CN112898263B - 一种从佛手中分离的香豆素骈木脂素化合物及其保肝用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种从佛手中分离得到的化学结构如式Ⅰ所示的香豆素骈木脂素化合物。发明人建立扑热息痛引起HepG2细胞损伤模型，采用MTT法对化合物Ⅰ进行保肝活性筛选及评价，发现该化合物具有一定的保肝活性。因此，本发明还公开了所述的香豆素骈木脂素化合物在制备保肝药物的应用。
Figure DDA0002920219980000011

Description

一种从佛手中分离的香豆素骈木脂素化合物及其保肝用途
技术领域
本发明属于医药技术领域，具体涉及一种从药食两用植物佛手中分离的新香豆素骈木脂素化合物，以及该化合物制备方法和在制备保肝药物的用途。
背景技术
佛手为芸香科植物佛手(Citrus medica L.var.sarcodactylis Swingle)的干燥果实，由于其形如手指，故名佛手。佛手始载于《本草纲目》，1963年收录于《中国药典》。佛手具有疏肝理气、和胃止痛、燥湿化痰等功效，常用于治疗肝胃气滞、胸胁胀痛、胃脘痞满、食少呕吐、咳嗽痰多等病症。根据佛手产地不同，我国将佛手分为“广佛手”、“川佛手”、“金佛手”和“闽佛手”等4大品种。佛手作为一种药食两用中药，除了在食品方面具有广泛用途外，它还在中医药临床应用方面具有重要的研究价值。
发明内容
本发明的目的为进一步开发药食两用植物——佛手的潜在药用价值，以佛手为研究对象，采用生物活性指导分离方法，采用80-100％乙醇对佛手进行加热回流提取，综合利用硅胶色谱、凝胶色谱和制备液相色谱对佛手的保肝活性部位进行分离纯化，从中得到一种新香豆素骈木脂素化合物。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种从佛手中分离得到的化学结构如式Ⅰ所示的香豆素骈木脂素化合物：
Figure GDA0003381421850000011
分子式为C28H28O5。
化合物Ⅰ的化学名称：(1'E,2”E)-4-(4'-甲氧基)-丙烯基-5-异戊烯基-6-羟基-12-异丙基-11,15-环戊烯酮-香豆素-2,7-骈木脂素。
本发明的另一个目的是提供式Ⅰ所示的香豆素骈木脂素化合物的制备方法，包括以下步骤：
步骤(1)、干燥的佛手粉碎，用80-100％乙醇加热回流提取3-5次，每次4-6小时，合并得到佛手总提取液；
步骤(2)、佛手总提取液在40-60℃低温真空条件下浓缩干燥，得到佛手总稠膏；
步骤(3)、将佛手总稠膏均匀混悬于水中，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，分别得到石油醚部位、乙酸乙酯部位、正丁醇部位；
步骤(4)、乙酸乙酯部位上硅胶柱，用石油醚-乙酸乙酯洗脱系统进行梯度洗脱，得到5个馏分：馏分A、馏分B、馏分C、馏分D、馏分E；
步骤(5)、馏分C上硅胶柱，用石油醚-乙酸乙酯洗脱系统进行梯度洗脱，得到3个亚馏分：亚馏分C-1、亚馏分C-2、亚馏分C-3；
步骤(6)、亚馏分C-1上Sephadex LH-20凝胶柱，采用90-100％甲醇进行洗脱，得到次馏分C-1-1、次馏分C-1-2；
步骤(7)、次馏分C-1-2上Toyopearl HW-40C凝胶柱，采用CH2Cl2-MeOH洗脱系统进行洗脱，得到馏分C-1-2-1、馏分C-1-2-2；
步骤(8)、馏分C-1-2-2采用制备液相色谱分离纯化，得到式Ⅰ所示的香豆素骈木脂素化合物。
步骤(1)中，将干燥的佛手粉碎至50-90目。料液比为1:3-5kg/L或g/mL。
步骤(2)中，利用旋转蒸发仪，佛手总提取液在40-60℃低温真空条件下浓缩干燥，得到佛手总稠膏。
步骤(3)中，所述的佛手总稠膏和水的体积比为1:1-2。
步骤(4)中，所述的硅胶柱采用的填料为100-200目硅胶。所述的石油醚-乙酸乙酯洗脱系统中石油醚和乙酸乙酯的体积比为30:1-1:1。
步骤(5)中，所述的硅胶柱采用的填料为200-300目硅胶。所述的石油醚-乙酸乙酯洗脱系统中石油醚和乙酸乙酯的体积比为10:1-6:1。
步骤(7)中，所述的CH2Cl2-MeOH洗脱系统中CH2Cl2和MeOH的体积比为1:1。
步骤(8)中，制备液相色谱的色谱柱采用YMC-Pack ODS-A柱，柱长250mm，内径20mm，粒径5μm；流动相：25-45％甲醇，吸收波长：200-350nm，流速：2-4mL/min。
本发明基于生物活性指导分离的方法，建立扑热息痛引起HepG2细胞损伤模型，采用MTT法对步骤(3)得到的不同萃取部位进行保肝活性筛选，确定乙酸乙酯部位为保肝活性部位；采用MTT法对步骤(5)得到的5个馏分进行保肝活性筛选，结果表明馏分C具有一定的保肝活性。
发明人建立扑热息痛引起HepG2细胞损伤模型，采用MTT法对化合物Ⅰ进行保肝活性筛选及评价，发现该化合物具有一定的保肝活性。因此，本发明的另一个目的是提供式Ⅰ所示的香豆素骈木脂素化合物在制备保肝药物的应用。
本发明的有益效果：
本发明选取佛手为原料，该植物资源丰富，原料易得。
本发明香豆素骈木脂素化合物结构新颖，提取方法简便快捷、易于操作、产率较高。
本发明研究发现化合物Ⅰ具有一定的肝保护活性，首次公开了其在制备保肝药物方面的用途，为从佛手中开发新型保肝药物奠定了重要理论基础。
附图说明
图1是本发明化合物Ⅰ制备流程图。
具体实施方式
下面结合实施例进一步说明本发明的实质性内容，但并不以此限定本发明保护范围。
实施例1
化合物Ⅰ的制备方法如图1所示，步骤如下：
步骤(1)、将9.5千克干燥的佛手粉碎至60目，用95％(V/V)乙醇加热回流提取3次，每次使用30L 95％乙醇加热回流提取4小时，合并得到佛手总提取液；
步骤(2)、利用旋转蒸发仪，将佛手总提取液在50℃低温真空条件下浓缩干燥，得到1.7千克佛手总稠膏；
步骤(3)、按照佛手总稠膏和水的体积比＝1:1.5，将佛手总稠膏均匀混悬于水中，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，分别得到石油醚部位(143.4克)、乙酸乙酯部位(300.8克)、正丁醇部位(512.5克)；
步骤(4)、基于生物活性指导分离的方法，建立扑热息痛引起HepG2细胞损伤模型，采用MTT法对步骤(3)得到的不同萃取部位进行保肝活性筛选，确定乙酸乙酯部位为保肝活性部位；
步骤(5)、将具有保肝活性的乙酸乙酯部位上硅胶(100-200目)柱，用石油醚-乙酸乙酯(30:1→15:1→8:1→4:1→1:1，V/V)洗脱系统进行梯度洗脱，得到5个馏分：馏分A(16.8克)、馏分B(38.2克)、馏分C(57.6克)、馏分D(43.5克)、馏分E(26.7克)；
步骤(6)、再次基于生物活性指导分离的方法，建立扑热息痛引起HepG2细胞损伤模型，采用MTT法对步骤(5)得到的5个馏分进行保肝活性筛选，结果表明馏分C具有显著的保肝活性，馏分C上硅胶柱(200-300目)，用石油醚-乙酸乙酯(10:1→8:1→6:1)进行梯度洗脱，得到3个亚馏分：亚馏分C-1(13.5克)、亚馏分C-2(18.7克)、亚馏分C-3(18.1克)；
步骤(7)、将亚馏分C-1上Sephadex LH-20凝胶柱，用90％V/V甲醇洗脱，得到次馏分C-1-1(4.6克)、C-1-2(5.2克)；
步骤(8)、将次馏分C-1-2上Toyopearl HW-40C凝胶柱，用CH2Cl2-MeOH(1:1，V/V)洗脱，得到馏分C-1-2-1(1.3克)、馏分C-1-2-2(2.6克)；
步骤(9)、馏分C-1-2-2采用制备液相色谱分离(流动相：35％V/V甲醇，吸收波长：208nm，流速：3mL/min，YMC-Pack ODS-A柱(长度250mm，内径20mm，填料粒径5μm)，经多次制备和纯化，最终得到化合物Ⅰ(6.89毫克)。
化合物Ⅰ为白色固体，HR-ESI-MS m/z 467.1836[M+Na]+提示其分子式为C28H28O5(calcd.for C28H28O5Na，467.1834)。化合物Ⅰ的UV(MeOH)λmax:208、235、290、335nm；IRνmax:3406、1731、1614、1342cm-1；1H NMR(CD3COCD3，400MHz)和13C NMR(CD3COCD3，100MHz)数据见表1。根据化合物Ⅰ的波谱数据和HMBC和1H-1H COSY偶联相关信息，确定化合物结构如式Ⅰ所示。经SciFinder检索，鉴定化合物Ⅰ为一个新香豆素骈木脂素化合物。
表1.化合物Ⅰ的1H NMR、13C NMR和HMBC相关数据
Figure GDA0003381421850000041
Figure GDA0003381421850000051
Figure GDA0003381421850000052
实施例2化合物Ⅰ保肝活性测定
实验方法
化合物Ⅰ、扑热息痛、双环醇均采用DMSO溶解。
HepG2细胞采用RPMI-1640培养基培养，将HepG2细胞接种在96孔细胞培养板中，培养24h，再按照表2设置空白对照组、模型组、阳性药物对照组、化合物Ⅰ处理组，模型组：只加入扑热息痛(APAP，终浓度8mM)；阳性药物对照组：同时加入双环醇(bicyclol，终浓度10mM)和扑热息痛(终浓度8mM)；化合物Ⅰ处理组：同时加入化合物Ⅰ(终浓度10mM)和扑热息痛(终浓度8mM)；空白对照组：只加入150mL DMSO；每个处理重复3次。当HepG2细胞被药物作用48h后，除去培养液，每孔加入0.5mg/mL MTT液100mL，继续培养4h后除去MTT液，再在每孔加入150mL DMSO，充分震荡混和，利用酶标仪在570nm波长处测定吸光度值。
细胞存活率(％)＝100×给药组OD平均值/空白对照组OD平均值；
细胞存活提高百分率(％)＝100×(给药组细胞存活率－模型组细胞存活率)/模型组细胞存活率。
实验结果
实验结果见表2，表明：APAP(终浓度为8mM)对HepG2细胞作用48h后，HepG2细胞产生显著损伤，其细胞存活率为47.21％。阳性对照药物双环醇在10mM浓度下对APAP引起的肝细胞损伤有显著保护作用，其细胞存活率为61.35％。化合物Ⅰ在10mM浓度下对APAP引起的HepG2细胞损伤有显著的保护作用，其细胞存活率为72.25％。由此说明化合物Ⅰ具有一定的保肝活性。
表2.化合物Ⅰ对APAP引起HepG2细胞损伤的保护作用
Figure GDA0003381421850000061
注：***P＜0.001，与空白对照组比较；#P＜0.05，与APAP模型组比较。

Claims (9)

1.化学结构如式Ⅰ所示的香豆素骈木脂素化合物：
Figure FDA0002920219950000011
2.一种权利要求1所述的香豆素骈木脂素化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
步骤(1)、干燥的佛手粉碎，用80-100％乙醇加热回流提取3-5次，每次4-6小时，合并得到佛手总提取液；
步骤(2)、佛手总提取液在40-60℃低温真空条件下浓缩干燥，得到佛手总稠膏；
步骤(3)、将佛手总稠膏均匀混悬于水中，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，分别得到石油醚部位、乙酸乙酯部位、正丁醇部位；
步骤(4)、乙酸乙酯部位上硅胶柱，用石油醚-乙酸乙酯洗脱系统进行梯度洗脱，得到5个馏分：馏分A、馏分B、馏分C、馏分D、馏分E；
步骤(5)、馏分C上硅胶柱，用石油醚-乙酸乙酯洗脱系统进行梯度洗脱，得到3个亚馏分：亚馏分C-1、亚馏分C-2、亚馏分C-3；
步骤(6)、亚馏分C-1上Sephadex LH-20凝胶柱，采用90-100％甲醇进行洗脱，得到次馏分C-1-1、次馏分C-1-2；
步骤(7)、次馏分C-1-2上Toyopearl HW-40C凝胶柱，采用CH2Cl2-MeOH洗脱系统进行洗脱，得到馏分C-1-2-1、馏分C-1-2-2；
步骤(8)、馏分C-1-2-2采用制备液相色谱分离纯化，得到式Ⅰ所示的香豆素骈木脂素化合物。
3.根据权利要求2所述的香豆素骈木脂素化合物的制备方法，其特征在于步骤(1)中，将干燥的佛手粉碎至50-90目。
4.根据权利要求2所述的香豆素骈木脂素化合物的制备方法，其特征在于步骤(3)中，所述的佛手总稠膏和水的体积比为1:1-2。
5.根据权利要求2所述的香豆素骈木脂素化合物的制备方法，其特征在于步骤(4)中，所述的硅胶柱采用的填料为100-200目硅胶；所述的石油醚-乙酸乙酯洗脱系统中石油醚和乙酸乙酯的体积比为30:1-1:1。
6.根据权利要求2所述的香豆素骈木脂素化合物的制备方法，其特征在于步骤(5)中，所述的硅胶柱采用的填料为200-300目硅胶；所述的石油醚-乙酸乙酯洗脱系统中石油醚和乙酸乙酯的体积比为10:1-6:1。
7.根据权利要求2所述的香豆素骈木脂素化合物的制备方法，其特征在于步骤(7)中，所述的CH2Cl2-MeOH洗脱系统中CH2Cl2和MeOH的体积比为1:1。
8.根据权利要求2所述的香豆素骈木脂素化合物的制备方法，其特征在于步骤(8)中，制备液相色谱的色谱柱采用YMC-Pack ODS-A柱，柱长250mm，内径20mm，粒径5μm；流动相：25-45％甲醇，吸收波长：200-350nm，流速：2-4mL/min。
9.权利要求1所述的香豆素骈木脂素化合物在制备保肝药物的应用。
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