CN112812269B - 一种环氧低聚物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种环氧低聚物及其制备方法。本发明通过先合成一种含柱[5]芳烃的环氧化合物，然后将其与双酚A进行扩链，得到一种含柱[5]芳烃的环氧低聚物。所得环氧低聚物含有反应性的环氧端基和多个富电子的柱[5]芳烃单元，可用于制备功能性环氧树脂。
Description
技术领域
本发明属于化工技术领域，具体涉及一种环氧低聚物及其制备方法。
背景技术
环氧树脂是指分子结构中含有两个或两个以上环氧基团的一类有机高分子化合物，是一种重要的热固性树脂。面临高新科技工业的发展，对环氧树脂的需求量也越来越大，其中传统的双酚Ａ型环氧树脂已不能满足市场的需求，因此，研究与开发新的高性能环氧树脂成为目前研究的热点之一。柱[5]芳烃具有广泛的修饰性，在超分子聚合物、功能材料、纳米通道、分子器件等领域有着潜在的应用。本发明在此基础上将二羟基柱[5]芳烃进行环氧化反应，再将其与双酚A扩链，生成一种新型的含柱[5]芳烃的环氧低聚物，对于高性能环氧树脂的开发和超分子聚合物领域都具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种含柱[5]芳烃的环氧低聚物。
本发明的另一个目的是提供上述含柱[5]芳烃的环氧低聚物的制备方法。
一种含柱[5]芳烃的环氧低聚物，其化学结构式如下：
其中，n=1~20，
所述含柱[5]芳烃的环氧低聚物的制备方法，包括如下步骤：
（1）按文献方法合成二羟基柱[5]芳烃（Han C et al, ChemicalCommunications, 2012, 48:9876-9878），然后将二羟基柱[5]芳烃溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，配成质量浓度为1~20%的溶液，加入环氧氯丙烷、碳酸钾，在60~100℃反应6~12小时，然后将反应物用二氯甲烷和去离子水萃取，收集二氯甲烷相；接着，蒸发掉二氯甲烷，用硅胶柱对所得固体进行分离提纯，即得含柱[5]芳烃环氧化合物。
（2）将上述化合物溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，配成质量浓度为1~20%的溶液，加入双酚A、碳酸钾，在60~100℃反应8~16小时，然后将反应物用二氯甲烷和去离子水萃取，收集二氯甲烷相；接着，蒸发掉二氯甲烷，真空烘箱60~120℃干燥12~36小时后即得含柱[5]芳烃环氧低聚物。
为了更好的实现本发明，所述步骤（1）中，按摩尔比计，二羟基柱[5]芳烃：环氧氯丙烷：碳酸钾=1：10~40：5~20。
所述步骤（2）中，按摩尔比计，柱[5]芳烃环氧化合物：双酚A：碳酸钾=1：0.1~0.9：2~10。
一种环氧树脂，所述环氧树脂由上述的含柱[5]芳烃的环氧低聚物固化交联得到。
本发明所述的制备方法为优选方案，本领域的专业人员可以预见的合理温度、时间和其他反应条件均为本发明所要保护的范围，并不局限于上述反应条件。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
（1）本发明的环氧低聚物有富电子的大环结构，可以增加分子的缠结甚至穿插，有利于提高产物的机械性能，同时，还具有络合功能，有望应用于分子识别与分离以及传感器等领域；
（2）本发明结构中含有反应性的环氧端，可固化，可用于涂料、胶黏剂、树脂基复合材料等领域。
（3）本发明的环氧低聚物可通过改变原料配比来调节环氧值，从而控制固化物的交联密度和机械性能等；
（4）由本发明的低聚物制备的环氧树脂具有较强的稳定性、优异的力学性能和机械性能等。
附图说明
图1是实施例2中含柱[5]芳烃的环氧低聚物的核磁共振氢谱；
图2是实施例2中含柱[5]芳烃的环氧低聚物的红外光谱；
图3是1,4-二溴丁烷的核磁共振氢谱；
图4是实施例6中含柱[5]芳烃的环氧低聚物与1,4-二溴丁烷的混合物的核磁共振氢谱。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明做进一步说明，但本发明不仅仅限于这些实施例。
实施例1
（1）取0.01mol（7.23g）二羟基柱[5]芳烃单体、150mL的N,N-二甲基甲酰胺加入到250mL的的三口烧瓶中，加入0.1mol（9.25g）环氧氯丙烷、0.05mol（6.91g）碳酸钾，氮气保护下升温到60℃，磁力搅拌反应8小时后，将反应物用300mL的二氯甲烷和300mL的去离子水萃取，收集二氯甲烷相；接着，蒸发掉二氯甲烷，用硅胶柱对所得固体进行分离提纯，即得含柱[5]芳烃环氧化合物，产率为62%。
（2）取1mmol（0.83g）上述化合物、15mL的N,N-二甲基甲酰胺加入到50mL的三口烧瓶中，加入0.1mmol（0.023g）双酚A、2mmol（0.28g）碳酸钾，氮气保护下升温到60℃，磁力搅拌反应8小时后，将反应物用300mL的二氯甲烷和300mL的去离子水萃取，收集二氯甲烷相；接着，蒸发掉二氯甲烷，真空烘箱120℃干燥12小时后即得数均分子量为5600g/mol，环氧值为0.33mol/100g的含柱[5]芳烃环氧低聚物。
实施例2
（1）取5mmol（3.61g）二羟基柱[5]芳烃单体、100mL的N,N-二甲基甲酰胺加入到250mL的三口烧瓶中，加入0.1mol（9.25g）环氧氯丙烷、0.05mol（6.91g）碳酸钾，氮气保护下升温到80℃，磁力搅拌反应8小时，然后将反应物用300mL的二氯甲烷和300mL的去离子水萃取，收集二氯甲烷相；接着，蒸发掉二氯甲烷，用硅胶柱对所得固体进行过柱提纯，即得含柱[5]芳烃环氧化合物，产率为90%。
（2）取1mmol（0.83g）上述化合物、15mL的N,N-二甲基甲酰胺加入到50mL的三口烧瓶中，加入0.5mmol（0.11g）双酚A、4mmol（0.56g）碳酸钾，氮气保护下升温到80℃，磁力搅拌反应12小时，然后将反应物用300mL的二氯甲烷和300mL的去离子水萃取，收集二氯甲烷相；接着，蒸发掉二氯甲烷，真空烘箱120℃干燥12小时后即得数均分子量为11000g/mol，环氧值为0.19mol/100g的含柱[5]芳烃环氧低聚物。
实施例3
（1）取5mmol（3.61g）二羟基柱[5]芳烃单体、100mL的N,N-二甲基甲酰胺加入到250mL的三口烧瓶中，加入0.15mol（13.88g）环氧氯丙烷、0.05mol（6.91g）碳酸钾，氮气保护下升温到90℃，磁力搅拌反应12小时，然后将反应物用300mL的二氯甲烷和300mL的去离子水萃取，收集二氯甲烷相；接着，蒸发掉二氯甲烷，用硅胶柱对所得固体进行过柱提纯，即得含柱[5]芳烃环氧化合物，产率为70%。
（2）取1mmol（0.83g）上述化合物、15mL的N,N-二甲基甲酰胺加入到50mL的三口烧瓶中，加入0.6mmol（0.14g）双酚A、5mmol（0.69g）碳酸钾，氮气保护下升温到90℃，磁力搅拌反应13小时，然后将反应物用300mL的二氯甲烷和300mL的去离子水萃取，收集二氯甲烷相；接着，蒸发掉二氯甲烷，真空烘箱120℃干燥12小时后即得数均分子量为17000g/mol，环氧值为0.14mol/100g的含柱[5]芳烃环氧低聚物。
实施例4
（1）取4mmol（2.89g）二羟基柱[5]芳烃单体、100mL的N,N-二甲基甲酰胺加入到250mL的三口烧瓶中，加入0.16mol环氧氯丙烷、0.08mol碳酸钾，氮气保护下升温到100℃，磁力搅拌反应12小时后，然后将反应物用300mL的二氯甲烷和300mL的去离子水萃取，收集二氯甲烷相；接着，蒸发掉二氯甲烷，用硅胶柱对所得固体进行过柱提纯，即得含柱[5]芳烃环氧化合物，产率为72%。
（2）取1mmol（0.83g）上述化合物、15mL的N,N-二甲基甲酰胺加入到50mL的三口烧瓶中，加入0.8mmol（0.18g）双酚A、5mmol（0.69g）碳酸钾，氮气保护下升温到100℃，磁力搅拌反应16小时后，然后将反应物用300mL的二氯甲烷和300mL的去离子水萃取，收集二氯甲烷相；接着，蒸发掉二氯甲烷，真空烘箱120℃干燥12小时后即得数均分子量为19000g/mol，环氧值为0.21mol/100g的含柱[5]芳烃环氧低聚物。
实施例5 环氧树脂的制备
将0.08g实施例2制备的含柱[5]芳烃的环氧低聚物、0.02g均苯四甲酸酐、0.004g三乙胺溶于1mL的氯仿中，室温搅拌2h后，放置于烘箱中，按照80℃，2h；130℃，3h；180℃，2h的程序环化升温，待固化反应结束后缓慢冷却至室温，取出样条，得到固化后的环氧树脂，测得其冲击强度为30KJ/m2，拉伸强度为104.8MPa，拉伸模量为4.02GPa。
络合功能测试：将2mg客体分子1,4-二溴丁烷和5mg含柱[5]芳烃的环氧低聚物溶解于氘代氯仿后，测试其核磁共振氢谱，如图4所示。通过对比图1、3、4可以看出，客体分子与Br相连的质子峰消失，而另一个质子峰明显的向高场方向移动，从2.03ppm处移动到了0.32ppm处并伴随有明显的变宽现象，说明含柱[5]芳烃的环氧低聚合物对1,4-二溴丁烷具有络合作用。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。
Claims (5)
1.一种环氧低聚物，其特征在于，所述环氧低聚物的结构式如下：
其中，n=1~20，
2.一种如权利要求1所述的环氧低聚物的制备方法，其特征在于，具体步骤如下：
（1）将二羟基柱[5]芳烃溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，配成质量浓度为1~20%的溶液，加入环氧氯丙烷和碳酸钾，在60~100℃反应6~12小时，然后将反应物用二氯甲烷和去离子水萃取，收集二氯甲烷相；接着，蒸发掉二氯甲烷，用硅胶柱对所得固体进行分离提纯，即得含柱[5]芳烃的环氧化合物；
（2）将上述含柱[5]芳烃的环氧化合物溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，配成质量浓度为1~20%的溶液，加入双酚A和碳酸钾，在60~100℃反应8~16小时，然后将反应物用二氯甲烷和去离子水萃取，收集二氯甲烷相；接着，蒸发掉二氯甲烷，真空烘箱60~120℃干燥12~36小时后即得含柱[5]芳烃环氧低聚物；
所述二羟基柱[5]芳烃的结构式为：
3.根据权利要求2所述的环氧低聚物的制备方法，其特征在于，步骤（1）中按摩尔比计，二羟基柱[5]芳烃：环氧氯丙烷：碳酸钾=1：10~40：5~20。
4.根据权利要求2所述的环氧低聚物的制备方法，其特征在于，步骤（2）中按摩尔比计，柱[5]芳烃环氧化合物：双酚A：碳酸钾=1：0.1~0.9：2~10。
5.一种环氧树脂固化物，其特征在于，所述的环氧树脂固化物由如权利要求1所述的环氧低聚物固化交联得到。
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| CN115322364B (zh) * | 2022-09-23 | 2023-06-09 | 福州大学 | 一种超低介电常数柱[5]芳烃型含氟聚芳醚化合物及其制备方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013087317A1 (de) * | 2011-12-12 | 2013-06-20 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Epoxidharzsystem sowie aus dem epoxidharzsystem herstellbarer alterungsbeständiger formstoff und elektronisches bauelement mit dem formstoff |
| CN108659215A (zh) * | 2018-06-05 | 2018-10-16 | 福州大学 | 一种含有柱[5]芳烃的含氟聚芳醚化合物及其制备方法 |
| CN109851809A (zh) * | 2019-03-12 | 2019-06-07 | 华东师范大学 | 一种柱[5]芳烃单体及其均聚物及制备方法 |
-
2021
- 2021-02-08 CN CN202110179607.0A patent/CN112812269B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| WO2013087317A1 (de) * | 2011-12-12 | 2013-06-20 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Epoxidharzsystem sowie aus dem epoxidharzsystem herstellbarer alterungsbeständiger formstoff und elektronisches bauelement mit dem formstoff |
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