CN112457176B - 连续生产六氟丙酮的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于含氟精细化工品合成领域,具体涉及一种连续生产六氟丙酮的方法。所述方法以氧气和六氟丙烯为原料,选择合适的有机溶剂,在催化剂存在的条件下,使用循环回路反应器进行液相氧化反应,所述催化剂为AlCl3、CrCl3、AgI、KF、AlF3、Cr2O3中的一种或两种,有机溶剂为HFE、氟碳、HFP齐聚物或全氟聚醚油中的一种。该方法提高了非均相反应的传质效果,实现了六氟丙烯一步制备六氟丙酮,提高六氟丙烯转化为六氟丙酮反应的转化率和选择性,同时避免因反应放热而导致的温度急升现象,提高催化氧化反应安全度,是一种反应速率快,环境友好,易于工业化的新工艺。
Description
技术领域
本发明属于含氟精细化工品合成领域,具体涉及一种连续生产六氟丙酮的方法。
背景技术
六氟丙酮(hexafluoroacetone,简称HFA),结构式CF3COCF3,是重要的有机氟原材料,广泛应用于医药、农药和合成材料等领域,特别是作为特殊高分子材料的原材料具有非凡的价值,例如,加氢还原合成的六氟异丙醇,是一种安全的高级溶剂,还是一种高性能含氟弹性体的单体。以六氟丙酮为原料制备的双酚AF,是重要的氟橡胶交联剂。此外,美国杜邦、日本大金等公司通过六氟丙酮合成了很多有价值的化工产品:航天,航空,微电子,电子电器等领域广泛应用的含氟聚酰亚胺单体6FDA,新型、高效、低副作用的吸入性麻醉剂—七氟醚,还有人造纤维聚酯、聚醚纺丝、甲壳素等。
目前合成六氟丙酮的原料和方法有很多,主要有六氟环氧丙烷、六氯丙酮、全氟异丁烯、六氟丙烯、2-氯六氟丙烷、2-氢七氟丙烷、六氟丙烷等,其中以六氟丙烯为原料制备六氟丙酮是一种较为安全,理想的制备方法,这种方法具有工艺简单、原料无毒且价格便宜,对设备无腐蚀等优点。
目前六氟丙烯氧化合成六氟丙酮的方法一般分为两步,首先氧化得到六氟环氧丙烷,第二步六氟环氧丙烷在Lewis酸催化剂存在下进行气相反应重排,从而得到六氟丙酮。
两步法氧化制备六氟丙酮,唯一不足的是中间体六氟环氧丙烷的制备工艺六氟丙烯转化率和六氟环氧丙烷选择性均不高,导致六氟环氧丙烷价格昂贵,成本较高。如果将两步合二为一将节省大量的人力物力,目前该反应已经得到了一定程度的关注,但催化剂制备过程复杂,同时催化剂性能较低导致六氟丙烯转化率低,六氟丙酮选择性差,反应难以控制等问题。
A Kurosaki等[Chemistry Letters.1988,17(1):17~20]于53kPa、450℃用H2还原制备了一系列金属离子负载的活性炭、SiO2和TiO2催化剂,考察了其催化氧化HFP制HFA的反应性。其中Pt/C在130-150℃、O2与HFP摩尔比为1:(0.8-1.5)时,HFP的转化率和HFA选择性最高,分别可达55%和87%;Pd/SiO2、Pd/TiO2上也有一定量的HFA生成,HFP转化率随反应温度的升高而增大,但HFA选择性随温度升高而降低;HFP转化率随O2分压的增大而增大,但HFA选择性随O2分压的增大却降低。
S M Igunmov等[J Appl Chem.2001,74(1):170-171]考察了负载碱金属氟化物NaF、KF、CsF、RbF的活性炭催化氧化HFP过程。发现这些催化剂上HFP的转化率均约90%,HFA的产率可达55-62%;温度高于300℃时,HFP会深度氧化成COF2,并使催化剂失活,低于50℃反应则不会进行;副产物主要为CO2和l,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷。
刘红梅等[氧化合成六氟丙酮的工艺研究.南京理工大学]在硕士论文中报道了以六氟丙烯气体和单质硫为原料合成二聚硫代六氟丙酮,继而以碱金属卤化物为催化剂在非质子溶剂中用固体或气体氧化剂将其氧化成六氟丙酮,实现六氟丙烯一步氧化制备六氟丙酮反应的转化率和选择性可达60.12%、74.0%,六氟丙酮收率为38.8%。
美国专利US 4284822公开了Sn、Fe、In等的氧化物催化氧化HFP合成HFA的反应情况,发现150℃、HFP与O2的摩尔比为l:(0.1~10)、接触时间0.5-30min时,Sn(IV)、Fe(III)、In(III)的氧化物均能催化HFP化为HFA;氧气进料量少时,HFP转化率降低,氧气进料量太大时,HFA产率降低;HFP转化率最高达70.6%,HFA选择性最高可达57.4%。
美国专利US 4165340报道了氧气在氟化氧化铝和氟化硅氧化物催化作用下氧化HFP合成HFA的反应情况,发现在80-300℃、0-2MPa的条件下,反应过程中向反应体系通入适量氮气,二氧化碳或氦气等气体对反应气体进行稀释,并向反应体系中加入少量得的水以维持催化剂的稳定性和HFA的高选择性,HFA的最高收率最高可达71.6%和68.4%
中国专利CN 102140057 B公开了活性炭负载Cr,Zn,Mo,W,Zr,Cd,Ti,Fe,Co金属的盐类化合物和氧化物催化氧化HFP合成HFA的反应情况,发现反应温度在150~250℃反应压力为0.5-1.5MPa,HFP的转化率约为40-85%,HFA的选择性可达60-82%。
上述专利和文献报道的六氟丙烯一步法氧化合成六氟丙酮的方法均是采用了气相氧化法制备,该方法存在的问题包括:六氟丙烯转化率低于90%,六氟丙酮选择性低于85%,造成产品纯度不高,原料浪费等问题,同时该类方法需要在较高温度下进行,反应时间较长,造成大量副反应发生,引起催化剂失活,且因反应放热,易造成反应温度急剧上升等现象。
发明内容
本发明的目的在于弥补现有的一步制备六氟丙酮方法转化率及选择性低,影响产品质量,催化剂活性低且制备过程复杂,反应过程难以控制的缺点,提供一种连续生产六氟丙酮的方法,该工艺利用循环回路反应器,气液固的混合效果,采用合适溶剂和催化剂的选择提高六氟丙烯氧化的转化率和六氟丙酮的选择性,同时降低了反应的温度,实现了理想的效果。
本发明采用以下技术方案来实现上述目的:
所述的连续生产六氟丙酮的方法,以氧气和六氟丙烯为原料,选择合适的有机溶剂,在催化剂存在的条件下,使用循环回路反应器进行液相氧化反应。
具体包括以下步骤:
1)将六氟丙烯和氧气配置混合气;
2)将催化剂溶于或悬浮于有机溶剂中,得催化剂溶液;
3)将混合气和催化剂溶液通入循环回路反应器中,并控制喷射流速进行反应,得到六氟丙酮;反应结束后,反应产物经过气液分离器进行气液分离,液体部分泵入至循环回路反应器继续反应,气体部分经过深冷提纯后得到六氟丙酮成品。
六氟丙酮的结构式如下所示:
所述的氧气与六氟丙烯的质量比为5~0.5:1,有机溶剂与催化剂的质量比为500-50:1,催化剂溶液与混合气质量比为30~3:1。
所述的催化剂为AlCl3、CrCl3、AgI、KF、AlF3或Cr2O3中的一种或两种。
所述的溶剂为HFE、氟碳、HFP齐聚物或全氟聚醚油中的一种。
所述的反应温度为40-100℃,优选60-80℃。
所述的喷射流速为50-70m/s。
所述的反应总停留时间为1-5min。
所述的反应产物经过气液分离器进行气液分离,低温精馏提纯。
所述的液体部分循环使用次数为5-15次。
与现有技术相比,本发明的有益效果如下:
1、本发明提供了一种适用于氧气液相氧化法制备六氟丙酮的方法,向反应体系中加入溶剂、催化剂,控制反应在原位实现环氧化及异构化,提高了六氟丙烯一步氧化合成六氟丙酮反应的选择性和转化率。
2、液相反应中溶剂大幅度提高反应体系的蓄热能力,同时回路反应器良好的传热效果将热量及时散出,避免反应飞温现象,提高该反应安全性。
3、利用循环回路反应器优异的传质效果,保证催化剂均匀分散,与反应物充分接触,降低反应温度,加快反应速率,抑制六氟丙烯的过度氧化及其他副反应发生。
4、本方法所用催化剂无需特定的制备过程,降低了该方法的复杂程度,环境友好,易于工业化。
附图说明
图1是本发明生产六氟丙酮的反应式。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步描述。
实施例1
将AlCl3和氢氟醚按照质量比1:50配制悬浊液,将悬浊液经过换热器加热到反应温度60℃,泵入到循环回路反应器,将氧气,六氟丙烯按质量比5:1配置混合气,将混合气体经压缩机通入反应器,混合气和催化剂悬浊液按质量比为1:30,反应温度控制为50℃,文丘里混合器喷射速度为70m/s,反应停留时间为5min,采出气体部分,经过低温精馏后得到六氟丙酮成品,反应转化率和选择性经过气相色谱检测分别为98.20%,99.45%,反应液5次循环后,反应转化率和选择性分别为97.02%,98.86%。
实施例2
将AlCl3、KF和氢氟醚按照质量比1:1:100配制悬浊液,将悬浊液经过换热器加热到反应温度60℃,泵入到循环回路反应器,将氧气,六氟丙烯按质量比3:1配置混合气,将混合气体经压缩机通入反应器,混合气和催化剂悬浊液按质量比为1:20,反应温度控制为60℃,文丘里混合器喷射速度为70m/s,反应停留时间为3min,采出气体部分,经过低温精馏后得到六氟丙酮成品,反应转化率和选择性经过气相色谱检测分别为98.90%,99.03%,反应液8次循环后,反应转化率和选择性分别为97.38%,98.93%。
实施例3
将AlCl3、AgI和氟碳按照质量比1:1:300配制悬浊液,将悬浊液经过换热器加热到反应温度60℃,泵入到循环回路反应器,将氧气,六氟丙烯按质量比1:1配置混合气,将混合气体经压缩机通入反应器,混合气和催化剂悬浊液按质量比为1:10,反应温度控制为60℃,文丘里混合器喷射速度为50m/s,反应停留时间为5min,采出气体部分,经过低温精馏后得到六氟丙酮成品,反应转化率和选择性经过气相色谱检测分别为98.63%,99.52%,反应液6次循环后,反应转化率和选择性分别为97.68%,99.03%。
实施例4
将CrCl3、KF和氟碳按照质量比2:1:400配制悬浊液,将悬浊液经过换热器加热到反应温度80℃,泵入到循环回路反应器,将氧气,六氟丙烯按质量比0.5:1配置混合气,将混合气体经压缩机通入反应器,混合气和催化剂悬浊液按质量比为1:3,反应温度控制为80℃,文丘里混合器喷射速度为50m/s,反应停留时间为1min,采出气体部分,经过低温精馏后得到六氟丙酮成品,反应转化率和选择性经过气相色谱检测分别为97.89%,98.64%,反应液10次循环后,反应转化率和选择性分别为97.08%,98.12%。
实施例5
将KF和氟碳按照质量比1:500配制悬浊液,将悬浊液经过换热器加热到反应温度60℃,泵入到循环回路反应器,将氧气,六氟丙烯按质量比1:1配置混合气,将混合气体经压缩机通入反应器,混合气和催化剂悬浊液按质量比为1:5,反应温度控制为60℃,文丘里混合器喷射速度为60m/s,反应停留时间为3min,采出气体部分,经过低温精馏后得到六氟丙酮成品,反应转化率和选择性经过气相色谱检测分别为98.29%,99.24%,反应液5次循环后,反应转化率和选择性分别为97.38%,98.66%。
实施例6
将CrCl3、AgI和氟碳按照质量比2:1:400配制悬浊液,将悬浊液经过换热器加热到反应温度80℃,泵入到循环回路反应器,将氧气,六氟丙烯按质量比0.5:1配置混合气,将混合气体经压缩机通入反应器,混合气和催化剂悬浊液按质量比为1:3,反应温度控制为80℃文丘里混合器喷射速度为60m/s,反应停留时间为1min,采出气体部分,经过低温精馏后得到六氟丙酮成品,反应转化率和选择性经过气相色谱检测分别为97.89%,98.64%,反应液10次循环后,反应转化率和选择性分别为97.08%,98.12%。
实施例7
将AlCl3、AlF3和HFP齐聚物按照质量比1:1:200配制悬浊液,将悬浊液经过换热器加热到反应温度60℃,泵入到循环回路反应器,将氧气,六氟丙烯按质量比3:1配置混合气,将混合气体经压缩机通入反应器,混合气和催化剂悬浊液按质量比为1:15,反应温度控制为60℃,文丘里混合器喷射速度为70m/s,反应停留时间为1min,采出气体部分,经过低温精馏后得到六氟丙酮成品,反应转化率和选择性经过气相色谱检测分别为99.11%,99.01%,反应液15次循环后,反应转化率和选择性分别为97.98%,98.56%。
实施例8
将Cr2O3、AlF3和HFP齐聚物按照质量比1:1:150配制悬浊液,将悬浊液经过换热器加热到反应温度40℃,泵入到循环回路反应器,将氧气,六氟丙烯按质量比1:1配置混合气,将混合气体经压缩机通入反应器,混合气和催化剂悬浊液按质量比为1:20,反应温度控制为40℃,文丘里混合器喷射速度为70m/s,反应停留时间为1min,采出气体部分,经过低温精馏后得到六氟丙酮成品,反应转化率和选择性经过气相色谱检测分别为99.19%,98.93%。反应液15次循环后,反应转化率和选择性分别为97.68%,98.61%。
实施例9
将KF、AlF3和全氟聚醚油按照质量比1:1:100配制悬浊液,将悬浊液经过换热器加热到反应温度60℃,泵入到循环回路反应器,将氧气,六氟丙烯按质量比1:1配置混合气,将混合气体经压缩机通入反应器,混合气和催化剂悬浊液按质量比为1:30,反应温度控制为60℃,文丘里混合器喷射速度为70m/s,反应停留时间为2min,采出气体部分,经过低温精馏后得到六氟丙酮成品,反应转化率和选择性经过气相色谱检测分别为97.63%,98.64%。反应液5次循环后,反应转化率和选择性分别为94.84%,98.62%。
对比例1
将六氟丙烯,氧气按质量比5:1配置混合气,将混合气和四氯化碳按质量比1:50通入微通道反应器中进行反应,反应器包含30个双面换热反应器,反应温度为50℃,压力为1.5MPa,反应停留时间为5min,反应结束后,反应产物经过气液分离器进行气液分离,反应转化率和选择性经过气相色谱检测分别为76.35%,2.61%。
对比例2
将六氟丙烯,氧气按质量比5:1配置混合气,将AlCl3按照质量比1:50溶于四氯化碳,将混合气和催化剂溶液按质量比1:15通入100L反应釜中进行反应,反应温度为150℃,压力为2MPa,反应时间为8h,反应结束后,反应转化率和选择性经过气相色谱检测分别为10.85%,90.33%。
对比例3
将六氟丙烯,氧气按质量比5:1配置混合气,将混合气通入固载AlCl3的列管式反应器中进行反应,反应温度为300℃,压力为3MPa,反应停留时间为1min,反应结束后,反应气经过气相色谱检测转化率和选择性分别为25.64%,81.64%。
Claims (8)
1.一种连续生产六氟丙酮的方法,其特征在于:包括以下步骤:
1)将六氟丙烯和氧气配置混合气;
2)将催化剂溶于或悬浮于有机溶剂中,得催化剂溶液;所述的催化剂为AlCl3、CrCl3、AgI、KF、AlF3或Cr2O3中的一种或两种;所述的溶剂为HFE、氟碳、HFP齐聚物或全氟聚醚油中的一种;
3)将混合气和催化剂溶液通入循环回路反应器中,并控制喷射流速进行反应,得到六氟丙酮;反应结束后,反应产物经过气液分离器进行气液分离,液体部分泵入至循环回路反应器继续反应,气体部分经过提纯后得到六氟丙酮成品。
2.根据权利要求1所述的连续生产六氟丙酮的方法,其特征在于:所述的氧气与六氟丙烯的质量比为5~0.5:1,有机溶剂与催化剂的质量比为500-50:1,催化剂溶液与混合气质量比为30~3:1。
3.根据权利要求1所述的连续生产六氟丙酮的方法,其特征在于:所述的反应温度为40-100℃。
4.根据权利要求3所述的连续生产六氟丙酮的方法,其特征在于:所述的反应温度为60-80℃。
5.根据权利要求1所述的连续生产六氟丙酮的方法,其特征在于:所述的喷射流速为50-70m/s。
6.根据权利要求1所述的连续生产六氟丙酮的方法,其特征在于:所述的反应总停留时间为1-5 min。
7.根据权利要求1所述的连续生产六氟丙酮的方法,其特征在于:所述的反应产物经过气液分离器进行气液分离,低温精馏提纯。
8.根据权利要求1所述的连续生产六氟丙酮的方法,其特征在于:所述的液体部分循环使用次数为5-15次。
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Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115504879B (zh) * | 2021-06-22 | 2024-08-30 | 联化科技股份有限公司 | 一种连续化制备二氯乙酰氯的方法 |
CN114276532A (zh) * | 2021-12-29 | 2022-04-05 | 山东东岳高分子材料有限公司 | 一种过氧化全氟聚醚的制备方法及装置 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4165340A (en) * | 1976-08-23 | 1979-08-21 | Daikin Kogyo Co., Ltd. | Process for preparing hexafluoropropanone-2 |
JPS63264541A (ja) * | 1987-04-22 | 1988-11-01 | Du Pont Mitsui Fluorochem Co Ltd | ヘキサフルオロアセトンの製造方法 |
CN102140057A (zh) * | 2010-01-28 | 2011-08-03 | 中国中化股份有限公司 | 一种六氟丙酮的制备方法 |
CN102964231A (zh) * | 2012-12-17 | 2013-03-13 | 南京信息工程大学 | 一种气相催化制备1,1,1,3,3,3-六氟丙酮的方法 |
CN102976908A (zh) * | 2012-12-11 | 2013-03-20 | 中昊晨光化工研究院有限公司 | 一种六氟丙酮及其水合物的制备方法 |
CN109534951A (zh) * | 2018-12-30 | 2019-03-29 | 山东华安新材料有限公司 | 一种2,3,3,3-四氟丙烯混合物的分离装置及分离方法 |
CN111362887A (zh) * | 2020-03-27 | 2020-07-03 | 天津市长芦化工新材料有限公司 | 催化氧化制备六氟环氧丙烷的方法 |
-
2020
- 2020-11-25 CN CN202011337372.5A patent/CN112457176B/zh active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4165340A (en) * | 1976-08-23 | 1979-08-21 | Daikin Kogyo Co., Ltd. | Process for preparing hexafluoropropanone-2 |
JPS63264541A (ja) * | 1987-04-22 | 1988-11-01 | Du Pont Mitsui Fluorochem Co Ltd | ヘキサフルオロアセトンの製造方法 |
CN102140057A (zh) * | 2010-01-28 | 2011-08-03 | 中国中化股份有限公司 | 一种六氟丙酮的制备方法 |
CN102976908A (zh) * | 2012-12-11 | 2013-03-20 | 中昊晨光化工研究院有限公司 | 一种六氟丙酮及其水合物的制备方法 |
CN102964231A (zh) * | 2012-12-17 | 2013-03-13 | 南京信息工程大学 | 一种气相催化制备1,1,1,3,3,3-六氟丙酮的方法 |
CN109534951A (zh) * | 2018-12-30 | 2019-03-29 | 山东华安新材料有限公司 | 一种2,3,3,3-四氟丙烯混合物的分离装置及分离方法 |
CN111362887A (zh) * | 2020-03-27 | 2020-07-03 | 天津市长芦化工新材料有限公司 | 催化氧化制备六氟环氧丙烷的方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
六氟丙烯气相氧化合成六氟丙酮的催化剂;张国利 等;《化工进展》;20091231;第 28 卷(第12期);第51-53页 * |
六氟丙酮的制备及应用研究进展;欧阳豪 等;《有机氟化工》;20181231;第50-55页 * |
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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