CN112824890B - 一种生物质反应液中己内酰胺、赖氨酸和α-二甲氨基己内酰胺同时检测的分析方法 - Google Patents

一种生物质反应液中己内酰胺、赖氨酸和α-二甲氨基己内酰胺同时检测的分析方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种生物质反应液中己内酰胺、赖氨酸和α‑二甲氨基己内酰胺同时检测的分析方法，属于分析检测领域。所述的测试方法主要以液相色谱为测试手段，利用特定的仪器工作条件，测试己内酰胺(CPL,Caprolactam)、赖氨酸(Lys,Lysine)和α‑二甲氨基己内酰胺(DMAC,α‑dimethyl amino caprolactam)的紫外检测峰，以峰面积对浓度，利用标样绘制标准工作曲线，测定CPL、Lys和DMAC准确含量。本发明的测试方法操作简便、快速，定量结果准确、精密度高、重现性好，为生物质制备CPL提供了一种简单易行的测试方法。

Description

一种生物质反应液中己内酰胺、赖氨酸和α-二甲氨基己内酰 胺同时检测的分析方法
技术领域
本发明涉及一种生物质反应液中己内酰胺、赖氨酸和α-二甲氨基己内酰胺同时检测的分析方法，属于分析检测领域。
背景技术
己内酰胺是一种高附加值化合物，是生产尼龙6的主要原料，也可用于制备其它合成纤维、膜和涂料的聚酰胺。传统工业上生产己内酰胺的起始原料苯来自石油，为不可再生资源。苯为一类致癌物质，由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散，人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。生物质精炼技术的发展提供了摆脱石油资源限制、避免苯类使用的新方法。现有的两种方法分别是：一种是以5-羟甲基糠醛为原料(Angew.Chem.Int.Ed.2011,50,7083-7087)，另一种是以γ-戊内酯为原料(ChemSusChem 2014,7,1984-1990)。
以赖氨酸为原料探索制备己内酰胺，为使用可再生资源生产己内酰胺提供了一条新的途径。赖氨酸是最重要的氨基酸之一，原料来源丰富，生产技术成熟。生产赖氨酸的主要方法有蛋白质水解法，化学合成法，酶解法和发酵法。其中发酵法的优点是原料可来自可再生资源的生物质，来源广泛易得，价格便宜，如用淀粉、糖蜜等均可发酵生产赖氨酸。包括巴斯夫公司在内的许多公司拥有从糖为起始原料生产赖氨酸的细菌发酵技术，赖氨酸可以由多种工业来源生产和提供。
首次开展的以赖氨酸为原料探索制备己内酰胺(CPL)的方法，反应过程较为复杂，除了目标产物CPL外，可能会生成主要中间产物DMAC(α-二甲氨基己内酰胺)及少量ACPL(α-氨基己内酰胺，α-amino-ε-caprolactam)，因此对反应液中主要化合物CPL、Lys、和DMAC的准确定量分析，是分析评价反应路径、优化反应工艺参数的重要依据，对开展以生物质原料制备CPL研究具有重要的意义。现有报道尚无Lys、CPL、DMAC同时检测的分析方法，因此，急需开发一种操作简单、测定准确、精密度高的测定方法。
氨基酸类或酰胺类化合物的分离常规分析方法采用氨基柱或C18柱，通过调节流动相中缓冲盐浓度及pH值(通常采用磷酸二氢钾/磷酸缓冲盐体系)，提高柱子的分离效率。由于氨基柱稳定性较差，对极性化合物容易造成拖尾峰，影响定量的重复性；C18柱对氨基酸类物质的保留很弱，对极性小分子化合物的分离能力有限。本反应液中原料Lys和产物CPL及中间产物ACPL、DMAC属于强极性至弱极性化合物，尤其是CPL、ACPL和DMAC的分子结构和性质相差不大，用常规柱子很难实现满意的分离效果。本发明经过试验考察，筛选出两种采用极性官能团封端的C18柱，该类型色谱柱采用在超纯硅胶载体上键合C18，并对部分C18尾端用极性官能团进行改性，该极性官能团性能更加稳定，可用100％水相体系冲洗。该柱结合了C18柱和氨基柱的优势，即可以分离非极性或弱极性烃类化合物，对中极性和强极性化合物也有很好的保留作用。
发明内容
本发明提供了一种生物质反应液中己内酰胺(CPL)、赖氨酸(Lys)和α-二甲氨基己内酰胺(DMAC)同时检测的分析方法，采用高效液相色谱法对反应液中的CPL、Lys、DMAC进行同时检测，具体检测步骤如下：
S1.先准备CPL、Lys和DMAC标准储备液，再配制CPL、Lys和DMAC系列标准溶液，利用高效液相色谱仪进行分析，并分别记录CPL、Lys和DMAC峰面积，采用外标法绘制浓度—峰面积标准曲线，得出标准曲线的回归方程；
S2.取待测生物质反应液，利用步骤S1相同的色谱条件采用高效液相色谱仪进样分析，并记录CPL、Lys和DMAC峰面积，代入并根据步骤S1制得的标准曲线回归方程计算得出生物质反应液中CPL、Lys和DMAC的浓度，浓度单位为mg/kg，进一步计算出反应产物溶液中CPL、Lys和DMAC的质量百分含量。
进一步地，上述技术方案中，步骤S1中系列标准溶液由三个以上标准溶液构成，不同标准溶液中CPL、Lys和DMAC浓度均分别不同，浓度单位为mg/kg。
进一步地，上述技术方案中，所述步骤S1中高效液相色谱条件是：所用的色谱柱为Hydro-RP或AQ柱中的一种；柱温：20℃～45℃；梯度洗脱，洗脱液流量为0.6～1.5mL/min；紫外检测器，检测波长：200nm～250nm。
进一步地，上述技术方案中，所述的高效液相色谱洗脱方式为梯度洗脱模式，流动相A：水(15mmol甲酸氨缓冲液，甲酸调解pH＝2～4)，B：乙腈，梯度洗脱程序：0～5min：15％B；5～10min：15～25％B；10～12min：25～15％B；12～20min：15％B。
进一步地，上述技术方案中，所述步骤S1中高效液相色谱所用的色谱柱为：ACEExcel 5AQ色谱柱。
进一步地，上述技术方案中，所述的色谱柱为Hydro-RP或AQ(Hydro-RP色谱柱或AQ色谱柱厂家均为广州菲罗门科学仪器有限公司)中的一种，优选为ACE Excel5AQ柱。AQ柱是一种极性官能团改性C18填料固定相。极性官能团通过氢键或偶极作用和极性化合物产生较强的结合力，增加极性化合物的保留。色谱柱的内径为4.6mm，填料粒径为5.0μm，柱子的柱效很高，适合水相体系中弱极性至中极性小分子化合物的分离，比如酰氨类、醇类及酯类等化合物的分离。反应液中的Lys、CPL、DMAC在AQ柱上能达到基线分离，并且避免其它杂质组分对CPL、Lys和DMAC定量结果的影响。
进一步地，上述技术方案中，所述的色谱柱柱温度为20℃～45℃，优选为25℃～35℃，更优选为30℃，在其它条件相同的情况下，在这样的温度范围内，对样品的分离度、峰型、对称性等方面的影响较小，样品组分间能实现良好的基线分离。
进一步地，上述技术方案中，所述的洗脱液流量为0.6～1.5mL/min，优选0.8～1.2mL/min。在这样的流量范围内，在其它条件完全相同的情况下进样，对样品的分离度、峰型、对称性等方面的影响较小，样品组分间能实现良好的基线分离。
进一步地，上述技术方案中，所述的检测器为紫外检测器，检测波长200nm～250nm，优选210nm，所述的样品进样体积为5μL。
进一步地，上述技术方案中，所述标准溶液中CPL浓度范围为90～900mg/kg，Lys浓度范围为200～3400mg/kg，DMAC浓度范围为：100～1000mg/kg。所述反应样品溶液稀释成测试样品溶液时，测试生物质反应液中CPL浓度范围为90～900mg/kg，Lys浓度范围为200～3400mg/kg，DMAC浓度范围为：100～1000mg/kg；其中，待测样品溶液中CPL、Lys、DMAC浓度只要在上述范围内，根据CPL标准曲线或Lys标准曲线或DMAC标准曲线，均可准确检测反应液中CPL或Lys或DMAC含量。
发明有益效果
本发明的测试方法操作简便、快速、测试准确、精密度高、重现性好，为生物质赖氨酸为原料催化反应制备己内酰胺反应液中CPL、DMAC及Lys的同时定量测试提供了一个简单易行的方法。
附图说明
图1为生物质反应液的AQ柱分离谱图。
图2为己内酰胺的标准曲线。
图3为ɑ-二甲氨基己内酰胺的标准曲线。
图4为赖氨酸的标准曲线。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用于解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1一种生物质反应液中己内酰胺、赖氨酸和α-二甲氨基己内酰胺同时检测的分析方法
第一步：绘制CPL(己内酰胺)、Lys(赖氨酸)及DMAC(α-二甲氨基己内酰胺)标准曲线
CPL标准曲线制作：将浓度为1800mg/kg的CPL标准储备溶液稀释为浓度为90mg/kg、180mg/kg、350mg/kg、580mg/kg、900mg/kg的系列标准溶液，利用高效液相色谱进样分析，其中高效液相色谱条件：色谱柱为：ACE Excel 5AQ色谱柱(广州菲罗门科学仪器有限公司)；柱温：25℃；洗脱方式为梯度洗脱模式，流动相A：水(15mmol甲酸氨缓冲液,甲酸调解pH＝2～4)，B：乙腈，梯度洗脱程序：0～5min：15％B；5～10min：15～25％B；10～12min：25～15％B；12～20min：15％B；测试程序停止；洗脱液流量为0.8mL/min；检测波长为210nm；进样量：5μL。根据系列标准工作液的浓度及其相应液相色谱图的峰面积，采用简单的线性回归方式制作标准曲线，如图2所示，y＝11307x+209.5，R2＝0.9993。
Lys标准曲线制作：将浓度为5000mg/kg的Lys标准储备溶液稀释为浓度为210mg/kg、630mg/kg、2070mg/kg、3400mg/kg的系列标准溶液，利用高效液相色谱进样分析，高效液相色谱条件同CPL色谱条件。根据系列标准工作液的浓度及其相应液相色谱图的峰面积，采用简单的线性回归方式制作标准曲线，如图4所示，y＝192.6x+19.1，R2＝0.9986。
DMAC标准曲线制作：将浓度为2000mg/kg的DMAC标准储备溶液稀释为浓度为100mg/kg、210mg/kg、420mg/kg、660mg/kg、980mg/kg的系列标准溶液，利用高效液相色谱进样分析，高效液相色谱条件同CPL色谱条件，根据系列标准工作液的浓度及其相应液相色谱图的峰面积，采用简单的线性回归方式制作标准曲线，如图3所示，y＝4973.6x+142.7，R2＝0.9995。
第二步：以赖氨酸为原料制备的己内酰胺反应液中CPL、Lys及DMAC含量测试
配制样品溶液：称取约5.00g反应液样品(精确至0.0001g)并转移至10mL容量瓶中制成试样溶液，用水稀释至刻度并摇匀后注入液相色谱进样分析，并记录色谱峰面积，根据标准曲线方程计算得出试样溶液中CPL、Lys及DMAC的浓度，进一步计算得出反应液中CPL、Lys及DMAC的含量。
按照本发明方法进行了5次测定，CPL测试结果分别为：0.198％、0.206％、0.21％、0.196％、0.203％，其相对标准偏差RSD为2.8％，Lys测试结果分别为：0.497％、0.508％、0.510％、0.495％、0.505％，其相对标准偏差RSD为1.1％，DMAC测试结果分别为：0.152％、0.155％、0.149％、0.156％、0.147％，其相对标准偏差RSD为2.5％，说明结果的重复性较好。
方法的准确度通过样品的加标回收率进行验证，取已知浓度的样品溶液，分别加入两个浓度水平的CPL、Lys及DMAC标准溶液后按上述方法进行液相色谱分析，计算回收率，实验结果见表1、表2和表3，结果显示不同的加入量加标回收率结果略有不同：CPL为103.0％和103.8％，Lys为102.5％和103.8％，DMAC为102.5％和100.7％，说明方法的准确度好，可以满足定量分析要求。
表1.CPL加标回收率结果
Figure BDA0002281828450000061
表2.Lys加标回收率结果
Figure BDA0002281828450000071
表3.DMAC加标回收率结果
Figure BDA0002281828450000072

Claims (8)

1.一种生物质反应液中己内酰胺、赖氨酸和α-二甲氨基己内酰胺同时检测的分析方法，其特征在于，所述生物质反应液为以赖氨酸为原料制备的己内酰胺反应液，所述的分析方法包含以下步骤：
S1.配制不同浓度的己内酰胺、赖氨酸和α-二甲氨基己内酰胺系列标准溶液，利用高效液相色谱仪进行分析，并分别记录己内酰胺、赖氨酸和α-二甲氨基己内酰胺的峰面积，采用外标法绘制浓度—峰面积标准曲线，得出标准曲线回归方程；
高效液相色谱的条件是：所用的色谱柱为Hydro-RP或AQ柱中的一种；流动相A为含有15mmol甲酸氨缓冲液的水，并用甲酸调解pH＝2～4，流动相B为乙腈，梯度洗脱程序：0～5min：15％B；5～10min：15～25％B；10～12min：25～15％B；12～20min：15％B；柱温：20℃～45℃；洗脱液流量为0.6～1.5mL/min；紫外检测器，检测波长：200nm～250nm；
S2.取待测生物质反应液，利用S1步骤相同的色谱条件采用高效液相色谱仪进样分析，并记录己内酰胺、赖氨酸和α-二甲氨基己内酰胺的峰面积，代入并根据步骤S1制得的标准曲线回归方程计算得出生物质反应液中己内酰胺、赖氨酸和α-二甲氨基己内酰胺的浓度，进一步计算出生物质反应液中己内酰胺、赖氨酸和α-二甲氨基己内酰胺的质量百分含量。
2.根据权利要求1所述的生物质反应液中己内酰胺、赖氨酸和α-二甲氨基己内酰胺同时检测的分析方法，其特征在于，步骤S1中系列标准溶液由3个以上标准溶液构成，不同标准溶液中己内酰胺、赖氨酸和α-二甲氨基己内酰胺浓度均分别不同。
3.根据权利要求1所述的生物质反应液中己内酰胺、赖氨酸和α-二甲氨基己内酰胺同时检测的分析方法，其特征在于，所述步骤S1中高效液相色谱所用的色谱柱为：ACE Excel5AQ色谱柱。
4.根据权利要求1所述的生物质反应液中己内酰胺、赖氨酸和α-二甲氨基己内酰胺同时检测的分析方法，其特征在于，所述步骤S1中高效液相色谱的色谱柱柱温度为25～35℃。
5.根据权利要求1所述的生物质反应液中己内酰胺、赖氨酸和α-二甲氨基己内酰胺同时检测的分析方法，其特征在于，所述步骤S1中高效液相色谱的洗脱液流量为0.8～1.2mL/min。
6.根据权利要求1所述的生物质反应液中己内酰胺、赖氨酸和α-二甲氨基己内酰胺同时检测的分析方法，其特征在于，所述步骤S1中高效液相色谱中样品进样量为5μL；检测器的检测波长210nm。
7.根据权利要求1所述的生物质反应液中己内酰胺、赖氨酸和α-二甲氨基己内酰胺同时检测的分析方法，其特征在于，所述步骤S1中的己内酰胺、赖氨酸和α-二甲氨基己内酰胺系列标准溶液中己内酰胺的浓度范围为90～900mg/kg，赖氨酸的浓度范围为200～3400mg/kg，α-二甲氨基己内酰胺的浓度范围为：100～1000mg/kg。
8.根据权利要求1所述的生物质反应液中己内酰胺、赖氨酸和α-二甲氨基己内酰胺同时检测的分析方法，其特征在于，所述步骤S2中的待测生物质反应液中己内酰胺的浓度范围为90～900mg/kg，赖氨酸的浓度范围为200～3400mg/kg，α-二甲氨基己内酰胺的浓度范围为：100～1000mg/kg。
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