CN112955501B - 基于任选地生物来源的1,5-五亚甲基二胺的流变添加剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种流变添加剂,其中:A)所述添加剂由以下组成:a)以下式(I)的至少一种对称脂肪二酰胺:(AGH)‑CONH‑(PMDA)‑NHCO‑(AGH)(I),其中:‑(AGH)为羟基化脂肪酸残基R1CO2H,无‑CO2H基团,其中C18至C20中的R1具有羟基;‑NHCO‑或‑CONH‑为酰胺基团;‑(PMDA)为1,5‑五亚甲基二胺、优选尸胺二胺的没有胺基团的残基,所述尸胺二胺是生物来源的二胺1,5‑五亚甲基二胺;或替代地根据B)所述添加剂包含:a)以上如式(I)中所定义的至少一种对称脂肪二酰胺以及另外地b)以下式(II)的至少一种其他对称脂肪二酰胺:(AGH)‑CONH‑(R)‑NHCO‑(AGH)(II),其中(AGH)、‑NHCO‑和‑CONH‑具有与以上在式(I)中的相同的定义,并且(R)是不同于(PMDA)的二胺的没有胺基团的残基,其选自脂环族、脂族或芳族二胺。本发明还涉及用于涂料、胶或胶粘剂、模塑组合物、填补剂或密封剂或化妆品的包含所述添加剂的粘合剂组合物,以及涉及由其生产的成品。(AGH)‑CONH‑(PMDA)‑NHCO‑(AGH)(I)(AGH)‑CONH‑(R)‑NHCO‑(AGH)(II)其中(AGH),‑NHCO‑和‑CONH‑。
Description
本发明涉及基于衍生自1,5-五亚甲基二胺的脂肪二酰胺的流变添加剂,其优选为生物基,更优选100%生物基。本发明还涉及其用途,并且更特别地涉及在涂料、胶粘-粘合试剂或胶粘剂、模塑组合物、填补剂(mastics,乳香脂)或密封剂或化妆品中应用的粘合剂组合物中作为流变添加剂的用途。
用于细菌生产作为生物基二胺的尸胺的方法以及其可能的作为化石来源的二胺的替代物用于与二酸获得生物基聚酰胺的用途已描述在Engineering 3(2017),308-317中。这些生物基聚酰胺用作生物基热塑性塑料。
六亚甲基二胺是已知在基于脂肪族二酰胺(所述脂肪族二酰胺是基于12-羟基硬脂酸的)的流变添加剂中使用的化石来源的二胺,如例如在WO 2014/053774和WO 2015/011375中所描述。然而,在现有技术中似乎不知道使用任选地生物基1,5-五亚甲基二胺(例如尸胺)来替代用作流变添加剂的脂肪二酰胺中的全部或部分六亚甲基二胺。
本发明提出了新的脂肪二酰胺流变添加剂,其基于任选地生物基1,5-五亚甲基二胺(例如尸胺)作为来自化石来源的二胺(例如六亚甲基二胺)的部分或全部替代物,而不会影响流变性能品质,而相反,与作为参考的基于1,6-六亚甲基二胺的二酰胺相比,改进了流变性能品质,特别是在其他关于抗流挂性(sag resistance)的有机胶凝剂试剂的存在下。
当将一种组分用另一种替代时,难以预测脂肪二酰胺的流变性能品质。此外,预测新的有机胶凝剂试剂的行为仍然是超分子化学的主要挑战之一,如在Langmuir 2009,25(15),8392–8394中所描述。所涉及的物理化学现象非常复杂且难以预测,流变添加剂的性能品质由根据该添加剂的分子结构的弱的非共价相互作用(氢键、范德华力等)的总和决定。此外,有必要考虑溶剂的作用和溶剂-二酰胺的相互作用,以及在这些相互作用之间找到折衷,使得二酰胺添加剂可被正确地活化(呈凝胶形式)并且具有令人满意的流变特征以及在储存方面也是稳定的。这被证明是很不容易的任务。
现有技术文献都没有公开或建议用本发明的二酰胺观察到的特定改进。
本发明的第一主题涉及一种添加剂,其根据选项A)由以下组成:a)基于1,5-五亚甲基二胺、优选基于尸胺和羟基化脂肪酸的对称脂肪二酰胺,其优选为生物基的,更优选为100%生物基的,以及根据选项B)其包含所述二酰胺a)以及另外地b)基于不同于1,5-五亚甲基二胺、优选不同于尸胺的并且选自脂环族、脂族或芳族二胺的二胺和羟基化脂肪酸的第二对称二酰胺。
本发明的第二主题涉及一种有机粘合剂组合物,其包含至少一种根据本发明定义的流变添加剂。
本发明的最终主题涉及根据本发明的所述添加剂在涂料组合物、胶粘-粘合试剂或胶粘剂组合物、模塑组合物、特别是复合材料、填补剂或密封剂组合物或化妆品组合物中的用途。
因此,本发明的第一主题涉及一种流变添加剂,其符合(根据):
A)所述添加剂由以下组成:
a)以下式(I)的至少一种对称脂肪二酰胺,其优选为生物基的,更优选为100%生物基的:
(AGH)-CONH-(PMDA)-NHCO-(AGH) (I)
其中:
-(AGH):羟基化脂肪酸残基R1CO2H,无-CO2H基团,其中C18至C20的R1包含羟基,
-NHCO-或-CONH-:酰胺基团
-(PMDA):1,5-五亚甲基二胺、优选尸胺的没有胺基团的残基,所述尸胺是生物基二胺1,5-五亚甲基二胺
或替代地其符合:
B)所述添加剂包含:
a)以上根据式(I)定义的至少一种对称脂肪二酰胺
以及另外地,
b)以下式(II)的至少一种其他对称脂肪二酰胺:
(AGH)-CONH-(R)-NHCO-(AGH) (II)
其中:
(AGH)、NHCO和CONH具有与以上在式(I)中给出的相同的定义,并且
(R)是不同于1,5-五亚甲基二胺、优选不同于尸胺的二胺的没有胺基团的残基,其选自脂环族、脂族或芳族二胺,优选脂环族或直链脂族二胺,更优选脂环族二胺。
根据一个特别的选项,根据本发明的所述添加剂是根据选项A)定义的。这意味着所述添加剂含有100%的脂肪二酰胺a),优选地a)是生物基的,更优选地a)是100%生物基的,并且因此含有0%的如上所定义的二酰胺b)。
根据本发明,术语“生物基”意指基于具有可再生资源的生物来源的原材料。这些原材料可通过碳14(14C)含量来表征并且与化石来源的不可再生材料相区分。衍生自可再生资源的原材料(100%生物基)的14C含量与大气中的14C含量接近,而化石来源的原材料(0%生物基)相对于可再生来源的材料具有几乎为零的含量。因此,14C的定量测定使得还可测定最终产品中的生物基原材料的含量。对于这样的分析,将产品或原材料燃烧,并且根据ASTMD-6866方法对收取的CO2进行分析。
根据另一个特别的选项,根据本发明的所述添加剂是根据替代的选项B)定义的。这意味着在根据本发明的所述添加剂中,所述脂肪二酰胺b)与所述二酰胺a)一起存在。因此,在这样的情况下,本发明的所述添加剂是二酰胺a)(其优选为生物基的,更优选为100%生物基的)以及如上所定义的脂肪二酰胺b)的混合物。在根据B)的所述添加剂中,相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)特别地以范围为0.5至99.5%、优选5至75%、更优选7至50%、甚至更优选10至45%的重量含量存在。
替代地,在根据B)的所述添加剂中,相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)特别地以以下范围的重量含量存在:0.5至99.5%或1至95%或5至75%或5至50%或5至45%或7至50%或7至45%或10至50%或10至45%,或50至95%或55至95%或60至95%或70至95%或50至90%或55至90%或60至90%或70至90%或30至70%或35至65%或40至60%或45至55%,所指示的范围的上限和下限可彼此组合。
与基于1,6-六亚甲基二胺的二酰胺相反,生物基脂肪二酰胺a)具有在第二脂肪二酰胺b)的存在下提供优异的协同作用和相容性的优点,从而使得可根据工作应用来调节施用性能品质。
羟基化脂肪酸R1CO2H可选自:12-羟基硬脂酸(12HSA)、9-羟基硬脂酸、10-羟基硬脂酸或14-羟基二十烷酸,或其混合物,优选二元混合物。羟基化脂肪酸R1CO2H优选为12-羟基硬脂酸(12HSA)。
关于第二脂肪二酰胺b)所基于的二胺H2N-R-NH2,当第二脂肪二酰胺b)存在于根据本发明的流变添加剂中时,其可为脂环族、直链脂族或芳族的,优选脂环族或直链脂族的,更优选为脂环族的。
作为脂环族伯二胺(脂环族意指在其结构中包含至少一个饱和C6环)的合适的实例,可提及的是1,3-或1,4-二氨基环己烷、1,3-或1,4-双(氨基甲基)环己烷和异佛尔酮二胺。
根据流变添加剂(根据本发明的流变添加剂)的一个特别的选项,脂肪二酰胺b)的残基(R)是1,3-双(氨基甲基)环己烷的残基。在该实施方案中,相对于重量a)+b)计,脂肪二酰胺a)的重量含量可特别地范围为5至50%或5至45%或7至50%或7至45%或10至50%或10至45%,或50至95%或55至95%或60至95%或70至95%或50至90%或55至90%或60至90%或70至90%,所指示的范围的上限和下限可彼此组合。
作为直链脂族伯二胺的合适的实例,可提及的是伯二胺乙二胺、二亚乙基三胺、1,3-丙二胺、1,4-丁二胺、1,6-六亚甲基二胺。
根据流变添加剂(根据本发明的流变添加剂)的一个特别的选项,脂肪二酰胺b)的残基(R)是1,6-六亚甲基二胺的残基。在该实施方案中,相对于重量a)+b)计,脂肪二酰胺a)的重量含量可特别地范围为30至70%或35至65%或40至60%或45至55%,所指示的范围的上限和下限可彼此组合。
作为芳族二胺(芳族意指在其结构中包含至少一个芳环)的合适的实例,可提及的是:邻、间和对苯二胺、邻、间和对二甲苯二胺,优选间二甲苯二胺。
脂肪二酰胺a)和b)的制备根据本领域技术人员众所周知的合成方法进行,即,通过使羟基化脂肪酸与二胺或二胺混合物在熔融状态下在135和180℃之间的温度下反应,同时除去缩合水。胺/羧基当量比在化学计量比附近的范围(0.95/1.05)内。当胺值或酸值小于8、优选小于5mg KOH/g时,认为反应已完成。冷却最终的熔融脂肪二酰胺,然后在微粉机中研磨并且在最终使用前形成微粉化粉末。
更特别地,根据本发明的流变添加剂为微粉化粉末的形式,所述微粉化粉末具有对应于通过干粒度分析测量的范围为1至15μm的体积平均尺寸的粒度。粒度分析使用Malvern Mastersizer S仪器根据标准ISO 13320:2009来确定。该技术基于这样的原理,即通过激光束的颗粒根据取决于其尺寸的不同的角度而衍射光:小颗粒以大角度衍射,而较大颗粒则以小角度衍射。
本发明的第二主题涉及一种有机粘合剂组合物,其包含至少一种如上所定义的流变添加剂。
更特别地,所述有机粘合剂组合物是涂料组合物、胶粘-粘合试剂或胶粘剂组合物、模塑组合物、特别是复合材料、填补剂或密封剂组合物或化妆品组合物。
更特别地,涂料组合物选自在非反应性溶剂介质中的涂剂(油漆)、清漆和油墨以及在反应性溶剂介质中的凝胶涂料。
所述有机粘合剂可选自:环氧树脂,不饱和和饱和聚酯,乙烯基酯,醇酸树脂,硅烷化(或甲硅烷基化)树脂,聚氨酯,聚酯酰胺,溶剂化丙烯酸类树脂,多官能丙烯酸类单体和/或低聚物或丙烯酸酯化丙烯酸类树脂,其中反应性稀释剂或惰性树脂稀释在反应性或非反应性溶剂中。
更特别地,在胶粘剂或密封剂的可交联组合物的情况下,所述粘合剂可包含甲硅烷基化聚氨酯、甲硅烷基化聚醚和聚酯、甲硅烷基化聚丁二烯。
本发明的另一主题涉及根据本发明定义的流变添加剂在涂料组合物、胶粘-粘合试剂或胶粘剂组合物、模塑组合物、特别是复合材料、填补剂或密封剂组合物或化妆品组合物中的用途。
最后,本发明的又一部分是一种成品,其选自涂膜、胶粘-粘合试剂密封物、胶粘剂密封物、填补剂密封物、密封剂密封物、化妆品产品或模塑部件、特别是复合部件,该成品由使用至少一种根据本发明如上所定义的流变添加剂而得到。
通过举例说明本发明及其性能品质来给出以下实施例,并且不以任何方式限制由权利要求书的范围所限定的本发明。
实验部分
1)原材料
参见以下表1
表1:在合成和配制中使用的原材料
2)所测试的添加剂的合成/制备
每种添加剂均根据以下描述的程序制备。
实施例1:根据本发明的定义a)的二酰胺:12-HSA-PMDA-12-HSA
将69.75g的1,5-五亚甲基二胺(0.68mol,1eq)和430.25g的12-羟基硬脂酸(1.36mol,2eq)添加至配备有温度计、Dean-Stark装置、冷凝器和搅拌器的1升圆底烧瓶。将混合物在惰性气氛下加热至180℃。从150℃开始,除去的水在Dean-Stark装置中积聚。通过酸值和胺值监测反应。当酸值和胺值分别小于5时,停止反应。将反应混合物冷却至140℃,并且排入到硅酮模具中。一旦冷却至环境温度,产物即被转化成薄片。
实施例2:根据现有技术的二酰胺:12-HSA-1.3BAC-12HSA
将92.04g的1,3-双(氨基甲基)环己烷(0.65mol,1eq)和407.96g的12-羟基硬脂酸(1.30mol,2eq)添加至配备有温度计、Dean-Stark装置、冷凝器和搅拌器的1升圆底烧瓶。将混合物在惰性气氛下加热至180℃。从150℃开始,除去的水在Dean和Stark装置中积聚。通过酸值和胺值监测反应。当酸值和胺值分别小于5时,停止反应。将反应混合物冷却至140℃,并且排入到硅酮模具中。一旦冷却至环境温度,产物即被转化成薄片。
实施例3:根据现有技术的二酰胺:12-HSA-HMDA-12-HSA
将77.83g的1,6-六亚甲基二胺(0.67mol,1eq)和422.17g的12-羟基硬脂酸(1.34mol,2eq)添加至配备有温度计、Dean和Stark装置、冷凝器和搅拌器的1升圆底烧瓶。将混合物在惰性气氛下加热至180℃。从150℃开始,除去的水在Dean和Stark装置中积聚。通过酸值和胺值监测反应。当酸值和胺值分别小于5时,停止反应。将反应混合物冷却至140℃,并且排入到硅酮模具中。一旦冷却至环境温度,产物即被转化成薄片。
实施例4:根据本发明的混合物a)+b),具有实施例1的二酰胺(根据a)的二酰胺)+实施例2的二酰胺(根据b)的二酰胺)
将6.64g的1,5-五亚甲基二胺(0.065mol,0.1eq)、83.26g的1,3-双(氨基甲基)环己烷(0.585mol,0.9eq)和410.10g的12-羟基硬脂酸(1.3mol,2eq)添加至配备有温度计、Dean和Stark装置、冷凝器和搅拌器的1升圆底烧瓶。将混合物在惰性气氛下加热至180℃。从150℃开始,除去的水在Dean和Stark装置中积聚。通过酸值和胺值监测反应。当酸值和胺值分别小于5时,停止反应。将反应混合物冷却至140℃,并且排入到硅酮模具中。一旦冷却至环境温度,产物即被转化成薄片。
实施例5:根据现有技术的对比混合物:实施例2的二酰胺+实施例3的二酰胺
将7.55g的1,6-六亚甲基二胺(0.065mol,0.1eq)、83.11g的1,3-双(氨基甲基)环己烷(0.585mol,0.9eq)和409.34g的12-羟基硬脂酸(1.3mol,2eq)添加至配备有温度计、Dean和Stark装置、冷凝器和搅拌器的1升圆底烧瓶。将混合物在惰性气氛下加热至180℃。从150℃开始,除去的水在Dean和Stark装置中积聚。通过酸值和胺值监测反应。当酸值和胺值分别小于5时,停止反应。将反应混合物冷却至140℃,并且排入到硅酮模具中。一旦冷却至环境温度,产物即被转化成薄片。
实施例6:根据本发明的混合物:实施例1的二酰胺+实施例3的二酰胺
将39.63g的1,6-六亚甲基二胺(0.34mol,0.5eq)、34.85g的1,5-五亚甲基二胺(0.34mol,0.5eq)和425.22g的12-羟基硬脂酸(1.36mol,2eq)添加至配备有温度计、Dean和Stark装置、冷凝器和搅拌器的1升圆底烧瓶。将混合物在惰性气氛下加热至180℃。从150℃开始,除去的水在Dean和Stark装置中积聚。通过酸值和胺值监测反应。当酸值和胺值分别小于5时,停止反应。将反应混合物冷却至140℃,并且排入到硅酮模具中。一旦冷却至环境温度,产物即被转化成薄片。
实施例7:根据本发明的混合物:实施例1的二酰胺+实施例3的二酰胺
重现实施例4,引入55.69g的1,5-五亚甲基二胺(0.54mol,0.8eq)、19.37g的1,3-双(氨基甲基)环己烷(0.14mol,0.2eq)和424.64g的12-羟基硬脂酸(1.36mol,2eq)。
实施例8:根据现有技术的对比混合物:实施例2的二酰胺+实施例3的二酰胺
重现实施例5,引入62.38g的1,6-六亚甲基二胺(0.54mol,0.8eq)、19.08g的1,3-双(氨基甲基)环己烷(0.13mol,0.2eq)和418.25g的12-羟基硬脂酸(1.34mol,2eq)。
3)涂剂配制物的制备
在二甲苯中的高固体含量(或高干提取物)的环氧涂剂的配制物中评估了所制备的酰胺。
按照以下表2所示的比例和以下方式制备“漆浆”配制物:
·引入环氧粘合剂以及分散剂和消泡剂。均质化在800转/分钟(每分钟800转或800rpm)下进行2分钟。
·引入填料和颜料,然后使用7cm刀片在3000rpm下研磨30分钟。带夹套的碗允许此步骤用冷水浴(20℃)在环境温度下进行。
·引入溶剂(根据表2的丁醇)并且均质化。
表2:A部分“漆浆”
流变性能品质的评估需要添加B部分,该B部分是根据表3所示的配方的固化剂。
表3:B部分固化剂
4)添加剂的活化
在制备漆浆后24小时,使用4cm刀片在3000rpm下再次分散配制物。将待评估的二酰胺引入到漆浆中,并且在55℃下持续20分钟和在3000rpm下原位活化。
在活化后仅24小时和在向漆浆添加稀释于二甲苯中的固化剂(参见表3)后30分钟进行评估,并且在涂剂应用粘度方面,用二甲苯/丁醇混合物(1/1按重量计)对如此获得的涂剂在大约0.4P或大约400mPa.s下(更具体地在0.37-0.38P或370-380mPa.s下)进行调节,使用CAP 1000粘度计在25℃下在2500s-1下在锥体4上测量。固化剂和10种溶剂的混合物之间的比例在下表4中定义。用于调节粘度的1/1二甲苯/丁醇混合物的量可变化,但是从一个测试到另一个测试通常小于1%。调节后,将涂剂在1500rpm下混合/均质化25分钟,然后静置30分钟,然后在24小时后进行评估。
5)结果
表4:抗流挂性结果
表5:流变结果
6)结论
抗流挂性测试的结果清楚地显示,基于PMDA的实施例1的二酰胺表现出至少等于基于HMDA的实施例3的二酰胺的性能品质。因此,可以得出结论,完全可以用1,5-五亚甲基二胺、优选用生物基胺尸胺完全替代二胺1,6-六亚甲基二胺,而不损害所研究的体系中的流变性能品质。
此外,与分别单独采用的每种二酰胺相比,基于PMDA的实施例1的二酰胺和基于HMDA的实施例3的二酰胺的混合物在抗流挂性测试中显示出正的协同作用(参见实施例1和3相对于实施例6的比较)。因此,可以得出结论,用1,5-五亚甲基二胺部分替代1,6-六亚甲基二胺改进了所研究的体系中的流变性能品质。
此外,与包含基于HMDA的实施例3的二酰胺的对比混合物相比,在相同比例下,基于PMDA的实施例1的二酰胺与另一种二酰胺(例如基于1.3BAC的实施例2的二酰胺)的混合物在耐流挂性测试中显示出正的协同作用(参见根据本发明的实施例5与对比实施例4的比较或根据本发明的实施例7与对比实施例8的比较)。
使用基于1,5-五亚甲基二胺的添加剂(其优选为生物基的)不仅使得可应对环境挑战,而且还有助于获得优异的流变性能品质,特别是在具有高干提取物的涂剂配制物中。
Claims (64)
1.流变添加剂,其特征在于:
A)所述添加剂由以下组成:
a)以下式(I)的至少一种对称脂肪二酰胺:
(AGH)-CONH-(PMDA)-NHCO-(AGH)(I),
其中:
-(AGH):羟基化脂肪酸R1CO2H的残基,无-CO2H基团,其中所述羟基化脂肪酸R1CO2H选自:12-羟基硬脂酸(12HSA)、9-羟基硬脂酸、或10-羟基硬脂酸,
-NHCO-或-CONH-:酰胺基团
-(PMDA):1,5-五亚甲基二胺的没有胺基团的残基,
或替代地:
B)所述添加剂包含:
a)以上根据式(I)定义的至少一种对称脂肪二酰胺
以及另外地,
b)以下式(II)的至少一种其他对称脂肪二酰胺:
(AGH)-CONH-(R)-NHCO-(AGH)(II)
其中:
(AGH)、-NHCO-和-CONH-具有与以上在所述式(I)中给出的相同的定义,并且
(R)是不同于(PMDA)的二胺的没有胺基团的残基,其选自脂环族、直链脂族或芳族二胺。
2.根据权利要求1所述的流变添加剂,其特征在于(PMDA):二胺尸胺的没有胺基团的残基,所述二胺尸胺是生物基二胺1,5-五亚甲基二胺。
3.根据权利要求1所述的流变添加剂,其特征在于不同于(PMDA)的二胺选自脂环族二胺。
4.根据权利要求1所述的流变添加剂,其特征在于所述羟基化脂肪酸R1CO2H是12-羟基硬脂酸。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于所述添加剂由根据A)的所述脂肪二酰胺a)组成。
6.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于所述二酰胺是根据B)定义的。
7.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于所述添加剂是根据B)的,并且相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以范围为0.5至99.5%的重量含量存在。
8.根据权利要求7所述的流变添加剂,其特征在于相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以范围为5至75%的重量含量存在。
9.根据权利要求8所述的流变添加剂,其特征在于相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以范围为7至50%的重量含量存在。
10.根据权利要求9所述的流变添加剂,其特征在于相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以范围为10至40%的重量含量存在。
11.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于所述添加剂是根据B)的,并且相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以以下范围的重量含量存在:0.5至99.5%。
12.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以以下范围的重量含量存在:1至95%。
13.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以以下范围的重量含量存在:5至75%。
14.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以以下范围的重量含量存在:5至50%。
15.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以以下范围的重量含量存在:5至45%。
16.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以以下范围的重量含量存在:7至50%。
17.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以以下范围的重量含量存在:7至45%。
18.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以以下范围的重量含量存在:10至50%。
19.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以以下范围的重量含量存在:10至45%。
20.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以以下范围的重量含量存在:50至95%。
21.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以以下范围的重量含量存在:55至95%。
22.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以以下范围的重量含量存在:60至95%。
23.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以以下范围的重量含量存在:70至95%。
24.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以以下范围的重量含量存在:50至90%。
25.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以以下范围的重量含量存在:55至90%。
26.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以以下范围的重量含量存在:60至90%。
27.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以以下范围的重量含量存在:70至90%。
28.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以以下范围的重量含量存在:30至70%。
29.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以以下范围的重量含量存在:35至65%。
30.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以以下范围的重量含量存在:40至60%。
31.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于相对于a)+b)计,所述脂肪二酰胺a)以以下范围的重量含量存在:45至55%。
32.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于其为微粉化粉末的形式,所述微粉化粉末的粒度对应于范围为1至15μm的体积平均尺寸。
33.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于(R)是选自1,3-或1,4-二氨基环己烷、1,3-或1,4-双(氨基甲基)环己烷和异佛尔酮二胺的脂环族二胺的残基。
34.根据权利要求33所述的流变添加剂,其特征在于(R)是1,3-双(氨基甲基)环己烷的残基。
35.根据权利要求33所述的流变添加剂,其特征在于,相对于重量a)+b)计,脂肪二酰胺a)的重量含量为5至50%。
36.根据权利要求33所述的流变添加剂,其特征在于,相对于重量a)+b)计,脂肪二酰胺a)的重量含量为5至45%。
37.根据权利要求33所述的流变添加剂,其特征在于,相对于重量a)+b)计,脂肪二酰胺a)的重量含量为7至50%。
38.根据权利要求33所述的流变添加剂,其特征在于,相对于重量a)+b)计,脂肪二酰胺a)的重量含量为7至45%。
39.根据权利要求33所述的流变添加剂,其特征在于,相对于重量a)+b)计,脂肪二酰胺a)的重量含量为10至50%。
40.根据权利要求33所述的流变添加剂,其特征在于,相对于重量a)+b)计,脂肪二酰胺a)的重量含量为10至45%。
41.根据权利要求33所述的流变添加剂,其特征在于,相对于重量a)+b)计,脂肪二酰胺a)的重量含量为50至95%。
42.根据权利要求33所述的流变添加剂,其特征在于,相对于重量a)+b)计,脂肪二酰胺a)的重量含量为55至95%。
43.根据权利要求33所述的流变添加剂,其特征在于,相对于重量a)+b)计,脂肪二酰胺a)的重量含量为60至95%。
44.根据权利要求33所述的流变添加剂,其特征在于,相对于重量a)+b)计,脂肪二酰胺a)的重量含量为70至95%。
45.根据权利要求33所述的流变添加剂,其特征在于,相对于重量a)+b)计,脂肪二酰胺a)的重量含量为50至90%。
46.根据权利要求33所述的流变添加剂,其特征在于,相对于重量a)+b)计,脂肪二酰胺a)的重量含量为55至90%。
47.根据权利要求33所述的流变添加剂,其特征在于,相对于重量a)+b)计,脂肪二酰胺a)的重量含量为60至90%。
48.根据权利要求33所述的流变添加剂,其特征在于,相对于重量a)+b)计,脂肪二酰胺a)的重量含量为70至90%。
49.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于(R)是选自乙二胺、二亚乙基三胺、1,3-丙二胺、1,4-丁二胺、1,6-六亚甲基二胺的直链脂族二胺的残基。
50.根据权利要求49所述的流变添加剂,其特征在于(R)是1,6-六亚甲基二胺的残基。
51.根据权利要求49所述的流变添加剂,其特征在于,相对于重量a)+b)计,脂肪二酰胺a)的重量含量可范围为30至70%。
52.根据权利要求49所述的流变添加剂,其特征在于相对于重量a)+b)计,脂肪二酰胺a)的重量含量可范围为35至65%。
53.根据权利要求49所述的流变添加剂,其特征在于相对于重量a)+b)计,脂肪二酰胺a)的重量含量可范围为40至60%。
54.根据权利要求49所述的流变添加剂,其特征在于相对于重量a)+b)计,脂肪二酰胺a)的重量含量可范围为45至55%。
55.根据权利要求1至4中任一项所述的流变添加剂,其特征在于(R)是选自邻、间和对苯二胺以及邻、间和对二甲苯二胺的芳族二胺的残基。
56.根据权利要求55所述的流变添加剂,其特征在于(R)是选自间二甲苯二胺的芳族二胺的残基。
57.有机粘合剂组合物,其特征在于其包含至少一种根据权利要求1至56中任一项所定义的流变添加剂。
58.根据权利要求57所述的组合物,其特征在于所述有机粘合剂组合物是涂料组合物、胶粘-粘合试剂或胶粘剂组合物、模塑组合物、或化妆品组合物。
59.根据权利要求58所述的组合物,其特征在于所述有机粘合剂组合物是复合材料、填补剂或密封剂组合物。
60.根据权利要求57至59中任一项所述的组合物,其特征在于所述有机粘合剂选自:环氧树脂,不饱和和饱和聚酯,乙烯基酯,醇酸树脂,硅烷化树脂,聚氨酯,聚酯酰胺,溶剂化丙烯酸类树脂,多官能丙烯酸类单体和/或低聚物或丙烯酸酯化丙烯酸类树脂,其中反应性稀释剂或惰性树脂稀释在反应性或非反应性溶剂中。
61.根据权利要求1至56中任一项所定义的流变添加剂在涂料组合物、胶粘-粘合试剂或胶粘剂组合物、模塑组合物、或化妆品组合物中的用途。
62.根据权利要求61所述的用途,其中其为在复合材料、填补剂或密封剂组合物中的用途。
63.成品,其选自涂膜、胶粘-粘合试剂密封物、胶粘剂密封物、填补剂密封物、密封剂密封物、化妆品产品或模塑部件,其特征在于其由使用至少一种根据权利要求1至56中任一项所定义的流变添加剂而得到。
64.根据权利要求63所述的成品,其中所述成品选自复合部件。
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Citations (4)
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---|---|---|---|---|
CN104718186A (zh) * | 2012-10-05 | 2015-06-17 | 阿克马法国公司 | 作为有机胶凝剂的基于14-羟基二十烷酸的脂肪酸酰胺 |
CN105408305A (zh) * | 2013-07-25 | 2016-03-16 | 阿科玛法国公司 | 用作有机胶凝剂的基于脂环族二胺及脂族二胺的脂肪酸二酰胺 |
CN106011216A (zh) * | 2016-07-28 | 2016-10-12 | 南京工业大学 | 一种微生物联合培养生产1,5-戊二胺的方法 |
CN108350218A (zh) * | 2015-11-02 | 2018-07-31 | 阿科玛法国公司 | 在反应性稀释剂中预浓缩和预活化的脂肪二酰胺添加剂组合物 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3977894A (en) * | 1975-09-19 | 1976-08-31 | Nl Industries, Inc. | Rheological agent for non-aqueous fluid systems |
JPS6044352B2 (ja) * | 1980-02-13 | 1985-10-03 | 楠本化成株式会社 | 流動特性調節剤 |
JPH05202334A (ja) * | 1992-01-23 | 1993-08-10 | Ito Seiyu Kk | エポキシ樹脂塗料組成物 |
JP4918217B2 (ja) | 2004-10-29 | 2012-04-18 | 共栄社化学株式会社 | アミド系ワックスおよびそれを含む流動調整剤 |
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JP4811506B2 (ja) | 2009-08-03 | 2011-11-09 | 横浜ゴム株式会社 | スチール線材被覆用ゴム組成物 |
FR2993885A1 (fr) * | 2012-07-27 | 2014-01-31 | Arkema France | Diamides d'acides gras comprenant des hydroxyacides steariques comme organogelateurs |
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JP6605869B2 (ja) | 2015-07-30 | 2019-11-13 | 株式会社日立製作所 | エレベーターロープ用グリース、エレベーターロープ、トラクション式エレベーター及びトラクション式エレベーターの保守方法 |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104718186A (zh) * | 2012-10-05 | 2015-06-17 | 阿克马法国公司 | 作为有机胶凝剂的基于14-羟基二十烷酸的脂肪酸酰胺 |
CN105408305A (zh) * | 2013-07-25 | 2016-03-16 | 阿科玛法国公司 | 用作有机胶凝剂的基于脂环族二胺及脂族二胺的脂肪酸二酰胺 |
CN108350218A (zh) * | 2015-11-02 | 2018-07-31 | 阿科玛法国公司 | 在反应性稀释剂中预浓缩和预活化的脂肪二酰胺添加剂组合物 |
CN106011216A (zh) * | 2016-07-28 | 2016-10-12 | 南京工业大学 | 一种微生物联合培养生产1,5-戊二胺的方法 |
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