CN112940027A - 金属化合物 - Google Patents

金属化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN112940027A
CN112940027A CN202011222128.4A CN202011222128A CN112940027A CN 112940027 A CN112940027 A CN 112940027A CN 202011222128 A CN202011222128 A CN 202011222128A CN 112940027 A CN112940027 A CN 112940027A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
radical
unsubstituted
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202011222128.4A
Other languages
English (en)
Inventor
崔善美
姜宣宇
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of CN112940027A publication Critical patent/CN112940027A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/06Aluminium compounds
    • C07F5/069Aluminium compounds without C-aluminium linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/17Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same acyclic carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/24Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/80Constructional details
    • H10K50/84Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/844Encapsulations
    • H10K50/8445Encapsulations multilayered coatings having a repetitive structure, e.g. having multiple organic-inorganic bilayers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10OLED displays
    • H10K59/12Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H10K59/121Active-matrix OLED [AMOLED] displays characterised by the geometry or disposition of pixel elements
    • H10K59/1213Active-matrix OLED [AMOLED] displays characterised by the geometry or disposition of pixel elements the pixel elements being TFTs
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/341Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007Non-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18Metal complexes
    • C09K2211/185Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18Metal complexes
    • C09K2211/186Metal complexes of the light metals other than alkali metals and alkaline earth metals, i.e. Be, Al or Mg
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18Metal complexes
    • C09K2211/188Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/80Constructional details
    • H10K50/84Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/844Encapsulations
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/80Constructional details
    • H10K50/85Arrangements for extracting light from the devices
    • H10K50/858Arrangements for extracting light from the devices comprising refractive means, e.g. lenses
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/321Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Geometry (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

一种用于具有有机发光器件的电子设备中的金属化合物,所述金属化合物具有如下折射率:n620nm≤大约1.60;n530nm≤大约1.65;并且n460nm≤大约1.68。

Description

金属化合物
本申请要求于2019年11月26日提交的第10-2019-0153545号韩国专利申请的优先权和权益,该韩国专利申请出于所有目的通过引用包含于此,如在此充分阐述的一样。
技术领域
发明的示例性实施方式总体上涉及一种低折射率化合物,更具体地,涉及一种包括该低折射率化合物的电子器件和/或电子设备。
背景技术
与现有技术中的器件相比,有机发光器件是具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性的自发射器件。
有机发光器件的示例可以包括位于基底上的第一电极以及顺序地定位在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动,从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态转变到基态,从而产生光。
本背景技术部分中公开的上述信息仅用于理解发明构思的背景,因此,它可能包含不构成现有技术的信息。
发明内容
申请人发现,即使当利用具有高折射率的化合物在有机发光器件的电极上沉积盖层时,从有机发光器件内部发射的光的透射率也不是非常好。此外,光被电极吸收,导致有机发光器件的效率降低。
用于根据发明的原理和示例性实施方式构造的电子器件和电子设备的化合物为低折射率化合物,所述低折射率化合物用于例如有机发光器件的盖层或封装层中以改善外量子效率。
发明构思的附加特征将在下面的描述中阐述,并且部分地通过描述将是明显的,或者可以通过发明构思的实践而获知。
根据发明的一个方面,用于具有有机发光器件的电子设备中的金属化合物具有如下折射率:n620nm≤大约1.60;n530nm≤大约1.65;并且n460nm≤大约1.68。
金属化合物可以为式1的化合物:
式1
Figure BDA0002762399430000021
其中,在式1中,
M可以为金属离子;
L1至L6可以均彼此独立地为取代或未取代的C1-C60亚烷基、取代或未取代的C2-C60亚烯基、取代或未取代的C2-C60亚炔基、取代或未取代的C4-C60碳环基、取代或未取代的C1-C60杂环基、-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=S)-、-Si(Q1)(Q2)-、-N(Q1)-、-B(Q1)-、-P(Q1)-、-P(=O)(Q1)-或者-Ge(Q1)(Q2)-;
a1至a6可以均彼此独立地为0、1、2或3;
R1至R6可以均彼此独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2);
l、m和n可以均彼此独立地为0、1或2;并且
取代的C1-C60烷基、取代的C1-C60亚烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60亚烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C2-C60亚炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基、取代的单价非芳香缩合杂多环基、取代的C4-C60碳环基和取代的C1-C60杂环基中的至少一个取代基可以为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均彼此独立地取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均彼此独立地可选地取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1、Q2、Q3、Q11、Q12、Q13、Q21、Q22、Q23、Q31、Q32和Q33可以均彼此独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基或三联苯基。
式1中的变量M可以为Al离子、Ir离子、Rh离子、Mn离子、Co离子、Fe离子、Ni离子、Zr离子、In离子、Nb离子、W离子、Os离子或Bi离子。
式1的化合物可以为下面的式2的化合物:
式2
Figure BDA0002762399430000041
其中,在式2中,变量如在此所定义。
变量a11至a13可以均彼此独立地为0或1;并且变量R11至R13可以均彼此独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基或者取代或未取代的C1-C60杂芳基。
变量R11至R13可以均彼此独立地为式2a至式2d:
Figure BDA0002762399430000042
其中,在式2a至式2d中,变量如在此所定义。
式2的化合物可以为如在此所定义的化合物1至化合物6。
式1的化合物可以为下面的式3的化合物:
式3
Figure BDA0002762399430000051
其中,在式3中,变量如在此所定义。
变量a21至a29可以均彼此独立地为0或1;并且R21至R29可以均彼此独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基或者取代或未取代的C2-C60烯基。
变量R21至R29可以均彼此独立地为氢、氘、甲基或氰基。
式3的化合物可以为在此定义的式7至式12的化合物。
式1的化合物的S1吸收能级的值可以为大约3.15eV或更大。
式1的金属化合物可以基本对称。
一种电子设备可以包括:基底;以及电子器件,设置在基底上,其中,电子器件可以包括具有式1的化合物的盖层。
根据发明的另一方面,一种电子设备包括:
基底;
电子器件,位于基底上;以及
构件,封装电子器件,
其中,构件包括式2的化合物:
式2
Figure BDA0002762399430000061
其中,在式2中,
M为金属离子;
L11至L13均彼此独立地为取代或未取代的C1-C60亚烷基、取代或未取代的C2-C60亚烯基、取代或未取代的C2-C60亚炔基、取代或未取代的C4-C60碳环基、取代或未取代的C1-C60杂环基、-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=S)-、-Si(Q1)(Q2)-、-N(Q1)-、-B(Q1)-、-P(Q1)-、-P(=O)(Q1)-或者-Ge(Q1)(Q2)-;
a11至a13均彼此独立地为0、1、2或3;
R11至R13均彼此独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2);并且
取代的C1-C60烷基、取代的C1-C60亚烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60亚烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C2-C60亚炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基、取代的单价非芳香缩合杂多环基、取代的C4-C60碳环基和取代的C1-C60杂环基中的至少一个取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均彼此独立地取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均彼此独立地可选地取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);
其中,Q1、Q2、Q3、Q11、Q12、Q13、Q21、Q22、Q23、Q31、Q32和Q33均彼此独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基或三联苯基。
构件可以包括薄膜。
薄膜可以包括式2的化合物。
电子器件可以包括有机发光器件,其中,有机发光器件可以包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,具有发射层并且设置在第一电极与第二电极之间。
第一电极可以为阳极;第二电极可以为阴极;有机层还可以包括:i)空穴传输区域,设置在第一电极与发射层之间并具有空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任何组合;以及ii)电子传输区域,设置在发射层与第二电极之间并具有缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的任何组合。
电子设备还可以包括薄膜晶体管,其中,薄膜晶体管可以包括源电极、漏电极、有源层和栅电极,并且有机发光器件的第一电极可以与薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一者电接触。
将理解的是,前面的总体描述和后面的详细描述都是示例性的和说明性的,并意在提供对要求保护的发明的进一步解释。
附图说明
附图被包括以提供对发明的进一步理解,并且被并入本说明书中并构成本说明书的一部分,附图示出了发明的示例性实施例,并且与描述一起用于解释发明构思。
图1是根据发明的原理构造的电子设备的示例性实施例的示意性剖视图。
图2是根据发明的原理构造的有机发光器件的示例性实施例的示意性剖视图。
图3是根据发明的原理构造的有机发光器件的另一示例性实施例的示意性剖视图。
图4是根据发明的原理构造的有机发光器件的又一示例性实施例的示意性剖视图。
图5是根据发明的原理构造的有机发光器件的再一示例性实施例的示意性剖视图。
具体实施方式
在以下描述中,出于解释的目的,阐述了许多具体细节以提供对发明的各种示例性实施例或实施方式的透彻的理解。如在此使用的“实施例”和“实施方式”是作为采用在此所公开的一个或更多个发明构思的器件或方法的非限制性示例的可互换的词。然而,明显的是,可以在没有这些具体细节或者具有一个或更多个等同布置的情况下实践各种示例性实施例。在其它情况下,以框图形式示出了公知结构和器件,以避免使各种示例性实施例不必要地模糊。此外,各种示例性实施例可以是不同的,但不必是排他的。例如,在不脱离发明构思的情况下,可以在另一示例性实施例中使用或实施示例性实施例的具体形状、配置(构造)和特性。
除非另有说明,否则示出的示例性实施例将被理解为提供其中可以在实践中实施发明构思的一些方式的变化的细节的示例性特征。因此,除非另有说明,否则在不脱离发明构思的情况下,可以对各种实施例的特征、组件、模块、层、膜、面板、区域和/或方面等(下文中,单独地或共同地称为“元件”)进行另外组合、分离、互换和/或重新布置。
通常在附图中提供交叉影线和/或阴影的使用以使相邻元件之间的边界清晰。如此,除非说明,否则交叉影线或阴影的存在和不存在都不表达或表示对元件的具体材料、材料性质、尺寸、比例、示出的元件之间的共性和/或任何其它特性、属性、性质等的任何偏好或者要求。此外,在附图中,为了清楚和/或描述性的目的,可以夸大元件的尺寸和相对尺寸。当示例性实施例可以不同地实施时,可以不同于所描述的顺序来执行具体的工艺顺序。例如,可以基本同时执行或者以与所描述的顺序相反的顺序执行两个连续描述的工艺。此外,同样的附图标记表示同样的元件。相同或相应的组件将由相同的附图标记表示,因此将省略其重复描述以避免冗余。
当元件、层、膜、区域或板被称为“在”另一元件、层、膜、区域或板“上”、“连接到”或“结合到”另一元件、层、膜、区域或板时,该元件、层、膜、区域或板可以直接在所述另一元件、层、膜、区域或板上、直接连接到或直接结合到所述另一元件、层、膜、区域或板,或者可以存在中间元件、中间层、中间膜、中间区域或中间板。然而,当元件、层、膜、区域或板被称为“直接在”另一元件、层、膜、区域或板“上”、“直接连接到”或“直接结合到”另一元件、层、膜、区域或板时,不存在中间元件、中间层、中间膜、中间区域或中间板。为此,术语“连接”可以指在存在中间元件或不存在中间元件的情况下的物理连接、电连接和/或流体连接。此外,D1轴、D2轴和D3轴不限于直角坐标系的三个轴(诸如x轴、y轴和z轴),而是可以以更宽的含义进行解释。例如,D1轴、D2轴和D3轴可以彼此垂直,或者可以表示彼此不垂直的不同方向。为了本公开的目的,“X、Y和Z中的至少一个(种/者)”和“从由X、Y和Z组成的组中选择的至少一个(种/者)”可以被解释为仅X、仅Y、仅Z或者X、Y和Z中的两个(种/者)或更多个(种/者)的任何组合,诸如,以XYZ、XYY、YZ和ZZ为例。如在此使用的,术语“和/或”包括相关所列项中的一个或更多个的任何组合和全部组合。
虽然在此可以使用术语“第一”、“第二”等来描述各种类型的元件,但是这些元件不应受这些术语限制。这些术语用于将一个元件与另一元件区分开。因此,在不脱离公开的教导的情况下,下面讨论的第一元件可以被命名为第二元件。
出于描述性目的,在此可以使用诸如“在……之下”、“在……下方”、“在……下面”、“下”、“在……上方”、“上”、“在……之上”、“较高的”、“侧”(例如,如在“侧壁”中)等的空间相对术语,由此来描述如附图中示出的一个元件与另外元件的关系。空间相对术语意图包括设备在使用、操作和/或制造中除了附图中描绘的方位之外的不同方位。例如,如果附图中的设备被翻转,则被描述为“在”其它元件或特征“下方”或“之下”的元件随后将被定位为“在”所述其它元件或特征“上方”。因此,示例性术语“在……下方”可以包括上方和下方两种方位。此外,设备可以被另外定位(例如,旋转90度或者在其它方位处),如此,相应地解释在此使用的空间相对描述语。
在此使用的术语是出于描述特定实施例的目的,而不意图进行限制。如在此使用的,除非上下文另外清楚地指出,否则单数形式“一”、“一个(种/者)”和“所述(该)”也意图包括复数形式。此外,当在本说明书中使用术语“包括”和/或“包含”以及它们的变形时,说明存在所陈述的特征、整体、步骤、操作、元件、组件和/或它们的组,但不排除存在或附加一个或更多个其它特征、整体、步骤、操作、元件、组件和/或它们的组。还要注意的是,如在此使用的,术语“基本上(基本)”、“大约(约)”和其它类似术语被用作近似术语而不是程度术语,如此,它们被用于解释将由本领域普通技术人员认识到的测量值、计算值和/或提供值的固有偏差。
在此参照作为理想化示例性实施例和/或中间结构的示意图的剖视图和/或分解图示来描述各种示例性实施例。如此,将预期例如由制造技术和/或公差导致的图示的形状的变化。因此,在此公开的示例性实施例不应必须被解释为局限于具体示出的区域的形状,而是将包括由例如制造导致的形状上的偏差。以这种方式,附图中示出的区域在本质上可以是示意性的,并且这些区域的形状可以不反映器件的区域的实际形状,如此,不必意图进行限制。
除非另有定义,否则在此使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开作为其一部分的领域的普通技术人员通常理解的含义相同的含义。术语(诸如通用字典中定义的术语)应被解释为具有与它们在相关领域的上下文中的含义一致的含义,而不应以理想化或过于形式化的含义来解释,除非在此明确地如此定义。
根据发明的一些示例性实施例的化合物可以是具有如下折射率的金属化合物。
n620nm≤大约1.60
n530nm≤大约1.65
n460nm≤大约1.68
在一些示例性实施例中,金属化合物可以由下面的式1表示。
<式1>
Figure BDA0002762399430000111
在式1中,
M可以为金属离子,
L1至L6可以均独立地选自于取代或未取代的C1-C60亚烷基、取代或未取代的C2-C60亚烯基、取代或未取代的C2-C60亚炔基、取代或未取代的C4-C60碳环基、取代或未取代的C1-C60杂环基、-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=S)-、-Si(Q1)(Q2)-、-N(Q1)-、-B(Q1)-、-P(Q1)-、-P(=O)(Q1)-和-Ge(Q1)(Q2)-,
a1至a6可以均独立地为0至3的整数,
R1至R6可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
l、m和n可以均独立地为0至2的整数,并且
从取代的C1-C60烷基、取代的C1-C60亚烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60亚烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C2-C60亚炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基、取代的单价非芳香缩合杂多环基、取代的C4-C60碳环基和取代的C1-C60杂环基中选择的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1、Q2、Q3、Q11、Q12、Q13、Q21、Q22、Q23、Q31、Q32和Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
在式1中,当a1至a6为2或更大时,L1至L6中的每个可以彼此相同或不同。
此外,在式1中,当l、m和n为2时,R2、R4和R6中的每个可以彼此相同或不同。
当将根据一些示例性实施例的在大约620nm、大约530nm和大约460nm处具有上述范围内的折射率的具有式1的结构的化合物用于电子设备的盖层或薄膜封装部中时,改善了外量子效率。
在式1中,O(氧)与O(氧)之间的虚线表示氧-碳-氧之间的键是共轭的。
式1可以由式1-1表示。
<式1-1>
Figure BDA0002762399430000141
在式1中,当l、m和n为2时,C与C之间的键变成双键。
例如,当式1中的l为2时,
Figure BDA0002762399430000142
变为
Figure BDA0002762399430000143
在此,每个R2可以彼此相同或不同,并且每个L2可以彼此相同或不同。
在一些示例性实施例中,式1中的M可以选自于Al离子、Ir离子、Rh离子、Mn离子、Co离子、Fe离子、Ni离子、Zr离子、In离子、Nb离子、W离子、Os离子和Bi离子。例如,M可以是Al离子、Ir离子或Bi离子。
在一些示例性实施例中,式1可以由下面的式2表示:
<式2>
Figure BDA0002762399430000144
式2可以对应于其中式1中的l、m和n中的每个为0的情况。
在式2中,M与结合式1中的M所描述的相同,R11至R13与结合式1中的R1所描述的相同,L11至L13与结合式1中的L1所描述的相同,a11至a13与结合式1中的a1所描述的相同。
在一些示例性实施例中,式2中的a11至a13可以均独立地为0或1,R11至R13可以均独立地选自于取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的C1-C60杂芳基。
在一些示例性实施例中,式2中的R11至R13可以均独立地选自于式2a至式2d:
Figure BDA0002762399430000151
在式2a至式2d中,
H1可以是O或S,并且Z11至Z20可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002762399430000152
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基和菲咯啉基,
b11可以是1至5的整数,b17可以是1至3的整数,*表示与相邻原子的结合位。
在一些示例性实施例中,由式2表示的化合物可以选自于下面的化合物。
Figure BDA0002762399430000161
Figure BDA0002762399430000171
在一些示例性实施例中,式1可以由下面的式3表示:
<式3>
Figure BDA0002762399430000181
式3可以对应于其中式1中的l、m和n中的每个为2的情况。
在式3中,M与结合式1中的M所描述的相同,R21至R29与结合式1中的R1所描述的相同,并且R21至R29中的相邻基团可选地连接以形成环,L21至L29与结合式1中的L1所描述的相同,a21至a29与结合式1中的a1所描述的相同。
在一些示例性实施例中,式3中的a21至a29可以均独立地为0或1,R21至R29可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基和取代或未取代的C2-C60烯基。
在一些示例性实施例中,式3中的R21至R29可以均独立地选自于氢、氘、甲基和氰基。
在一些示例性实施例中,由式3表示的化合物可以选自于下面的化合物。
Figure BDA0002762399430000191
在一些示例性实施例中,由式1表示的化合物的S1吸收能级的值可以为大约3.15eV或更大。当S1吸收能级的值为大约3.15eV或更大时,可以使可见光的吸收最小化,因此,对效率降低几乎没有影响。
在一些示例性实施例中,由式1表示的化合物可以是基本对称的。由式1表示的化合物具有八面体结构,因此,极化率降低,导致折射率降低。当式1的化合物基本对称时,存在折射率降低的趋势。
电子设备
根据一些示例性实施例的电子设备包括:基底;以及电子器件,位于基底上,其中,电子器件可以包括盖层,盖层可以包括由式1表示的化合物。在一些示例性实施例中,电子器件的盖层可以包括式2或式3的化合物。
根据一些示例性实施例的电子设备包括:基底;电子器件,位于基底上;以及封装构件,封装电子器件,
其中,封装构件可以包括由式1或式2表示的化合物:
<式2>
Figure BDA0002762399430000201
在式2中,
M可以为金属离子,
L11至L13可以均独立地选自于取代或未取代的C1-C60亚烷基、取代或未取代的C2-C60亚烯基、取代或未取代的C2-C60亚炔基、取代或未取代的C4-C60碳环基、取代或未取代的C1-C60杂环基、-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=S)-、-Si(Q1)(Q2)-、-N(Q1)-、-B(Q1)-、-P(Q1)-、-P(=O)(Q1)-和-Ge(Q1)(Q2)-,
a11至a13可以均独立地为0至3的整数,
R11至R13可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),并且
从取代的C1-C60烷基、取代的C1-C60亚烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60亚烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C2-C60亚炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基、取代的单价非芳香缩合杂多环基、取代的C4-C60碳环基和取代的C1-C60杂环基中选择的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1、Q2、Q3、Q11、Q12、Q13、Q21、Q22、Q23、Q31、Q32和Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
在一些示例性实施例中,封装构件可以包括呈封装构件的薄膜封装部的形式的薄膜。在一些示例性实施例中,薄膜封装部可以包括式1或式2的化合物。
在一些示例性实施例中,电子设备的电子器件可以是有机发光器件,其中,有机发光器件可以包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间并包括发射层。
在一些示例性实施例中,第一电极是阳极,第二电极是阴极,位于第一电极与第二电极之间并且包括发射层的有机层还可以包括:i)空穴传输区域,位于第一电极与发射层之间并且包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任何组合;以及ii)电子传输区域,位于发射层与第二电极之间并且包括缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的任何组合。
在一些示例性实施例中,发射层可以包括量子点。
在一些示例性实施例中,电子设备还可以包括薄膜晶体管,薄膜晶体管可以包括源电极、漏电极、有源层和栅电极,并且有机发光器件的第一电极可以电连接到薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一者。
图1的描述
图1是根据发明的原理构造的电子设备的示例性实施例的示意性剖视图。
参照图1,电子设备50包括基底300、有机发光器件400(也称为电子器件400)和薄膜封装部500。在一些示例性实施例中,薄膜封装部500可以包括式1或式2的化合物。在一些示例性实施例中,有机发光器件400中的盖层可以包括式1的化合物。
可以使用有机发光显示设备中使用的任何基底作为基底300,基底300可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和防水性的无机基底或有机基底。
例如,基底300可以是由包含SiO2作为主要成分的透明玻璃材料制成的无机基底,但不限于此。
作为另一示例,基底300可以是具有绝缘性质的有机基底。具有绝缘性质的有机基底的材料可以选自于聚醚砜(PES)、聚丙烯酸酯(PAR)、聚醚酰亚胺(PEI)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚苯硫醚(PPS)、聚烯丙基化物、聚酰亚胺、聚碳酸酯(PC)、三乙酸纤维素(TAC)和乙酸丙酸纤维素(CAP),但不限于此。
电子器件400位于基底300上。如下文所述,电子器件400可以包括第一电极、包括发射层的中间层和第二电极。电子器件400可以是有机发光器件,下面讨论其至少一个示例性实施例。
电子器件400可以包括盖层,并且薄膜封装部500可以位于电子器件400上。
例如,盖层可以通过交替地使用具有大折射率的材料和具有小折射率的材料而包括两个或更多个层。根据一些示例性实施例,具有小折射率的材料可以是式1的化合物。当盖层包括多个层时,可以发生相长干涉,因此,外量子效率可以进一步提高。
薄膜封装部500可以包括式1或式2的化合物。
在一些示例性实施例中,薄膜封装部500还可以包括金属、金属卤化物、金属氮化物、金属氧化物、金属氮氧化物、氮化硅、氧化硅和氮氧化硅。
在一些示例性实施例中,薄膜封装部500还可以包括无机膜,其中,无机膜可以包括金属、金属卤化物、金属氮化物、金属氧化物、金属氮氧化物、氮化硅、氧化硅和氮氧化硅。
例如,薄膜封装部500中的无机膜可以包括MgF2、LiF、AlF3、NaF、氧化硅、氮化硅、氮氧化硅、氧化铝、氮化铝、氮氧化铝、氧化钛、氮化钛、氧化钽、氮化钽、氧化铪、氮化铪、氧化锆、氮化锆、氧化铈、氮化铈、氧化锡、氮化锡和氧化镁中的至少一种。
无机膜可以通过使用从化学气相沉积(CVD)、等离子体增强化学气相沉积(PECVD)、溅射、原子层沉积(ALD)、热蒸发等中选择的一种或更多种合适的方法在特定区域中形成。可以考虑产率、器件特性等适当地选择无机膜的数量和厚度。
在一些示例性实施例中,电子器件400可以是有机发光器件。
图2的描述
图2是根据发明的原理构造的有机发光器件的示例性实施例的示意性剖视图。
有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。在下文中,将结合图2描述根据一些示例性实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的示例性方法。
第一电极110
在图2中,基底可以附加地位于第一电极110下方或第二电极190上方。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和防水性的玻璃基底或塑料基底。
可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料,以促进空穴注入。
第一电极110可以为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的任何组合,但本发明的示例性实施例不限于此。在一个或更多个示例性实施例中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和它们的任何组合,但示例性实施例不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150可以位于第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域和位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
有机层150中的空穴传输区域
空穴传输区域可以具有:i)单层结构,由单个层组成,所述单个层由单种材料组成;ii)单层结构,由单个层组成,所述单个层由多种不同的材料组成;或者iii)多层结构,具有由多种不同的材料组成的多个层。
空穴传输区域可以包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一个层。
例如,空穴传输区域可以具有单层结构或多层结构,所述单层结构由单个层组成,所述单个层由多种不同的材料组成,所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中,对于每种结构,以该陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠构成层,但空穴传输区域的结构不限于此。
在一些示例性实施例中,空穴传输区域可以包括从4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4"-三{N-(2-萘基)-N-(苯基)氨基}-三苯胺(2-TNATA)、4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB或NPD)、N4,N4'-二(萘-2-基)-N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(β-NPB)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-9,9-螺二芴-2,7-二胺(螺-TPD)、2,7-双[N-(1-萘基)苯胺基]-9,9'-螺二[9H-芴](螺-NPB)、2,2'-二甲基-N,N'-二[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯-4,4'-二胺(甲基化NPB)、4,4'-环亚己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)中选择的至少一种:
Figure BDA0002762399430000251
Figure BDA0002762399430000261
空穴传输区域的厚度可以在大约
Figure BDA0002762399430000262
至大约
Figure BDA0002762399430000263
(例如,大约
Figure BDA0002762399430000264
至大约
Figure BDA0002762399430000265
)的范围内。当空穴传输区域包括从空穴注入层和空穴传输层中选择的至少一者时,空穴注入层的厚度可以在大约
Figure BDA0002762399430000266
至大约
Figure BDA0002762399430000267
(例如,大约
Figure BDA0002762399430000268
至大约
Figure BDA0002762399430000269
)的范围内,空穴传输层的厚度可以在大约
Figure BDA00027623994300002610
至大约
Figure BDA00027623994300002611
(例如,大约
Figure BDA00027623994300002612
至大约
Figure BDA00027623994300002613
)的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性,而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率,电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括如上所述的材料。
p掺杂剂
除了这些材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以为例如p掺杂剂。
在一些示例性实施例中,p掺杂剂可以具有大约-3.5eV或更小的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中选择的至少一种,但示例性实施例不限于此。在一些示例性实施例中,p掺杂剂可以包括选自于以下化合物中的至少一种:
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由下面的式221表示的化合物,
但示例性实施例不限于此:
Figure BDA0002762399430000271
<式221>
Figure BDA0002762399430000272
在式221中,
R221至R223可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,其中,从R221至R223中选择的至少一个可以具有从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
有机层150中的发射层
当有机发光器件10为全色有机发光器件时,发射层可以根据代表的子像素而被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个示例性实施例中,发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构,其中,所述两个或更多个层彼此接触或彼此分开。在一个或更多个示例性实施例中,发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在单个层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。
在发射层中,基于100重量份的主体,掺杂剂的量可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内,但示例性实施例不限于此。
发射层的厚度可以在大约
Figure BDA0002762399430000281
至大约
Figure BDA0002762399430000282
(例如,大约
Figure BDA0002762399430000283
至大约
Figure BDA0002762399430000284
的范围内。当发射层的厚度在该范围内时,可以获得优异的发光特性,而不显著增大驱动电压。
发射层可以包括量子点。
发射层中的主体
在一个或更多个示例性实施例中,主体可以包括由下面的式301表示的化合物:
<式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C4-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为1至5的整数,并且
Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但示例性实施例不限于此。
在一些示例性实施例中,式301中的Ar301可以选自于:
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002762399430000291
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002762399430000292
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但示例性实施例不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可以经由单键彼此连接。
在一个或更多个示例性实施例中,由式301表示的化合物可以由下面的式301-1或式301-2表示:
<式301-1>
Figure BDA0002762399430000293
<式301-2>
Figure BDA0002762399430000301
在式301-1和式301-2中,
A301至A304可以均独立地选自于苯、萘、菲、荧蒽、苯并[9,10]菲、芘、
Figure BDA0002762399430000302
吡啶、嘧啶、茚、芴、螺二芴、苯并芴、二苯并芴、吲哚、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、萘并呋喃、苯并萘并呋喃、二萘并呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、萘并噻吩、苯并萘并噻吩和二萘并噻吩,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可以均通过参照上面给出的描述进行理解,L302至L304可以均通过参照结合上面的L301给出的描述进行理解,
xb2至xb4可以均通过参照结合上面的xb1给出的描述进行理解,并且
R302至R304可以均通过参照结合上面的R301给出的描述进行理解。
例如,式301、式301-1和式301-2中的L301至L304可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002762399430000303
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002762399430000311
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002762399430000312
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33与上面描述的相同。
在一些示例性实施例中,式301、式301-1和式301-2中的R301至R304可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002762399430000313
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002762399430000321
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002762399430000322
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33与上面描述的相同。
在一个或更多个示例性实施例中,主体可以包括碱土金属配合物。例如,主体可以选自于Be配合物(例如,化合物H55)、Mg配合物和Zn配合物。
主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和下面的化合物H1至化合物H55中选择的至少一种,但示例性实施例不限于此:
Figure BDA0002762399430000331
Figure BDA0002762399430000341
Figure BDA0002762399430000351
有机层150中的发射层中包括的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以包括由下面的式401表示的有机金属配合物:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<式402>
Figure BDA0002762399430000361
在式401和式402中,
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自于由式402表示的配体,xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,xc2可以为0至4的整数,其中,当xc2为2或更大时,两个或更多个L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以均独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键彼此连接,X402和X404可以经由单键或双键彼此连接,
A401和A402可以均独立地选自于C4-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中,Q411和Q412可以为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以均独立地为0至10的整数,并且
式402中的*和*'均表示与式401中的M的结合位。
在一些示例性实施例中,式402中的A401和A402可以均独立地选自于苯、萘、芴、螺二芴、茚、吡咯、噻吩、呋喃、咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、喹喔啉、喹唑啉、咔唑、苯并咪唑、苯并呋喃、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、二苯并呋喃和二苯并噻吩。
在一个或更多个示例性实施例中,在式402中,i)X401可以为氮,X402可以为碳,或者ii)X401和X402中的每个可以为氮。
在一个或更多个示例性实施例中,式402中的R401和R402可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但示例性实施例不限于此。
在一个或更多个示例性实施例中,当式401中的xc1为2或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可以可选地经由作为连接基的X407彼此连接,或者两个或更多个L401中的两个A402可以可选地经由作为连接基的X408彼此连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中,Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但示例性实施例不限于此。
式401中的L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以选自于卤素、二酮(例如,乙酰丙酮(化物))、羧酸(例如,吡啶甲酸(盐))、-C(=O)、异腈、-CN和磷(例如,膦或亚磷酸(盐)),但示例性实施例不限于此。
在一个或更多个示例性实施例中,磷光掺杂剂可以选自于例如下面的化合物PD1至化合物PD25,但示例性实施例不限于此:
Figure BDA0002762399430000381
Figure BDA0002762399430000391
发射层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。荧光掺杂剂可以包括由下面的式501表示的化合物:
<式501>
Figure BDA0002762399430000392
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C4-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数,
R501和R502可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,并且
xd4可以为1至6的整数。
在一些示例性实施例中,式501中的Ar501可以选自于:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002762399430000401
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中选择的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002762399430000402
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。
在一个或更多个示例性实施例中,式501中的L501至L503可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002762399430000403
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002762399430000404
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002762399430000405
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在一个或更多个示例性实施例中,式501中的R501和R502可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002762399430000411
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002762399430000412
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002762399430000413
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个示例性实施例中,式501中的xd4可以为2,但示例性实施例不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自于下面的化合物FD1至化合物FD22:
Figure BDA0002762399430000421
Figure BDA0002762399430000431
Figure BDA0002762399430000441
在一个或更多个示例性实施例中,荧光掺杂剂可以选自于下面的化合物,但示例性实施例不限于此。
Figure BDA0002762399430000442
发射层中的量子点
IV-VI族的化合物可以选自于:二元化合物,选自于SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe和它们的任何混合物;三元化合物,选自于SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe和它们的任何混合物;以及四元化合物,选自于SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe和它们的任何混合物。IV族元素可以选自于Si、Ge和它们的任何混合物。IV族化合物可以是选自于SiC、SiGe和它们的任何混合物的二元化合物。
二元化合物、三元化合物或四元化合物可以以均匀浓度位于颗粒中,或者可以以其中浓度分布部分不同的状态位于同一颗粒中。另外,二元化合物、三元化合物或四元化合物可以具有其中一个量子点围绕另一个量子点的核-壳结构。核与壳之间的界面可以具有其中壳中的原子的浓度朝向中心降低的浓度梯度。
在一个或更多个示例性实施例中,量子点可以具有核-壳结构,所述核-壳结构包括具有上述纳米颗粒的核和围绕核的壳。量子点的壳可以用作用于通过防止核的化学退化(chemical degeneration)来维持半导体特性的保护层并且/或者可以用作用于赋予量子点电泳特性的荷电层。壳可以是单层或多层。核与壳之间的界面可以具有其中壳中的原子的浓度朝向中心降低的浓度梯度。量子点的壳的示例可以包括金属或非金属氧化物、半导体化合物或它们的任何组合。
例如,金属或非金属氧化物的示例为:二元化合物,诸如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4或NiO;或者三元化合物,诸如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4或CoMn2O4,但示例性实施例不限于此。
另外,半导体化合物的示例为CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等,但示例性实施例不限于此。
量子点的发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)可以为大约45nm或更小,例如大约40nm或更小,例如大约30nm或更小。此外,通过这种量子点发射的光全方向地照射,从而改善了宽视角。
另外,量子点的形状不特别限于本领域中常用的形状,而是更具体地,可以使用大致球形形状、大致角锥形形状、大致多臂形状或大致立方体形状的纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维或纳米板颗粒。
量子点可以根据颗粒尺寸调节发射光的颜色。因此,量子点可以具有诸如蓝色,红色或绿色的各种发射颜色。
有机层150中的电子传输区域
电子传输区域可以具有:i)单层结构,由单个层组成,所述单个层由单种材料组成;ii)单层结构,由单个层组成,所述单个层由多种不同的材料组成;或者iii)多层结构,具有由多种不同的材料组成的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一种,但示例性实施例不限于此。
例如,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,对于每种结构,以该陈述的次序从发射层顺序地堆叠构成层。然而,电子传输区域的结构的示例性实施例不限于此。
电子传输区域(例如,电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-deficient nitrogen-containing ring,或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
“贫π电子的含氮环”表示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是:i)具有至少一个*-N=*'部分的5元杂单环基团至7元杂单环基团;ii)其中均具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5元杂单环基团至7元杂单环基团彼此缩合的杂多环基团;或者iii)其中均具有至少一个*-N=*'部分的5元杂单环基团至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个C4-C60碳环基缩合的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但示例性实施例不限于此。
例如,电子传输区域可以包括由下面的式601表示的化合物:
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C4-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可以为1至5的整数。
在一些示例性实施例中,xe11个数的Ar601和xe21个数的R601中的至少一个可以包括如上所述的贫π电子的含氮环。
在一些示例性实施例中,式601中的Ar601可以选自于:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002762399430000471
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002762399430000482
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可以经由单键彼此连接。
在一个或更多个示例性实施例中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在一个或更多个示例性实施例中,由式601表示的化合物可以由下面的式601-1表示:
<式601-1>
Figure BDA0002762399430000481
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),并且从X614至X616中选择的至少一个可以为N,
L611至L613可以均通过参照结合L601提供的描述来理解,
xe611至xe613可以均通过参照结合xe1给出的描述来理解,
R611至R613可以均通过参照结合R601提供的描述来理解,并且
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一些示例性实施例中,式601中的L601和式601-1中的L611至L613可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002762399430000491
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均独立地取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002762399430000492
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002762399430000493
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,但示例性实施例不限于此。
在一个或更多个示例性实施例中,式601中的xe1和式601-1中的xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个示例性实施例中,式601中的R601和式601-1中的R611至R613可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002762399430000501
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002762399430000502
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002762399430000512
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中,Q601和Q602与上面描述的相同。
电子传输区域可以包括从下面的化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物,但示例性实施例不限于此:
Figure BDA0002762399430000511
Figure BDA0002762399430000521
Figure BDA0002762399430000531
Figure BDA0002762399430000541
在一个或更多个示例性实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝(BAlq)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和4-萘-1-基-3,5-二苯基-1,2,4-三唑(NTAZ)中选择的至少一种:
Figure BDA0002762399430000542
在一些示例性实施例中,电子传输区域可以包括含氧化膦的化合物(例如,在以下示例中使用的二苯基[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]氧化膦(TSPO1)等),但示例性实施例不限于此。在一些示例性实施例中,含氧化膦的化合物可以用于电子传输区域中的空穴阻挡层中,但示例性实施例不限于此。
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以在大约
Figure BDA0002762399430000543
至大约
Figure BDA0002762399430000544
(例如,大约
Figure BDA0002762399430000552
至大约
Figure BDA0002762399430000553
)的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,电子传输区域可以具有优异的空穴阻挡特性或电子控制特征,而不显著增大驱动电压。
电子传输层的厚度可以为大约
Figure BDA0002762399430000554
至大约
Figure BDA0002762399430000555
(例如,大约
Figure BDA0002762399430000556
至大约
Figure BDA0002762399430000557
)。当电子传输层的厚度在上述范围内时,电子传输层可以具有令人满意的电子传输特性,而不显著增大驱动电压。
除了上面描述的材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括含金属材料。
含金属材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中选择的金属离子,碱土金属配合物可以包括从Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但示例性实施例不限于此。
例如,含金属材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如下面的化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或化合物ET-D2:
Figure BDA0002762399430000551
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以与第二电极190直接接触。
电子注入层可以具有:i)单层结构,由单个层组成,所述单个层由单种材料组成;ii)单层结构,由单个层组成,所述单个层由多种不同的材料组成;或者iii)多层结构,具有由多种不同的材料组成的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在一些示例性实施例中,碱金属可以是Li、Na或Cs。在一个或更多个示例性实施例中,碱金属可以是Li或Cs,但示例性实施例不限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如Li2O、Cs2O或K2O)和碱金属卤化物(诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)。在一些示例性实施例中,碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但示例性实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于碱土金属氧化物,诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1)。在一些示例性实施例中,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO,但示例性实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一些示例性实施例中,稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但示例性实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括如上所述的碱金属的离子、碱土金属的离子和稀土金属的离子,并且与碱金属配合物的金属离子、碱土金属配合物的金属离子或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但示例性实施例不限于此。
电子注入层可以由如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合组成,或者包括如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合。在一个或更多个示例性实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在大约
Figure BDA0002762399430000571
至大约
Figure BDA0002762399430000572
(例如,大约
Figure BDA0002762399430000573
至大约
Figure BDA0002762399430000574
)的范围内。当电子注入层的厚度在该范围内时,可以获得令人满意的电子注入特性,而不显著增大驱动电压。
第二电极190
第二电极190位于具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,就这点而言,用于形成第二电极190的材料可以选自于具有相对低的逸出功的金属、合金、导电化合物和它们的组合。
第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种,但示例性实施例不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
图3至图5的描述
图3是根据发明的原理构造的有机发光器件的另一示例性实施例的示意性剖视图。图4是根据发明的原理构造的有机发光器件的又一示例性实施例的示意性剖视图。图5是根据发明的原理构造的有机发光器件的再一示例性实施例的示意性剖视图。
图3的有机发光器件20具有其中第一盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190以该陈述的次序顺序地堆叠的结构,图4的有机发光器件30具有其中第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220以该陈述的次序顺序地堆叠的结构,图5的有机发光器件40具有其中第一盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220以该陈述的次序顺序地堆叠的结构。
关于图3至图5,第一电极110、有机层150和第二电极190可以通过参照结合图2给出的描述进行理解。
在有机发光器件20和有机发光器件40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外部穿过第一电极110和第一盖层210,其中,第一电极110可以是半透射电极或透射电极。在有机发光器件30和有机发光器件40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外部穿过第二电极190和第二盖层220,其中,第二电极190可以是半透射电极或透射电极。
第一盖层210和第二盖层220可以根据相长干涉的原理而提高外部发光效率。第一盖层210和第二盖层220可以均独立地为包括有机材料的有机盖层、包括无机材料的无机盖层或者包括有机材料和无机材料的复合盖层。有机盖层可以包括聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯磺酸盐(酯)(polyethylenesulfonate)、聚甲醛、聚芳酯、六甲基二硅氧烷、丙烯酰类树脂(例如,聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸等)或它们的任何组合。
第一盖层210和第二盖层220中的至少一个可以包括具有根据一些示例性实施例的折射率的金属化合物。在一些示例性实施例中,从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或更多个示例性实施例中,从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括从化合物HT28至化合物HT33和下面的化合物CP1至化合物CP5中选择的化合物,但示例性实施例不限于此。
Figure BDA0002762399430000581
在上文中,已经结合图2至图5描述了根据示例性实施例的有机发光器件,但示例性实施例不限于此。
可以通过使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像(LITI)中选择的一种或更多种合适的方法在特定区域中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构,可以在大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空度和大约
Figure BDA0002762399430000591
至大约
Figure BDA0002762399430000592
的沉积速度下执行真空沉积。
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构,可以以大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速度并在大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。
如上所述的有机发光器件可以包括在各种其它设备中。因此,发明的另一实施方式提供了包括有机发光器件10的另一设备。
除了有机发光器件10之外,设备还可以包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可以包括源电极、有源层、漏电极和栅电极,其中,有机发光器件10的第一电极110可以与薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一者电连接。
设备可以是例如发光设备、认证设备或电子设备,但发明的示例性实施例不限于此。
取代基的一般定义
如在此使用的术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,其示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如在此使用的术语“C1-C60亚烷基”指具有与C1-C60烷基对应的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基,其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如在此使用的术语“C2-C60亚烯基”指具有与C2-C60烯基对应的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳三键的烃基,其示例包括乙炔基和丙炔基。如在此使用的术语“C2-C60亚炔基”指具有与C2-C60炔基对应的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中,A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如在此使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,其示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如在此使用的术语“C3-C10亚环烷基”指具有与C3-C10环烷基对应的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团,其示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如在此使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指具有与C1-C10杂环烷基对应的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,其示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如在此使用的术语“C3-C10亚环烯基”指具有与C3-C10环烯基对应的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如在此使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指具有与C1-C10杂环烯基对应的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C6-C60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,在此使用的术语“C6-C60亚芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和
Figure BDA0002762399430000601
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均包括两个或更多个环时,环可以彼此稠合。
如在此使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如在此使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均包括两个或更多个环时,环可以彼此稠合。
如在此使用的术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(其中,A102为C6-C60芳基),如在此使用的术语“C6-C60芳硫基”指-SA103(其中,A103为C6-C60芳基)。
如在此使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此稠合的两个或更多个环、仅碳原子(例如,具有8个至60个碳原子)作为成环原子且在其整个分子结构中不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的详细示例为芴基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指具有与单价非芳香缩合多环基对应的结构的二价基团。
如在此使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此稠合的两个或更多个环、除了碳原子(例如,具有1个至60个碳原子)之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子且在其整个分子结构中不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例为咔唑基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指具有与单价非芳香缩合杂多环基的结构相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C4-C60碳环基”指其中成环原子仅为碳原子的具有4个至60个碳原子的单环或多环基团。如在此使用的术语“C4-C60碳环基”指芳香碳环基或非芳香碳环基。C4-C60碳环基可以是环(诸如,苯)、单价基团(诸如,苯基)或二价基团(诸如,亚苯基)。在一个或更多个示例性实施例中,根据连接到C4-C60碳环基的取代基的数量,C4-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如在此使用的术语“C1-C60杂环基”指:除了使用除碳(碳原子的数量可以在1个至60个的范围内)外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外,具有与C4-C60碳环基对应的结构的基团。
术语“氢”、“氘”、“氟”、“氯”、“溴”和“碘”指它们各自的原子和相应的自由基。
术语“金属化合物”可以表示含有键合到另一元素的一种或更多种金属元素的化合物。
如在此使用的,单价基团(例如,烷基)的取代基也可以独立地为对应的二价基团(例如,亚烷基)的取代基。
在示例性实施例中,取代的C4-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C60亚烷基、取代的C2-C60亚烯基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以为:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均彼此独立地取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均彼此独立地可选地取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均彼此独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C1-C60烷基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C6-C60芳基、联苯基和三联苯基。
如在此使用的术语“Ph”指苯基,如在此使用的术语“Me”指甲基,如在此使用的术语“Et”指乙基,如在此使用的术语“ter-Bu”或“But”指叔丁基,如在此使用的术语“OMe”指甲氧基。
如在此使用的术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。换言之,“联苯基”为具有“C6-C60芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
如在此使用的术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。换言之,“三联苯基”为具有“取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
除非另外定义,否则如在此使用的*和*'均指与对应式中的相邻原子的结合位。
示例
化合物的折射率模拟
通过使用克劳修斯-莫索提方程(clausius-mossotti equation)来计算化合物1至化合物12、化合物A和化合物B的折射率,如Ando在"Efficient Hybrid Functional andBasis Set Functions for DFT Calculation of Refractive Indices and AbbeNumbers of Organic Compounds",Chem.Lett.2018,47,doi:10.1246/cl.180732,pp.1494-1497中描述的一样。通过使用长程校正泛函,采用高斯程序利用密度泛函理论(DFT)计算,在如下水平下进行结构优化,执行折射率模拟来获得结果:将经验分布ωB97XD基组和6-311G**基组应用于H、C、N、O和F原子中的每者,并且将Los Alamos NationalLaboratory 2 Double-Zeta(LANL2DZ)基组用于Al、Ir和Bi金属原子。基于基态能级值、三重态能级值和3MC态能级值进行评价。使用带有处理器的高斯09(Rev.C01)软件包执行所有计算。结果示于表1中。
Figure BDA0002762399430000631
如上式中所描述的,αλ是依赖于波长的线性分子极化率,Vmol是范德华体积,范德华体积可以使用Slonimski方法利用每个原子的范德华半径通过优化的几何结构来计算。如表1和表2中所描述的,S1是单重态吸收能级,nsim是通过模拟测得的折射率,nexp是通过实验测得的折射率。
表1
化合物 S<sub>1</sub>(eV) n<sup>sim</sup>(@460nm) n<sup>sim</sup>(@530nm) n<sup>sim</sup>(@620nm)
1 4.06 1.69 1.67 1.64
2 4.54 1.69 1.67 1.64
3 6.37 1.56 1.56 1.55
4 4.90 1.67 1.64 1.63
5 3.75 1.67 1.66 1.64
6 4.66 1.59 1.57 1.57
7 3.15 1.70 1.67 1.66
8 4.23 1.63 1.62 1.60
9 3.20 1.69 1.67 1.66
10 4.19 1.63 1.62 1.60
11 4.30 1.72 1.70 1.69
12 4.10 1.69 1.67 1.66
A 0.35 2.01 1.89 1.79
B 2.82 1.86 1.82 1.79
Figure BDA0002762399430000641
折射率测量
将化合物1至化合物12、化合物A和化合物B制备为薄膜状态,然后通过使用基于红外(IR)源的薄膜分析仪分别在表2的第2列的460nm的波长、第3列的530nm的波长和第4列的620nm的波长下测量化合物1至化合物12、化合物A和化合物B的折射率。结果示于下面的表2中。
表2
化合物 n<sup>exp</sup>(@460nm) n<sup>exp</sup>(@530nm) n<sup>exp</sup>(@620nm)
1 1.60 1.59 1.57
2 1.60 1.59 1.57
3 1.51 1.51 1.50
4 1.59 1.57 1.56
5 1.59 1.58 1.57
6 1.53 1.52 1.52
7 1.61 1.59 1.58
8 1.56 1.55 1.54
9 1.60 1.59 1.58
10 1.56 1.55 1.54
11 1.62 1.61 1.60
12 1.60 1.59 1.58
A 1.83 1.74 1.67
B 1.72 1.69 1.67
对比表1和表2,折射率的实际测量值与模拟结果没有明显差异。
电子设备的制造:针对盖层或薄膜封装部
对比示例1
作为阳极,将从纽约康宁的康宁公司(在下文中,称为“康宁”)获得的15Ω/cm2
Figure BDA0002762399430000651
氧化铟锡(ITO)玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇和纯水各超声5分钟,然后通过将其暴露于紫外线和臭氧30分钟来清洗。将ITO玻璃基底提供到真空沉积设备。
在玻璃基底上,首先,真空沉积作为本领域中已知的材料的2-TNATA以形成具有
Figure BDA0002762399430000652
的厚度的空穴注入层,然后真空沉积作为空穴传输材料的4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯基(下文中,称为NPB)以形成具有
Figure BDA0002762399430000653
的厚度的空穴传输层。
将作为本领域中已知的蓝色荧光主体的9,10-二(萘-2-基)蒽(下文中,称为ADN)和作为本领域中已知的蓝色荧光掺杂剂4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(下文中,称为DPAVBi)以98:2的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有
Figure BDA0002762399430000662
的厚度的发射层。
接下来,将Alq3沉积在发射层上以形成具有
Figure BDA0002762399430000663
的厚度的电子传输层,将作为卤化碱金属的LiF沉积在电子传输层上以形成具有
Figure BDA0002762399430000664
的厚度的电子注入层,并且将Al真空沉积在电子注入层上以形成具有
Figure BDA0002762399430000665
的厚度的LiF/Al电极。
将具有低折射率的化合物B沉积在电极上以形成具有
Figure BDA0002762399430000666
的厚度的第一盖层,并且将具有高折射率的化合物A沉积在第一盖层上以形成具有
Figure BDA0002762399430000667
的厚度的第二盖层,从而完成有机发光器件。
Figure BDA0002762399430000661
对比示例2
作为阳极,将康宁15Ω/cm2
Figure BDA0002762399430000668
ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸,使用异丙醇和纯水各超声10分钟,然后通过将其暴露于紫外线和臭氧10分钟来清洗。将ITO玻璃基底提供到真空沉积设备。
在基底上真空沉积已知的材料2-TNATA以形成具有
Figure BDA0002762399430000669
的厚度的空穴注入层,并且在空穴注入层上真空沉积空穴传输化合物NPB以形成具有
Figure BDA00027623994300006610
的厚度的空穴传输层。
将作为红色磷光掺杂剂的乙酰丙酮双(2-苯基喹啉)铱(Ir(pq)2acac)和CBP以5:95的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有
Figure BDA0002762399430000672
的厚度的发射层。
接下来,将Alq3沉积在发射层上以形成具有
Figure BDA0002762399430000673
的厚度的电子传输层,将作为卤化碱金属的LiF沉积在电子传输层上以形成具有
Figure BDA0002762399430000674
的厚度的电子注入层,并且将Al真空沉积在电子注入层上以形成具有
Figure BDA0002762399430000675
的厚度的LiF/Al电极。
将具有低折射率的化合物B沉积在电极上以形成具有
Figure BDA0002762399430000676
的厚度的第一盖层,并且将具有高折射率的化合物A沉积在第一盖层上以形成具有
Figure BDA0002762399430000677
的厚度的第二盖层,从而完成有机发光器件。
对比示例3
作为阳极,将康宁15Ω/cm2
Figure BDA0002762399430000678
ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸,使用异丙醇和纯水各超声10分钟,然后通过将其暴露于紫外线和臭氧10分钟来清洗。将ITO玻璃基底提供到真空沉积设备。
在基底上真空沉积已知的材料2-TNATA以形成具有
Figure BDA0002762399430000679
的厚度的空穴注入层,并且在空穴注入层上真空沉积空穴传输化合物NPB以形成具有
Figure BDA00027623994300006710
的厚度的空穴传输层。
将作为绿色磷光掺杂剂的三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)和CBP以15:85的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有
Figure BDA00027623994300006711
的厚度的发射层。
接下来,将Alq3沉积在发射层上以形成具有
Figure BDA00027623994300006712
的厚度的电子传输层,将作为卤化碱金属的LiF沉积在电子传输层上以形成具有
Figure BDA00027623994300006713
的厚度的电子注入层,并且将Al真空沉积在电子注入层上以形成具有
Figure BDA00027623994300006714
的厚度的LiF/Al电极。
Figure BDA0002762399430000671
将具有低折射率的化合物B沉积在电极上以形成具有
Figure BDA00027623994300006715
的厚度的第一盖层,并且将具有高折射率的化合物A沉积在第一盖层上以形成具有
Figure BDA00027623994300006716
的厚度的第二盖层,从而完成有机发光器件。
示例1
除了在形成盖层时使用化合物1代替化合物B之外,以与对比示例1中的方式相同的方式制造有机发光器件。
示例2
除了在形成盖层时使用化合物1代替化合物B之外,以与对比示例2中的方式相同的方式制造有机发光器件。
示例3
除了在形成盖层时使用化合物1代替化合物B之外,以与对比示例3中的方式相同的方式制造有机发光器件。
示例4
除了在形成盖层时使用化合物3代替化合物B之外,以与对比示例1中的方式相同的方式制造有机发光器件。
示例5
除了在形成盖层时使用化合物3代替化合物B之外,以与对比示例2中的方式相同的方式制造有机发光器件。
示例6
除了在形成盖层时使用化合物3代替化合物B之外,以与对比示例3中的方式相同的方式制造有机发光器件。
对比示例4
在对比示例1的有机发光器件中不形成盖层的情况下制造有机发光器件,然后使用化合物A附加地形成具有
Figure BDA0002762399430000681
的厚度的薄膜封装部。
对比示例5
在对比示例2的有机发光器件中不形成盖层的情况下制造有机发光器件,然后使用化合物A附加地形成具有
Figure BDA0002762399430000682
的厚度的薄膜封装部。
对比示例6
在对比示例3的有机发光器件中不形成盖层的情况下制造有机发光器件,然后使用化合物A附加地形成具有
Figure BDA0002762399430000683
的厚度的薄膜封装部。
示例7
除了使用化合物1代替化合物A之外,以与对比示例4中的方式相同的方式附加地形成薄膜封装部。
示例8
除了使用化合物1代替化合物A之外,以与对比示例5中的方式相同的方式附加地形成薄膜封装部。
示例9
除了使用化合物1代替化合物A之外,以与对比示例6中的方式相同的方式附加地形成薄膜封装部。
测量根据示例1至示例9和对比示例1至对比示例6制造的有机发光器件的外量子效率(EQE),其结果示于下面的表3中。
表3
Figure BDA0002762399430000691
Figure BDA0002762399430000701
参照表3,示例1至示例9的外量子效率(EQE)可以由以下等式表示,如Forrest等在"Measuring the Efficiency of Organic Light-Emitting Devices",Adv.Mater.2003,15,doi:10.1002/adma.200302151,pp.1043-1048中描述的一样。
ηEQE=γ·ηr·Φp·ηoc
就这点而言,γ指电荷平衡,ηr指激子产生效率,Φp指内部发射量子效率,ηoc指光在观察方向上的输出耦合效率。内部发射量子效率是结构内产生的光子总数与喷射的电子数的比率。在示例的蓝色有机发光器件的情况下,由于使用荧光掺杂剂,ηr为0.25。在示例的红色/绿色有机发光器件的情况下,由于使用磷光掺杂剂,ηr为1。
证实了与根据对比示例1至对比示例6制造的有机发光器件相比,根据示例1至示例9制造的有机发光器件显示出乎意料的令人惊讶的结果。
根据发明的原理和示例性实施例构造的电子设备具有盖层或封装构件,所述盖层或封装构件具有金属化合物,所述金属化合物具有提供优异的外量子效率的折射率。
尽管在此已经描述了某些示例性实施例和实施方式,但是根据该描述,其它实施例和修改将是明显的。因此,发明构思不限于这样的实施例,而是限于所附权利要求以及对于本领域普通技术人员而言将明显的各种明显的修改和等同布置的更宽范围。

Claims (13)

1.一种用于具有有机发光器件的电子设备中的金属化合物,所述金属化合物具有如下折射率:
n620nm≤1.60;
n530nm≤1.65;并且
n460nm≤1.68。
2.根据权利要求1所述的金属化合物,其中,所述金属化合物为式1的化合物:
式1
Figure FDA0002762399420000011
其中,在式1中,
M为金属离子;
L1至L6均彼此独立地为取代或未取代的C1-C60亚烷基、取代或未取代的C2-C60亚烯基、取代或未取代的C2-C60亚炔基、取代或未取代的C4-C60碳环基、取代或未取代的C1-C60杂环基、-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=S)-、-Si(Q1)(Q2)-、-N(Q1)-、-B(Q1)-、-P(Q1)-、-P(=O)(Q1)-或者-Ge(Q1)(Q2)-;
a1至a6均彼此独立地为0、1、2或3;
R1至R6均彼此独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2);
l、m和n均彼此独立地为0、1或2;并且
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C1-C60亚烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60亚烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C2-C60亚炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基、所述取代的单价非芳香缩合杂多环基、所述取代的C4-C60碳环基和所述取代的C1-C60杂环基中的至少一个取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均彼此独立地取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均彼此独立地可选地取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1、Q2、Q3、Q11、Q12、Q13、Q21、Q22、Q23、Q31、Q32和Q33均彼此独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基或三联苯基。
3.根据权利要求2所述的金属化合物,其中,式1中的M为Al离子、Ir离子、Rh离子、Mn离子、Co离子、Fe离子、Ni离子、Zr离子、In离子、Nb离子、W离子、Os离子或Bi离子。
4.根据权利要求2所述的金属化合物,其中,所述式1的化合物为下面的式2的化合物:
式2
Figure FDA0002762399420000031
其中,在式2中,
M具有与权利要求1的式1中的M的含义相同的含义;
R11至R13均彼此独立地具有与权利要求1的式1中的R1的含义相同的含义;
L11至L13均彼此独立地具有与权利要求1的式1中的L1的含义相同的含义;并且
a11至a13均彼此独立地具有与权利要求1的式1中的a1的含义相同的含义。
5.根据权利要求4所述的金属化合物,其中,
a11至a13均彼此独立地为0或1;并且
R11至R13均彼此独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基或者取代或未取代的C1-C60杂芳基。
6.根据权利要求4所述的金属化合物,其中,R11至R13均彼此独立地为式2a至式2d:
Figure FDA0002762399420000041
其中,在式2a至式2d中,
H1为O或S;
Z11至Z20均彼此独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure FDA0002762399420000042
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基或菲咯啉基;
b11为1、2、3、4或5;
b17为1、2或3;并且
*表示与相邻原子的结合位。
7.根据权利要求4所述的金属化合物,其中,所述式2的化合物为下面的化合物1至化合物6:
Figure FDA0002762399420000051
Figure FDA0002762399420000061
8.根据权利要求2所述的金属化合物,其中,所述式1的化合物为下面的式3的化合物:
式3
Figure FDA0002762399420000071
其中,在式3中,
M具有与权利要求1的式1中的M的含义相同的含义;
R21至R29均彼此独立地具有与权利要求1的式1中的R1的含义相同的含义,并且R21至R29中的相邻的基团可选地连接以形成环;
L21至L29均彼此独立地具有与权利要求1的式1中的L1的含义相同的含义;并且
a21至a29均彼此独立地具有与权利要求1的式1中的a1的含义相同的含义。
9.根据权利要求8所述的金属化合物,其中,
a21至a29均彼此独立地为0或1;并且
R21至R29均彼此独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基或者取代或未取代的C2-C60烯基。
10.根据权利要求8所述的金属化合物,其中,R21至R29均彼此独立地为氢、氘、甲基或氰基。
11.根据权利要求8所述的金属化合物,其中,所述式3的化合物为下面的化合物7至化合物12:
Figure FDA0002762399420000081
12.根据权利要求2所述的金属化合物,其中,所述式1的化合物的单重态吸收能级的值为3.15eV或更大。
13.根据权利要求2所述的金属化合物,其中,所述式1的化合物对称。
CN202011222128.4A 2019-11-26 2020-11-05 金属化合物 Pending CN112940027A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190153545A KR20210065256A (ko) 2019-11-26 2019-11-26 저굴절률 화합물 및 이를 포함하는 전자 장치
KR10-2019-0153545 2019-11-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN112940027A true CN112940027A (zh) 2021-06-11

Family

ID=75975088

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011222128.4A Pending CN112940027A (zh) 2019-11-26 2020-11-05 金属化合物

Country Status (3)

Country Link
US (1) US11575091B2 (zh)
KR (1) KR20210065256A (zh)
CN (1) CN112940027A (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210065256A (ko) * 2019-11-26 2021-06-04 삼성디스플레이 주식회사 저굴절률 화합물 및 이를 포함하는 전자 장치

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3207737A (en) * 1961-12-18 1965-09-21 Shell Oil Co Polymer crystallization method
DE1242208B (de) * 1965-11-04 1967-06-15 Kali Chemie Ag Verfahren zur Herstellung von perfluorierten aromatischen Ketonen
CN1440223A (zh) * 2002-02-22 2003-09-03 Lg.菲利浦Lcd株式会社 有机电致发光装置及其制造方法
CN101012334A (zh) * 2005-12-06 2007-08-08 三星电子株式会社 有机绝缘体组合物、有机绝缘膜、有机薄膜晶体管和电子设备以及形成这些产品的方法
CN102544020A (zh) * 2011-12-26 2012-07-04 溧阳市澳谷信息科技有限公司 电容器、存储器及其制造方法
CN102942413A (zh) * 2012-11-08 2013-02-27 成都新柯力化工科技有限公司 一种缓溶型化肥及制备方法
CN107868110A (zh) * 2016-09-27 2018-04-03 三星显示有限公司 有机金属化合物和包括其的有机发光装置
CN111518269A (zh) * 2019-02-02 2020-08-11 上海凯赛生物技术股份有限公司 一种快速结晶的聚酰胺5x树脂及其制备方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100700013B1 (ko) 2004-11-26 2007-03-26 삼성에스디아이 주식회사 유기전계발광소자 및 그의 제조 방법
TWI512066B (zh) 2012-01-16 2015-12-11 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 光散射層用樹脂組成物、光散射層、及有機電致發光裝置
JP5263460B1 (ja) 2012-06-12 2013-08-14 東洋インキScホールディングス株式会社 光散乱層用樹脂組成物、光散乱層、および有機エレクトロルミネッセンス装置
JP5442147B1 (ja) 2013-03-19 2014-03-12 古河電気工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子封止用透明樹脂組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子封止用樹脂シート、及び画像表示装置
KR102086556B1 (ko) 2013-08-02 2020-03-10 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101620092B1 (ko) 2014-11-06 2016-05-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 그 제조방법
KR102500270B1 (ko) 2015-04-16 2023-02-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치 및 이의 제조 방법
KR20170008358A (ko) 2015-07-13 2017-01-24 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치
KR102615636B1 (ko) 2016-01-13 2023-12-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102477262B1 (ko) 2016-08-05 2022-12-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 표시 장치
WO2019114478A1 (zh) * 2017-12-14 2019-06-20 江苏三月光电科技有限公司 一种基于三嗪和苯并噁唑的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
KR20200100901A (ko) * 2019-02-18 2020-08-27 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치
KR20210065256A (ko) * 2019-11-26 2021-06-04 삼성디스플레이 주식회사 저굴절률 화합물 및 이를 포함하는 전자 장치

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3207737A (en) * 1961-12-18 1965-09-21 Shell Oil Co Polymer crystallization method
DE1242208B (de) * 1965-11-04 1967-06-15 Kali Chemie Ag Verfahren zur Herstellung von perfluorierten aromatischen Ketonen
CN1440223A (zh) * 2002-02-22 2003-09-03 Lg.菲利浦Lcd株式会社 有机电致发光装置及其制造方法
CN101012334A (zh) * 2005-12-06 2007-08-08 三星电子株式会社 有机绝缘体组合物、有机绝缘膜、有机薄膜晶体管和电子设备以及形成这些产品的方法
CN102544020A (zh) * 2011-12-26 2012-07-04 溧阳市澳谷信息科技有限公司 电容器、存储器及其制造方法
CN102942413A (zh) * 2012-11-08 2013-02-27 成都新柯力化工科技有限公司 一种缓溶型化肥及制备方法
CN107868110A (zh) * 2016-09-27 2018-04-03 三星显示有限公司 有机金属化合物和包括其的有机发光装置
CN111518269A (zh) * 2019-02-02 2020-08-11 上海凯赛生物技术股份有限公司 一种快速结晶的聚酰胺5x树脂及其制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CARINA MERKENS等: "Bimetallic coordination networks based on Al(acacCN)3: a building block between inertness and lability", 《DALTON TRANS.》, vol. 41, 15 May 2012 (2012-05-15), pages 8594 - 8599 *

Also Published As

Publication number Publication date
US11575091B2 (en) 2023-02-07
US20210159427A1 (en) 2021-05-27
KR20210065256A (ko) 2021-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109671852B (zh) 有机发光器件和包括其的平板显示装置
KR102593531B1 (ko) 유기 발광 소자
CN107275519B (zh) 有机发光装置
CN106910831B (zh) 有机发光装置
KR20240008970A (ko) 유기 발광 소자
CN107359257B (zh) 有机发光装置
CN107093675B (zh) 有机发光器件
CN111009616B (zh) 有机发光器件和包括该有机发光器件的显示装置
CN106207000A (zh) 有机发光器件
CN111341924A (zh) 有机发光装置和包括其的显示设备
CN106816538B (zh) 有机发光装置
CN109686849B (zh) 发光装置和平板显示设备
EP3739644A2 (en) Organic light-emitting device and electronic apparatus
CN107665954B (zh) 有机发光装置
KR20210008979A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN106910835B (zh) 有机发光装置
KR20170051763A (ko) 유기 발광 소자
CN110391351B (zh) 有机金属化合物及包含所述有机金属化合物的有机发光装置
CN109841657B (zh) 发光装置及包括其的设备
CN111697031A (zh) 发光器件和包括该发光器件的平板显示设备
KR102630640B1 (ko) 아민계 화합물을 포함한 유기 발광 소자 및 아민계 화합물
CN112940027A (zh) 金属化合物
KR20160020655A (ko) 유기 발광 소자
CN110165087B (zh) 有机发光器件和包括有机发光器件的显示设备
CN113497193A (zh) 发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination