CN112979438A - 一种二苯甲酮的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种二苯甲酮的制备方法,所述制备方法为:苯甲酸、三氯甲苯和苯在Fe2O3的催化下进行反应,得到所述二苯甲酮。本发明提供的制备方法通过一步反应得到目标产物,反应条件温和,工艺简单,减少了生产所需设备投资、能耗和人工等成本;所述制备方法以稳定性更高的金属氧化物Fe2O3作为催化剂,避免了物料对设备造成的腐蚀,对现场操作人员以及环境的负面影响显著降低,更加绿色环保;反应生成的少量副产物苯甲酸可以在后处理中通过洗涤、萃取和脱溶剂的方法回收,然后作为反应原料重新用于二苯甲酮的制备,降低了废水处理成本,使资源得到充分利用。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种二苯甲酮的制备方法。
背景技术
二苯甲酮是一种多用途的化工产品,又名二苯酮、苯甲酰苯等,为淡黄色或无色的片状结晶,微有玫瑰香味,熔点为45~48℃,沸点为305.4℃,易溶于醇、醚、氯仿及苯,不溶于水。二苯甲酮是紫外线吸收剂、有机颜料、医药、香料、杀虫剂的重要中间体,在医药工业中用于生产双环己哌啶、苯甲托品氢溴酸盐、苯海拉明盐酸盐等,在聚合物加工领域可以作为苯乙烯聚合抑制剂,二苯甲酮还可以作为香料定香剂赋予香精以甜的气息,用于多种香水和皂用香精中;此外,二苯甲酮在食品工业中可用于调配杏仁、桃子、奶油、椰子等食用香精。
二苯甲酮的应用领域十分广泛,在工业中需求量极大,因此其制备工艺的创新和优化是有机合成领域的重要研究课题。CN105198723A公开了一种二苯甲酮的制备方法,所述制备方法包括光化、水解、碱洗、水-苯蒸馏、蒸馏五个工序,其中光化工序为3份苯、1份三氯化铝和1份光气在光化釜中60℃反应4h得到光化液,光化液在80℃以下与水发生水解反应、得到的反应液经过碱洗、蒸馏得到产物二苯甲酮;但是所述制备方法以毒性极强的光气作为原料,对操作人员的安全和环境都存在较大的隐患。CN102167662A公开了一种采用复合催化剂低压合成二苯甲酮的方法,所述方法为将苯、催化剂1、苯甲酰氯依次置于高压反应釜中,当釜压升至0.1~0.2MPa时开始排HCl气体;合成反应3~5小时,在HCl气体排出30~50%后,第一次加入催化剂2;合成反应6~8小时,在HCl气体排出60~80%后,第二次加入余量的催化剂2;合成反应9~10小时,反应结束,体系进行降温及后处理,得到二苯甲酮产品;所述方法中用的催化剂为复合催化剂,其中催化剂1为硫酸亚铁、醋酸铁、三氯化铁或三氧化二铁,催化剂2为氯化锌、硫酸锌或溴化锌;所述方法以金属卤化物等路易斯酸作为催化剂,这些催化剂易吸湿分解而释放出毒性氯化氢气体,不仅会造成仓储设备的腐蚀,而且给操作人员的安全和健康带来威胁。CN101492355A公开了一种制备二苯甲酮的方法,该方法以苯、苯甲酰氯为原料,在强酸性交换树脂固体酸催化剂作用下,于压力为0.6~1.6MPa、温度为120~170℃条件下反应6~12h,制得二苯甲酮;该方法中,原料苯甲酰氯极易水解产生副产物,导致目标产物二苯甲酮的纯度和收率较低,而且合成和纯化过程中会产生大量的三废,不利于环保。
然而在现有的二苯甲酮制备技术中,以光气法为代表的合成路线需要使用毒副作用强的原料,对人体和环境都造成较大危害;而苯甲酰氯法、苯甲酸法、三氯甲苯法等合成路线则存在副产物多、收率低、成本高等问题,生产中产生的三废量大、不环保、后续的处理过程复杂,而且反应过程中使用氯化铁、氯化铝、氯化锌等易吸湿水解,释放出毒性氯化氢气体的路易斯酸催化剂,这对生产配套的仓储设备要求高,投资较大,同时对长期在现场进行催化剂取用的操作人员安全与健康造成很大威胁或损害,对环境带来长期的负面效果。
因此,开发一种生产流程简便、产率高、绿色环保、成本低的适于工业化放大的二苯甲酮的制备方法,是本领域的研究重点。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种二苯甲酮的制备方法,所述制备方法以苯、苯甲酸和三氯化苯为起始原料、在Fe2O3的催化下通过一步反应得到目标产物二苯甲酮,工艺路线简单、副产物少、产率高,而且原料及催化剂具有安全环保的特点,是一种绿色友好的制备工艺。
为达此目的,本发明采用以下技术方案:
本发明提供一种二苯甲酮的制备方法,所述制备方法为:苯甲酸、三氯甲苯和苯在Fe2O3的催化下进行反应,得到所述二苯甲酮,反应式如下:
本发明提供的制备方法以苯甲酸作为起始原料之一,以Fe2O3作为催化剂,改善了传统的苯甲酰氯法制备二苯甲酮时出现的副产物多、设备腐蚀严重以及对操作人员和环境带来不利影响的问题。本发明所述制备方法相比于现有技术具有以下特点:第一,二苯甲酮在制备中发生的主要副反应是苯甲酰氯和水之间的水解反应,生成了苯甲酸等副产物;而本发明将苯甲酸作为反应原料之一,有效抑制了苯甲酰氯的水解反应,大大降低了副产物的生成,提高了原料的转化率和二苯甲酮的收率。第二,所述反应中生成的少量副产物苯甲酸可通过后处理的洗涤过程(如水洗、酸洗或碱洗)与二苯甲酮分离,分离后用苯萃取、脱苯后即可得到回收的高纯度苯甲酸,可作为反应原料再次用于二苯甲酮的制备,不仅降低了废水处理成本,而且实现了资源的充分利用。第三,传统的傅克酰基化反应采用氯化铁、氯化铝、氯化锌等路易斯酸作为催化剂,金属氯化物易吸湿水解、释放出剧毒性氯化氢气体,对生产配套的仓储设备具有腐蚀作用,而且对长期在现场进行催化剂取用的操作人员安全与健康造成威胁或损害,对环境带来负面影响;本发明采用金属氧化物Fe2O3作为催化剂,不仅减小了生产物料对设备造成的腐蚀、降低了设备的投资成本,而且对现场操作人员以及环境不会带来负面影响,更加绿色环保。第四,本发明设计的合成路线原子利用率高,反应产物包括目标产物二苯甲酮和HCl,HCl气体在反应中排出反应装置然后用水吸收,得到的盐酸可作为化工原料加以利用,制备过程产生的工业三废少。因此,本发明提供的制备方法不仅工艺路线简单、对操作人员更加友好,而且实现了原料的最大化利用,产生的工业三废少,因此具有安全性高、工艺路线简单、绿色环保的特点。
优选地,所述Fe2O3与苯甲酸的摩尔比为(0.05~0.2):1,例如0.06:1、0.07:1、0.08:1、0.09:1、0.1:1、0.11:1、0.12:1、0.13:1、0.14:1、0.15:1、0.16:1、0.17:1、0.18:1或0.19:1等,进一步优选为(0.06~0.15):1。
优选地,所述苯甲酸与三氯甲苯的摩尔比为1:(0.8~2),例如1:0.85、1:0.9、1:0.95、1:1.1、1:1.2、1:1.3、1:1.4、1:1.5、1:1.6、1:1.7、1:1.8或1:1.9等,进一步优选为1:(1.1~1.7)。
优选地,所述苯甲酸与苯的摩尔比为1:(2~10),例如1:2.5、1:3、1:3.5、1:4、1:4.5、1:5、1:5.2、1:5.4、1:5.6、1:5.8、1:6、1:6.2、1:6.5、1:6.8、1:7、1:7.1、1:7.2、1:7.3、1:7.4、1:7.5、1:7.6、1:7.7、1:7.8、1:7.9、1:8、1:8.2、1:8.5、1:8.7、1:9、1:9.3、1:9.5、1:9.7或1:9.9等,进一步优选为1:(5~6)。
本发明中,苯不仅是反应原料,而且也是反应中的溶剂,因此需要大过量添加。
优选地,所述反应的温度为120~200℃,例如122℃、125℃、127℃、130℃、133℃、135℃、138℃、140℃、142℃、145℃、148℃、150℃、152℃、155℃、158℃、160℃、162℃、165℃、168℃、170℃、175℃、180℃、185℃、190℃、195℃或198℃等,进一步优选为125~170℃。
优选地,所述反应的时间为4~8h,例如4.2h、4.5h、4.7h、5h、5.2h、5.5h、5.7h、6h、6.3h、6.5h、6.8h、7h、7.3h、7.5h、7.7h或7.9h等。
优选地,所述反应的压力为0.18~0.80MPa,例如0.2MPa、0.22MPa、0.25MPa、0.28MPa、0.3MPa、0.33MPa、0.35MPa、0.38MPa、0.4MPa、0.43MPa、0.45MPa、0.48MPa、0.5MPa、0.52MPa、0.55MPa、0.58MPa、0.6MPa、0.62MPa、0.65MPa、0.68MPa、0.7MPa、0.72MPa、0.75MPa、0.77MPa或0.79MPa等。
优选地,所述反应生成的HCl在反应过程中通过冷凝循环装置排出反应装置。
优选地,所述HCl排出反应装置后用水吸收,得到的盐酸溶液作为化工原料继续使用。
优选地,所述反应的终点判断方法为:反应装置中无HCl气体排出。
优选地,所述制备方法还包括后处理步骤。
优选地,所述后处理步骤包括洗涤和脱除溶剂。
优选地,所述洗涤选自酸洗、水洗或碱洗中的任意一种或至少两种的组合。
优选地,所述酸洗的方法为:将反应产物与酸液搅拌混合,然后静置分层,保留有机相。
优选地,所述混合的温度为50~80℃,例如52℃、55℃、58℃、60℃、62℃、65℃、67℃、70℃、72℃、75℃、77℃或79℃等。
优选地,所述酸液的浓度为3~10%,例如3.5%、4%、4.5%、5%、5.5%、6%、6.5%、7%、7.5%、8%、8.5%、9%或9.5%等。示例性的,所述酸液为盐酸。
优选地,所述碱洗的方法为:将反应产物与碱液搅拌混合,然后静置分层,保留有机相。
优选地,所述碱液的浓度为1~5%,例如1.2%、1.5%、1.7%、2%、2.3%、2.5%、2.8%、3%、3.2%、3.5%、3.8%、4%、4.2%、4.5%、4.7%或4.9%等。示例性的,所述碱液为氢氧化钠水溶液。
优选地,所述混合的温度为75~85℃,例如76℃、77℃、78℃、79℃、80℃、81℃、82℃、83℃或84℃等。
本发明中,所述洗涤工序得到的水相中含有反应副产物苯甲酸,因此将洗涤产生的水相合并、用苯萃取(例如萃取1次、2次或3次等),然后将有机相通过常压蒸馏和/或减压蒸馏的方式回收苯,得到的固体残留物即为反应副产物苯甲酸,该苯甲酸作为反应原料继续用于二苯甲酮的制备。
优选地,所述脱除溶剂的方法包括常压脱溶和/或减压脱溶。
优选地,所述脱除溶剂的温度为85~100℃,例如86℃、88℃、90℃、92℃、94℃、96℃、98℃或99℃等。
优选地,所述减压脱溶的压力为1000~1500Pa,例如1050Pa、1100Pa、1150Pa、1200Pa、1250Pa、1300Pa、1350Pa、1400Pa或1450Pa等。
优选地,所述制备方法还包括粗产品的精馏。
优选地,所述精馏时接收馏分的条件为140~150℃(例如141℃、142℃、143℃、144℃、145℃、146℃、147℃、148℃或149℃等)、压力低于500Pa。
优选地,所述制备方法具体为:苯甲酸、三氯甲苯和苯在Fe2O3的催化下120~200℃、0.18~0.80MPa反应4~8h,生成二苯甲酮和HCl,所述HCl在反应过程中通过冷凝循环装置排出反应装置并用水吸收,待反应装置中无HCl气体排出时到达反应终点;得到的反应产物经过洗涤、脱除溶剂和精馏,得到所述二苯甲酮。
其中,所述Fe2O3与苯甲酸的摩尔比为(0.05~0.2):1,所述苯甲酸与三氯甲苯的摩尔比为1:(0.8~2),所述苯甲酸与苯的摩尔比为1:(2~10)。
在本发明中,特定的金属氧化物Fe2O3用于二苯甲酮制备反应中的催化剂,具有用量少、催化效率高、利用率高、储存稳定性好等特点,能够高效地促进原料向目标产物的转化,最终得到高收率的二苯甲酮。
相对于现有技术,本发明具有以下有益效果:
(1)本发明提供的二苯甲酮的制备方法以苯甲酸、三氯甲苯和苯为原料,在Fe2O3的催化下通过一步反应得到目标产物,反应条件温和,制备工艺简单,减少了生产所需设备投资、能耗和人工等成本。
(2)本发明所述制备方法以稳定性更高的金属氧化物Fe2O3作为催化剂,不仅避免了生产物料对设备造成的腐蚀,而且对现场操作人员以及环境的负面影响显著降低,更加绿色环保。
(3)本发明提供的二苯甲酮制备方法中产生的主要副产物苯甲酸可以在后处理过程中通过洗涤、萃取和脱溶剂的方法实现回收,然后作为反应原料重新用于二苯甲酮的制备,降低了废水处理成本,使资源得到充分利用。
(4)本发明所述的制备方法通过起始原料、催化剂以及工艺路线的设计和优化,使原料的转化率提高、副产物减少,二苯甲酮的收率可达到88.4~96.4%,纯度达到99.8%以上。本发明提供的制备方法中,原料及催化剂的成本低、利用率高,不会造成反应及仓储设备的腐蚀,反应过程不会对操作人员和环境带来负面影响,产物的收率和纯度高,工业三废少,是一种绿色环保且低成本的制备方法,适用于大规模的工业化生产。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了,所述实施例仅仅是帮助理解本发明,不应视为对本发明的具体限制。
本发明以下实施例中,二苯甲酮收率的计算方法为:收率=产物二苯甲酮摩尔量/(原料苯甲酸摩尔量+原料三氯甲苯摩尔量-回收苯甲酸摩尔量)×100%;产物纯度通过高效液相色谱(HPLC,LC-20AT,日本岛津)外标法测得。
实施例1
本实施例提供一种二苯甲酮的制备方法,具体步骤如下:
在搅拌下将806g苯(100%,10.316mol)、214.3g苯甲酸(99%,1.738mol)、30gFe2O3(100%,0.188mol)和312.4g三氯甲苯(99%,1.582mol)依次加入反应釜中,用夹套蒸汽加热,加完三氯甲苯后在145℃、0.5MPa下搅拌反应6h至无氯化氢气体排出时到达反应终点;反应过程中,排出气体通过水循环冷凝系统回收,其中有机成分重新压回反应釜,排出的氯化氢气体用水吸收制成30%工业盐酸。反应结束后得到褐色反应混合液,该褐色反应混合液进行压滤和水洗,所得有机层在95℃经过常压、减压(压力为1300Pa)脱溶回收苯,得到粗品二苯甲酮;将粗品二苯甲酮置于精馏釜中,加热减压精馏,当压力小于500Pa时,收集温度为140~150℃的馏份,得到纯化二苯甲酮554.4g,纯度为99.81%,收率96.4%。
副产物苯甲酸的回收:水洗所得水相用苯(150mL×2次)萃取、分层,收集合并有机相,常压、减压蒸馏回收苯,得到固体残留物33.4g,即回收苯甲酸的质量为33.4g,HPLC定量测得苯甲酸含量为98.2%;所述回收苯甲酸用于实施例2中的二苯甲酮的制备。
实施例2
本实施例提供一种二苯甲酮的制备方法,具体步骤如下:
在搅拌下将806g苯(100%,10.316mol)、226.5g苯甲酸(其中包括99%苯甲酸193.1g、1.566mol,实施例1中98.2%的回收苯甲酸33.4g、0.272mol)、28g Fe2O3(100%,0.175mol)和312.4g三氯甲苯(99%,1.582mol)依次加入反应釜中,用夹套蒸汽加热,加完三氯甲苯后在145℃、0.5MPa下搅拌反应6h至无氯化氢气体排出时到达反应终点;反应过程中,排出气体通过水循环冷凝系统回收,其中有机成分重新压回反应釜,排出的氯化氢气体用水吸收制成30%工业盐酸。反应结束后得到褐色反应混合液,该褐色反应混合液进行压滤和水洗,所得有机层在95℃经过常压、减压(压力为1300Pa)脱溶回收苯,得到粗品二苯甲酮;将粗品二苯甲酮置于精馏釜中,加热减压精馏,当压力小于500Pa时,收集温度为140~150℃的馏份,得到纯化二苯甲酮554.4g,纯度为99.82%,收率96.1%。
副产物苯甲酸的回收:水洗得到的水相用苯(150mL×2次)萃取、分层,收集合并有机相,常压、减压蒸馏回收苯,得到固体残留物40.3g,即回收苯甲酸的质量为40.3g,HPLC定量测得苯甲酸含量为98.1%;所述回收苯甲酸作为起始原料用于二苯甲酮的制备。
实施例3
本实施例提供一种二苯甲酮的制备方法,具体步骤如下:
在搅拌下将806g苯(100%,10.316mol)、214.3g苯甲酸(99%,1.738mol)、18gFe2O3(100%,0.113mol)和332.5g三氯甲苯(99%,1.697mol)依次加入反应釜中,用夹套蒸汽加热,加完三氯甲苯后在125℃、0.8MPa下搅拌反应8h至无氯化氢气体排出时到达反应终点;反应过程中,排出气体通过水循环冷凝系统回收,其中有机成分重新压回反应釜,排出的氯化氢气体用水吸收制成30%工业盐酸。反应结束后得到褐色反应混合液,该褐色反应混合液进行压滤、水洗,所得有机层在85℃经过常压、减压(压力为1000Pa)脱溶回收苯,得到粗品二苯甲酮;将粗品二苯甲酮置于精馏釜中,加热减压精馏,当压力小于500Pa时,收集温度为140~150℃的馏份,得到纯化二苯甲酮547.0g,纯度为99.82%,收率88.4%。
副产物苯甲酸的回收:水洗得到的水相用苯(150mL×2次)萃取、分层,收集合并有机相,常压、减压蒸馏回收苯,得到固体残留物53.9g,即回收苯甲酸的质量为53.9g,HPLC定量测得苯甲酸含量为98.5%;所述回收苯甲酸作为起始原料用于二苯甲酮的制备。
实施例4
本实施例提供一种二苯甲酮的制备方法,具体步骤如下:
在搅拌下将806g苯(100%,10.316mol)、165g苯甲酸(99%,1.338mol)、28g Fe2O3(100%,0.175mol)和424.5g三氯甲苯(99%,2.150mol)依次加入反应釜中,用夹套蒸汽加热,加完三氯甲苯后在160℃、0.18MPa下搅拌反应5h至无氯化氢气体排出时到达反应终点;反应过程中,排出气体通过水循环冷凝系统回收,其中有机成分重新压回反应釜,排出的氯化氢气体用水吸收制成30%工业盐酸。反应结束后得到褐色反应混合液,该褐色反应混合液进行压滤、水洗,所得有机层在100℃经过常压、减压(压力为1500Pa)脱溶回收苯,得到粗品二苯甲酮;将粗品二苯甲酮置于精馏釜中,加热减压精馏,当压力小于500Pa时,收集温度为140~150℃的馏份,得到纯化二苯甲酮561.5g,纯度为99.89%,收率90.5%。
副产物苯甲酸的回收:水洗得到的水相用苯(150mL×2次)萃取、分层,收集合并有机相,常压、减压蒸馏回收苯,得到固体残留物9.7g,即回收苯甲酸的质量为9.7g,HPLC定量测得苯甲酸含量为98.7%;所述回收苯甲酸作为起始原料用于二苯甲酮的制备。
实施例5
本实施例提供一种二苯甲酮的制备方法,具体步骤如下:
在搅拌下将806g苯(100%,10.316mol)、165g苯甲酸(99%,1.338mol)、32g Fe2O3(100%,0.200mol)和402.4g三氯甲苯(99%,2.038mol)依次加入反应釜中,用夹套蒸汽加热,加完三氯甲苯后在165℃、0.20MPa下搅拌反应4h至无氯化氢气体排出时到达反应终点;反应过程中,排出气体通过水循环冷凝系统回收,其中有机成分重新压回反应釜,排出的氯化氢气体用水吸收制成30%工业盐酸。反应结束后得到褐色反应混合液,该褐色反应混合液进行压滤、水洗,所得有机层在90℃经过常压、减压(压力为1200Pa)脱溶回收苯,得到粗品二苯甲酮;将粗品二苯甲酮置于精馏釜中,加热减压精馏,当压力小于500Pa时,收集温度为140~150℃的馏份,得到纯化二苯甲酮569.1g,纯度为99.84%,收率94.6%。
副产物苯甲酸的回收:水洗得到的水相用苯(150mL×2次)萃取、分层,收集合并有机相,常压、减压蒸馏回收苯,得到固体残留物9.5g,即回收苯甲酸的质量为9.5g,HPLC定量测得苯甲酸含量为98.2%;所述回收苯甲酸作为起始原料用于二苯甲酮的制备。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明提供的一种二苯甲酮的制备方法,但本发明并不局限于上述实施例,即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述Fe2O3与苯甲酸的摩尔比为(0.05~0.2):1,优选为(0.06~0.15):1。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于,所述苯甲酸与三氯甲苯的摩尔比为1:(0.8~2),优选为1:(1.1~1.7)。
4.根据权利要求1~3任一项所述的制备方法,其特征在于,所述苯甲酸与苯的摩尔比为1:(2~10),优选为1:(5~6)。
5.根据权利要求1~4任一项所述的制备方法,其特征在于,所述反应的温度为120~200℃,优选为125~170℃;
优选地,所述反应的时间为4~8h;
优选地,所述反应的压力为0.18~0.80MPa。
6.根据权利要求1~5任一项所述的制备方法,其特征在于,所述反应生成的HCl在反应过程中通过冷凝循环装置排出反应装置;
优选地,所述HCl排出反应装置后用水吸收;
优选地,所述反应的终点判断方法为:反应装置中无HCl气体排出。
7.根据权利要求1~6任一项所述的制备方法,其特征在于,所述制备方法还包括后处理步骤;
优选地,所述后处理步骤包括洗涤和脱除溶剂。
8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于,所述洗涤选自酸洗、水洗或碱洗中的任意一种或至少两种的组合;
优选地,所述酸洗的方法为:将反应产物与酸液搅拌混合,然后静置分层,保留有机相;
优选地,所述混合的温度为50~80℃;
优选地,所述酸液的浓度为3~10%;
优选地,所述碱洗的方法为:将反应产物与碱液搅拌混合,然后静置分层,保留有机相;
优选地,所述碱液的浓度为1~5%;
优选地,所述混合的温度为75~85℃;
优选地,所述脱除溶剂的方法包括常压脱溶和/或减压脱溶;
优选地,所述脱除溶剂的温度为85~100℃;
优选地,所述减压脱溶的压力为1000~1500Pa。
9.根据权利要求1~7任一项所述的制备方法,其特征在于,所述制备方法还包括粗产品的精馏;
优选地,所述精馏时接收馏分的条件为140~150℃、压力低于500Pa。
10.根据权利要求1~9任一项所述的制备方法,其特征在于,所述制备方法具体为:苯甲酸、三氯甲苯和苯在Fe2O3的催化下120~200℃、0.18~0.80MPa反应4~8h,生成二苯甲酮和HCl,所述HCl在反应过程中通过冷凝循环装置排出反应装置并用水吸收,待反应装置中无HCl气体排出时到达反应终点;得到的反应产物经过洗涤、脱除溶剂和精馏,得到所述二苯甲酮;
其中,所述Fe2O3与苯甲酸的摩尔比为(0.05~0.2):1,所述苯甲酸与三氯甲苯的摩尔比为1:(0.8~2),所述苯甲酸与苯的摩尔比为1:(2~10)。
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