JP5526124B2 - 近赤外蛍光化合物 - Google Patents
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Description
また、プロトン、金属イオン、活性酸素種、又は酵素などを検出可能な蛍光プローブであって、上記一般式(I)で表される化合物の残基を含む蛍光プローブ;プロトン、金属イオン、活性酸素種、又は酵素などを検出可能な蛍光プローブであって、上記の一般式(I)で表される化合物の残基と、プロトン、金属イオン、活性酸素種、又は酵素などを捕捉するための置換基とが結合した化学構造を含む蛍光プローブ;蛍光標識試薬であって、上記一般式(I)で表される化合物の残基を含む蛍光標識試薬;及び蛍光標識試薬であって、上記の一般式(I)で表される化合物の残基と、生体物質と結合可能な置換基とが結合した化学構造を含む蛍光標識試薬も本発明により提供される。
例1
以下のスキームに従って本発明の化合物SiR680を製造した。
7-ブロモキノリン (416 mg, 2.00 mmol)、パラホルムアルデヒド (600 mg, 20.0 mmol)、NaBH3CN (314 mg, 10.0 mmol)、及び酢酸 (10 mL)の混合液を室温で4時間攪拌し、水酸化ナトリウムで反応を停止した。反応液をジクロルメタンで抽出して有機層を食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル, 1:10 酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、7-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-メチルキノリン (300 mg, 1.33 mmol, 収率66%)を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.91 (dt, 2H, J = 6.6, 5.9 Hz), 2.66 (t, 2H, J = 6.6 Hz), 2.83 (s, 3H), 3.19 (t, 2H, J = 5.9 Hz), 6.63-6.68 (m, 2H), 6.75 (d, 2H, J = 7.3 Hz)
13C-NMR (75 MHz, CDCl3) δ: 22.0, 27.3, 38.8, 50.8, 113.1, 118.3, 121.4, 121.8, 129.7, 147.6
7-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-メチルキノリン (300 mg, 1.33 mmol)、o-トルイルアルデヒド (80.5 mg, 0.670 mmol)、及び2N HCl (10 mL)の混合液を一晩加熱還流し、室温に冷却後、反応液を飽和NaHCO3水溶液で中和した。この混合物をジクロルメタンで抽出し、食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー (シリカゲル, 1:10 酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、ビス(7-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-メチルキノリン-6-イル)(o-トルイル)メタン (388 mg, 0.700 mmol, 収率53%)を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.90 (dt, 4H, J = 6.6, 5.9 Hz), 2.19 (s, 3H), 2.56 (t, 4H, J = 6.6 Hz), 2.85 (s, 6H), 3.18 (t, 4H, J = 5.9 Hz), 5.88 (s, 1H), 6.33 (s, 2H), 6.41-6.52 (m, 1H), 6.75 (s, 2H), 7.02-7.15 (m, 3H)
13C-NMR (75 MHz, CDCl3) δ: 19.6, 22.2, 27.5, 38.9, 50.8, 51.3, 114.5, 121.6, 123.8, 125.4, 126.0, 128.8, 128.9, 130.1, 130.6, 137.0, 141.9, 145.9
HRMS (ESI-Tof) m/z Found 553.0860 (M+H)+, calculated 553.0854 for C28H31Br2N2 (+ 0.59 mmu).
乾燥してアルゴン置換したフラスコにビス(7-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-メチルキノリン-6-イル)(o-トルイル)メタン (128 mg, 0.231 mmol)、無水テトラヒドロフラン(THF, 5 mL)を加えた。-78 ℃に冷却後、1M sec-ブチルリチウム (0.5 mmol)を加え、反応液を30分間攪拌した。そのままの温度でジメチルシリルジクロリド (38.7 mg, 0.300 mmol)を無水THF (5 mL)に溶解してゆっくり反応液に加えた。反応液を室温に戻した後、一晩攪拌した。反応液に2 N HClを加え、室温で10分間攪拌した後、飽和NaHCO3水溶液を加えてジクロルメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を留去した。残渣をジクロルメタン (20 mL)に溶かし、十分量のクロラニルを加えた。混合液を2時間攪拌した後、再び溶媒を留去した。残渣をHPLCで精製して目的物(SiR680, 20.9 mg, 0.0370 mmol, 収率16%)を得た。
1H-NMR (300 MHz, CD3OD) δ: 0.55 (s, 3H), 0.57 (s, 3H), 1.91 (dt, 4H, J = 5.9, 5.1 Hz), 2.02 (s, 3H), 2.48 (t, 4H, J = 5.9 Hz), 3.33 (s, 6H), 3.60 (t, 4H, J = 5.1 Hz), 6.68 (s, 2H), 7.08 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 7.22 (s, 2H), 7.32-7.49 (m, 3H)
HRMS (ESI-Tof) m/z Found 451.2557 M+, calculated 451.2570 for C30H35N2Si (- 1.26 mmu).
以下のスキームに従って本発明の化合物SiX700、2-Me-4-COOH SiR700、及びSiR700を製造した。
6-ブロモインドール (392 mg, 2.00 mmol)、パラホルムアルデヒド (600 mg, 20.0 mmol)、NaBH3CN (314 mg, 10.0 mmol)、及び酢酸 (10 mL)の混合液を室温で3時間攪拌し、水酸化ナトリウムを加えて反応を停止した。この混合物をジクロルメタンで抽出して食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル, 1:10 酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、6-ブロモ-1-メチルインドリン (238 mg, 1.12 mmol, 収率56%)を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.71 (s, 3H), 2.87 (t, 2H, J = 8.1 Hz), 3.31 (t, 2H, J = 8.1 Hz), 6.54 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 6.73 (dd, 1H, J = 7.3, 1.5 Hz), 6.88 (d, 1H, J = 7.3 Hz)
13C-NMR (75 MHz, CDCl3) δ: 28.2, 35.6, 56.0, 109.9, 119.9, 121.0, 125.2, 129.2, 154.7
6-ブロモ-1-メチルインドリン (1.63 g, 7.69 mmol)を酢酸 (20 mL)に溶解し、ホルムアルデヒド (600 mg, 20.0 mmol)を加えて60℃で15分間攪拌した。反応液を室温に戻し、水酸化ナトリウムを加えて反応を停止した。この混合物をジクロルメタンで抽出し、食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル, 1:10 酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、ビス(6-ブロモ-1-メチルインドリン-5-イル)メタン (827 mg, 1.90 mmol, 収率49%)を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.73 (s, 6H), 2.82 (t, 4H, J = 8.1 Hz), 3.28 (t, 4H, J = 8.1 Hz), 3.97 (s, 2H), 6.65 (s, 2H), 6.71 (s, 2H)
13C-NMR (75 MHz, CDCl3) δ: 28.3, 36.0, 40.5, 56.3, 110.8, 123.0, 126.0, 128.2, 130.2, 153.0
HRMS (ESI-Tof) m/z Found 435.0037 (M+H)+, calculated 435.0072 for C21H25N2Si (- 3.40 mmu).
乾燥してアルゴン置換したフラスコにビス(6-ブロモ-1-メチルインドリン-5-イル)メタン (16.3 mg, 0.0374 mmol)及び無水THF (5 mL)を加えた。-78℃に冷却した後、1M sec-ブチルリチウム (0.1 mmol)を加えて1 時間攪拌した。そのままの温度でジメチルシリルジクロリド (61μL, 0.500 mmol)を無水THF (5 mL)に溶解してゆっくり反応液に加え、混合物を室温に戻して一晩攪拌した。反応液に2 N HClを加え、室温で10分間攪拌した。反応混合物に飽和NaHCO3水溶液を加えてジクロルメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を留去した。残渣をジクロルメタン (20 mL)に溶解して十分量のクロラニルを加えた。反応液を2時間攪拌し、溶媒を再び留去した。残渣をHPCLにより精製し、SiX700 (15.0 mg, 0.0336 mmol, 収率90%)を得た。
HRMS (ESI-Tof) m/z Found 333.1740 M+, calculated 333.1787 for C21H25N2Si (- 4.69 mmu).
乾燥してアルゴン置換したフラスコにtert-ブチル 4-ブロモ-3-メチル安息香酸 (136 mg, 0.500 mmol)及び無水THF (5 mL)を加えた。-78℃に冷却した後、1M sec-ブチルリチウム (0.500 mmol)を加え、反応液を1時間攪拌した。そのままの温度で、SiX700 (12.4 mg, 0.0336 mmol)を無水THF (5 mL)に溶解してゆっくり加え、混合物を室温に戻して2時間攪拌した。反応液に2 N HClを加えて10分間攪拌した。反応混合物に飽和NaHCO3水溶液を加えてジクロルメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して十分量のクロラニルを加えた。反応液を1時間攪拌した後、溶媒を留去した。残渣をトリフルオロ酢酸(TFA, 3 mL)に溶かし、2時間攪拌した。水酸化ナトリウムで中和し、混合物をジクロルメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を留去した。残渣をHPLCで精製し、2-Me-4-COOH SiR700 (7.7 mg, 0.0133 mmol, 収率40%)を得た。
HRMS (ESI-Tof) m/z Found 467.2181 M+, calculated 467.2155 for C29H31N2O2Si (+ 2.61 mmu).
6-ブロモ-1-メチルインドリン (212 mg, 1.00 mmol), o-トルイルアルデヒド (60.1 mg, 0.500 mmol), 2N HCl (10 mL)の混合液を一晩加熱還流し、室温に冷却後、飽和NaHCO3水溶液で中和した。この混合物をジクロルメタンで抽出し、食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル, 1:10 酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、ビス(6-ブロモ-1-メチルインドリン-5-イル)(o-トルイル)メタン (46.2 mg, 0.0879 mmol, 収率18%)を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.19 (s, 3H), 2.73 (s, 6H), 2.80 (t, 4H, J = 8.1 Hz), 3.29 (t, 4H, J = 8.1 Hz), 5.95 (s, 1H), 6.48 (s, 2H), 6.65 (s, 2H), 6.73 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 7.02-7.17 (m, 3H)
13C-NMR (75 MHz, CDCl3) δ: 19.5, 28.4, 35.8, 52.1, 56.2, 111.1, 124.2, 125.5, 126.1, 126.2, 128.7, 129.5, 130.2, 130.6, 137.1, 141.9, 152.9
HRMS (ESI-Tof) m/z Found 525.0533 (M+H)+, calculated 525.0541 for C26H27Br2N2 (- 0.79 mmu).
乾燥してアルゴン置換したフラスコに、ビス(6-ブロモ-1-メチルインドリン-5-イル)(o-トルイル)メタン (46.2 mg, 0.0879 mmol)と無水THF (5 mL)を加えた。-78℃に冷却した後、1M sec-ブチルリチウム (0.2 mmol)を加え、反応液を1時間攪拌した。そのままの温度でジメチルシリルジクロリド (13μL, 0.100 mmol)を無水THF (5 mL)に溶解して反応液にゆっくり加え、混合物を室温に戻して一晩攪拌した。反応液に2 N HClを加え、室温で10分間攪拌した。飽和NaHCO3水溶液を加え、混合物をジクロルメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を留去した。残渣をジクロルメタン (20 mL)に溶解して十分量のクロラニルを加えた。混合液を2時間攪拌した後、溶媒を再び留去した。残渣をHPLCで精製し、SiR700 (14.3 mg, 0.0266 mmol, 収率30%)を得た。
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 0.45 (s, 3H), 0.48 (s, 3H), 1.93 (s, 3H), 2.83 (t, 4H, J = 8.3 Hz), 3.13 (s, 6H), 3.72 (t, 4H, J = 8.3 Hz), 6.59 (s, 2H), 6.96-7.00 (m, 1H), 7.04 (s, 2H), 7.23-7.38 (m, 3H)
HRMS (ESI-Tof) m/z Found 423.2247 M+, calculated 423.2257 for C28H31N2Si (- 0.95 mmu).
以下のスキームに従って本発明の化合物SiX720及びSiR720を製造した。
3-ブロモアニリン (688 mg, 4.00 mmol)、4-メチルペンタ-3-エン-2-オン (785 mg, 8.00 mmol)、ヨウ素 (10 mg)、及びトルエン (2 mL)の混合液を一晩加熱還流し、室温に戻した後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル, 1:10 酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、7-ブロモ-1,2-ジヒドロ-2,2,4-トリメチルキノリン (696 mg, 2.76 mmol)を得た。この生成物とヨウ化メチル (470 mg, 3.31 mmol)、炭酸ナトリウム (763 mg, 5.52 mmol) をアセトニトリル (30 mL)に溶解して一晩加熱還流した。反応混合物を室温に冷却後、飽和塩化アンモニウムで中和した。この混合物をジクロルメタンで抽出し、食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル, 1:10 酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、7-ブロモ-1,2-ジヒドロ-1,2,2,4-テトラメチルキノリン (257 mg, 0.966 mmol, 2工程での収率24%)を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.29 (s, 6H), 1.94 (s, 3H), 2.76 (s, 3H), 5.28 (s, 1H), 6.60 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 6.73 (dd, 1H, J = 8.1, 1.5 Hz), 6.86 (d, 1H, J = 8.1 Hz)
13C-NMR (75 MHz, CDCl3) δ: 18.4, 27.3, 30.7, 113.2, 118.7, 122.0, 122.5, 124.3, 127.5, 130.1, 146.3
7-ブロモ-1,2-ジヒドロ-1,2,2,4-テトラメチルキノリン (257 mg, 0.966 mmol)を酢酸 (20 mL)に溶解してホルムアルデヒド (145 mg, 4.83 mmol)を加えて60 ℃で10分間攪拌した。反応混合物を室温に冷却した後、水酸化ナトリウムと飽和重曹水で中和した。この混合物をジクロルメタンで抽出し、食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル, 1:10 酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、ビス(7-ブロモ-1,2-ジヒドロ-1,2,2,4-テトラメチルキノリン-6-イル)メタン (48.1 mg, 0.0884 mmol, 収率18%)を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.27 (s, 12H), 1.83 (d, 6H, J = 1.5 Hz), 2.77 (s, 6H), 3.97 (s, 2H), 5.27 (d, 2H, J = 1.5 Hz), 6.70 (s, 2H), 6.76 (s, 2H)
13C-NMR (75 MHz, CDCl3) δ: 18.3, 27.0, 30.7, 39.9, 56.3, 114.3, 122.8, 124.5, 125.2, 126.7, 127.8, 130.4, 144.6
HRMS (ESI-Tof) m/z Found 543.1056 (M+H)+, calculated 543.1011 for C27H33Br2N2 (+ 4.59 mmu).
乾燥してアルゴン置換したフラスコにビス(7-ブロモ-1,2-ジヒドロ-1,2,2,4-テトラメチルキノリン-6-イル)メタン (48.1 mg, 0.0884 mmol)と無水THF (5 mL)を加えた。- 78℃に冷却した後、1M sec-ブチルリチウム (0.177 mmol)を加え、反応液を1時間攪拌した。そのままの温度でジメチルシリルジクロリド (5.7 mg, 0.0442 mmol)を無水THF (5 mL)に溶解してゆっくり反応液に加え、混合物を室温に戻して一晩攪拌した。反応液に2 N HClを加えて室温で10分間攪拌した。飽和重曹水を加え、混合物をジクロルメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を留去した。残渣をジクロルメタン (20 mL)に溶解し、十分量のクロラニルを加えた。反応液を2時間攪拌した後、再び溶媒を留去した。残渣をHPLCで精製し、SiX720 (17.9 mg, 0.0323 mmol, 収率37%)を得た。
1H-NMR (300 MHz, CD3OD) δ: 0.53 (s, 6H), 1.52 (s, 12H), 2.05 (s, 6H), 3.28 (s, 6H), 5.59 (s, 2H), 7.17 (s, 2H), 7.41 (s, 2H), 7.82 (s, 1H)
HRMS (ESI-Tof) m/z Found 441.2683 M+, calculated 441.2726 for C29H37N2Si (- 4.35 mmu).
乾燥してアルゴン置換したフラスコに、1-ブロモ-2-メチルベンゼン (17.1 mg, 0.100 mmol)と無水THF (5 mL)を加えた。-78℃に冷却した後、1M sec-ブチルリチウム (0.100 mmol)を加え、反応液を30分間攪拌した。そのままの温度でSiX720 (17.9 mg, 0.0323 mmol)を無水THF (5 mL)に溶解してゆっくり反応液に加え、混合物を室温に戻して4時間攪拌した。反応液に2 N HClを加え、10分間攪拌した。飽和重曹水を加えて混合物をジクロルメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して十分量のクロラニルを加えた。1時間攪拌した後、再び溶媒を留去した。残渣をHPLCで精製し、SiR720 (10.5 mg, 0.0163 mmol, 収率50%)を得た。
1H-NMR (300 MHz, CD3OD) δ: 0.59 (s, 3H), 0.61 (s, 3H), 1.49 (s, 6H), 1.49 (s, 6H), 1.53 (s, 6H), 2.05 (s, 3H), 3.29 (s, 6H), 5.51 (s, 2H), 6.75 (s, 2H), 7.14 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 7.21 (s, 2H), 7.37-7.52 (m, 3H)
HRMS (ESI-Tof) m/z Found 531.3171 M+, calculated 531.3196 for C36H43N2Si (- 2.42 mmu).
本発明の化合物(SiR680、SiR700、及びSiR720)、中国特許出願第200610045944.6号に記載された化合物(SiR650)、及びシアニン系化合物(Cy5.5)について吸収スペクトル及び蛍光スペクトルを測定した。
Claims (5)
- 下記の一般式(I):
- R 1 がアルキル基及び/又はカルボキシル基を有していてもよいフェニル基であり、R2、R3、R4、及びR5が水素原子であり、R6及びR7がアルキル基であり、ZがSi(R8)(R9)(式中、R8及びR9はそれぞれ独立にアルキル基を示す)であり、X及びYがそれぞれ独立に-C(R10)(R11)-、-C(R12)(R13)-C(R14)(R15)-、又は-C(R16)=C(R17)-(式中、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、及びR17はそれぞれ独立に水素原子又はアルキル基を示す)である請求項1に記載の化合物又はその塩。
- R1がアルキル基を有するフェニル基であり、R2、R3、R4、及びR5が水素原子であり、R6及びR7がアルキル基であり、ZがSi(R8)(R9)(式中、R8及びR9はそれぞれ独立にアルキル基を示す)であり、X及びYがともに-C(R10)(R11)-、-C(R12)(R13)-C(R14)(R15)-、又は-C(R16)=C(R17)-(式中、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、及びR17はそれぞれ独立に水素原子又はアルキル基を示す)である請求項1に記載の化合物又はその塩。
- プロトン、金属イオン、活性酸素種、又は酵素を検出可能な蛍光プローブであって、請求項1に記載の一般式(I)で表される化合物の残基を含む蛍光プローブ。
- 蛍光標識試薬であって、請求項1に記載の一般式(I)で表される化合物の残基を含む蛍光標識試薬。
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