控制层186的厚度可以均独立地在大约至大约(例如,大约至大约)的范围内。当缓冲层182、空穴阻挡层184和电子控制层186的厚度在这些范围内时,可以获得优异的空穴阻挡特性或优异的电子控制特性,而不显著增大驱动电压。
除了上面描述的材料之外,电子传输区域180(例如,电子传输区域180中的电子传输层188)还可以包括含金属材料。
含金属材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中选择的金属离子,碱土金属配合物可以包括从Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但示例性实施例不限于此。
例如,含金属材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或化合物ET-D2:
电子传输区域180可以包括促进电子从第二电极200注入的电子注入层194。电子注入层194可以直接接触第二电极200。
电子注入层194可以具有:i)单层结构,包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,包括包含多种不同的材料的单个层;或者iii)多层结构,具有包括多种不同的材料的多个层。
电子注入层194可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在一个示例性实施例中,碱金属可以是Li、Na或Cs。在一个或更多个示例性实施例中,碱金属可以是Li或Cs,但示例性实施例不限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如Li2O、Cs2O或K2O)和碱金属卤化物(诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)。在一个示例性实施例中,碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但示例性实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于碱土金属氧化物,诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个示例性实施例中,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO,但示例性实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个示例性实施例中,稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但示例性实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括如上面描述的碱金属的离子、碱土金属的离子和稀土金属的离子,并且与碱金属配合物的金属离子、碱土金属配合物的金属离子或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但示例性实施例不限于此。
电子注入层194可以由如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合组成(或者包括如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合)。在一个或更多个示例性实施例中,电子注入层194还可以包括有机材料。当电子注入层194还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
第二电极200
第二电极200可以位于具有这样的结构的有机层150上。第二电极200可以是作为电子注入电极的阴极,就这点而言,用于形成第二电极200的材料可以选自于具有相对低的逸出功的金属、合金、导电化合物和它们的组合。
第二电极200可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种,但示例性实施例不限于此。第二电极200可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极200可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
图2至图4的描述
图2是根据发明的原理构造的有机发光器件的另一示例性实施例的示意性剖视图。图3是根据发明的原理构造的有机发光器件的又一示例性实施例的示意性剖视图。图4是根据发明的原理构造的有机发光器件的再一示例性实施例的示意性剖视图。
参照图2,有机发光器件20包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极200。参照图3,有机发光器件30包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极200和第二盖层220。参照图4,有机发光器件40包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极200和第二盖层220。
关于图2至图4,第一电极110、有机层150和第二电极200可以通过参照结合图1A至图1E给出的描述进行理解。
在有机发光器件20和有机发光器件40中的每个的有机层150中,发射区域160中产生的光可以朝向外部穿过第一电极110和第一盖层210,其中,第一电极110可以是半透射电极或透射电极。在有机发光器件30和有机发光器件40中的每个的有机层150中,发射区域160中产生的光可以朝向外部穿过第二电极200和第二盖层220,其中,第二电极200可以是半透射电极或透射电极。
第一盖层210和第二盖层220可以根据相长干涉原理而提高外部发光效率。
第一盖层210和第二盖层220可以均独立地为包括有机材料的有机盖层、包括无机材料的无机盖层或者包括有机材料和无机材料的复合盖层。
从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选地取代有取代基,所述取代基包含从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中选择的至少一种元素。在一个示例性实施例中,从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括胺类化合物。
在一个示例性实施例中,从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或更多个示例性实施例中,从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括从化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5中选择的化合物,但示例性实施例不限于此:
在上文中,已经结合图1A至图4描述了根据实施例的有机发光器件,但示例性实施例不限于此。
可以通过使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中选择的一种或更多种合适的方法在特定区域中形成构成空穴传输区域140、发射区域160和电子传输区域180的层。
当通过真空沉积来形成构成空穴传输区域140、发射区域160和电子传输区域180的层时,通过考虑将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构,可以在大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空度和大约/秒至大约/秒的沉积速度下执行真空沉积。
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域140、发射区域160和电子传输区域180的层时,通过考虑将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构,可以以大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速度并在大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。
设备
图5是包含根据发明的原理构造的有机发光器件的设备的示例性实施例的示意图。
参照图5,设备300包括具有源电极320、漏电极340和有源层330的薄膜晶体管310。在示出的实施例中,有机发光器件10的第一电极110与源电极320和漏电极340中的一者电连接。在其它示例性实施例中,可以使用诸如有机发光器件20、有机发光器件30和/或有机发光器件40的其它有机发光器件来代替有机发光器件10。
有机发光器件可以包括在各种设备中。
薄膜晶体管310还可以包括栅电极、栅极绝缘层等。
有源层330可以包括晶体硅、非晶硅、有机半导体、氧化物半导体等,但示例性实施例不限于此。
设备300还可以包括用于密封有机发光器件10的密封部。密封部可以允许实现来自有机发光器件10的图像,并且可以阻挡外部空气和湿气渗透到有机发光器件10中。密封部可以是包括透明玻璃或塑料基底的密封基底。密封部可以是包括多个有机层和/或多个无机层的薄膜封装层。当密封部是薄膜封装层时,整个设备可以是柔性的。
例如,设备300可以是发光设备、认证设备或电子设备。
发光设备可以被用作各种显示器、光源等。
认证设备可以是例如用于通过使用生物体(例如,指尖、瞳孔等)的生物信息来认证个体的生物认证设备。除了有机发光器件之外,认证设备还可以包括生物信息收集器。
电子设备可以应用于个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数码相机、电子记事本、电子词典、电子游戏机、医疗器械(例如,电子温度计、血压计、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图(ECG)显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、鱼探仪、各种测量仪器、仪表(例如,用于车辆、飞行器和船舶的仪表)、投影仪等,但示例性实施例不限于此。
取代基的一般定义
如在此使用的术语“贫π电子的含氮环基”指具有至少一个*-N=*'部分的环状基团,其非限制性示例包括咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基。
贫π电子的无氮环基可以是:i)无*-N=*'部分的5元至7元环基或杂环基;ii)其中无*-N=*'部分的5元至7元环基或杂环基中的两个或更多个彼此缩合的多环基或杂多环基;或者iii)其中无*-N=*'部分的5元至7元单环基或杂单环基中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基缩合的多环基或杂多环基。例如,贫π电子的无氮环基可以选自于苯基、庚搭烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、异吲哚基、吲哚基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻吩砜基、咔唑基、二苯并噻咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、噻吩并二咔唑基、三吲哚并苯基以及由式13-1和式13-2表示的基团,但示例性实施例不限于此。
如在此使用的术语“元素周期表的第一期的过渡金属”指元素周期表的第4周期d区的元素,其非限制性示例包括钪(Sc)、钛(Ti)、钒(V)、铬(Cr)、锰(Mn)、铁(Fe)、钴(Co)、镍(Ni)、铜(Cu)和锌(Zn)。
如在此使用的术语“元素周期表的第二期的过渡金属”指元素周期表的第5周期d区的元素,其非限制性示例包括钇(Y)、锆(Zr)、铌(Nb)、钼(Mo)、锝(Tc)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)和镉(Cd)。
如在此使用的术语“元素周期表的第三期的过渡金属”指元素周期表的第6周期d区和f区的元素,其非限制性示例包括镧(La)、钐(Sm)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、镱(Yb)、镥(Lu)、铪(Hf)、钽(Ta)、钨(W)、铼(Re)、锇(Os)、铱(Ir)、铂(Pr)、金(Au)和汞(Hg)。
如在此使用的术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,其示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如在此使用的术语“C1-C60亚烷基”指具有与C1-C60烷基对应的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基,其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如在此使用的术语“C2-C60亚烯基”指具有与C2-C60烯基对应的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳三键的烃基,其示例包括乙炔基和丙炔基。如在此使用的术语“C2-C60亚炔基”指具有与C2-C60炔基对应的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中,A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如在此使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,其示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如在此使用的术语“C3-C10亚环烷基”指具有与C3-C10环烷基对应的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团,其示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如在此使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指具有与C1-C10杂环烷基对应的结构的二价基团。
在此使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子、和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,其示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如在此使用的术语“C3-C10亚环烯基”指具有与C3-C10环烯基对应的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如在此使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指具有与C1-C10杂环烯基对应的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C6-C60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,在此使用的术语“C6-C60亚芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均包括两个或更多个环时,所述两个或更多个环可以彼此缩合。
如在此使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如在此使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均包括两个或更多个环时,所述两个或更多个环可以彼此缩合。
如在此使用的术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(其中,A102为C6-C60芳基),在此使用的术语“C6-C60芳硫基”指-SA103(其中,A103为C6-C60芳基)。
如在此使用的术语“C1-C60杂芳氧基”指-OA104(其中,A104为C1-C60杂芳基),在此使用的术语“C1-C60杂芳硫基”指-SA105(其中,A105为C1-C60杂芳基)。
如在此使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、仅碳原子(例如,具有8个至60个碳原子)作为成环原子且在其整个分子结构中不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的详细示例为芴基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指具有与单价非芳香缩合多环基对应的结构的二价基团。
如在此使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、除了碳原子(例如,具有1个至60个碳原子)之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子且在其整个分子结构中不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的详细示例为咔唑基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指具有与单价非芳香缩合杂多环基对应的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C5-C60碳环基”指仅包括碳原子作为成环原子且由5个至60个碳原子组成的单环或多环基团。C5-C60碳环基可以是芳香碳环基或非芳香碳环基。C5-C60碳环基可以是环(诸如,苯)、单价基团(诸如,苯基)或二价基团(诸如,亚苯基)。在一个或更多个示例性实施例中,根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如在此使用的术语“C1-C60杂环基”指:除了使用除碳(碳原子的数量可以在1个至60个的范围内)外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外,具有与C5-C60碳环基对应的结构的基团。
如在此使用的,从取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C20亚烷基、取代的C2-C20亚烯基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中选择的至少一个取代基可以选自于:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C1-C60烷基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C6-C60芳基、联苯基以及三联苯基。
如在此使用的术语“Ph”指苯基,如在此使用的术语“Me”指甲基,如在此使用的术语“Et”指乙基,如在此使用的术语“tert-Bu”或“But”指叔丁基,如在此使用的术语“OMe”指甲氧基。
如在此使用的术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。换言之,“联苯基”为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如在此使用的术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。换言之,“三联苯基”为具有取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
术语“氢”和“氘”指它们各自的原子和对应的原子团,术语“-F、-Cl、-Br和-I”分别为氟、氯、溴和碘的原子团。
如在此使用的,术语“原子”可以表示结合到一个或更多个其它原子的元素或其对应的原子团。
如在此使用的,单价基团(例如,烷基)的取代基也可以独立地是对应的二价基团(例如,亚烷基)的取代基。
除非另外定义,否则如在此使用的*和*'均指与对应式中的相邻原子的结合位。
在下文中,描述示例中使用的短语“使用B代替A”表示使用相同摩尔当量的B代替A。
示例
示例1
作为阳极,将ITO基底切割为50mm×50mm×0.5mm的尺寸,用丙酮、异丙醇和纯水各自超声处理15分钟,然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟来清洁。然后,将ITO基底提供到真空沉积设备。
将化合物HT1真空沉积在ITO基底上以形成具有120nm的厚度的空穴注入层,将化合物1-3真空沉积在空穴注入层上以形成具有5nm的厚度的空穴传输层,将化合物1-3真空沉积在空穴传输层上以形成具有5nm的厚度的中间层,并且将化合物1-3、化合物2-16、化合物3-11和化合物4-1以62.6:26.9:10:0.5的重量比共沉积在中间层上以形成具有30nm的厚度的发射层。将化合物ET1真空沉积在发射层上以形成具有5nm的厚度的第一电子传输层,并且将化合物ET2和LiQ以5:5的重量比共沉积在第一电子传输层上以形成具有20nm的厚度的第二电子传输层。将Yb真空沉积在第二电子传输层上以形成具有1nm的厚度的电子注入层。将Mg和Ag以5:5的重量比共沉积在电子注入层上以形成具有10nm的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
示例2
除了将化合物2-16沉积在发射层上以形成具有5nm的厚度的中间层,而不是在空穴传输层上形成中间层之外,以与示例1中的方式相同的方式制造有机发光器件。
示例3
除了将化合物1-3、化合物2-16、化合物3-11和化合物4-1以62.6:26.9:10:0.5的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有13nm的厚度的第一发射层,而不是在空穴传输层上形成中间层,将化合物1-3真空沉积在第一发射层上以形成具有4nm的厚度的中间层,并且将化合物1-3、化合物2-16、化合物3-11和化合物4-1以62.6:26.9:10:0.5的重量比共沉积在中间层上以形成具有13nm的厚度的第二发射层之外,以与示例1中的方式相同的方式制造有机发光器件。
示例4
除了在形成中间层时使用化合物4-12代替化合物1-3之外,以与示例1中的方式相同的方式制造有机发光器件。
示例5
除了在形成中间层时使用化合物4-12代替化合物2-16之外,以与示例2中的方式相同的方式制造有机发光器件。
示例6
除了在形成中间层时使用化合物4-12代替化合物1-3之外,以与示例3中的方式相同的方式制造有机发光器件。
对比示例1
除了不形成中间层之外,以与示例1中的方式相同的方式制造有机发光器件。
对比示例2
除了将2-甲基-9,10-二(2-萘基)蒽(MADN)、TADF掺杂剂(2-(4-(11,11-二甲基茚并[1,2-b]咔唑-5(11H)-基)苯基)苯并[d]噻唑)和荧光掺杂剂(2,6,8,11-四叔丁基苝)以70:27:3的重量比共沉积在第一发射层上以形成具有20nm的厚度的中间层,而不是形成示例3的中间层之外,以与示例3中的方式相同的方式制造有机发光器件。
MADN:HOMO-5.9eV,LUMO-2.56eV,ES1-3.34eV,ET1-2.52eV
TADF掺杂剂:HOMO-5.7eV,LUMO-2.99eV,ES1-2.71eV,ET1-2.66eV
荧光掺杂剂:HOMO 5.44eV,LUMO 2.74eV,ES1-2.7eV,ET1-2.6eV,FWHM30nm。
对比示例3
除了将化合物2-16沉积在发射层上以形成具有5nm的厚度的中间层,而不是在空穴传输层上形成中间层,并且不在中间层上形成第一电子传输层和第二电子传输层之外,以与示例1中的方式相同的方式制造有机发光器件。
对比示例4
除了将化合物2-16沉积在发射层上以形成具有5nm的厚度的中间层,而不是在空穴传输层上形成中间层,并且在形成发射层时,将化合物1-3、化合物2-16和化合物3-11以63:27:10的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有30nm的厚度的发射层之外,以与示例1中的方式相同的方式制造有机发光器件。
评价示例1
通过使用由俄勒冈州比弗顿的Tektronix公司以商品名称Keithley SMU236出售的源测量单元和由日本东京的Konica Minolta株式会社以商品名称PR650出售的亮度计,在10mA/cm2的电流密度下测量了根据示例1至示例6和对比示例1至对比示例4制造的有机发光器件的寿命和驱动电压,并且其结果在表1中示出。寿命表示当亮度为初始亮度(100%)的90%时流逝的时间的量。基于作为100%的对比示例1来测量寿命。
表1
寿命 | 驱动电压 | |
对比示例1 | 100% | 5.0V |
对比示例2 | 95% | 5.2V |
对比示例3 | 105% | 4.8V |
对比示例4 | 110% | 5.1V |
示例1 | 120% | 4.7V |
示例2 | 135% | 4.5V |
示例3 | 130% | 4.5V |
示例4 | 120% | 5.2V |
示例5 | 130% | 5.3V |
示例6 | 125% | 5.0V |
参照表1,证实了与根据对比示例1至对比示例4制造的有机发光器件相比,根据示例1至示例6制造的有机发光器件具有出人意料地且显著地改善的寿命,并且与根据对比示例1至对比示例4制造的有机发光器件相比,根据示例1至示例3制造的有机发光器件具有较低的驱动电压。
根据发明的原理和示例性实施方式,当有机发光器件包括位于发射层与电子传输区域之间或者位于发射层与空穴传输区域之间的中间层或者包括位于发射层中的中间层时,通过控制发射层中激子的浓度和分布,有机发光器件可以具有显著地且出人意料地改善的寿命。
尽管在此已经描述了某些示例性实施例和实施方式,但根据该描述,其它实施例和修改将是明显的。因此,发明构思不限于这样的实施例,而是限于所附权利要求以及对于本领域普通技术人员而言将是明显的各种明显的修改和等同布置的更宽的范围。
Claims (20)
1.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;以及
有机层,设置在所述第一电极与所述第二电极之间,
其中,所述有机层进一步包括发射区域以及设置在所述第一电极与所述发射区域之间的第一区域和设置在所述发射区域与所述第二电极之间的第二区域,
所述第二区域包括均包含有机化合物的第一层和第二层,
所述发射区域包括第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物,
所述第一化合物为空穴传输主体化合物,
所述第二化合物为电子传输主体化合物或双极性主体化合物,
所述第三化合物为满足下面的公式1的热激活延迟荧光化合物或有机金属配合物,
所述第四化合物为荧光掺杂剂,并且
至少一个中间层设置在所述第一区域与所述第二区域之间,并包括所述第一化合物、所述第二化合物和所述第四化合物中的至少一种:
<公式1>
ΔEST(C3)≤0.3eV
其中,在公式1中,ΔEST(C3)是所述第三化合物的最低激发单重态能级与最低激发三重态能级之差。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
所述第一电极是阳极,
所述第二电极是阴极,
所述第一区域是空穴传输区域,所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任何组合,并且
所述第二区域是电子传输区域,所述电子传输区域包括空穴阻挡层、缓冲层、电子传输层、电子注入层或它们的任何组合。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述中间层设置在所述第一区域与所述发射区域之间,并包括所述第一化合物、所述第四化合物或它们的组合。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述中间层设置在所述第二区域与所述发射区域之间,并包括所述第二化合物、所述第四化合物或它们的组合。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述中间层与所述发射区域直接接触。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述发射区域包括第一发射层和第二发射层,并且
所述中间层设置在所述第一发射层与所述第二发射层之间,并包括所述第一化合物、所述第二化合物、所述第四化合物或它们的任何组合。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物彼此不同。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第四化合物的吸收光谱的最大峰值波长与所述第四化合物的发射光谱的最大峰值波长之间的间隔为35nm或更小。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述发射区域中的所述第四化合物的浓度为所述第三化合物的浓度的1/3或更小。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一层和所述第二层分别包括第五化合物和第六化合物,
所述第五化合物不同于所述第一化合物、所述第二化合物和所述第四化合物,并且
所述第六化合物不同于所述第一化合物、所述第二化合物和所述第四化合物。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一化合物为由式1表示的化合物:
<式1>
其中,在式1中,
X11为O、S、N(R19)或C(R19)(R20),
R11至R20均彼此独立为:
*-(L11)a11-A11、氢、氘、C1-C60烷基、贫π电子的无氮环基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)或-N(Q1)(Q2);
取代有氘、C1-C60烷基、贫π电子的无氮环基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的贫π电子的无氮环基;以及
取代有如下基团中的至少一者的贫π电子的无氮环基:彼此独立地取代有氘、C1-C60烷基、贫π电子的无氮环基、-C(Q21)(Q22)(Q23)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)和-N(Q21)(Q22)中的至少一者的贫π电子的无氮环基,
L11为:
贫π电子的无氮环基、-C(Q1)(Q2)-、-Si(Q1)(Q2)-、-B(Q1)-或-N(Q1)-;以及
取代有氘、C1-C60烷基、贫π电子的无氮环基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的贫π电子的无氮环基,
a11为1、2或3,
A11为:
贫π电子的无氮环基;
取代有氘、C1-C60烷基、贫π电子的无氮环基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的贫π电子的无氮环基;以及
取代有如下基团的贫π电子的无氮环基:取代有氘、C1-C60烷基、贫π电子的无氮环基、-C(Q21)(Q22)(Q23)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)和-N(Q21)(Q22)中的至少一者的贫π电子的无氮环基,并且
R11至R20之中的任何两个或更多个基团可选地彼此连接以形成:贫π电子的无氮环基;或者取代有氘、C1-C60烷基、贫π电子的无氮环基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的贫π电子的无氮环基,
其中,Q1至Q3、Q21至Q23和Q31至Q33均彼此独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基或三联苯基。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件,其中,A11为:
均彼此独立地可选地取代有氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基或二萘并噻吩基;或者
均彼此独立地取代有如下基团中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基或二萘并噻吩基:均彼此独立地取代有氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、-C(Q21)(Q22)(Q23)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)和-N(Q21)(Q22)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基和二萘并噻吩基,
其中,Q21至Q23和Q31至Q33具有权利要求11中表示的含义。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述电子传输主体化合物包括吸电子基团,并且
所述双极性主体化合物包括吸电子基团和给电子基团。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第二化合物为由式2-1和式2-2中的一个表示的化合物:
<式2-1>
<式2A>
<式2-2>
其中,在式2-1、式2A和式2-2中,
Y1为单键、-O-、-S-、-C(R24)(R25)-、-N(R24)-、-Si(R24)(R25)-、-C(=O)-、-S(=O)2-、-B(R24)-、-P(R24)-或-P(=O)(R24)-,
k1为0或1,
CY21和CY22均彼此独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
L21至L27均彼此独立地为取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基或者取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
Ar21至Ar27均彼此独立地为由式2A表示的基团、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基或者取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
Ar21至Ar23中的至少一个为由式2A表示的基团,
a21至a27均彼此独立地为0、1、2或3,
b21至b27均彼此独立地为1、2、3、4、5、6、7或8,
c21和c22均彼此独立地为1至20的整数,
c23为1至5的整数,
n21和n22均彼此独立地为1至8的整数,
X21至X23均彼此独立地为C或N,
当X21至X23中的每个为C时,R21至R23中的至少一个彼此独立地为-F、氰基或者取代有-F和氰基中的至少一者的C1-C60烷基,
X24至X26均彼此独立地为C(R26)或N,
X24至X26中的至少一个为N,
R21至R26均彼此独立地为*-(L27)a27-(Ar27)b27、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
Ar21至Ar27和R21至R26之中的任何两个或更多个基团可选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
所述取代的C5-C60碳环基、所述取代的C1-C60杂环基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的C1-C60杂芳氧基、所述取代的C1-C60杂芳硫基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均彼此独立地取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均彼此独立地可选地取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均彼此独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基或三联苯基,并且
*表示与相邻原子的结合位。
15.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第三化合物为由式3和式4-1至式4-3中的一个表示的化合物:
<式3>
M31(L31)n31(L32)n32
<式4-1>
(D41)n41-(L41)a41-(A41)m41
<式4-2>
(D41)n41-(L41)a41-(A41)m41-(L42)a42-(D42)n42
<式4-3>
(A41)m41-(L41)a41-(D41)n41-(L42)a42-(A42)m42,
其中,在式3、式3A至式3D和式4-1至式4-3中,
M31为元素周期表的第一期的过渡金属、第二期的过渡金属或第三期的过渡金属,
L31为由式3A至式3D中的一个表示的配体,
L32为单齿配体、双齿配体或三齿配体,
n31为1或2,
n32为0、1、2、3或4,
A31至A34均彼此独立地为C5-C30碳环基或C1-C30杂环基,
T31至T34均彼此独立地为单键、双键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-C(R35)(R36)-*'、*-C(R35)=C(R36)-*'、*-C(R35)=*'、*-Si(R35)(R36)-*'、*-B(R35)-*'、*-N(R35)-*'或*-P(R35)-*',
k31至k34均彼此独立地为1、2或3,
Y31至Y34均彼此独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R37)(R38)-*'、*-Si(R37)(R38)-*'、*-B(R37)-*'、*-N(R37)-*'或*-P(R37)-*',
*1、*2、*3和*4均彼此独立地表示与M31的结合位,
R31至R38均彼此独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)或-P(=S)(Q1)(Q2),其中,R31至R38可选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
b31至b34均彼此独立地为0至10的整数,
A41和A42均彼此独立地为:
贫π电子的含氮环基、-C(R41)(R42)(R43)、-Si(R41)(R42)(R43)、-B(R41)(R42)或-N(R41)(R42);
取代有氘、C1-C60烷基、贫π电子的含氮环基、-C(R41)(R42)(R43)、-Si(R41)(R42)(R43)、-B(R41)(R42)和-N(R41)(R42)中的至少一者的贫π电子的含氮环基;或者
取代有如下基团中的至少一者的贫π电子的含氮环基:均彼此独立地取代有氘、C1-C60烷基、贫π电子的含氮环基、-C(R41)(R42)(R43)、-Si(R41)(R42)(R43)、-B(R41)(R42)和-N(R41)(R42)中的至少一者的贫π电子的含氮环基,
R41至R43均彼此独立地可选地经由*-(z41)-*'连接到L41或L42以形成C5-C30碳环基或C1-C30杂环基,
z41为单键、O、S、N(R44)、Se、Si(R44)(R45)或C(R44)(R45),
R41至R45均彼此独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)或-P(=S)(Q1)(Q2),
m41和m42均彼此独立地为1、2或3,
D41和D42均彼此独立地为:
-F、氰基、贫π电子的无氮环基、含C(=O)的基团、含P(=O)的基团或含P(=S)的基团;
均彼此独立地取代有氘、-F、氰基、C1-C60烷基和贫π电子的无氮环基中的至少一者的贫π电子的无氮环基、含C(=O)的基团、含P(=O)的基团或含P(=S)的基团;
均彼此独立地取代有-F、氰基和贫π电子的无氮环基中的至少一者的C1-C60烷基或贫π电子的无氮环基;
均彼此独立地取代有如下基团中的至少一者的贫π电子的无氮环基、含C(=O)的基团、含P(=O)的基团或含P(=S)的基团:均彼此独立地取代有氘、-F、氰基、C1-C60烷基和贫π电子的无氮环基中的至少一者的C1-C60烷基和贫π电子的无氮环基;
均彼此独立地取代有如下基团中的至少一者的C1-C60烷基或贫π电子的无氮环基:均彼此独立地取代有氘、-F、氰基、C1-C60烷基和贫π电子的无氮环基中的至少一者的贫π电子的无氮环基;以及
均彼此独立地取代有如下基团中的至少一者的C1-C60烷基或贫π电子的无氮环基:均彼此独立地取代有-F、氰基和贫π电子的无氮环基中的至少一者的C1-C60烷基和贫π电子的无氮环基,
n41和n42均彼此独立地为1、2或3,
L41和L42均彼此独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a41和a42均彼此独立地为0、1、2或3,并且
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基、所述取代的单价非芳香缩合杂多环基、所述取代的C5-C60碳环基和所述取代的C1-C60杂环基中的至少一个取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均彼此独立地取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均彼此独立地取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均彼此独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基或三联苯基。
17.根据权利要求15所述的有机发光器件,其中,式4-1至式4-3中的D41和D42均彼此独立地为由下面的式12表示的基团:
<式12>
其中,在式12中,
X121为O、S、N(R123)或C(R123)(R124),
X122为单键、O、S、N(R125)或C(R125)(R126),
A121和A122中的每个为贫π电子的无氮环基,
R121至R126均彼此独立地为:
结合位、氢、氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)或-N(Q31)(Q32);或者
均彼此独立地取代有氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)和-N(Q21)(Q22)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基或二萘并噻吩基,其中,R123和R124可选地彼此连接以形成贫π电子的无氮环基,R125和R126可选地彼此连接以形成贫π电子的无氮环基,并且R121至R126中的至少一个为结合位,并且
b121和b122均彼此独立地为1、2、3、4、5或6,并且
其中,Q21至Q23和Q31至Q33具有权利要求11中表示的含义。
18.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第四化合物为由式5(1)、式5(2)、式5(3)和式501中的一个表示的化合物:
<式5(1)>
<式5(2)>
<式5(3)>
<式501>
其中,在式5(1)至式5(3)中,
Y51至Y53均彼此独立地为N、B或P,
X51至X55均彼此独立地为单键、O、S、N(R55)、B(R55)、C(R55)(R56)或Si(R55)(R56),
X56为N、C(R55)或Si(R55),
m51和m54均彼此独立地为0、1或2、其中,当m51为0时,A51和A52彼此不连接,并且当m54为0时,A53和A54彼此不连接,
A51至A55均彼此独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
R51至R60均彼此独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-N(Q1)(Q2)、-P(=O)(Q1)(Q2)或-S(=O)2(Q1)(Q2),
a51至a54和a60均独立地为0至10,
其中,在式501中,Ar501为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503均彼此独立地为取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xd1至xd3均彼此独立地为0、1、2或3,
R501和R502均彼此独立地为取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基或者取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
xd4为1、2、3、4、5或6,并且
所述取代的C5-C60碳环基、所述取代的C1-C60杂环基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的C1-C60杂芳氧基、所述取代的C1-C60杂芳硫基、所述取代的单价非芳香缩合多环基、所述取代的单价非芳香缩合杂多环基、所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳香缩合多环基和所述取代的二价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均彼此独立地取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均彼此独立地取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均彼此独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基或三联苯基。
20.一种设备,所述设备包括:
薄膜晶体管,包括源电极、漏电极和有源层;以及根据权利要求1至权利要求19中的任意一项所述的有机发光器件,
其中,所述有机发光器件的所述第一电极电连接到所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极中的一者。
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