CN112898173B - 一种光催化有机胺制备酰胺类化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种光催化有机胺制备酰胺类化合物的方法。将四卤甲烷与溶剂混合后，先后加入胺类化合物、催化剂和有机羧酸，在含氧氛围和光照条件下搅拌反应后经分离纯化获得如式V～VII结构的酰胺类化合物；该发明采用光照条件在空气氛围和室温常压下反应，反应条件温和，且原料来源广，成本低，反应后产生的副产物为卤素单质，附加值高，避免了产生大量废弃物，具有较高的原子经济性和环境友好性，有利于大规模生产。

Description

一种光催化有机胺制备酰胺类化合物的方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种光催化有机胺制备酰胺类化合物的方法。
背景技术
酰胺类化合物是天然生物活性分子和合成有机化合物中最常见的一类化合物，广泛应用于药物、杀虫剂、天然产物和功能材料中。因此酰胺的合成引起人们持续的关注。
酰胺的常规合成方法主要有：一是以羧酸为底物，在偶合试剂、碱和溶剂存在下与胺作用生成酰胺；另一种方法是使用酰卤、酸酐等与有机胺发生亲核加成反应得到。有报道以醛为原料，催化发生氧化胺解制得酰胺，但是该方法存在底物的适应性，反应时间较长等不足(Bode JW,Sohn SS.N-heterocyclic carbene-catalyzed redox amidations ofalpha-functionalized aldehydes with amines[J].Journal of the AmericanChemical Society,2007,129(45):13798-13799.)。Kawahata等用芳酯或内酯在四烷基羟胺经水解，脱水生成酰胺(Kawahata N H,Brookes J,Makara G M.A Single VesselProtocol for the Efficient Formation ofAmide Bonds from Esters and Lactones[J].Tetrahedron Lett.2002,43(40):7221-7223.)。专利CN106928083A公开了一种以酯和液氨为原料、金属钠为催化剂在高压釜中于90140℃反应制备酰胺化合物。专利CN108558692A公开了一种在惰性气体氛围和碱存在下，氮杂环卡宾、有机酸酯和有机胺反应得到酰胺类化合物。专利CN103492360A公开了一种酯与羟烷基胺在无水溶液中和催化剂的作用下反应制得羟烷基酰胺。专利CN106045870A公开了在三苯氧膦、草酰氯、有机酸和有机胺在有机溶剂中反应生成酰胺。专利CN101235078A公开了一种在磷酰卤、N,N-二甲基吡啶和有机碱的存在下合成酰胺的方法。专利CN104058983A公开了以水合肼、1-苄基-3-甲基咪唑溴化盐和三苯基膦等为复合催化在甲苯溶剂中实现羧酸与胺类的酰化反应。专利CN104418762A公开了一种从醛合成酰胺的方法。专利CN106674040A公开了在反应温度100～150℃下米氏酸与N-取代芳胺反应合成酰胺的方法。专利CN 109761836A公开了有机羧酸酯与胺类化合物经研磨反应制得酰胺类化合物的方法。专利CN 109810015A公开了羧酸与胺类化合物在偶联试剂存在的条件下经研磨反应制得酰胺类化合物。综上所述，由羧酸和胺反应合成酰胺的现有方法存在如转化率低，反应时间较长，副产物难以分离，或使用活性高、价格较贵且较危险的试剂(如酰卤等)，原子经济性不高，设备腐蚀、环境污染等问题。因此，开发绿色、高效的酰胺制备方法十分迫切。
发明内容
针对现有技术存在的上述技术问题问题，本发明提供了一种光催化有机胺制备酰胺类化合物的方法，以解决酰胺制备过程原料转化率低、副产物分离困难、不环保等技术问题，具有产品收率高，操作过程简单、安全，环境友好等优点。
一种光催化有机胺制备酰胺类化合物的方法，所述方法具体包括：
将四卤甲烷与溶剂混合后，先后加入如式II～IV的胺类化合物、催化剂如式I的有机羧酸，在含氧氛围和光照条件下搅拌反应后经分离纯化获得如式V～VII结构的酰胺类化合物；
其中，
Figure BDA0002927948000000021
Figure BDA0002927948000000031
所述R1为C2～C20烷基、C3～C20环烷基、C3～C20烯烃基、C3～C20炔烃基、C3～C20杂环基、C5～C12杂芳基或C6～C20芳香基；
所述R2、R3为H、C1～C20烷基、C3～C20环烷基、C3～C20烯烃基、C3～C20炔烃基或C6～C20芳香基；
所述烷基、环烷基可以进一步被卤素、羟基、烷氧基单取代或相同或不同的多取代。
进一步的，所述溶剂为：甲苯、苯、正己烷、三氟甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、环己烷、甲醇、乙醇、乙醚、异丙醇、丁醇、四氢呋喃、乙腈、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、三氯甲烷、四氯甲烷中的任意一种或几种。
进一步的，所述催化剂为四氧化三锰、四氧化三铁、四氧化三钴、氧化银、二氧化钛、氧化锌、氧化锡、二氧化锆、硫化镉、二氧化锰中的一种或几种。
进一步的，所述反应在碱存在或不存在的条件下进行；所述碱为碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸铯、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钡、碳酸钙、氢氧化锂、氢氧化钡、三乙胺、叔丁基醇钠、甲醇钠、乙醇钠中的一种或几种。
进一步的，有机羧酸:胺类化合物:四卤甲烷的摩尔比为1:0.8～2.5:0.5～4.0。
进一步的，所述光照条件具体为：
采用发光二极管、氙灯、汞灯、金卤灯中的一种或一种以上为光发生装置进行光照。
进一步的，所述搅拌反应的时间为8-12h。
进一步的，所述分离纯化具体包括：
将所述搅拌反应后的产物静置分层或过滤取滤液层，将所述滤液层脱除溶剂获得酰胺类化合物。
本发明的上述方案有如下的有益效果：
1)本发明所述酰胺类化合物的制备方法采用光照条件替代传统的加热以及高压条件，在空气氛围和室温常压下反应，反应条件温和，减少了环境污染，降低了反应成本。
2)本发明酰胺类化合物的制备方法直接采用有机羧酸、氮原子上含有活泼氢的有机胺类化合物和四卤甲烷为原料，原料来源广，成本低，有利于大规模生产，采用的辅助催化剂为四氧化三锰等金属氧化物，易于分离，可循环使用，反应后产生的副产物为卤素单质，附加值高，避免了产生大量废弃物，具有较高的原子经济性和环境友好性。
3)本发明所述的酰胺类化合物制备方法具有很好的底物适用性，而且工艺条件温和，绿色环保，工艺简单，操作方法简单易行，有利于推广应用。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例提供的苯甲酰辛胺的质谱图；
图2为本发明实施例提供的苯甲酰苯胺的质谱图；
图3为本发明实施例提供的苯甲酰二异丙胺的质谱图；
图4为本发明实施例提供的辛酰糠胺的质谱图；
图5为本发明实施例提供的糠酸甲酰糠胺的质谱图；
图6为本发明实施例提供的环丙烷酰对甲氧基苯胺的质谱图；
图7为本发明实施例提供的环丙烷酰对甲氧基苯胺的质谱图。
具体实施方式
为使本发明要解决的技术问题、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图及具体实施例进行详细描述，但本发明的保护范围并不限于以下具体实施例。
除非另有定义，下文中所使用的所有专业术语与本领域技术人员通常理解含义相同。本文中所使用的专业术语只是为了描述具体实施例的目的，并不是旨在限制本发明的保护范围。
除非另有特别说明，本发明中用到的各种原材料、试剂、仪器和设备等均可通过市场购买得到或者可通过现有方法制备得到。实施例中所有百分数除另有规定外均指质量。
在本发明实施例中，以式I的有机羧酸、式II的胺类化合物和四卤甲烷的反应为例，在光照和催化剂的作用下发生如式(1)的反应。其中四卤甲烷在光照条件下形成碳自由基和卤自由基，碳自由基与富电子的氧气作用，再与胺类反应形成脲类中间体，脲类中间体与羧酸反应生产酰胺，同时释放出二氧化碳和水，卤自由基两两结合形成卤素单质。
Figure BDA0002927948000000051
以下以具体的实施例进行进一步说明。
实施例1
将32.49份四溴化碳(含量为97.0％)加入装有100.00份三氟甲苯的反应器中，加入26.11份正辛胺(含量为99.0％)，加入0.31份四氧化三锰(含量为99.5％)和10.66份碳酸钠(含量为99.8％)，再加入24.50份苯甲酸(含量为99.5％)，在Led灯为光源照射下，搅拌反应8小时后，蒸馏回收三氟甲苯溶剂，得到红黑色油状的溴单质和棕色的苯甲酰辛胺液体产品。
实施例2
将32.51份四溴化碳(含量为97.0％)加入装有100.00份甲苯的反应器中，加入18.72份苯胺(含量为99.0％)，加入0.31份四氧化三锰(含量为99.5％)和10.58份碳酸钠(含量为99.8％)，再加入24.50份苯甲酸(含量为99.5％)，在Led灯为光源照射下，搅拌反应9小时后，蒸馏回收甲苯溶剂，得到红黑色油状的溴单质和棕灰色的N-苯基苯甲酰胺液体产品。
实施例3
将32.51份四溴化碳(含量为97.0％)加入装有100.00份三氟甲苯的反应器中，加入20.65份苯胺(含量为98.0％)，加入0.31份四氧化三锰(含量为99.5％)和10.61份碳酸钠(含量为99.8％)，再加入24.50份苯甲酸(含量为99.5％)，在氙灯为光源照射下，搅拌反应6小时后，蒸馏回收三氟甲苯溶剂，得到红黑色油状的溴单质和棕色的N-苯基烟酰胺液体产品。
实施例4
将32.58份四溴化碳(含量为97.0％)加入装有100.00份甲苯的反应器中，加入19.62份糠胺(含量为99.0％)，加入0.31份四氧化三锰(含量为99.5％)和10.61份碳酸钠(含量为99.8％)，再加入33.10份正辛酸(含量为98.0％)，在Led灯为光源照射下，搅拌反应6小时后，蒸馏回收甲苯溶剂，得到红黑色油状的溴单质和棕色的N-辛酰基糠胺液体产品。
实施例5
将15.51份四氯化碳(含量为99.0％)加入装有100.00份三氟甲苯的反应器中，加入19.62份糠胺(含量为99.0％)，加入0.30份二氧化钛(99.0％)和10.61份碳酸钠(含量为99.8％)，再加入22.90份糠酸酸(含量为98.0％)，在Led灯为光源照射下，搅拌反应6小时，收集反应过程生成的氯气，蒸馏回收三氟甲苯溶剂，得到棕色的糠酸甲酰糠胺液体产品。
实施例6
将32.58份四溴化碳(含量为97.0％)加入装有100.00份三氟甲苯的反应器中，加入24.8份对甲氧基苯胺(含量为98.0％)，加入0.31份四氧化三锰(含量为99.5％)和10.61份碳酸钠(含量为99.8％)，再加入17.60份环丙烷羧酸(含量为98.0％)，在氙灯为光源照射下，搅拌反应6小时后，蒸馏回收三氟甲苯溶剂，得到红黑色油状的溴单质和棕色的环丙烷酰对甲氧基苯胺液体产品。
实施例7
将32.54份四溴化碳(含量为97.0％)加入装有100.00份甲苯的反应器中，加入25.13份邻甲氧基苯胺(含量为98.0％)，加入0.30份四氧化三锰(含量为99.5％)和10.62份碳酸钠(含量为99.8％)，再加入24.50份苯甲酸(含量为99.5％)，在Led灯为光源照射下，搅拌反应6小时后，蒸馏回收甲苯溶剂，得到红黑色油状的溴单质和紫黑色的N-(2-甲氧基-苯基)-苯甲酰胺液体产品。
实施例8
将32.51份四溴化碳(含量为97.0％)加入装有100.00份三氟甲苯的反应器中，加入18.72份苯胺(含量为99.0％)，加入0.31份四氧化三锰(含量为99.5％)和10.61份碳酸钠(含量为99.8％)，再加入24.90份烟酸(含量为99.0％)，在氙灯为光源照射下，搅拌反应6小时后，蒸馏回收三氟甲苯溶剂，得到红黑色油状的溴单质和棕灰色的N-苯基烟酰胺液体产品。
实施例9
将15.58份四氯化碳(含量为99.0％)加入装有100.00份三氟甲苯的反应器中，加入18.72份苯胺(含量为99.0％)，加入0.30份四氧化三锰(含量为99.5％)和10.61份碳酸钠(含量为99.8％)，再加入33.10份正辛酸(含量为98.0％)，在Led灯为光源照射下，搅拌反应6小时，将收集反应过程生成的氯气，蒸馏回收三氟甲苯溶剂，得到棕红色的辛酸苯酰胺液体产品。
实施例10
将32.49份四溴化碳(含量为97.0％)加入装有100.00份三氟甲苯的反应器中，加入25.13份邻甲氧基苯胺(含量为98.0％)，加入0.30份四氧化三锰(含量为99.5％)和10.69份碳酸钠(含量为99.8％)，再加入24.90份烟酸(含量为99.5％)，在Led灯为光源照射下，搅拌反应6小时后，蒸馏回收三氟甲苯溶剂，得到红黑色油状的溴单质和墨绿色的N-(2-甲氧基-苯基)-烟酰胺液体产品。
实施例11
将32.48份四溴化碳(含量为97.0％)加入装有100.00份三氟甲苯的反应器中，加入25.13份邻甲氧基苯胺(含量为98.0％)，加入0.30份二氧化钛(99.0％)和10.62份碳酸钠(含量为99.8％)，再加入33.10份正辛酸(含量为98.0％)，在Led灯为光源照射下，搅拌反应6小时后，蒸馏回收三氟甲苯溶剂，得到红黑色油状的溴单质和墨绿色的N-(2-甲氧基-苯基)-烟酰胺液体产品。
实施例12
将32.49份四溴化碳(含量为97.0％)加入装有100.00份三氟甲苯的反应器中，加入26.11份正辛胺(含量为99.0％)，加入0.30份四氧化三锰(含量为99.5％)和10.57份碳酸钠(含量为99.8％)，再加入33.10份正辛酸(含量为98.0％)，在Led灯为光源照射下，搅拌反应6小时后，蒸馏回收三氟甲苯溶剂，得到红黑色油状的溴单质和红棕色的辛酸辛酰胺液体产品。
实施例13
将32.58份四溴化碳(含量为97.0％)加入装有100.00份三氟甲苯的反应器中，加入25.13份正辛胺(含量为99.0％)，加入0.30份四氧化三锰(含量为99.5％)和10.62份碳酸钠(含量为99.8％)，再加入24.90份烟酸(含量为98.0％)，在Led灯为光源照射下，搅拌反应6小时后，蒸馏回收三氟甲苯溶剂，得到红黑色油状的溴单质和褐色的正辛基烟酰胺液体产品。
将获得的酰胺产品称重，并根据原料的加入量计算其理论产量，计算收率，其中实施例1-13制备酰胺类化合物的收率分别为80％、81％、70％、81％、82％、72％、51％、82％、83％、82％、82％、71％和73％。
结构表征
将获得的酰胺化合物分离提纯后，并采用质谱表征方式进行结构表征，以下以实施例1-7获得的取代类化合物的表征结果为例。
实施例1获得的苯甲酰辛胺的质谱如图1所示，谱图中质荷比为234.1846的峰是[M+H]离子峰，苯甲酰辛胺的理论[M+H]的MS为234.1858。
实施例2获得的苯甲酰苯胺的质谱如图2所示，谱图中质荷比为198.0919的峰是[M+H]离子峰，苯甲酰苯胺的理论[M+H]的MS为198.0919。
实施例3获得的苯甲酰二异丙胺的质谱如图3所示，谱图中质荷比为206.1476的峰是[M+H]离子峰，苯甲酰二异丙胺的理论[M+H]的MS为206.1545。
实施例4获得的辛酰糠胺的质谱如图4所示，谱图中质荷比为224.2的峰是[M+H]离子峰，辛酰糠胺的理论理论[M+H]的MS为224.1645。
实施例5获得的糠酸甲酰糠胺的质谱如图5所示，谱图中质荷比为192.1的峰是[M+H]离子峰，糠酸甲酰糠胺的理论[M+H]的MS为191.0661。
实施例6获得的环丙烷酰对甲氧基苯胺的质谱如图6所示，谱图中质荷比为192的峰是[M+H]离子峰，环丙烷酰对甲氧基苯胺的理论[M+H]的MS为192.1025。
实施例7获得的苯甲酰邻甲氧基苯胺的质谱如图7所示，谱图中质荷比为228.1019的峰是[M+H]离子峰，苯甲酰邻甲氧基苯胺的理论[M+H]的MS为228.1025。
以上所述是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明所述原理的前提下，还可以作出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (4)

1.一种光催化有机胺制备酰胺类化合物的方法，其特征在于，所述方法具体包括：
将四卤甲烷与溶剂混合后，先后加入如式II的胺类化合物、催化剂和如式I的有机羧酸，在含氧氛围和光照条件下搅拌反应后经分离纯化获得如式V结构的酰胺类化合物；所述反应在碱存在条件下进行；所述碱为碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸铯、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、三乙胺、叔丁基醇钠、甲醇钠、乙醇钠中的一种或几种；有机羧酸:胺类化合物:四卤甲烷的摩尔比为1:0.8～2.5:0.5～4.0；
其中，
Figure FDA0003786818480000011
所述R1为C2～C20烷基、C3～C20环烷基、C3～C20烯烃基、C3～C20炔烃基、C5～C12杂芳基或C6～C20芳香基；
所述R2、R3为H、C1～C20烷基、或C6～C20芳香基；
所述烷基、环烷基可以进一步被卤素、羟基单取代或相同或不同的多取代；
所述催化剂为四氧化三锰、二氧化钛中的任意一种；
所述光照条件具体为：采用发光二极管、氙灯、汞灯、金卤灯中的一种或一种以上为光发生装置进行光照。
2.根据权利要求1所述的光催化有机胺制备酰胺类化合物的方法，其特征在于，所述溶剂为：甲苯、苯、正己烷、三氟甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、环己烷、甲醇、乙醇、乙醚、异丙醇、丁醇、四氢呋喃、乙腈、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、三氯甲烷、四氯甲烷中的任意一种或几种。
3.根据权利要求1所述的光催化有机胺制备酰胺类化合物的方法，其特征在于，所述搅拌反应的时间为8-12h。
4.根据权利要求1所述的光催化有机胺制备酰胺类化合物的方法，其特征在于，所述分离纯化具体包括：
将所述搅拌反应后的产物静置分层或过滤取滤液层，将所述滤液层脱除溶剂获得酰胺类化合物。
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