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Abstract

本发明提供了一种含四嗪单元的花菁化合物及其制备方法以及利用生物正交反应对肿瘤细胞进行近红外荧光标记的应用；本发明通过将能够发生生物正交反应的四嗪单元连接至近红外染料花菁形成种含四嗪单元的花菁化合物，并通过与具有生物正交反应活性的降冰片烯单元组合成生物正交反应组，从而实现对肿瘤细胞高反应活性近红外荧光标记。

Description

一种含四嗪单元的花菁化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域，具体涉及一种含四嗪单元的花菁化合物及其制备方法以及可对肿瘤细胞进行近红外荧光标记的应用。
背景技术
光动力治疗是治疗肿瘤方法中比较流行的一种治疗方法，它具体是指利用光诱导进行光疗，利用无毒的染料和能被染料吸收的可见光，并在氧气存在的条件下生成活性氧，从而破坏细胞并最终导致细胞死亡，而对肿瘤进行光动力治疗时，能准确的靶向肿瘤细胞是光动力治疗的前提。
现阶段，对细胞荧光标记的标记物有纳米荧光颗粒、金属配合物、有机荧光小分子等。这些标记物在对细胞进行标记时具有反应活性低、精确度低、毒性大以及光的穿透力不强等缺点。生物正交反应，是指在生理的条件下只与目标物进行反应而不与生物体的化学功能进行反应的且试剂无毒的一种化学反应，经常被用于生物标记，而现有技术中，可用于生物正交反应的荧光标记物反应活性低、光穿透能力弱，不能很好的应用于准确靶向肿瘤细胞。
发明内容
本发明目的在于解决现有技术中的不足，提供一种含四嗪单元的花菁化合物及其制备方法，所述花菁化合物能够实现对肿瘤细胞进行近红外荧光标记；本发明通过将具有生物正交反应的四嗪单元连接至近红外染料花菁上，再与具有生物正交反应活性的降冰片烯单元组合成生物正交反应组，构建了一种对肿瘤细胞进行近红外荧光标记的新途径，解决了现有技术中的荧光标记物反应活性低、精确度低、毒性大以及光的穿透力不强的问题。
第一方面，本发明所述花菁化合物的结构式如下:
Figure BDA0002923668360000011
所述花菁化合物具有近红外发射的花菁染料且能与降冰片烯发生生物正交反应的四嗪单元；花菁具有摩尔吸收系数大，荧光量子产率高的优点，因此是一种优秀的近红外生物染料。该花菁化合物的光谱测量在近红外区，可以提供强的光的穿透力，有效的排除背景干扰，并且获得理想的选择性。降冰片烯的末端可以引入生物体，能够在肿瘤细胞内主动聚集，经研究发现，降冰片烯可与四嗪单元发生生物正交反应，因此，我们将四嗪单元连接至花菁上，使其能够准确的靶向肿瘤细胞。
第二方面，所述花菁化合物的制备方法包括以下合成路线：
Figure BDA0002923668360000021
第三方面，所述花菁化合物可对肿瘤细胞进行近红外荧光标记的应用，所述花菁化合物中的四嗪基团可与降冰片烯发生生物正交，降冰片烯末端可以引入靶向肿瘤组织的官能团或结构，先将降冰片烯引入生物体内，让其主动靶向聚集至肿瘤组织，然后引入四嗪-花菁化合物，由于生物正交反应的特殊选择性以及花菁染料的的近红外特性，从而实现近红外靶向肿瘤细胞的目的。
有益效果：本发明设计合成了带有四嗪基团的花菁化合物，本发明所述花菁化合物在生物正交反应过程中具有较高的反应性，在生物正交反应前后的光物理性质能够保持稳定，且在荧光检测中具有强的光的穿透力，是一种性能良好的生物标记。
附图说明
图1是本发明实施例1中的花菁化合物在甲醇溶液中的紫外-可见吸收光谱图；
图2是本发明实施例1中的花菁化合物在甲醇溶液中的荧光发射光谱图；
图3是本发明实施例1中的花菁化合物与降冰片烯混溶后的即刻质谱表征图；
图4是本发明实施例1中的花菁化合物发生生物正交前后在甲醇溶液中的紫外-可见吸收光谱对比图；
图5是本发明实施例1中的花菁化合物发生生物正交前后在甲醇溶液中的荧光发射光谱对比图；
具体实施方式
以下实施例进一步说明本发明的内容，但不应理解为对本发明的限制。在不背离本发明实质的情况下，对本发明方法、步骤或条件所作的修改和替换，均属于本发明的范围。若未特别指明，实施例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。
本发明设计合成了带有四嗪基团的花菁化合物，四嗪基团可与降冰片烯发生生物正交，因为降冰片烯末端可以在肿瘤细胞内主动聚集，所以先将降冰片烯引入生物体内，然后引入四嗪-花菁化合物，让其与降冰片烯发生生物正交反应，从而实现精确靶向肿瘤的目的。
实施例1花菁化合物结构式如下：
Figure BDA0002923668360000031
实施例2花菁化合物的合成步骤如下：
Figure BDA0002923668360000032
Figure BDA0002923668360000041
实施例3：化合物1的合成
向双口瓶中注入反应原料2,3,3-三甲基-3H-吲哚和反应原料溴乙烷，38℃反应72h。反应结束后，抽滤并用正己烷洗涤，干燥得到粉红色固体粉末产物。
实施例4：化合物2的合成
将N,N-二甲基甲酰胺和二氯甲烷注入双口烧瓶中，冰浴中搅拌；将三氯氧磷溶解在二氯甲烷中，加入环己酮，冰浴中搅拌2h；放置于40℃油浴锅中搅拌并冷凝回流10h；反应结束后，冷藏过夜，得黄色固体产物。
实施例5：化合物3的合成
将上述所得化合物1，化合物2和乙酸钠加双口烧瓶中，抽真空然后充氮气，得充满氮气的反应条件；注入醋酸酐，将双口烧瓶置于130℃油浴锅中搅拌并冷凝回流1h；反应结束后，用正己烷充分洗涤后得深绿色固体，柱层析提纯，得深绿色固体产物。
实施例6：化合物4的合成
将上述所得化合物3，4-(2-羧基乙基)苯硼酸和四(三苯基磷)钯加入到双口烧瓶中，避光，抽真空然后充氮气。将二恶烷和水进行除氧处理，注入至烧瓶中，再注入三乙胺；90℃反应2.5h；反应结束后，用水萃取，旋转蒸发除去溶剂得深绿色固体，得深绿色固体产物。
实施例7：化合物5的合成
将对氰基苄胺的水溶液，氢氧化钠和二碳酸二叔丁酯的水溶液加入双口烧瓶中，抽真空，鼓氮气，25℃油浴锅中反应16h；反应结束后，有白色沉淀生成，过滤，所得白色滤渣用水洗涤，干燥，得白色固体产物。
实施例8：化合物6的合成
将上述化合物5和三氟甲烷磺酸锌加入到双口烧瓶中，抽真空，鼓氮气，再注入水合肼和乙腈，70℃反应72h；反应结束后，冷却至室温，将亚硝酸钠水溶液缓慢滴加到反应液中，再用1M的HCl调节反应液的pH为3，用二氯甲烷和水萃取，要有机层，然后用无水硫酸镁干燥，经旋转蒸发仪除去溶剂，柱层析提纯，得紫红色固体产物。
实施例9：化合物7的合成
将化合物6，三氟乙酸和二氯甲烷加入到双口烧瓶中；将烧瓶放置于25℃，常温反应2h；待反应结束后，经旋转蒸发仪除去溶剂，用正己烷洗涤，干燥，得到紫红色固体产物。
实施例10：化合物8的合成
将上述所得化合物7，1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐，N-羟基琥珀酰亚胺加双口烧瓶中，避光，抽真空，充氮气，注入四氢呋喃，常温下搅拌15分钟；将化合物7溶解在四氢呋喃中，然后注入烧瓶中，注入三乙胺；25℃反应24h；柱层析提纯，得具有金属光泽的深绿色固体产物。
测试例1：花菁化合物在甲醇溶液中光物理性质的测试实验
测试步骤为：配置5μM甲醇溶液，取2mL溶液到比色皿中，测试化合物的紫外-可见吸收和荧光发射。
测试数据分析：通过对图1分析可知，化合物的主要吸收光谱波长范围为600.0nm-800.0nm左右，其中最强吸收峰位于754.0nm附近，并且在波长700.0nm左右处有肩峰，这与之前的文献中报道的花菁紫外-可见吸收光谱特征相同(Delaey E,Van Laar F,De Vos DE,et al.A comparative study of the photosensitizi ng characteristics of somecyanine dyes[J].Journal of Photochemistry and Photobiolo gy B-biology,2000,55(1):27-36.)，并且在400.0nm左右处具有四嗪的吸收峰。通过对图2分析可知，该化合物的主要荧光发射光谱波长范围为770.0nm-840.0nm左右，其中最强荧光发射峰位于786.0nm附近。
测试例2：花菁化合物降冰片烯反应质谱表征
测试步骤为：在5μM化合物的甲醇溶液中加入降冰片烯之后，用质谱测加入之后的分子量变化。
测试数据分析：通过图3可知，该化合物在溶液中加入降冰片烯以后，有反应之后的分子量存在，说明化合物可以与降冰片烯发生生物正交反应。
测试例3：花菁化合物发生正交反应后在甲醇溶液中光物理性质的测试实验
测试步骤为：配置5μM的发生生物正交反应之后的化合物的甲醇溶液，取2mL所溶液于比色皿中，分别测试该化合物的紫外-可见吸收，荧光发射。
测试数据分析：通过对图4分析可知，在生物正交反应发生后，化合物的紫外-可见吸收光谱几乎未发生变化，而在200-250nm左右处的四嗪吸收峰强度有一定的升高，证明生物正交反应的高反应性。通过对图5分析可知，在生物正交反应发生后，其最强发射强度并没有发生明显改变，发射波长范围蓝移约20.0nm。以上数据表明该化合物在生物正交反应前后的光物理性质能够保持稳定，所以其在生物体内具有良好的生物标记和光疗等应用前景。

Claims (6)

1.一种含四嗪单元的花菁化合物，特征在于，所述化合物结构如下：
Figure FDA0002923668350000011
2.一种如权利要求1所述的含四嗪单元的花菁化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下合成路径：
Figure FDA0002923668350000012
3.一种如权利要求2所述的含四嗪单元的花菁化合物的制备方法，其特征在于，其中所述化合物4的合成步骤包括：
向双口瓶中注入反应原料2,3,3-三甲基-3H-吲哚和反应原料溴乙烷，38℃反应72h；反应结束后，抽滤并用正己烷洗涤，干燥得到粉红色固体粉末产物，即化合物1；
将N,N-二甲基甲酰胺和二氯甲烷注入双口烧瓶中，冰浴中搅拌；将三氯氧磷溶解在二氯甲烷中，加入环己酮，冰浴中搅拌2h；放置于40℃油浴锅中搅拌并冷凝回流10h；反应结束后，冷藏过夜，得黄色固体产物，即化合物2；
将上述所得化合物1，化合物2和乙酸钠加双口烧瓶中，抽真空然后充氮气，得充满氮气的反应条件；注入醋酸酐，将双口烧瓶置于130℃油浴锅中搅拌并冷凝回流1h；反应结束后，用正己烷充分洗涤后得深绿色固体，柱层析提纯，得深绿色固体产物，即化合物3；
将上述所得化合物3，4-(2-羧基乙基)苯硼酸和四(三苯基磷)钯加入到双口烧瓶中，避光，抽真空然后充氮气；将二恶烷和水进行除氧处理，注入至烧瓶中，再注入三乙胺；90℃反应2.5h；反应结束后，用水萃取，旋转蒸发除去溶剂得深绿色固体，得深绿色固体产物，即化合物4。
4.一种如权利要求2所述的含四嗪单元的花菁化合物的制备方法，其特征在于，其中所述化合物7的合成步骤包括：
将对氰基苄胺的水溶液，氢氧化钠和二碳酸二叔丁酯的水溶液加入双口烧瓶中，抽真空，鼓氮气，25℃油浴锅中反应16h；反应结束后，有白色沉淀生成，过滤，所得白色滤渣用水洗涤，干燥，得白色固体产物，即化合物5；
将上述化合物5和三氟甲烷磺酸锌加入到双口烧瓶中，抽真空，鼓氮气，再注入水合肼和乙腈，70℃反应72h；反应结束后，冷却至室温，将亚硝酸钠水溶液缓慢滴加到反应液中，再用1M的HCl调节反应液的pH为3，用二氯甲烷和水萃取，要有机层，然后用无水硫酸镁干燥，经旋转蒸发仪除去溶剂，柱层析提纯，得紫红色固体产物，即化合物6；
将化合物6，三氟乙酸和二氯甲烷加入到双口烧瓶中；将烧瓶放置于25℃，常温反应2h；待反应结束后，经旋转蒸发仪除去溶剂，用正己烷洗涤，干燥，得到紫红色固体产物，即化合物7。
5.一种如权利要求2所述的含四嗪单元的花菁化合物的制备方法，其特征在于，所述花菁化合物即化合物8的合成步骤包括：
将上述所得化合物4，1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐，N-羟基琥珀酰亚胺加双口烧瓶中，避光，抽真空，充氮气，注入四氢呋喃，常温下搅拌15分钟；将化合物7溶解在四氢呋喃中，然后注入烧瓶中，注入三乙胺；25℃反应24h；柱层析提纯，得具有金属光泽的深绿色固体产物，即化合物8。
6.如权利要求1-权利要求5中任意一项所述的含四嗪单元的花菁化合物的应用，其特征在于，先将降冰片烯引入生物体内，使其主动靶向聚集至肿瘤组织，再加入四嗪-花菁化合物，花菁是近红外染料，在花菁上修饰四嗪单元，四嗪单元可以与能够与降冰片烯发生生物正交反应，由于生物正交反应的选择性以及花菁本身的近红外发光特性，从而可以达到标记肿瘤细胞的目的。
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