CN112794826A - 一种固化剂中间体n,n,n-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪的制备方法 - Google Patents

一种固化剂中间体n,n,n-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种固化剂中间体N,N,N‑三(3’‑丙酸甲酯基)‑1,3,5‑三嗪的制备方法，以三聚氰酸、丙烯酸甲酯为原料，在催化剂、阻聚剂和溶剂存在的条件下反应制得目标产物固化剂中间体N,N,N‑三(3’‑丙酸甲酯基)‑1,3,5‑三嗪。本发明采用三聚氰酸、丙烯酸甲酯为原料，合成N,N,N‑三(3’‑丙酸甲酯基)‑1,3,5‑三嗪，分离提纯过程简单，反应时间短，产品的收率可以达到95％以上，产品纯度高，能耗低，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。

Description

一种固化剂中间体N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪的 制备方法
技术领域
本发明涉及化工原料技术领域，特别是涉及一种固化剂中间体N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪的制备方法。
背景技术
N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪，是重要的精细化工原料和有机合成中间体。主要用于合成固化剂N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪，合成固化剂N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪可与N,N,N’,N’-四(β-羟乙基)己二酰胺固化剂配套使用，可以改善涂料的泛黄现象，由于复配固化剂极性的改变，与羧基聚酯粉末涂料混合均匀，避免了涂料起泡。其分子式为C15H21N3O9，分子量：387.35，分子结构式：
Figure BDA0002894913210000011
N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪为白色固体粉末，目前，关于N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪的合成鲜见报道，因此，研究和开发一种N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪的制备方法具有非常重要的工业应用价值。
发明内容
鉴于上述状况，本发明的目的在于提供一种环境污染小、成本低、产品收率高的N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪的制备方法。
本发明的技术方案为：
一种固化剂中间体N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪的制备方法，以三聚氰酸、丙烯酸甲酯为原料，在催化剂、阻聚剂和溶剂存在的条件下反应合成N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪；反应结束后，有机相降温至5-8℃，结晶完全，过滤，即得N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪产品。
其中，三聚氰酸、丙烯酸甲酯、催化剂、阻聚剂和溶剂的用量比例按质量计为：三聚氰酸：丙烯酸甲酯：催化剂：阻聚剂：溶剂＝1：(2.00～2.67)：(0.031～0.387)：(0.015～0.232)：(2.32～4.65)。
其中，催化剂为四异丙基溴化铵或四丁基溴化铵或十六烷基二甲基苄基氯化铵，优选四丁基溴化铵；溶剂为苯或甲苯或二甲苯，优选甲苯；阻聚剂为对苯二酚或对苯二胺或冠醚，优选对苯二酚；反应温度为110-115℃，反应时间为8-11h。
本发明与现有技术相比具有以下优点：本发明以三聚氰酸、丙烯酸甲酯为原料合成N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪，分离提纯过程简单，反应时间短，产品的收率可以达到95％以上，产品纯度高，能耗低，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将参照各实施例对本发明进行更全面的描述，但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“及/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本发明的实施方式提出一种固化剂中间体N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪的制备方法，以三聚氰酸、丙烯酸甲酯为原料，在催化剂、阻聚剂和溶剂存在的条件下反应合成N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪；反应结束后，有机相降温至5-8℃，结晶完全，过滤，即得固化剂中间体N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪产品。催化剂为四异丙基溴化铵或四丁基溴化铵或十六烷基二甲基苄基氯化铵，优选四丁基溴化铵。所述溶剂为苯或甲苯或二甲苯，优选甲苯。所述阻聚剂为对苯二酚或对苯二胺或冠醚，优选对苯二酚。所述反应温度为110-115℃，反应时间为8-11h。三聚氰酸、丙烯酸甲酯、催化剂、阻聚剂和溶剂的用量比例按质量计为：三聚氰酸：丙烯酸甲酯：催化剂：阻聚剂：溶剂＝1：(2.00～2.67)：(0.031～0.387)：(0.015～0.232)：(2.32～4.65)。
下面分多个实施例对本发明实施例进行进一步的说明。本发明实施例不限定于以下的具体实施例。在不变主权利的范围内，可以适当的进行变更实施。
实施例1：
在装有温度计及冷凝管的500mL的四口烧瓶中，加入二甲苯30g，三聚氰酸12.9g、丙烯酸甲酯25.9g，四丁基溴化铵0.4g，对苯二酚0.2g，升温至110-115℃时，反应时间10h(用液相色谱监测反应)。反应结束后，有机相降温至5-8℃，结晶完全，过滤，即得N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪产品，产品收率为95.03％。
实施例2：
在装有温度计及冷凝管的500mL的四口烧瓶中，加入甲苯30g，三聚氰酸12.9g、丙烯酸甲酯34.4g，四异丙基溴化铵5.0g，对苯二酚3.0g，升温至110-115℃时，反应时间9h(用液相色谱监测反应)。反应结束后，有机相降温至5-8℃，结晶完全，过滤，即得N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪产品，产品收率为97.62％。
实施例3：
在装有温度计及冷凝管的500mL的四口烧瓶中，加入甲苯50g，三聚氰酸12.9g、丙烯酸甲酯31.0g，四丁基溴化铵1.5g，对苯二酚1.0g，升温至110-115℃时，反应时间11h(用液相色谱监测反应)。反应结束后，有机相降温至5-8℃，结晶完全，过滤，即得N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪产品，产品收率为97.07％。
实施例4：
在装有温度计及冷凝管的500mL的四口烧瓶中，加入苯30g，三聚氰酸12.9g、丙烯酸甲酯33.6g，十六烷基二甲基苄基氯化铵1.0g，冠醚1.5g，升温至110-115℃时，反应时间8h(用液相色谱监测反应)。反应结束后，有机相降温至5-8℃，结晶完全，过滤，即得N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪产品，产品收率为95.91％。
实施例5：
在装有温度计及冷凝管的500mL的四口烧瓶中，加入甲苯60g，三聚氰酸12.9g、丙烯酸甲酯33.6g，四丁基溴化铵2.5g，对苯二胺2.4g，升温至110-115℃时，反应时间10.5h(用液相色谱监测反应)。反应结束后，有机相降温至5-8℃，结晶完全，过滤，即得N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪产品，产品收率为95.64％。
上述各实施例具体结果统计如下表1：
表1结果对比表
Figure BDA0002894913210000041
综上，根据本发明提供的固化剂中间体N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪的制备方法，以三聚氰酸、丙烯酸甲酯为原料合成N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪，分离提纯过程简单，反应时间短，产品的收率可以达到95％以上，产品纯度高，能耗低，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (9)

1.一种固化剂中间体N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
以三聚氰酸、丙烯酸甲酯为原料，在催化剂、阻聚剂和溶剂存在的条件下反应合成N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪；
反应结束后，有机相降温至5-8℃，结晶完全，过滤，即得N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪产品。
2.根据权利要求1所述的固化剂中间体N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪的制备方法，其特征在于，所述三聚氰酸、丙烯酸甲酯、催化剂、阻聚剂和溶剂的用量比例按质量计为：
三聚氰酸：丙烯酸甲酯：催化剂：阻聚剂：溶剂＝1：(2.00～2.67)：(0.031～0.387)：(0.015～0.232)：(2.32～4.65)。
3.根据权利要求1所述的固化剂中间体N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪的制备方法，其特征在于，所述催化剂为四异丙基溴化铵或四丁基溴化铵或十六烷基二甲基苄基氯化铵。
4.根据权利要求3所述的固化剂中间体N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪的制备方法，其特征在于，所述催化剂为四丁基溴化铵。
5.根据权利要求1所述的固化剂中间体N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪的制备方法，其特征在于，所述溶剂为苯或甲苯或二甲苯。
6.根据权利要求5所述的固化剂中间体N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪的制备方法，其特征在于，所述溶剂为甲苯。
7.根据权利要求1所述的固化剂中间体N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪的制备方法，其特征在于，所述阻聚剂为对苯二酚或对苯二胺或冠醚。
8.根据权利要求7所述的固化剂中间体N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪的制备方法，其特征在于，所述阻聚剂为对苯二酚。
9.根据权利要求1至8任一项所述的固化剂中间体N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪的制备方法，其特征在于，合成反应的温度为110-115℃，反应时间为8-11h。
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