CN112830863A - 连续可控制备六氟丙烯二聚体/三聚体的方法 - Google Patents
连续可控制备六氟丙烯二聚体/三聚体的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112830863A CN112830863A CN202110003046.9A CN202110003046A CN112830863A CN 112830863 A CN112830863 A CN 112830863A CN 202110003046 A CN202110003046 A CN 202110003046A CN 112830863 A CN112830863 A CN 112830863A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- hexafluoropropylene
- dimer
- trimer
- continuous
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
- C07C17/281—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons of only one compound
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/0093—Microreactors, e.g. miniaturised or microfabricated reactors
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/08—Halides
- B01J27/12—Fluorides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种连续可控制备六氟丙烯二聚体/三聚体的方法,首先以碱金属氟化物为催化剂,冠醚为催化促进剂,将催化剂和催化促进剂在非质子极性溶剂中进行混合预处理制备催化液,然后将催化液和六氟丙烯原料在微通道连续流反应器内进行反应,反应过程中通过控制温度、压力、反应时间分别制备所需的二聚体、三聚体或其混合物。本发明是一种成本低,对环境友好,并且具有高选择性、可控、高效连续制备低聚物(二聚体或三聚体)的方法,不仅能降低成本、节能降耗,而且对于环境、安全都具有重要的意义。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种连续可控制备六氟丙烯二聚体/三聚体的方法。
背景技术
六氟丙烯齐聚得到的二聚物和三聚物都是十分有用的化工原料,可衍生许多含氟表面活性剂。六氟丙烯低聚物憎水的全氟碳链具有高度支链化,与一般的直链全氟表面活性剂相比,增添了一些特殊的物理性能。它可以单独使用也可以与其他表面活性剂共同使用,从而能够在洗涤剂,塑料涂料,纺织,皮革,石油,电子,颜料等领域发挥独特的作用。例如,六氟丙烯的低聚物与苯酚反应生成的全氟烃基醚,与发烟硫酸反应,可制成磺酸盐型氟表面活性剂。与氯磺酸反应则可在苯环上引入磺酰氯基,进一步反应可制成各种氟表面活性剂。由六氟丙烯齐聚衍生物制备得到的含氟表面活性剂具有降低界面表面张力和在溶液中定向吸附并形成胶束的特性,由此使其广泛应用于洗涤、塑料、金属、涂料、纺织品、皮革、家用制品、石油制品、电子工业等领域。
六氟丙烯二聚体、三聚体的合成通常有两种:气相法和液相法。气相法通常是在管式反应器中进行的无溶剂的合成反应,固体催化剂吸附于活性碳或氧化镍上固定装填于反应器中,反应需要在较高的温度下进行,往往需要250℃以上,并且反应产物需要冷凝收集。液相法六氟丙烯齐聚工艺是将催化剂及其添加剂溶于非质子极性溶剂中,然后通入六氟丙烯进行反应,其过程可以是间歇的也可以是连续的。齐聚反应的产物在溶剂中是不溶的,在反应结束后,可以形成明显的两相,分离方便,但产物相中,必然含有少量的溶剂和催化剂,故进行产物的精馏之前,必须进行洗涤,以除去溶剂和催化剂。洗涤除去的溶剂一般无法回收,其中催化剂的回收也十分困难。
专利US4296265中介绍了一种气相法合成六氟丙烯二聚体的方法。将六氟丙烯与负载在活性炭或者氧化镍上的碱金属氟化物接触从而制备了二聚体。具体方法是活性炭浸渍在的氟化钾溶液中,然后把活性炭过滤出来,100℃下干燥20小时,然后在350℃氮气流下加热5小时,催化剂制作完成加入到管式反应器中。六氟丙烯气体在200℃条件下通过反应器进行制备。六氟丙烯转化率为81%,反应产物中二聚体33.8%,三聚体摩尔分数为56.2%。
专利CN101759522A的中国专利公开了一种液相六氟丙烯齐聚制备全氟壬烯的方法,选用极性非质子溶剂在50-150℃反应温度下,0.1-1MPa下,以碱金属氰酸盐或硫氰酸盐为催化剂将六氟丙烯齐聚,催化体系毒性很高,并未体现催化剂的可套用次数,反应温度较高。
专利US5254774A通过适当的选择溶剂和催化剂选择性的获得高产率的六氟丙烯二聚体,其中包括极性非质子溶剂乙腈、DMSO、DMF等,催化剂包括碱金属、季铵和季磷的氰化物、氰酸盐和硫化氰酸盐,产率90%左右,二聚体含量最高为96.6%,催化剂毒性大,未体现催化剂的可重复使用性。
专利CN102503767A以卤化亚铜与含氮配体形成的配合物为催化剂,极性非质子溶剂为介质,将六氟丙烯齐聚得到六氟丙烯二聚体,催化剂络合前需要研磨使其充分的混合,并且加入到溶剂中络合过程需要冷冻,10-40℃反应温度下反应5h,产率将近90%。虽然催化剂无毒,但是过程比较繁琐。
CN 111116308 A一种六氟丙烯二聚体的制备方法,本发明使用了一种金属氟化物-有机配合物催化剂,使用该催化剂能在较低温度下催化六氟丙烯的齐聚反应。催化剂制备繁琐,虽然高选择性的生成六氟丙烯二聚体,减少三聚物以及多聚物的含量,但是收率最高只有87.3%。
CN 108727154 A公开了一种氟丙烯二聚体的制备方法,将预热后的六氟丙烯气体通入装有烷基六亚甲基四胺氟盐的反应容器中,加热搅拌条件下进行连续反应,反应产物经后处理得六氟丙烯二聚体,该发明作为一条新的反应线路,避免了使用传统工艺中使用催化剂和溶剂进行聚合反应;制备工艺简单,对设备要求低,而且反应条件温和。但是催化剂制备过程复杂,还需要用到氢氟酸。专利中也并未说明催化剂的使用次数和使用寿命。
专利CN101020620A介绍了一种六氟丙烯低聚物的制备方法,以六氟丙烯为原料,以碱金属氟化物为主催化剂、有机碱为助催化剂、聚醚为催化促进剂,在非质子极性溶剂中,10-150℃下,经两段加压(先在压力容器中,后在惰性气体中)齐聚反应得到六氟丙烯低聚物,本专利主要合成高纯度的六氟丙烯三聚体,粗品纯度90%以上,精馏后纯度高于95%。但是催化剂采用三元组分协同催化,催化剂复杂,两段加压反应,过程复杂,反应温度高。
专利CN 109651075 A和专利CN 109734552 A分别介绍了六氟丙烯二聚体的可控聚合方法及装置和六氟丙烯三聚体的可控聚合方法及装置,六氟丙烯在负载型离子氟化物催化下经气相反应得到;可控聚合的装置包括顺序连接的六氟丙烯储气罐、催化反应管、冷凝器以及产物储液罐。可以根据催化反应管的加热温度的不同来实现二聚体和三聚体的制备,但是反应所需温度较高,为150-320℃,低温下六氟丙烯转化率较低,六氟丙烯二聚体的选择性低,收率低。
气相法和液相法六氟丙烯齐聚反应工艺各有自己的优缺点。气相法自动化程度更高,产物分离以及后续处理更加方便,比较适合大规模的工业化连续生产。但是,气相法反应条件更加苛刻,反应温度经常要250℃以上的高温,甚至更高,在高温下,催化剂的寿命也较短,而且六氟丙烯的单程转化率也较低,一次设备投资较大。液相法的六氟丙烯转化率较高,反应条件也更加温和,对反应控制的要求比气相法要低,室温下就可以较好的反应,反应物与产物不互溶,分离较为方便,设备投资较小。
发明内容
本发明要解决的技术问题是:克服现有技术的不足,提供一种连续可控制备六氟丙烯二聚体/三聚体的方法,是一种成本低,对环境友好,并且具有高选择性、可控、高效连续制备低聚物(二聚体或三聚体)的方法,不仅能降低成本、节能降耗,而且对于环境、安全都具有重要的意义。
本发明所述的连续可控制备六氟丙烯二聚体/三聚体的方法,可以高选择性、可控制备二聚体或三聚体,且利用微通道连续流反应器可连续进料,传质好,缩短了反应时间,减少了副产物的产生,工艺简单安全。具体包括以下步骤:
(1)催化液制备:以碱金属氟化物为催化剂,冠醚为催化促进剂,将催化剂和催化促进剂在非质子极性溶剂中进行混合预处理,然后过滤掉催化剂,得到预处理的催化液,备用;过滤掉的催化剂可重复使用;
(2)将预处理好的催化液通过浆料泵打入微通道连续流反应器,同时通过六氟丙烯进料系统向微通道连续流反应器内通入六氟丙烯,六氟丙烯压力控制在0.1-1MPa,在温度为0-100℃下反应10-150s,反应完毕后,脱离微通道连续流反应器并进入收料釜,静置分层后,下层产物进入产物收集装置,然后进入精馏装置进行提纯,收集的上层催化液通过浆料泵打入微通道连续流反应器进行重复循环使用,反应过程中通过控制温度、压力、反应时间分别制备所需的二聚体、三聚体或其混合物。
其中:
优选地,步骤(1)中碱金属氟化物为氟化钾、氟化钠或氟化铯中的一种或一种以上。
优选地,步骤(1)中非质子极性溶剂为乙腈、DMSO、DMF、二甘醇二甲醚或乙二醇二甲醚中的一种或一种以上。
优选地,步骤(1)中催化剂和催化促进剂的质量比为1:1-5:1。
优选地,步骤(1)中混合预处理温度为60-150℃,时间为2-7小时。
优选地,步骤(2)中催化液流速控制在5-20mL/min。
步骤(2)中需要制备二聚体时的压力为0.1-0.5MPa,优选0.2-0.3MPa,需要制备三聚体时的压力为0.6-1MPa,优选0.6-0.7MPa。
步骤(2)中需要制备二聚体时的温度为0-40℃,优选0-30℃,需要制备三聚体时的温度为50-100℃,优选50-80℃。
步骤(2)中需要制备二聚体时的反应时间为10-60s,优选10-40s,需要制备三聚体时的反应时间为70-150s,优选80-120s。
优选地,步骤(2)中收集的上层催化液打入微通道连续流反应器进行重复循环使用,重复循环使用次数超过10次。
与现有技术相比,本发明的有益效果如下:
1、本发明的催化液可重复使用10次以上,从而降低成本。
2、本发明具备连续进料的特点,与传统的间歇式反应相比反应温度及压力控制精准,反应时间从数小时缩短至几十秒,反应副反应少,传质效果好,并解决了反应放热带来的副产物等问题
3、本发明可以通过控制反应温度和进料速度高选择性制备六氟丙烯二聚体和六氟丙烯三聚体。
4、本发明可应用于六氟丙烯二聚体和六氟丙烯三聚体的工业化生产,是一种工艺简单、提纯便利、绿色安全的六氟丙烯二聚体和六氟丙烯三聚体液相连续可控制备方法。
5、本发明定向产物选择性可达到98%以上。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
催化液的制备:
在100L釜中,加入30L乙腈,2.5kg氟化钾,1.2kg冠醚,在80℃下活化3小时,之后过滤掉固体氟化钾,滤液即为催化液,反应待用。
实施例1
将预处理好的催化液通过浆料泵以5mL/min打入微通道连续流反应器,同时通过六氟丙烯进料系统向微通道连续流反应器内通入六氟丙烯,维持压力在0.3MPa,维持20℃反应温度下反应20s,进入收料釜,静置分层后,产物进入产物收集装置,气相色谱分析二聚体含量99%,然后进入精馏装置进行提纯,纯度为99.7%。
实施例2
将预处理好的催化液通过浆料泵以10mL/min打入微通道连续流反应器,同时通过六氟丙烯进料系统向微通道连续流反应器内通入六氟丙烯,维持压力在0.6MPa,维持70℃反应温度下反应100s,进入收料釜,静置分层后,产物进入产物收集装置,气相色谱分析三聚体含量98.5%,然后进入精馏装置进行提纯,纯度为99.5%。
实施例3
将预处理好的催化液通过浆料泵以20mL/min打入微通道连续流反应器,同时通过六氟丙烯进料系统向微通道连续流反应器内通入六氟丙烯,维持压力在0.3MPa,维持40℃反应温度下反应10s,进入收料釜,静置分层后,产物进入产物收集装置,气相色谱分析三聚体含量53%,二聚体含量45%。
实施例4
将使用10次的催化液通过浆料泵以10mL/min打入微通道连续流反应器,同时通过六氟丙烯进料系统向微通道连续流反应器内通入六氟丙烯,维持压力在0.6MPa,维持70℃反应温度下反应100s,进入收料釜,静置分层后,产物进入产物收集装置,气相色谱分析三聚体含量98.0%,然后进入精馏装置进行提纯,纯度为99.5%。
实施例5
将使用10次的催化液通过浆料泵以5mL/min打入微通道连续流反应器,同时通过六氟丙烯进料系统向微通道连续流反应器内通入六氟丙烯,维持压力在0.3MPa,维持20℃反应温度下反应20s,进入收料釜,静置分层后,产物进入产物收集装置,气相色谱分析二聚体含量98.3%,然后进入精馏装置进行提纯,纯度为99.6%。
当然,上述内容仅为本发明的较佳实施例,不能被认为用于限定对本发明的实施例范围。本发明也并不仅限于上述举例,本技术领域的普通技术人员在本发明的实质范围内所做出的均等变化与改进等,均应归属于本发明的专利涵盖范围内。
Claims (10)
1.一种连续可控制备六氟丙烯二聚体/三聚体的方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)催化液制备:以碱金属氟化物为催化剂,冠醚为催化促进剂,将催化剂和催化促进剂在非质子极性溶剂中进行混合预处理,然后过滤掉催化剂,得到预处理的催化液,备用;
(2)将预处理好的催化液打入微通道连续流反应器,同时向微通道连续流反应器内通入六氟丙烯,六氟丙烯压力控制在0.1-1MPa,在温度为0-100℃下反应10-150s,反应完毕后,脱离微通道连续流反应器并进入收料釜,静置分层后,下层产物进入产物收集装置,然后进入精馏装置进行提纯制得产品,反应过程中通过控制温度、压力和反应时间分别制备所需的二聚体、三聚体或其混合物。
2.根据权利要求1所述的连续可控制备六氟丙烯二聚体/三聚体的方法,其特征在于:步骤(1)中碱金属氟化物为氟化钾、氟化钠或氟化铯中的一种或一种以上。
3.根据权利要求1所述的连续可控制备六氟丙烯二聚体/三聚体的方法,其特征在于:步骤(1)中非质子极性溶剂为乙腈、DMSO、DMF、二甘醇二甲醚或乙二醇二甲醚中的一种或一种以上。
4.根据权利要求1所述的连续可控制备六氟丙烯二聚体/三聚体的方法,其特征在于:步骤(1)中催化剂和催化促进剂的质量比为1:1-5:1。
5.根据权利要求1所述的连续可控制备六氟丙烯二聚体/三聚体的方法,其特征在于:步骤(1)中混合预处理温度为60-150℃,时间为2-7小时。
6.根据权利要求1所述的连续可控制备六氟丙烯二聚体/三聚体的方法,其特征在于:步骤(2)中催化液流速控制在5-20mL/min。
7.根据权利要求1所述的连续可控制备六氟丙烯二聚体/三聚体的方法,其特征在于:步骤(2)中需要制备二聚体时的压力为0.1-0.5MPa,需要制备三聚体时的压力为0.6-1MPa。
8.根据权利要求1所述的连续可控制备六氟丙烯二聚体/三聚体的方法,其特征在于:步骤(2)中需要制备二聚体时的温度为0-40℃,需要制备三聚体时的温度为50-100℃。
9.根据权利要求1所述的连续可控制备六氟丙烯二聚体/三聚体的方法,其特征在于:步骤(2)中需要制备二聚体时的反应时间为10-60s,需要制备三聚体时的反应时间为70-150s。
10.根据权利要求1所述的连续可控制备六氟丙烯二聚体/三聚体的方法,其特征在于:步骤(2)中收集的上层催化液打入微通道连续流反应器进行重复循环使用,重复循环使用次数超过10次。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110003046.9A CN112830863A (zh) | 2021-01-04 | 2021-01-04 | 连续可控制备六氟丙烯二聚体/三聚体的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110003046.9A CN112830863A (zh) | 2021-01-04 | 2021-01-04 | 连续可控制备六氟丙烯二聚体/三聚体的方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112830863A true CN112830863A (zh) | 2021-05-25 |
Family
ID=75927429
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110003046.9A Pending CN112830863A (zh) | 2021-01-04 | 2021-01-04 | 连续可控制备六氟丙烯二聚体/三聚体的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN112830863A (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113912473A (zh) * | 2021-11-11 | 2022-01-11 | 浙江巨化汉正新材料有限公司 | 一种液相法制备六氟丙烯三聚体的方法 |
CN114057539A (zh) * | 2021-12-08 | 2022-02-18 | 厦门名大科技有限公司 | 一种六氟丙烯低聚物的制备方法 |
CN114669311A (zh) * | 2022-03-17 | 2022-06-28 | 武汉船用电力推进装置研究所(中国船舶重工集团公司第七一二研究所) | 一种复合物催化剂及其制备方法和应用 |
CN115368207A (zh) * | 2022-10-25 | 2022-11-22 | 山东华夏神舟新材料有限公司 | 一种六氟丙烯二聚体的提纯方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4042638A (en) * | 1975-04-17 | 1977-08-16 | Central Glass Co., Ltd. | Process for preparing oligomers of hexafluoropropene |
US20060235170A1 (en) * | 2003-07-25 | 2006-10-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Process for producing radical polymer and microapparatus for chemical reaction |
CN107586248A (zh) * | 2016-07-08 | 2018-01-16 | 上海纳克润滑技术有限公司 | 一种基于微通道反应进行α‑烯烃齐聚的方法 |
CN113548937A (zh) * | 2020-04-26 | 2021-10-26 | 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 | 一种高纯度全氟-2,4-二甲基-3-庚烯的连续制备方法 |
-
2021
- 2021-01-04 CN CN202110003046.9A patent/CN112830863A/zh active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4042638A (en) * | 1975-04-17 | 1977-08-16 | Central Glass Co., Ltd. | Process for preparing oligomers of hexafluoropropene |
US20060235170A1 (en) * | 2003-07-25 | 2006-10-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Process for producing radical polymer and microapparatus for chemical reaction |
CN107586248A (zh) * | 2016-07-08 | 2018-01-16 | 上海纳克润滑技术有限公司 | 一种基于微通道反应进行α‑烯烃齐聚的方法 |
CN113548937A (zh) * | 2020-04-26 | 2021-10-26 | 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 | 一种高纯度全氟-2,4-二甲基-3-庚烯的连续制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
刘兆利 等: "微反应器在化学化工领域中的应用", 《化工进展》 * |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113912473A (zh) * | 2021-11-11 | 2022-01-11 | 浙江巨化汉正新材料有限公司 | 一种液相法制备六氟丙烯三聚体的方法 |
CN113912473B (zh) * | 2021-11-11 | 2023-11-21 | 浙江巨化汉正新材料有限公司 | 一种液相法制备六氟丙烯三聚体的方法 |
CN114057539A (zh) * | 2021-12-08 | 2022-02-18 | 厦门名大科技有限公司 | 一种六氟丙烯低聚物的制备方法 |
CN114057539B (zh) * | 2021-12-08 | 2024-04-09 | 厦门名大科技有限公司 | 一种六氟丙烯低聚物的制备方法 |
CN114669311A (zh) * | 2022-03-17 | 2022-06-28 | 武汉船用电力推进装置研究所(中国船舶重工集团公司第七一二研究所) | 一种复合物催化剂及其制备方法和应用 |
CN114669311B (zh) * | 2022-03-17 | 2023-08-15 | 武汉船用电力推进装置研究所(中国船舶重工集团公司第七一二研究所) | 一种复合物催化剂及其制备方法和应用 |
CN115368207A (zh) * | 2022-10-25 | 2022-11-22 | 山东华夏神舟新材料有限公司 | 一种六氟丙烯二聚体的提纯方法 |
CN115368207B (zh) * | 2022-10-25 | 2023-01-13 | 山东华夏神舟新材料有限公司 | 一种六氟丙烯二聚体的提纯方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN112830863A (zh) | 连续可控制备六氟丙烯二聚体/三聚体的方法 | |
CN103143381B (zh) | 一种碳氮材料固载杂多酸催化剂及烯烃环氧化合成的方法 | |
CN100537500C (zh) | 一种六氟丙烯齐聚物的制备方法 | |
CN110975924B (zh) | 环己烯催化氧化制环己酮反应催化剂及制备方法和应用 | |
CN113816824B (zh) | 一种全氟烯烃齐聚物的制备方法及应用 | |
WO2022199643A1 (zh) | 一种双(氟磺酰)亚胺的合成方法 | |
CN112457176B (zh) | 连续生产六氟丙酮的方法 | |
CN115368207B (zh) | 一种六氟丙烯二聚体的提纯方法 | |
CN101972642B (zh) | 固体碱催化剂及基于其合成3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵的方法 | |
CN116239442A (zh) | 一种选择性合成高活性六氟丙烯二聚体的制备方法 | |
JP5638953B2 (ja) | Hof.rcnを生成および使用する方法 | |
CN108727154A (zh) | 一种六氟丙烯二聚体的制备方法 | |
CN212524041U (zh) | 一种六氟环氧丙烷低聚物的连续法生产设备 | |
CN111389424A (zh) | 一种催化剂、制备方法及在六氟丙烯齐聚反应中的应用 | |
CN103752342B (zh) | 一种合成六氟丙烯三聚体用催化剂的制备方法 | |
CN108579789B (zh) | 一种氮化碳/氧化石墨烯复合材料的应用 | |
CN113831303A (zh) | 一种由六氟丙烯环氧化制备六氟环氧丙烷的方法 | |
CN112194583A (zh) | 一种邻苯二胺的制备方法 | |
CN102633602A (zh) | 一种常压制备3-己炔-2,5-二醇的方法 | |
CN1239448C (zh) | 1,1,1,3,3-五氯丙烷和1,1,1,3,3-五氯丁烷的改进制备方法 | |
CN116408147B (zh) | 一种共价三嗪有机聚合物负载铑催化材料的制备及其应用 | |
CN114634397B (zh) | 一种气相法制备六氟丙烯二聚体的方法 | |
CN114516781B (zh) | 一种全氟辛基乙基碘和全氟辛基乙烯的制备方法 | |
CN103044362A (zh) | 气相氧化法制备六氟环氧丙烷的方法 | |
CN112538008B (zh) | 一种二氟乙酸的合成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |