CN112794881A - 一种抗肝癌十三肽nksgtysnddlsh及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种抗肝癌十三肽NKSGTYSNDDLSH及其制备方法，属于生物制药领域。本发明的目的是为了解决现有的抗肝癌药物效果不好的问题，所述十三肽的分子量为1437.42，氨基酸序列为：Asn‑Lys‑Ser‑Gly‑Thr‑Tyr‑Ser‑Asn‑Asp‑Asp‑Leu‑Ser‑His。所述方法具体为：采用Fmoc固相合成法合成多肽，选用高分子树脂，按照上述的氨基酸序列的特征，His的羟基和树脂相连，然后Ser的氨基和His的羧基缩水反应，处理后，再添加Leu，Leu的氨基和Ser的羧基反应，依次从右向左添加氨基酸，加好最后一个Asn氨基酸后，再切除树脂即得到目标多肽。本发明首次合成了该肽，并且采用MTT方法检测了合成多肽的体外肝癌细胞的增殖抑制活性，所述合成多肽具有一定的肝癌细胞抑制能力。
Description
技术领域
本发明属于生物制药领域，具体涉及一种抗肝癌十三肽NKSGTYSNDDLSH及其制备方法。
背景技术
随着经济的不断发展，人类对健康也越来越重视，然而，环境、饮食等方面问题的存在，导致癌症患者数量逐步提升。在国内癌症领域，肝癌占比极为显著。由于在发病初期症状不够鲜明，患者在此方面意识不高，这就导致在发现确诊以后往往处于肝癌晚期，无法借助于较好的方式来进行治疗。同时，在治疗后常常会出现复发、转移等方面的问题，导致患者健康受到严重影响。目前，主要的肝癌化疗药物有5-氟尿嘧啶(5-FU)、顺铂、紫草素等，然而这些药物有严重的副作用并且价格昂贵。现有癌症治疗方式的诸多缺点和对人体的伤害，使寻找一个既便宜又高效且副作用小的药物迫在眉睫。
具有抗癌特性的生物活性肽，由于具有毒副作用小，不产生耐药性，特异性强等优点，已成为癌症治疗研究领域的热点。生物活性肽作为一种蛋白质资源的利用方式，不仅具有易消化、吸收的营养特点，而且具有抗氧化、抗菌、抗癌、降血压和提高人体免疫力等生理功能。其相对分子质量在蛋白质和游离氨基酸之间，可避免游离氨基酸之间的吸收竞争，具有独特的吸收机制，更容易被机体吸收利用，已成为当前国际抗癌药物及具有抗癌活性的产品。
近年来，生物活性肽的生物活性越来越受到人们的关注。它在很多疾病的治疗中表现出广泛的生物学活性，比如炎症，新陈代谢疾病和癌症。多肽，除了具有特有营养价值外，还有其他的生物活性，其中包括抗癌作用。相比传统药物、多肽具有高亲和力、强特异性、低毒性和充足的组织渗透性。因此对具有抗肝癌活性而无毒副作用的生物活性肽的开发研究，具有很强的现实意义。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有的抗肝癌药物效果不好的问题，提供一种抗肝癌十三肽NKSGTYSNDDLSH及其制备方法。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案如下：
一种抗肝癌十三肽NKSGTYSNDDLSH，所述十三肽的分子量为1437.42，氨基酸序列为：Asn-Lys-Ser-Gly-Thr-Tyr-Ser-Asn-Asp-Asp-Leu-Ser-His。
一种上述的抗肝癌十三肽NKSGTYSNDDLSH的制备方法，所述方法具体为：采用Fmoc固相合成法合成多肽，选用高分子树脂，按照氨基酸序列Asn-Lys-Ser-Gly-Thr-Tyr-Ser-Asn-Asp-Asp-Leu-Ser-His的特征，His的羟基和树脂相连，然后Ser的氨基和His的羧基缩水反应，处理后，再添加Leu，Leu的氨基和Ser的羧基反应，依次从右向左添加氨基酸，加好最后一个Asn氨基酸后，再切除树脂即得到目标多肽。
本发明相对于现有技术的有益效果为：本发明首次合成了该肽，并且采用MTT方法检测了合成多肽的体外肝癌细胞的增殖抑制活性，所述合成多肽具有一定的肝癌细胞抑制能力。
附图说明
图1为合成多肽Asn-Lys-Ser-Gly-Thr-Tyr-Ser-Asn-Asp-Asp-Leu-Ser-His的HPLC图；
图2为合成多肽Asn-Lys-Ser-Gly-Thr-Tyr-Ser-Asn-Asp-Asp-Leu-Ser-His的MS图；
图3为合成多肽Asn-Lys-Ser-Gly-Thr-Tyr-Ser-Asn-Asp-Asp-Leu-Ser-His对肝癌细胞Hep3B的抑制活性柱状图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明的技术方案作进一步的说明，但并不局限于此，凡是对本发明技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，均应涵盖在本发明的保护范围中。
具体实施方式一：本实施方式记载的是一种抗肝癌十三肽NKSGTYSNDDLSH，所述十三肽的分子量为1437.42，氨基酸序列为：Asn-Lys-Ser-Gly-Thr-Tyr-Ser-Asn-Asp-Asp-Leu-Ser-His。
具体实施方式二：具体实施方式一所述的一种抗肝癌十三肽NKSGTYSNDDLSH，所述十三肽用于人肝癌Hep3B细胞的体外抑制。
具体实施方式三：一种具体实施方式一或二所述的抗肝癌十三肽NKSGTYSNDDLSH的制备方法，所述方法具体为：采用Fmoc固相合成法合成多肽，选用高分子王氏树脂(西格玛公司)，按照氨基酸序列Asn-Lys-Ser-Gly-Thr-Tyr-Ser-Asn-Asp-Asp-Leu-Ser-His的特征，His的羟基和树脂相连，然后Ser的氨基和His的羧基缩水反应，处理后，再添加Leu，Leu的氨基和Ser的羧基反应，依次从右向左添加氨基酸，加好最后一个Asn氨基酸后，再切除树脂即得到目标多肽。
具体实施方式四：具体实施方式三所述的抗肝癌十三肽NKSGTYSNDDLSH的制备方法，所述方法还包括：采用高效液相色谱法进行纯化，色谱柱为岛津色谱柱，型号为ODS-SP(4.6*250mm*5um)，流动相A：含有0.1％的三氟乙酸的水；流动相B：含有0.1％的三氟乙酸的乙腈；20min内B由3％上升到23％，流速1.0mL/min，检测波长214nm，液氮速冻，冷冻干燥，得到最后的产品，要求纯度达到98％以上，并经MS鉴定结构(如图1、2所示)。
具体实施方式五：具体实施方式四所述的抗肝癌十三肽NKSGTYSNDDLSH的制备方法，所述冷冻干燥的具体条件为：气压：180pa，温度：-50.5℃，时间：18h。
实施例1：
合成多肽体外抑制活性通过MTT比色法分析多肽对肝癌Hep3B细胞的生长抑制作用。具体操作步骤如下：选择处于对数生长期，生长状态良好的细胞，经胰蛋白酶消化后，培养液阻断消化，转移至离心管中，放入离心机1000×g，离心3min后，小心弃掉上清，加入培养液重悬，取血球计数板计数，根据计数结果，以每孔200uL的4×104个/mL细胞量接种96孔板，接种板过程注意动作轻柔，不要晃动96孔板，避免细胞聚集成团，不能均匀铺满孔底。37℃、5％CO2饱和湿度的培养箱中过夜培养。第二天，将96孔板内含10％FBS的培养液换成含1％FBS的培养液，放入恒温培养箱饥饿处理2h。这一步注意用蠕动泵吸掉培养液时应加倍小心不要接触到孔底，以免细胞被吸掉，影响实验准确性。以100uL，0.05、0.1、0.15、0.20、0.25mg/mL浓度的多肽处理细胞，对于每一个浓度，可设计8个复孔。需要设计空白调零孔，将操作时间控制为24h。上述操作结束后，在各个孔内添加20uL，5mg/mLMTT和新鲜完全培养基180uL，在37℃，5％的二氧化碳培养箱中持续培养2h。此时，在显微镜下能够看到甲瓒结晶。去除上清液以后，分别给各个孔内添加100uLDMSO，避光震荡10min，进而使得甲瓒结晶在DMSO中完全溶解，设置吸光度为490nm，对吸光值进行检测。每组试验重复3次，根据公式计算不同浓度处理后细胞存活率。细胞存活率＝(A实验组-A空白调零孔)/(A对照组-A空白零孔)×100％，不同浓度，0.05、0.1、0.15、0.20、0.25mg/mL多肽处理肝癌Hep3B细胞后，细胞活力分别为98.62％，85.32％，79.21％，60.31％，45.25％(如图3所示)。
实施例2：
肝癌细胞Hep3B，200uL细胞悬液(4×104个/mL)，加至96孔板中，于37℃恒温CO2培养箱中培养，24h后细胞贴壁，吸出废旧培养液，加入终体积为200uL的0.05mg/mL的多肽样品的新鲜培养基，并以完全培养基为阴性对照，于37℃恒温CO2培养箱中培养，24小时后吸出药液，用PBS洗版3次，加入20μL，5mg/mLMTT和新鲜完全培养基180uL，在37℃,5％的二氧化碳培养箱中持续培养2h。去除上清液以后，分别给各个孔内添加100μLDMSO，避光震荡10min，设置吸光度为490nm，对吸光值进行检测并计算抑制率。由图3可知，0.05mg/mL的多肽处理肝癌细胞Hep3B的细胞活力为98.62％。
Claims (5)
1.一种抗肝癌十三肽NKSGTYSNDDLSH，其特征在于：所述十三肽的分子量为1437.42，氨基酸序列为：Asn-Lys-Ser-Gly-Thr-Tyr-Ser-Asn-Asp-Asp-Leu-Ser-His。
2.根据权利要求1所述的一种抗肝癌十三肽NKSGTYSNDDLSH，其特征在于：所述十三肽用于人肝癌Hep3B细胞的体外抑制。
3.一种权利要求1或2所述的抗肝癌十三肽NKSGTYSNDDLSH的制备方法，其特征在于：所述方法具体为：采用Fmoc固相合成法合成多肽，选用高分子树脂，按照氨基酸序列Asn-Lys-Ser-Gly-Thr-Tyr-Ser-Asn-Asp-Asp-Leu-Ser-His的特征，His的羟基和树脂相连，然后Ser的氨基和His的羧基缩水反应，处理后，再添加Leu，Leu的氨基和Ser的羧基反应，依次从右向左添加氨基酸，加好最后一个Asn氨基酸后，再切除树脂即得到目标多肽。
4.根据权利要求3所述的抗肝癌十三肽NKSGTYSNDDLSH的制备方法，其特征在于：所述方法还包括：采用高效液相色谱法进行纯化，色谱柱为岛津色谱柱，型号为ODS-SP(4.6*250mm*5um)，流动相A：含有0.1％的三氟乙酸的水；流动相B：含有0.1％的三氟乙酸的乙腈；20min内B由3％上升到23％，流速1.0mL/min，检测波长214nm，液氮速冻，冷冻干燥，得到最后的产品，要求纯度达到98％以上。
5.根据权利要求4所述的抗肝癌十三肽NKSGTYSNDDLSH的制备方法，其特征在于：所述冷冻干燥的具体条件为：气压：180pa，温度：-50.5℃，时间：18h。
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